JPS6013738A - エイコサポリエン酸系化合物含有組成物 - Google Patents
エイコサポリエン酸系化合物含有組成物Info
- Publication number
- JPS6013738A JPS6013738A JP12069383A JP12069383A JPS6013738A JP S6013738 A JPS6013738 A JP S6013738A JP 12069383 A JP12069383 A JP 12069383A JP 12069383 A JP12069383 A JP 12069383A JP S6013738 A JPS6013738 A JP S6013738A
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- Japan
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- compound
- eicosapolyenoic
- acid
- stabilizer
- acid compound
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、安定なるエイコサポリエン酸系化合物含有組
成物に関する。
成物に関する。
エイコサポリエン酸は炭素数２０個で、３個以上（通常
は３〜６個）の二重結合を有する脂肪酸であり、これに
属するものとしては、たとえばアラキドン酸（エイコサ
テトラエン酸、ＡＡ）エイコサベンクン酸（Ｅ Ｐ Ａ
） ドコサヘキサエン酸（Ｄ ＨＡ＞ などがあげられる。
は３〜６個）の二重結合を有する脂肪酸であり、これに
属するものとしては、たとえばアラキドン酸（エイコサ
テトラエン酸、ＡＡ）エイコサベンクン酸（Ｅ Ｐ Ａ
） ドコサヘキサエン酸（Ｄ ＨＡ＞ などがあげられる。
これらＡＡ、ＥＰＡ、ＤＨＡは、それぞれプロスタブラ
ンジン（ＰＧ） 、）ロンホキサン、ロイコトリエンと
呼ばれる７一群の物質（これらは、それぞれ特徴ある強
力な生理活性を持ち、たとえばＰＧの血小板凝集抑制作
用、動脈壁に対する収縮、拡張作用などを有し、血栓、
動脈硬化の予防、制癌作用などが期待されている）の前
駆物質として働く重要な物質であるが、人体中では作り
出すことが出来ず、従って体外から供給しなければなら
ない。
ンジン（ＰＧ） 、）ロンホキサン、ロイコトリエンと
呼ばれる７一群の物質（これらは、それぞれ特徴ある強
力な生理活性を持ち、たとえばＰＧの血小板凝集抑制作
用、動脈壁に対する収縮、拡張作用などを有し、血栓、
動脈硬化の予防、制癌作用などが期待されている）の前
駆物質として働く重要な物質であるが、人体中では作り
出すことが出来ず、従って体外から供給しなければなら
ない。
ところで、これら物質は自然界には海産物、特に、イワ
シ、サバ等の所謂“青もの”と呼ばれる大衆前に多く含
まれているので、イワシ油、サバ油として、これら魚か
らエイコサポリエン酸を抽出し、そのままあるいは、ア
ルキルエステル、トリグリセライドなどのエステル、ア
ミドなどの形で医薬品、健康補助食品などとして供せら
れている。
シ、サバ等の所謂“青もの”と呼ばれる大衆前に多く含
まれているので、イワシ油、サバ油として、これら魚か
らエイコサポリエン酸を抽出し、そのままあるいは、ア
ルキルエステル、トリグリセライドなどのエステル、ア
ミドなどの形で医薬品、健康補助食品などとして供せら
れている。
ところが、これらエイコサポリエン酸系化合物は、いず
れも不飽和結合を多く持つので、安定性に劣り、短期間
に劣化されてしまうことが難点とされている。
れも不飽和結合を多く持つので、安定性に劣り、短期間
に劣化されてしまうことが難点とされている。
この様な実情下に、本発明者は種々研究を重ねてきたと
ころ、一般式 （Ｒ’ およびＲ２はそれぞれ脂肪酸残基を示す。）で
表される化合物Ｃ以下、化合物（１）という〕が、エイ
コサポリエン酸系化合物に対する安定化作用を有するこ
とを見いだして、本発明を完成した。
ころ、一般式 （Ｒ’ およびＲ２はそれぞれ脂肪酸残基を示す。）で
表される化合物Ｃ以下、化合物（１）という〕が、エイ
コサポリエン酸系化合物に対する安定化作用を有するこ
とを見いだして、本発明を完成した。
即ち、本発明はエイコサポリエン酸系化合物の安定化剤
として化合物（Ｉ）から選ばれる少なくとも一種を配合
してなることを特徴とするエイコサポリエン酸系化合物
含有組成物である。
として化合物（Ｉ）から選ばれる少なくとも一種を配合
してなることを特徴とするエイコサポリエン酸系化合物
含有組成物である。
本発明において、エイコサポリエン酸系化合物とは炭素
数２０個で、３個以上（通常は３〜６個）の二重結合を
有する脂肪酸および当該脂肪酸の誘導体、特に、そのカ
ルボキシル基における誘導体（たとえば、アルキルエス
テル、トリグリセライドなどのエステル類、アミド類な
ど）をいう。なお、上記アルキルエステルにおけるアル
キルとしては、たとえば、メチル、エチル、ｎプロピル
、ｉｓｏプロピル、ｎブチル 、ｉｓｏブチル、ｔブチ
ル等の炭素数１〜４の低級アルキル等があげられる。
数２０個で、３個以上（通常は３〜６個）の二重結合を
有する脂肪酸および当該脂肪酸の誘導体、特に、そのカ
ルボキシル基における誘導体（たとえば、アルキルエス
テル、トリグリセライドなどのエステル類、アミド類な
ど）をいう。なお、上記アルキルエステルにおけるアル
キルとしては、たとえば、メチル、エチル、ｎプロピル
、ｉｓｏプロピル、ｎブチル 、ｉｓｏブチル、ｔブチ
ル等の炭素数１〜４の低級アルキル等があげられる。
また、化合物（Ｉ）を配合する対象としては、上記エイ
コサポリエン酸系化合物自体および、その含有物であり
、ここに含有物としては、イワシ油、サバ油などのエイ
コサポリエン酸系化合物ないしその誘導体含有物、エイ
コサボリン酸系化合物ないしその誘導体に医薬品、健康
補助食品などに通常使用される増量剤等を配合した組成
物等が例示される。
コサポリエン酸系化合物自体および、その含有物であり
、ここに含有物としては、イワシ油、サバ油などのエイ
コサポリエン酸系化合物ないしその誘導体含有物、エイ
コサボリン酸系化合物ないしその誘導体に医薬品、健康
補助食品などに通常使用される増量剤等を配合した組成
物等が例示される。
一般式（１）においてＲ１およびＲ２で示される脂肪酸
残基は、脂肪酸がエステル結合したもの（即ち、アシル
基）であり、それぞれ直鎖状または分枝状および飽和ま
たは不飽和のいずれでもよく、その炭素数はそれぞれ２
〜３０であるものが好ましい、また、Ｒ１とＲ２は同一
であっても異なるものであってもよい。
残基は、脂肪酸がエステル結合したもの（即ち、アシル
基）であり、それぞれ直鎖状または分枝状および飽和ま
たは不飽和のいずれでもよく、その炭素数はそれぞれ２
〜３０であるものが好ましい、また、Ｒ１とＲ２は同一
であっても異なるものであってもよい。
Ｒ１およびＲ２としては、それぞれ例えばプロピオン酸
、カプリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸
などの脂肪酸の残基が例示される。
、カプリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸
などの脂肪酸の残基が例示される。
化合物（１）として特に好ましいものとしては、ホスフ
ァチジルエタノールアミンが例示される。
ァチジルエタノールアミンが例示される。
安定化剤としての化合物（Ｉ）は、単独又はこれらの混
合物として本発明組成物中に配合されるが、更に第三成
分として一般式 （Ｒ’ およびＲ２はそれぞれ前記と同意義）で表され
る化合物から選ばれる少なくとも一種の化合物を配合し
てもよい。かかる化合物（ＩＩ）としては、ホスファチ
ジルコリンが特に好ましいものとして例示される。
合物として本発明組成物中に配合されるが、更に第三成
分として一般式 （Ｒ’ およびＲ２はそれぞれ前記と同意義）で表され
る化合物から選ばれる少なくとも一種の化合物を配合し
てもよい。かかる化合物（ＩＩ）としては、ホスファチ
ジルコリンが特に好ましいものとして例示される。
化合物（１）の配合量には特に制限はなく、極少量でも
その安定化９ＪＪ果を発揮するが、特に好ましい配合量
はエイコサポリエン酸系化合物に対して１０重量％程度
以上である。また、化合物（Ｉ）と化合物（ｎ）との配
合割合にも特に制限はない。もっともレシチン（例えば
、卵黄レシチン、大豆レシチン）は化合物（Ｉ）と化合
物（ｎ）およびその他の化合物の混合物であり、本発明
においてはかかる天然レシチンを使用してもよい。
その安定化９ＪＪ果を発揮するが、特に好ましい配合量
はエイコサポリエン酸系化合物に対して１０重量％程度
以上である。また、化合物（Ｉ）と化合物（ｎ）との配
合割合にも特に制限はない。もっともレシチン（例えば
、卵黄レシチン、大豆レシチン）は化合物（Ｉ）と化合
物（ｎ）およびその他の化合物の混合物であり、本発明
においてはかかる天然レシチンを使用してもよい。
実施例、実験例
表１の試料欄に記載のエイコサポリエン酸系化合物の各
２ｇを試験管にとり、表１の安定化剤種に記載の各安定
化剤を表１に記載の重量％にて加えてよく混和した組成
物を得た。これらを７０℃の恒温水浴中に蓋をせずに放
置後、適宜その一部をとって、そこに含まれるエイコサ
ポリエン酸系化合物を下記方法によって、２４時間後、
４８時間後、６日後に定量し、０時間における量を１０
０％とした場合の残存率をめ、その結果を表１に示した
。
２ｇを試験管にとり、表１の安定化剤種に記載の各安定
化剤を表１に記載の重量％にて加えてよく混和した組成
物を得た。これらを７０℃の恒温水浴中に蓋をせずに放
置後、適宜その一部をとって、そこに含まれるエイコサ
ポリエン酸系化合物を下記方法によって、２４時間後、
４８時間後、６日後に定量し、０時間における量を１０
０％とした場合の残存率をめ、その結果を表１に示した
。
（定量法）
各組成物１００ｍｇを正確にとり、１％苛性ソーダを含
むメタノール溶液を加え１ｍｌとする。これらを加温し
つつ激しく振りまぜ、完全に熔解した液についてガスク
ロマトグラブーにより各エイコサポリエン酸系化合物を
そのメチルエステルとして定量する。
むメタノール溶液を加え１ｍｌとする。これらを加温し
つつ激しく振りまぜ、完全に熔解した液についてガスク
ロマトグラブーにより各エイコサポリエン酸系化合物を
そのメチルエステルとして定量する。
定量条件：５％Ｆ Ｆ Ａ Ｐ ｏｎ ＩＪｎｉｐｏｒ
ｔ Ｂ ７２ｍガラスカラム カラム温度・・・２０５℃ なお、安定他剤無添加の組成物は次第に粘張度を増し、
６〜７日後からその表面のゼリー化が見られるのに対し
て、化合物（１）を添加したものは特に変化を認めなか
った。
ｔ Ｂ ７２ｍガラスカラム カラム温度・・・２０５℃ なお、安定他剤無添加の組成物は次第に粘張度を増し、
６〜７日後からその表面のゼリー化が見られるのに対し
て、化合物（１）を添加したものは特に変化を認めなか
った。
以下余白
表１ エイコサポリエン耐隣イｂａ（社）鴨乍率００手
続補正書印釦 昭和５９年６月２７日 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１２０６９３号 ２、発明の名称 エイコサポリエン酸系化合物含有組成物３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 置 （０６） ２２７−１１５６ 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （１１明細書第２頁、第７行の「エイコサポリエン酸は
炭素数２０」を「エイコサポリエン酸系化合物は炭素数
２０〜２２」に訂正する。
続補正書印釦 昭和５９年６月２７日 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１２０６９３号 ２、発明の名称 エイコサポリエン酸系化合物含有組成物３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 置 （０６） ２２７−１１５６ 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （１１明細書第２頁、第７行の「エイコサポリエン酸は
炭素数２０」を「エイコサポリエン酸系化合物は炭素数
２０〜２２」に訂正する。
（２）同書第２頁の構造式
（３）同書第２頁の構造式
［
する。
（４）同書第４頁、下から第３行の「２０」の次に「〜
２２」を加入する。
２２」を加入する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■エイコサポリエン酸系化合物の安定化剤として、一般
式 ％式％ （Ｒ’ およびＲ２はそれぞれ脂肪酸残基を示す。 ）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種を配合
してなることを特徴とするエイコサポリエン酸系化合物
含有組成物。 ■さらに一般式 ％式％ （Ｒ’ およびＲ２はそれぞれ脂肪酸残基を示す。）で
表される化合物から選ばれる少なくとも一種を配合して
なることを特徴とする特許請求の範囲第０項記載の組成
物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12069383A JPS6013738A (ja) | 1983-07-02 | 1983-07-02 | エイコサポリエン酸系化合物含有組成物 |
| GB08413437A GB2140806B (en) | 1983-05-28 | 1984-05-25 | Stabilisation of unsaturated fatty acids, fish oils or fish |
| CA000455124A CA1218376A (en) | 1983-05-28 | 1984-05-25 | Compositions containing unsaturated fatty acid compounds and method of stabilizing unsaturated fatty acid compounds |
| NO842104A NO162770C (no) | 1983-05-28 | 1984-05-25 | Fremgangsmaate for stabilisering av en fettsyreesterforbindelse. |
| FR8408239A FR2547829B1 (fr) | 1983-05-28 | 1984-05-25 | Compositions contenant des composes d'acides gras insatures et procede de stabilisation de tels composes |
| DE19843419796 DE3419796A1 (de) | 1983-05-28 | 1984-05-26 | Zusammensetzungen, enthaltend ungesaettigte fettsaeuren und verfahren zu deren stabilisierung |
| US06/615,095 US4564475A (en) | 1983-05-28 | 1984-05-29 | Compositions containing unsaturated fatty acid compounds and method of stabilizing unsaturated fatty acid compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12069383A JPS6013738A (ja) | 1983-07-02 | 1983-07-02 | エイコサポリエン酸系化合物含有組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6013738A true JPS6013738A (ja) | 1985-01-24 |
Family
ID=14792625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12069383A Pending JPS6013738A (ja) | 1983-05-28 | 1983-07-02 | エイコサポリエン酸系化合物含有組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6013738A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62228875A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-07 | 川崎重工業株式会社 | 噴流層造粒炉から流動層焼成炉への粒子移送方法 |
| JPS6360138A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-16 | 川崎重工業株式会社 | セメントクリンカ製造装置 |
| JPS6360135A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-16 | 川崎重工業株式会社 | 噴流層炉・流動層炉のコ−チング防止方法およびその装置 |
| JPH0320205A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-01-29 | Sunstar Inc | 化粧料 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57143398A (en) * | 1981-03-02 | 1982-09-04 | Asahi Denka Kogyo Kk | Manufacture of oils and fats containing l-ascorbic acid and erythorbic acid |
-
1983
- 1983-07-02 JP JP12069383A patent/JPS6013738A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57143398A (en) * | 1981-03-02 | 1982-09-04 | Asahi Denka Kogyo Kk | Manufacture of oils and fats containing l-ascorbic acid and erythorbic acid |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62228875A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-07 | 川崎重工業株式会社 | 噴流層造粒炉から流動層焼成炉への粒子移送方法 |
| JPS6360138A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-16 | 川崎重工業株式会社 | セメントクリンカ製造装置 |
| JPS6360135A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-16 | 川崎重工業株式会社 | 噴流層炉・流動層炉のコ−チング防止方法およびその装置 |
| JPH0320205A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-01-29 | Sunstar Inc | 化粧料 |
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