JPS5915492A - 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法Info
- Publication number
- JPS5915492A JPS5915492A JP12443482A JP12443482A JPS5915492A JP S5915492 A JPS5915492 A JP S5915492A JP 12443482 A JP12443482 A JP 12443482A JP 12443482 A JP12443482 A JP 12443482A JP S5915492 A JPS5915492 A JP S5915492A
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- JP
- Japan
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- solvent
- fatty acid
- unsaturated fatty
- highly unsaturated
- fatty acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１よ
本発明グ油脂まだ社その誘導体からその中罠含まれる高
度不飽和脂肪酸またはその誘導体（以下これらをＨＵＦ
Ａという）を濃縮分離する方法に関する。
度不飽和脂肪酸またはその誘導体（以下これらをＨＵＦ
Ａという）を濃縮分離する方法に関する。
従来動植物油、とりわけ魚油に含まれる高度不飽和脂肪
酸は主として魚類に対する必須脂質として配合飼料など
の形で添加用いられてきたが、最近では人間に対する生
理活性とそれに基ずく薬理効果が解明されて、その有用
性が確認されている。
酸は主として魚類に対する必須脂質として配合飼料など
の形で添加用いられてきたが、最近では人間に対する生
理活性とそれに基ずく薬理効果が解明されて、その有用
性が確認されている。
ＨＵＦＡの濃縮分離に関して、魚油あるいは海産生物よ
りの油脂を原料として工業的規模で濃縮分離する方法は
まだ確立されていない。従来からの一般的な動植物油に
おける分別技術には自然分会 別法、界面活性剤応用物別法、分子蒸留法、溶剤分別法
などが見られる。しかじ魚油あるいは海産生物よりの油
脂は低融点、多種脂肪酸、高ヨウ素価油であり、これら
の方法によ！７ＨＵＦＡを十分に濃縮分離することはむ
ずかしい。
りの油脂を原料として工業的規模で濃縮分離する方法は
まだ確立されていない。従来からの一般的な動植物油に
おける分別技術には自然分会 別法、界面活性剤応用物別法、分子蒸留法、溶剤分別法
などが見られる。しかじ魚油あるいは海産生物よりの油
脂は低融点、多種脂肪酸、高ヨウ素価油であり、これら
の方法によ！７ＨＵＦＡを十分に濃縮分離することはむ
ずかしい。
本発明者らは、これらの方法のうち溶剤分別法がＨＵＦ
Ａの濃縮分離に適した方法でちることを認めた。しかし
ながら魚油のごとき特殊力性質を有する油脂から従来用
いられてきたような常温あるいは０℃近辺における溶剤
分別では）ＩＩＪＦ／！、の十分な濃縮分離りなしえな
い。本発明者らは鋭意研究の結果、溶剤分別法を改良し
、ＨＩＪＦＡの濃縮分離に最適な方法を発見した。
Ａの濃縮分離に適した方法でちることを認めた。しかし
ながら魚油のごとき特殊力性質を有する油脂から従来用
いられてきたような常温あるいは０℃近辺における溶剤
分別では）ＩＩＪＦ／！、の十分な濃縮分離りなしえな
い。本発明者らは鋭意研究の結果、溶剤分別法を改良し
、ＨＩＪＦＡの濃縮分離に最適な方法を発見した。
本発明は、油脂またはその誘導体を溶剤の存在下て冷却
することにより高融点成分の結晶を析出させ、同温度で
、その混合物から結晶を分別除去することを特徴とする
ＨＵＦＡの濃縮分離方法を提供するものである。
することにより高融点成分の結晶を析出させ、同温度で
、その混合物から結晶を分別除去することを特徴とする
ＨＵＦＡの濃縮分離方法を提供するものである。
本発明における高度不飽和脂肪酸は１分子当り炭素数が
２０以上、二重結合数３個以上を有する長鎖脂肪酸の内
で、生理向性を有するω−３酸（オメガ−３酸、ω−３
は脂肪酸の二重結合が末端メチル基側から３番目に位置
する）とω−６酸（オメガ−６酸、ω−６は脂肪酸の二
重結合が末端メチル基側から６番目に位置する）を主に
対象とするものであり、このいずれもが生体内で大きな
意義を持つ高い生理活性を有している。
２０以上、二重結合数３個以上を有する長鎖脂肪酸の内
で、生理向性を有するω−３酸（オメガ−３酸、ω−３
は脂肪酸の二重結合が末端メチル基側から３番目に位置
する）とω−６酸（オメガ−６酸、ω−６は脂肪酸の二
重結合が末端メチル基側から６番目に位置する）を主に
対象とするものであり、このいずれもが生体内で大きな
意義を持つ高い生理活性を有している。
このような脂肪酸としてはＣＩ（１：ｌω−３（エイ：
ｌ サ） ＩＪ−Ｃン酸） 、Ｃｔｅ：ｓω−３（エイ
コサペンタエンｉり、ｃａｔ：ｓω−３（ドコサペンタ
エンｔｉｔ＞（：ｔｔ：＠ω−３（ドコサヘキサエンＩ
Ｉりのどときω−３酸、Ｃ１６４ｍ −６（エイコサト
リエン酸）、ＣｔＯ：ａω−６（エイコサテトラエン酸
又はアラキドン酸）、（：ｔｔ：ｓ ＃−６（ドコサシ
リエン酸）、Ｃａｌ：４ω−６（ドコサテトラエン酸）
、Ｃｔｔ：ｓω−６（ドコサペンタエン酸）、ＣＩ４：
４ ＃ −６（テトラコサテトラエン酸）のごとき＃−
６酸があげられ、二重結合はクス位置で示されるもので
ある。
ｌ サ） ＩＪ−Ｃン酸） 、Ｃｔｅ：ｓω−３（エイ
コサペンタエンｉり、ｃａｔ：ｓω−３（ドコサペンタ
エンｔｉｔ＞（：ｔｔ：＠ω−３（ドコサヘキサエンＩ
Ｉりのどときω−３酸、Ｃ１６４ｍ −６（エイコサト
リエン酸）、ＣｔＯ：ａω−６（エイコサテトラエン酸
又はアラキドン酸）、（：ｔｔ：ｓ ＃−６（ドコサシ
リエン酸）、Ｃａｌ：４ω−６（ドコサテトラエン酸）
、Ｃｔｔ：ｓω−６（ドコサペンタエン酸）、ＣＩ４：
４ ＃ −６（テトラコサテトラエン酸）のごとき＃−
６酸があげられ、二重結合はクス位置で示されるもので
ある。
その誘導体としては低級アルキルエステルやグリセリド
などがある。
などがある。
本発明の方法で使用される高度不飽和脂肪酸を含む油脂
またはその誘導体は液状、′又は固型の天然由来の油脂
類でおり、具体例を示せば魚油、肝油などの海産動物油
をはじめとする各種動植物油類、又はこれらをエステル
交換したもの、脂肪酸、そのけん化物、その低級アルキ
ルエステルなどである。
またはその誘導体は液状、′又は固型の天然由来の油脂
類でおり、具体例を示せば魚油、肝油などの海産動物油
をはじめとする各種動植物油類、又はこれらをエステル
交換したもの、脂肪酸、そのけん化物、その低級アルキ
ルエステルなどである。
本発明に用いる溶剤としてはアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ペンタ
ン、ヘキサン、オクタンなどの炭化水素油、あるいはこ
れらの混合物があけられるが、好ましくはアセトン、ヘ
キサンである。ここで上記溶剤中にメタノール、エタノ
ールのような低級アルコールを２０重量−以下含有する
ものが特に好ましい溶剤である。
トン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ペンタ
ン、ヘキサン、オクタンなどの炭化水素油、あるいはこ
れらの混合物があけられるが、好ましくはアセトン、ヘ
キサンである。ここで上記溶剤中にメタノール、エタノ
ールのような低級アルコールを２０重量−以下含有する
ものが特に好ましい溶剤である。
溶剤量社溶剤種、結晶化温度、結晶量、必要とされる高
度不飽和脂肪酸濃度によって異なるが、好ましくは油脂
の２〜１０倍量を使用する。溶剤は後に回収して再使用
することができる。結晶化温度は溶剤量、溶剤量、必要
とされる高度不飽和脂肪酸濃度によって異なるが、好ま
しくｑ−２０℃〜−９０℃である。
度不飽和脂肪酸濃度によって異なるが、好ましくは油脂
の２〜１０倍量を使用する。溶剤は後に回収して再使用
することができる。結晶化温度は溶剤量、溶剤量、必要
とされる高度不飽和脂肪酸濃度によって異なるが、好ま
しくｑ−２０℃〜−９０℃である。
本発明によれば簡単な操作でＨＵＦＡを濃縮分離するこ
とができる。
とができる。
次に本発明の実施例について説明する。チは重量−を示
す。
す。
実施例−１
イワシ、サバなどの雑魚前（脂肪酸組成；Ｃ１４：Ｏｓ
、 ｏ ３ ｑｂ ％ Ｃ鵞ｓｏ
１８７４ チ 、 （：１１１９、ｚｓ％、Ｃａｌ
：１１ ２．１５チ、Ｃ１８：１ １２．７９％ａｍ−
６ｏ、ｙａ＊、Ｃｇｏ：ｓ ａ＋−３１４，ｔ ｔ １
．Ｃｗｔ：＊ｓ、 ａ ｅ ＊、ＣＩｆｆｉ：ｓω−３
１，７６％、 Ｃｔｔニーω−３７，８８％、その他１
２．７５ ％ ） １００ ｆをビーカー中でアセトン
６００ｆにとかした。そのビーカーを投げ込み式冷却器
のついたアセトンの入った断熱した容器中に入れ、攪拌
しつつ徐々に冷却し溶剤し２１ｆのＩ（ＵＦＡを得た。
、 ｏ ３ ｑｂ ％ Ｃ鵞ｓｏ
１８７４ チ 、 （：１１１９、ｚｓ％、Ｃａｌ
：１１ ２．１５チ、Ｃ１８：１ １２．７９％ａｍ−
６ｏ、ｙａ＊、Ｃｇｏ：ｓ ａ＋−３１４，ｔ ｔ １
．Ｃｗｔ：＊ｓ、 ａ ｅ ＊、ＣＩｆｆｉ：ｓω−３
１，７６％、 Ｃｔｔニーω−３７，８８％、その他１
２．７５ ％ ） １００ ｆをビーカー中でアセトン
６００ｆにとかした。そのビーカーを投げ込み式冷却器
のついたアセトンの入った断熱した容器中に入れ、攪拌
しつつ徐々に冷却し溶剤し２１ｆのＩ（ＵＦＡを得た。
その脂肪酸組成は次の通シであった。
（Ｃ１４：０ ２．９１ ａｌｌ）１０１１に０ １．
６ ｓ ％、Ｃ＋ｓ：＊ｓ、ｓｘ％、Ｃ１１ｌ：（ｌ
ｒ）、 ｓ ｏ ％、Ｃ１８：１ ｔｌ、ｚｓ＊Ｃ
ｔｓ：ａ ｍ−ｓ ＆ ２３ ％、（：ｔｏ：ｘ
４．０１ ％１（ｊｏ：４ｍ−６１，６６％、Ｃｔｏ：
５ｍ−３２８，９７ｔｓ１Ｃ！！：１１．６３ ％、
Ｃｔｔ二Ｓ ω−３３，２４チ、 Ｃ２Ｎ：＠
ω−３１５、ｌ二・５％、その他１３．７５チ〕特にＣ
ｚｏ ：５ω−３と（：：＋２：ｅω−３成分の増加が
著るしい。（以下の実施例の効果についても同様である
。） 実施例−２ 実施例−１の雑魚前１００２をメタノール５チを含んだ
アセトン６００２にとかし実施例−ヱと同様にしてＨＵ
ＦＡＩ ６ Ｆを得た。その脂肪酸組成は次の通シであ
った。（Ｃ１４：０ ２．７８チ、Ｃｌ１ｌ；０ １．
５１チ、（：ｔｅ：＋ ８．８８％、Ｃｌ８：００．
１％、Ｃ＋＋ｌ：Ｉ １２．５４％、Ｃ１８：４ω−
３６，０３チ、Ｃｕｒｌ ３．２６ ＄Ｓ（：ｚｏ：
４ω−６１，６６チ、Ｃｔｏ：ｉω−３３１，２ｌ％、
Ｃ２！：１ ０．８３チ、Ｃｚｔ：５ｅｏ−３３１６％
、Ｃ２１：＠ω−３１６．０１％、その他１２、０２％
〕 実施例−３ 実施例−１の雑魚前１００７をメタノール５チを得た。
６ ｓ ％、Ｃ＋ｓ：＊ｓ、ｓｘ％、Ｃ１１ｌ：（ｌ
ｒ）、 ｓ ｏ ％、Ｃ１８：１ ｔｌ、ｚｓ＊Ｃ
ｔｓ：ａ ｍ−ｓ ＆ ２３ ％、（：ｔｏ：ｘ
４．０１ ％１（ｊｏ：４ｍ−６１，６６％、Ｃｔｏ：
５ｍ−３２８，９７ｔｓ１Ｃ！！：１１．６３ ％、
Ｃｔｔ二Ｓ ω−３３，２４チ、 Ｃ２Ｎ：＠
ω−３１５、ｌ二・５％、その他１３．７５チ〕特にＣ
ｚｏ ：５ω−３と（：：＋２：ｅω−３成分の増加が
著るしい。（以下の実施例の効果についても同様である
。） 実施例−２ 実施例−１の雑魚前１００２をメタノール５チを含んだ
アセトン６００２にとかし実施例−ヱと同様にしてＨＵ
ＦＡＩ ６ Ｆを得た。その脂肪酸組成は次の通シであ
った。（Ｃ１４：０ ２．７８チ、Ｃｌ１ｌ；０ １．
５１チ、（：ｔｅ：＋ ８．８８％、Ｃｌ８：００．
１％、Ｃ＋＋ｌ：Ｉ １２．５４％、Ｃ１８：４ω−
３６，０３チ、Ｃｕｒｌ ３．２６ ＄Ｓ（：ｚｏ：
４ω−６１，６６チ、Ｃｔｏ：ｉω−３３１，２ｌ％、
Ｃ２！：１ ０．８３チ、Ｃｚｔ：５ｅｏ−３３１６％
、Ｃ２１：＠ω−３１６．０１％、その他１２、０２％
〕 実施例−３ 実施例−１の雑魚前１００７をメタノール５チを得た。
その脂肪酸組成は次の通シであった。
［Ｃ１４：０ ６．２５φ、Ｃ１１ｌ：０ ０．９１チ
、Ｃ１６：＋８．８５％、Ｃ＋８：ｎ ｔ １３ ％
、Ｃｌ１ｌ：Ｉ １２．５７％Ｃｌ８：４ω−３４，
３６チ、（Ｊ（１：ｌ ５． ＋ｌ ０％、Ｃ２０：
４ ω−６１，１３％、Ｃｔｏ：ｓ ｔｎ−３２３，９
２％（：＠ｔ：Ｉ ２．２６％、（４ｔ：ｓω−３２
４７俤、Ｃ２り：＠ω−３１２．４１チ その他９．７
４チ〕実施例−４ 得た。その脂肪酸組成は次の通りであった。
、Ｃ１６：＋８．８５％、Ｃ＋８：ｎ ｔ １３ ％
、Ｃｌ１ｌ：Ｉ １２．５７％Ｃｌ８：４ω−３４，
３６チ、（Ｊ（１：ｌ ５． ＋ｌ ０％、Ｃ２０：
４ ω−６１，１３％、Ｃｔｏ：ｓ ｔｎ−３２３，９
２％（：＠ｔ：Ｉ ２．２６％、（４ｔ：ｓω−３２
４７俤、Ｃ２り：＠ω−３１２．４１チ その他９．７
４チ〕実施例−４ 得た。その脂肪酸組成は次の通りであった。
（Ｃ＋４：ｏ ５．９１チ、Ｃｌ６：ＯＲ，７１チ、
Ｃ１６：＋８．６４％、０１８：ＯＯ，３４係、Ｃ，＋
ａ：＋ ＋２．１１チＣ１８：４ω−３４，５６チ、
Ｃ２０：１ ４．８９％、Ｃ２ａ：＜ω−６１，２０チ
、Ｃ２０： Ｓω−３２４，３７チＣ２１１１，９２チ
、Ｃｔｚ：ｓω−３２，６７係、（４ｔ：ｅω−３１３
，５５チ その他１−１．１３チ〕実施例−５ 実施例−１の雑魚前をアルコール中でカセイソーダでケ
ン化分解１２、それを堪酸でｅ、に戻し、その脂肪酸１
００２をメタノール１０チを含んだアセトン８００２に
とかし実施例−１と同様に（で−５０℃まで冷却し、１
時間保った。実施例−１伊 と同様にｌ別、脱溶剤し２８０ＰのＨＵ Ｆ Ａを得た
。その脂肪酸組成は次の通りであった。〔Ｃ目二〇１．
３１％、Ｃ１１ｌ：ＯＯ，６１％、Ｃ１６：Ｉ １
４．５２％０１８：ＯＯ，１１％、Ｃ１８４Ｉ ｉ
Ｆ＋、 ８８チ、Ｃｌ１ｌ：４ω−３４，２８俤、Ｃｌ
０：ｌ ２．０８チ、Ｃｚｏ：４ω−６１，４９％、
Ｃｔｏ：５ω−３２８，６２チ、Ｃｖｔ：＋０．８８俤
、Ｃｔｚ：ｓω−３３，Ｏｎチ、（ｊ！：Ｍω−３１３
，４２チ、その他１０．８チ〕 特許出願入 日本油脂株式会社
Ｃ１６：＋８．６４％、０１８：ＯＯ，３４係、Ｃ，＋
ａ：＋ ＋２．１１チＣ１８：４ω−３４，５６チ、
Ｃ２０：１ ４．８９％、Ｃ２ａ：＜ω−６１，２０チ
、Ｃ２０： Ｓω−３２４，３７チＣ２１１１，９２チ
、Ｃｔｚ：ｓω−３２，６７係、（４ｔ：ｅω−３１３
，５５チ その他１−１．１３チ〕実施例−５ 実施例−１の雑魚前をアルコール中でカセイソーダでケ
ン化分解１２、それを堪酸でｅ、に戻し、その脂肪酸１
００２をメタノール１０チを含んだアセトン８００２に
とかし実施例−１と同様に（で−５０℃まで冷却し、１
時間保った。実施例−１伊 と同様にｌ別、脱溶剤し２８０ＰのＨＵ Ｆ Ａを得た
。その脂肪酸組成は次の通りであった。〔Ｃ目二〇１．
３１％、Ｃ１１ｌ：ＯＯ，６１％、Ｃ１６：Ｉ １
４．５２％０１８：ＯＯ，１１％、Ｃ１８４Ｉ ｉ
Ｆ＋、 ８８チ、Ｃｌ１ｌ：４ω−３４，２８俤、Ｃｌ
０：ｌ ２．０８チ、Ｃｚｏ：４ω−６１，４９％、
Ｃｔｏ：５ω−３２８，６２チ、Ｃｖｔ：＋０．８８俤
、Ｃｔｚ：ｓω−３３，Ｏｎチ、（ｊ！：Ｍω−３１３
，４２チ、その他１０．８チ〕 特許出願入 日本油脂株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 油脂またはその誘導体を溶剤の存在下で冷却する
ことＫより高融点成分の結晶を析出させ、同温度でその
混合物から結晶を分別除去することを特徴とする高度不
飽和脂肪酸またはその誘導体の濃縮分離方法。 ２、高度不飽和脂肪酸が炭素数２０以上、二重結合数３
個以上である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、溶剤がケトン類または炭素数５〜８の炭化水素であ
る特許請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 ４、溶剤が低級アルコールを２０重量％以下含有するも
のである特許請求の範囲第３項記載の方法＆ 結晶化温
度が一２０℃以下である特許請求（； の範囲第１項から第４項のいずれ途整載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12443482A JPS5915492A (ja) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12443482A JPS5915492A (ja) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5915492A true JPS5915492A (ja) | 1984-01-26 |
Family
ID=14885389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12443482A Pending JPS5915492A (ja) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5915492A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61192292A (ja) * | 1985-02-21 | 1986-08-26 | Agency Of Ind Science & Technol | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
| EP0269904A2 (en) * | 1986-11-11 | 1988-06-08 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for refining fat |
| GB2283981A (en) * | 1992-06-09 | 1995-05-24 | Mini Agriculture & Fisheries | Triglyceride enrichment |
| JP2017082095A (ja) * | 2015-10-28 | 2017-05-18 | 花王株式会社 | 分別魚油の製造方法 |
| JP2020073638A (ja) * | 2014-04-07 | 2020-05-14 | イーパクス ノルウェー アーエス | 長鎖一価不飽和脂肪酸組成物、及びその製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5697503A (en) * | 1980-01-07 | 1981-08-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Separation of constituent component from mixed composition of plural component of org. compound |
-
1982
- 1982-07-19 JP JP12443482A patent/JPS5915492A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5697503A (en) * | 1980-01-07 | 1981-08-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Separation of constituent component from mixed composition of plural component of org. compound |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61192292A (ja) * | 1985-02-21 | 1986-08-26 | Agency Of Ind Science & Technol | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
| JPS6251596B2 (ja) * | 1985-02-21 | 1987-10-30 | Kogyo Gijutsuin | |
| EP0269904A2 (en) * | 1986-11-11 | 1988-06-08 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for refining fat |
| GB2283981A (en) * | 1992-06-09 | 1995-05-24 | Mini Agriculture & Fisheries | Triglyceride enrichment |
| GB2283981B (en) * | 1992-06-09 | 1996-04-24 | Mini Agriculture & Fisheries | Triglyceride enrichment |
| JP2020073638A (ja) * | 2014-04-07 | 2020-05-14 | イーパクス ノルウェー アーエス | 長鎖一価不飽和脂肪酸組成物、及びその製造方法 |
| JP2017082095A (ja) * | 2015-10-28 | 2017-05-18 | 花王株式会社 | 分別魚油の製造方法 |
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