CN111019979B - 一种富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂及制备方法 - Google Patents
一种富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂及制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111019979B CN111019979B CN201911409731.0A CN201911409731A CN111019979B CN 111019979 B CN111019979 B CN 111019979B CN 201911409731 A CN201911409731 A CN 201911409731A CN 111019979 B CN111019979 B CN 111019979B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fatty acid
- saturated fatty
- diglyceride
- content
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 31
- 239000004519 grease Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 62
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 59
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 59
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 59
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 23
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 21
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 21
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 16
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 16
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 16
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 9
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 9
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 9
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 8
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 4
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 15
- 239000008280 blood Substances 0.000 abstract description 7
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 abstract description 7
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 abstract description 2
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 23
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 19
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 12
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 9
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 7
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 7
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 6
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 6
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 3
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 2
- 230000000291 postprandial effect Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000020774 essential nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- -1 glycerin ester Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000005802 health problem Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000037353 metabolic pathway Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6454—Glycerides by esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0075—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of melting or solidifying points
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本发明公开了一种富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂的制备方法，包括如下步骤：1)将混合脂肪酸经过干法分提，制得低饱和脂肪酸；2)将低饱和脂肪酸与甘油进行酯化反应，得到富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂。该油脂可同时表现出甘油二酯和低饱和脂肪酸的有益功能，使产品的减肥、降血脂效果更加明显，并且具有良好的储藏稳定性，可用作烹饪油、调味油等，扩大了甘油二酯的应用范围。
Description
技术领域
本发明涉及富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂及制备方法。
背景技术
随着生活水平的提高，人们越来越注重膳食健康。油脂作为日常生活中必不可少的营养素之一，在食品工业中占据着重要的地位。从二十世纪中起，甘油二酯的有益功能就受到人们的关注。大量动物实验以及临床医学证明，长期食用甘油二酯能够抑制脂肪在体内的堆积，并且可以改善血脂的水平。与甘油三酯相比，甘油二酯在体内具有不同的代谢途径，当机体摄入DAG后，餐后血脂水平上升的速度明显变慢，从而起到降血脂和减肥的作用。
甘油二酯(DAG)是一种天然油脂，由一分子丙三醇和两分子脂肪酸组成，也是甘油三酯的代谢中间产物，在天然动植物油脂中的含量较低，通常低于10％，如棉籽油中约为9.5％，棕榈油约为5％，菜籽油为1％。甘油二酯有1,3-DAG和1,2-DAG两种同分异构体，其中具有减肥、降血脂功效的主要为1,3-DAG。由于酰基转移的作用，大多数食用油中70％的DAG以1,3-DAG的形式存在，其中，1,2-DAG是摄入甘油三酯后的代谢中间产物。目前，有关甘油二酯的制备方法已有许多报道，包括化学法、生物酶法，以及联合方法；按照制备原理又可分为甘油和脂肪酸直接酯化法、甘油酯部分水解法、以及甘油与油脂的甘油解法。
近年来由于摄入过多富含饱和脂肪酸的油脂而引起的健康问题越来越多，因此生产富含不饱和脂肪酸的功能性油脂具有重要的意义。饱和脂肪酸的熔点高，在低温下容易产生结晶而析出。如果食用油中的饱和酸含量较高，在冬天温度低时易出现浑浊、沉淀现象无法保持良好的均一性，影响其感官品质。因此，为了提高消费者对产品的满意、促进产品的销售，需要降低油脂产品中的饱和脂肪酸的含量，使产品在低温下具有良好的稳定性。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术存在的缺点，提供一种低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂及制备方法，该油脂一方面具有减少脂肪堆积、降低餐后血脂等有益功效，另一方面在低温下能保持均一状态，具备良好的低温稳定性。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂的制备方法，包括如下步骤：
1)将混合脂肪酸经过干法分提，制得低饱和脂肪酸；
2)将低饱和脂肪酸与甘油进行酯化反应，得到富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂。
优选地，步骤1)中所述低饱和脂肪酸的制备，包括以下步骤：
1)将混合脂肪酸加热熔化，消除历史结晶；
2)冷却降温，加入晶种(0.1％～0.5％)，在-5℃至25℃下养晶，直至形成稳定的晶型；
3)除去固体组分，得到低饱和度脂肪酸。
优选地，步骤1)所述加热的温度为45℃-70℃；步骤2)的养晶温度为0℃-10℃。
优选地，步骤2)所述养晶时间为3-12h。
优选地，所述加入的晶种为棕榈酸单甘酯、硬脂酸单甘酯、棕榈酸甘油二酯、硬脂酸甘油二酯中的一种或两种以上的混合。
优选地，所述酯化反应采用脂肪酶催化进行。
优选地，所述脂肪酶为Lipase PCL、PCL-I260R和Lipase G50(购于日本天野酶制品集团)中的一种或两种以上的混合。
优选地，所述酯化反应的条件为：甘油与脂肪酸的摩尔比为2～7：1，脂肪酶的添加量为总质量的1％～7％，反应温度为30～50℃，反应时间为10～30h，在真空下进行酶催化反应制得目的产物。
上述方法制备的富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂，包含60％-99％的甘油二酯，0.5％-35％的甘油三酯，以及0.5％-5％的单甘酯；其脂肪酸组成中的饱和脂肪酸含量为1％-15％，不饱和脂肪酸的含量为85％-99％；饱和脂肪酸中棕榈酸含量为2％-12％，硬脂酸含量为3％-13％，不饱和脂肪酸中油酸含量为23％-33％，亚油酸含量为55％-65％，亚麻酸含量为7-17％。
优选地，所述油脂中甘油二酯含量为75％-90％，甘油三酯含量为5％-20％，单甘酯含量为2％-5％。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
(1)本发明提供的油脂同时表现出甘油二酯和低饱和脂肪酸的有益功能，其中饱和脂肪酸含量低，一方面具有减少脂肪堆积、降血脂的功效利，另一方面使该油脂在低温能保持均匀状态，具有良好的低温稳定性，可用作烹饪油、调味油等。
(2)本发明将混合脂肪酸经过分提、酯化工艺得到低饱和度的甘油二酯混合物。采用的干法分提技术操作简便，不使用有机溶剂更加安全环保，可广泛应用于工业化生产。
(3)本发明的分提工艺中加入一定量的晶种，能有效促进晶核的形成，有利于晶体的形成，提高分提效率。
(4)本发明采用酶催化法制备低饱和脂肪酸甘油二酯组合物，与化学催化法相比，具有反应条件温和、催化效率高、绿色安全等优点。
具体实施方式
本发明对原料脂肪酸进行分提处理，通过脂肪酶催化制备富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂。该油脂在低温下具备良好的均一稳定性。
分提混合脂肪酸的方法：取一定量的混合脂肪酸，加热消除历史结晶。冷却降温后，加入一定量的晶种，放入一定的低温条件下养晶一段时间，以形成稳定的晶型。将固体脂肪酸除去，得到低饱和度的脂肪酸。
甘油二酯的制备方法：将脂肪酸和甘油混合均匀，加入一定量的脂肪酶，在合适的温度下催化反应一定的时间，经过纯化技术得到75％以上的甘油二酯。
以下通过实施例更详细地介绍本发明的实施。
实施例1
将500g脂肪酸混合物(14％棕榈酸、6％硬脂酸、21％油酸、52％亚油酸、5％亚麻酸)放入60℃下恒温半小时以消除历史结晶，以5℃/h降到所需结晶温度。加入0.2％的棕榈酸单甘酯，在10℃下结晶3小时，以形成稳定晶体便于后续的分离。养晶结束后通过抽滤将固体脂肪酸除去。采用酶法酯化法将低饱和度的脂肪酸与甘油反应制备甘油二酯，反应条件为：甘油与脂肪酸以摩尔比为4：1，脂肪酶Lipase PCL(来源于“CN108642026A一种偏甘油酯脂肪酶突变体及其应用”中公开的酶)的添加量为总质量的5％，反应温度为35℃。在真空下反应时间为24h后，将混合物进行离心分离，回收上层油相后并利用分子蒸馏分离除去其中的脂肪酸和单甘酯，得到以甘油二酯为主要成分的油脂1。将油脂1储存在13℃的恒温箱中，七天后观察其外观，并分别在三个不同的位置取样，采用气相色谱分析其脂肪酸组成。检测结果见表1。
实施例2
将500g脂肪酸混合物(14％棕榈酸、6％硬脂酸、21％油酸、52％亚油酸、5％亚麻酸)放入60℃下恒温半小时以消除历史结晶，以5℃/h降到所需结晶温度。加入0.2％的棕榈酸单甘酯，在10℃下结晶6小时，以形成稳定晶体便于后续的分离。养晶结束后通过抽滤将固体脂肪酸除去。采用酶法酯化法将低饱和度的脂肪酸与甘油反应制备甘油二酯，反应条件为：甘油与脂肪酸以摩尔比为4：1，脂肪酶Lipase PCL的添加量为总质量的5％，反应温度为35℃。在真空下反应时间为24h后，将混合物进行离心分离，回收上层油相后并利用分子蒸馏分离除去其中的脂肪酸和单甘酯，得到以甘油二酯为主要成分的油脂2。将油脂2储存在13℃的恒温箱中，七天后观察其外观，并分别在三个不同的位置取样，采用气相色谱分析其脂肪酸组成。检测结果见表1。
实施例3
将500g脂肪酸混合物(14％棕榈酸、6％硬脂酸、21％油酸、52％亚油酸、5％亚麻酸)放入60℃下恒温半小时以消除历史结晶，以5℃/h降到所需结晶温度。加入0.2％的棕榈酸单甘酯，在10℃下结晶12小时，以形成稳定晶体便于后续的分离。养晶结束后通过抽滤将固体脂肪酸除去。采用酶法酯化法将低饱和度的脂肪酸与甘油反应制备甘油二酯，反应条件为：甘油与脂肪酸以摩尔比为4：1，脂肪酶Lipase PCL的添加量为总质量的5％，反应温度为35℃。在真空下反应时间为24h后，将混合物进行离心分离，回收上层油相后并利用分子蒸馏分离除去其中的脂肪酸和单甘酯，得到以甘油二酯为主要成分的油脂3。将油脂3储存在13℃的恒温箱中，七天后观察其外观，并分别在三个不同的位置取样，采用气相色谱分析其脂肪酸组成。检测结果见表1。
实施例4
将500g脂肪酸混合物(14％棕榈酸、6％硬脂酸、21％油酸、52％亚油酸、5％亚麻酸)放入60℃下恒温半小时以消除历史结晶，以5℃/h降到所需结晶温度。加入0.3％的棕榈酸单甘酯，在8℃下结晶3小时，以形成稳定晶体便于后续的分离。养晶结束后通过抽滤将固体脂肪酸除去。采用酶法酯化法将低饱和度的脂肪酸与甘油反应制备甘油二酯，反应条件为：甘油与脂肪酸以摩尔比为4：1，脂肪酶Lipase PCL的添加量为总质量的5％，反应温度为35℃。在真空下反应时间为24h后，将混合物进行离心分离，回收上层油相后并利用分子蒸馏分离除去其中的脂肪酸和单甘酯，得到以甘油二酯为主要成分的油脂4。将油脂4储存在11℃的恒温箱中，七天后观察其外观，并分别在三个不同的位置取样，采用气相色谱分析其脂肪酸组成。检测结果见表1。
实施例5
将500g脂肪酸混合物(14％棕榈酸、6％硬脂酸、21％油酸、52％亚油酸、5％亚麻酸)放入60℃下恒温半小时以消除历史结晶，以5℃/h降到所需结晶温度。加入0.3％的棕榈酸单甘酯，在8℃下结晶6小时，以形成稳定晶体便于后续的分离。养晶结束后通过抽滤将固体脂肪酸除去。采用酶法酯化法将低饱和度的脂肪酸与甘油反应制备甘油二酯，反应条件为：甘油与脂肪酸以摩尔比为4：1，脂肪酶Lipase PCL的添加量为总质量的5％，反应温度为35℃。在真空下反应时间为24h后，将混合物进行离心分离，回收上层油相后并利用分子蒸馏分离除去其中的脂肪酸和单甘酯，得到以甘油二酯为主要成分的油脂5。将油脂5储存在11℃的恒温箱中，七天后观察其外观，并分别在三个不同的位置取样，采用气相色谱分析其脂肪酸组成。检测结果见表1。
实施例6
将500g脂肪酸混合物(14％棕榈酸、6％硬脂酸、21％油酸、52％亚油酸、5％亚麻酸)放入60℃下恒温半小时以消除历史结晶，以5℃/h降到所需结晶温度。加入0.3％的棕榈酸单甘酯，在8℃下结晶12小时，以形成稳定晶体便于后续的分离。养晶结束后通过抽滤将固体脂肪酸除去。采用酶法酯化法将低饱和度的脂肪酸与甘油反应制备甘油二酯，反应条件为：甘油与脂肪酸以摩尔比为4：1，脂肪酶Lipase PCL的添加量为总质量的5％，反应温度为35℃。在真空下反应时间为24h后，将混合物进行离心分离，回收上层油相后并利用分子蒸馏分离除去其中的脂肪酸和单甘酯，得到以甘油二酯为主要成分的油脂6。将油脂6储存在11℃的恒温箱中，七天后观察其外观，并分别在三个不同的位置取样，采用气相色谱分析其脂肪酸组成。检测结果见表1。
实施例1-6所得的油脂分别在高于分提温度3℃的恒温箱中储藏七天，其外观现象及脂肪酸中的棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸占总脂肪酸的重量百分含量如表1：
表1
从表1可以看出，经过分提和酶法酯化制备的油脂具备良好的均一稳定性，从油脂的三个不同部位取样测得的脂肪酸组成基本一致。
以上对本发明进行了详细的描述和说明，所述仅为本发明较佳的实施例，并非用以限定本发明的实质技术内容范围。所有对本发明的技术方案所作的修饰、修改、改进和变化都落入在此所附的权利要求书所定义的本发明的精神实质和范围内。
Claims (3)
1.一种富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将混合脂肪酸经过干法分提，制得低饱和脂肪酸；
将低饱和脂肪酸与甘油进行酯化反应，采用脂肪酶Lipase PCL催化，得到富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂；
所述低饱和脂肪酸的制备，包括以下步骤：
a、将混合脂肪酸加热熔化，消除历史结晶；所述加热的温度为45℃-70℃；
b、冷却降温，加入晶种，在0℃-10℃下养晶3-12h，直至形成稳定的晶型；所述加入的晶种为棕榈酸单甘酯、硬脂酸单甘酯、棕榈酸甘油二酯、硬脂酸甘油二酯中的一种或两种以上的混合；
c、除去固体组分，得到低饱和度脂肪酸；
所述酯化反应的条件为：甘油与脂肪酸的摩尔比为2~7：1，脂肪酶的添加量为总质量的1%~7%，反应温度为30~50℃，反应时间为10~30h，在真空下进行酶催化反应制得目的产物。
2.权利要求1所述方法制备的富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂，其特征在于，所述油脂包含60%-99%的甘油二酯，0.5%-35%的甘油三酯，以及0.5%-5%的单甘酯；其脂肪酸组成中的饱和脂肪酸含量为1%-15%，不饱和脂肪酸的含量为85%-99%；饱和脂肪酸中棕榈酸含量为2%-12%，硬脂酸含量为3%-13%，不饱和脂肪酸中油酸含量为23%-33%，亚油酸含量为55%-65%，亚麻酸含量为7-17%。
3.根据权利要求2所述的油脂，其特征在于，所述油脂中甘油二酯含量为75%-90%，甘油三酯含量为5%-20%，单甘酯含量为2%-5%。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911409731.0A CN111019979B (zh) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | 一种富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂及制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911409731.0A CN111019979B (zh) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | 一种富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂及制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111019979A CN111019979A (zh) | 2020-04-17 |
| CN111019979B true CN111019979B (zh) | 2020-12-08 |
Family
ID=70200966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911409731.0A Active CN111019979B (zh) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | 一种富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂及制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111019979B (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111903829B (zh) * | 2020-07-17 | 2022-06-28 | 华南理工大学 | 一种冰激凌油脂及其制备方法和应用 |
| CN113133493A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-07-20 | 广东粤膳特医营养科技有限公司 | 冰激凌组合物及其制备方法 |
| CN113498808B (zh) * | 2021-07-05 | 2023-09-19 | 广东粤膳特医营养科技有限公司 | 一种椰子油脂组合物及其制备方法与应用 |
| CN113481248B (zh) * | 2021-07-30 | 2022-04-15 | 江南大学 | 一种制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法 |
| CN113584094B (zh) * | 2021-07-30 | 2022-07-19 | 江南大学 | 一种基于乳脂肪的1,3不饱和-2-饱和脂肪酸结构甘油三酯的制备方法 |
| CN117814321B (zh) * | 2024-03-04 | 2024-05-17 | 长寿花食品股份有限公司 | 一种莱茵衣藻油和玉米甘油二酯油的复合油脂及制备工艺 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102408324A (zh) * | 2010-09-20 | 2012-04-11 | 如皋市双马化工有限公司 | 一种高纯度油酸提纯工艺 |
| CN104629906A (zh) * | 2013-11-07 | 2015-05-20 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种助晶剂及分提油脂的方法 |
| CN107164084A (zh) * | 2017-05-15 | 2017-09-15 | 乌鲁木齐上善元生物科技有限公司 | 一种富含高含量不饱和脂肪酸的植物油的生产方法 |
-
2019
- 2019-12-31 CN CN201911409731.0A patent/CN111019979B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102408324A (zh) * | 2010-09-20 | 2012-04-11 | 如皋市双马化工有限公司 | 一种高纯度油酸提纯工艺 |
| CN104629906A (zh) * | 2013-11-07 | 2015-05-20 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种助晶剂及分提油脂的方法 |
| CN107164084A (zh) * | 2017-05-15 | 2017-09-15 | 乌鲁木齐上善元生物科技有限公司 | 一种富含高含量不饱和脂肪酸的植物油的生产方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 偏甘油酯脂肪酶Lipase G50催化酯化法制备甘油二酯;徐扬等;《中国油脂》;20121231;第37卷(第2期);摘要、第47页左栏第3段至第49页右栏第2段 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111019979A (zh) | 2020-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111019979B (zh) | 一种富含低饱和脂肪酸甘油二酯的油脂及制备方法 | |
| EP2115107B1 (en) | Process for producing a glyceride composition | |
| Wang et al. | From microalgae oil to produce novel structured triacylglycerols enriched with unsaturated fatty acids | |
| USRE44719E1 (en) | Process for producing a triglyceride | |
| US5407957A (en) | Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates | |
| JP2014534328A (ja) | 不飽和脂肪酸を富化したパーム油 | |
| CN111560403A (zh) | 一种甘油三酯型多不饱和脂肪酸及其制备方法和应用 | |
| EP1928988B1 (en) | Triglyceride process | |
| CN111903829B (zh) | 一种冰激凌油脂及其制备方法和应用 | |
| CN113337551B (zh) | 一种结构甘油三酯的制备方法 | |
| CN113832200B (zh) | 一种母乳化结构脂的制备方法 | |
| KR102520377B1 (ko) | 단경로 증류 또는 습식 분별을 이용하여 고순도의 트리글리세리드를 제조하는 방법 | |
| CN109988674A (zh) | 一种油脂组合物及其制备方法 | |
| EP3750405A1 (en) | Production method for oil/fat composition rich in palmitic acid at position 2 | |
| Cheong et al. | Lard‐based fats healthier than lard: Enzymatic synthesis, physicochemical properties and applications | |
| CN113025419B (zh) | 一种鸭油的分提方法 | |
| NL2026589B1 (en) | Method for preparing mixed ester rich in OPO-structured fat | |
| KR101294970B1 (ko) | 폴리코사놀 에스터, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 첨가제 | |
| KR102169417B1 (ko) | 에탄올의 첨가에 의하여 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법 | |
| KR20190139349A (ko) | 반응물 혼합물의 pH 조정에 의하여 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법 | |
| KR20200083772A (ko) | 트리아실글리세리드의 요오드가 조정에 의하여 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법 | |
| KR20210031014A (ko) | 증류 부산물을 활용한 트리글리세리드의 제조 방법 | |
| KR20210047991A (ko) | 용매 혼합물을 사용한 습식 분별을 통하여 트리글리세리드를 고수율로 제조하는 방법 | |
| CN107581273A (zh) | 一种低能量代可可脂的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20231213 Address after: 528200, 1st Floor, Building A11, No. 15 Langsha Guangming Avenue, Luocun, Shishan Town, Nanhai District, Foshan City, Guangdong Province Patentee after: Guangdong Yueshan special medical nutrition Technology Co.,Ltd. Address before: 510640 No. five, 381 mountain road, Guangzhou, Guangdong, Tianhe District Patentee before: SOUTH CHINA University OF TECHNOLOGY Patentee before: Guangdong Yueshan special medical nutrition Technology Co.,Ltd. |