JP2831395B2 - アスコルビン酸エステル - Google Patents

アスコルビン酸エステル

Info

Publication number
JP2831395B2
JP2831395B2 JP1234746A JP23474689A JP2831395B2 JP 2831395 B2 JP2831395 B2 JP 2831395B2 JP 1234746 A JP1234746 A JP 1234746A JP 23474689 A JP23474689 A JP 23474689A JP 2831395 B2 JP2831395 B2 JP 2831395B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ascorbic acid
acid
section
fatty acids
acid ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP1234746A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0399073A (ja
Inventor
正三郎 北岡
雅弘 林
憲明 畑
寿 近藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HARIMA KASEI KK
Original Assignee
HARIMA KASEI KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HARIMA KASEI KK filed Critical HARIMA KASEI KK
Priority to JP1234746A priority Critical patent/JP2831395B2/ja
Publication of JPH0399073A publication Critical patent/JPH0399073A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2831395B2 publication Critical patent/JP2831395B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Fodder In General (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は新規なアスコルビン酸エステル、さらに詳し
くは次の一般式(1) (式中、Rは OC−(CH2(CH=CHCH25CH3 または OC−(CH2(CH=CHCH26CH3を示す。) で表されるアスコルビン酸エステルに関するものであ
る。
本発明においてアスコルビン酸とは特に指定した場合
を除いてエリソルビン酸も包含する。
[従来の技術] アスコルビン酸は強い抗酸化作用を持ち、現在、医
薬、化粧品、食品、飼料等の分野で多様な応用がなされ
ているが、熱、光に対して非常に不安定なうえ、油脂類
に対する溶解性が乏しいため、その使用に問題があっ
た。これらの欠点を除くために脂肪酸を用いた各種アス
コルビン酸エステルが検討されている。その大部分は飽
和脂肪酸とのエステルであるが、不飽和脂肪酸とのエス
テルに関する研究も若干ながら行なわれている(特開昭
62−81307、ジャーナル オブ ファーマシー、1巻1
号67頁)。しかしながら、このうち二重結合を4つ以上
もつ脂肪酸、いわゆる高度不飽和脂肪酸とのエステルに
ついてはアラキドン酸のエステルに関する報告があるの
みである(Riv.Ital.Essenze−Profumi.Vol.50,No.8,p4
32)。
一方、高度不飽和脂肪酸の一種であり、次の化学式で
表わされる脂肪酸、すなわち HOOC−(CH2(CH=CHCH25CH3 および HOOC−(CH2(CH=CHCH26CH3 はそれぞれエイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキ
サエン酸(DHA)であり、近年、抗血栓作用や抗がん作
用、魚類の必須脂肪酸としてその生理活性が注目されて
おり、現在、食品、医薬品等への利用、開発がすすめら
れている。
[発明が解決しようとする課題] 前述の脂肪酸を用いたアスコルビン酸エステルは遊離
型のアスコルビン酸に比べて安定で、かつ生体内で容易
に加水分解されてアスコルビン酸と脂肪酸になることが
明らかになっている。しかしながら、アスコルビン酸の
飽和脂肪酸とのエステルは常温で固体であるため、その
物理的性状による用途の制限があるという欠点がある。
本発明は、アスコルビン酸と脂肪酸とのエステル類に
係る上記性状における問題点を解決するために鋭意検討
した結果なされたものであり、高度不飽和脂肪酸を用い
ることにより、生体内で容易に加水分解されてアスコル
ビン酸の抗酸化作用及びビタミンC効果と高度不飽和脂
肪酸の生理活性効果をあわせ持ち、用途の応用性の高い
アスコルビン酸エステルを提供するものである。
[課題を解決するための手段] 本発明の目的は、 一般式(1) (式中、Rは OC−(CH2(CH=CHCH25CH3 または OC−(CH2(CH=CHCH26CH3を示す。) で表されるアスコルビン酸エステルであることを特徴と
する、6−エイコサペンタエノイルアスコルビン酸、及
び6−ドコサヘキサエノイルアスコルビン酸を提供する
ことによって達成された。アスコルビン酸は特に指定し
た場合を除いてエリソルビン酸も包含する。
本発明のアスコルビン酸エステルは、例えば、アスコ
ルビン酸とエイコサペンタエン酸(EPA)またはドコサ
ヘキサエン酸(DHA)の酸クロライドから公知のエステ
ル化方法で製造することができる。
次に比較例、実施例をあげて本発明を説明する。
比較例1 ステアリン酸100mg(0.35mmol)をジメチルホルムア
ミド(DMF)3mlに溶解させ、水冷・窒素雰囲気下にて塩
化チオニル51μl(0.70mmol)を加え、室温にて30分撹
拌した。続いてアスコルビン酸619mg(3.51mmol)およ
びDMF2mlを加え、さらに室温にて1時間撹拌した。
反応液に精製水30mlを注ぎ、ジエチルエーテル10mlに
て抽出した。溶剤層を精製水30mlにて洗浄後分取し、硫
酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、
アスコルビン酸エステルを無色粒状晶として得た。この
ものの元素分析、1H−NMRスペクトル、13C−NMRスペク
トルは市販のアスコルビン酸6−ステアレートのものと
一致した。1 H−NMRスペクトル(δppm)(CDCl3 13C−NMRスペクトル(δppm) 元素分析(C24H42O7として) 計算値(%):C,65.2;H,9.5;O,25.3 測定値(%):C,65.8;H,9.4;O,24.7 実施例1 比較例1と同様の条件下で、エイコサペンタエン酸10
0mg(0.33mmol)とアスコルビン酸582mg(3.3mmol)よ
り粘稠ペーストを59mg得、次のデータからこれは6−エ
イコサペンタエノイルアスコルビン酸であると同定し
た。
元素分析(C26H36O7として) 計算値(%):C,67.8;H,7.8;O,24.3 測定値(%):C,67.5;H,7.9;O,24.5 また、本アスコルビン酸エステルのFAB−MS測定では
準分子イオンピークm/z459(M−H)が観察された。こ
のことにより、この合成された物質の分子量は460であ
り、6−エイコサペンタエノイルアスコルビン酸である
と確定した。
実施例2 比較例1と同様の条件下でドコサヘキサエン酸100mg
(0.30mmol)とアスコルビン酸536mg(3.04mmol)より
粘稠ペースト47mgを得、次のデータよりこれは6−ドコ
サヘキサエノイルアスコルビン酸であると同定した。
元素分析(C28H38O7として) 計算値(%):C,69.1;H,7.8;O,23.0 測定値(%):C,69.2;H,7.7;O,23.1 また、本アスコルビン酸エステルのFAB−MS測定では
準分子イオンピークm/z485(M−H)が観察された。こ
れよりこの合成された物質の分子量は486であり、6−
ドコサヘキサエノイルアスコルビン酸であると確定し
た。
実施例3 比較例1、実施例1、2でそれぞれ得られたアスコル
ビン酸エステルを用いてマダイに対する給餌試験を行な
った。
試験区 I区 表1に示した配合飼料 II区 I区の飼料に0.1%アスコルビン酸添加 III区 I区の飼料に0.2%イカ肝油添加 IV区 I区の飼料に0.1%アスコルビン酸と0.2%イカ
肝油添加 V区 I区の飼料に比較例1で得たアスコルビン酸エ
ステル0.3%添加 VI区 I区の飼料に実施例1で得たアスコルビン酸エ
ステル0.3%添加 VII区 I区の飼料に実施例2で得たアスコルビン酸
エステル0.3%添加 表1 基本飼料組成 カゼイン 52(%) ゼラチン 11 アミノ酸混合物 7 デキストリン 8 ビタミン混合物 3 ミネラル混合物 8 セルロース 2 コーン油 9 上記の試験区にてマダイ稚魚(日令20、全長19mm)を
各区500尾収容し、30日間の給餌試験を行なった。給餌
終了後、各試験区のマダイについて、全長、生残率、お
よび活力について試験した。活力は1分間の空中露出後
の生存率で求めた。結果を表2に示す。
[発明の効果] 本発明のアスコルビン酸エステルは、アスコルビン酸
の持つ生理活性とエイコサペンタエン酸あるいはドコサ
ヘキサエン酸の生理活性を合わせ持ち、かつ、それらの
相乗効果をも期待できる物質であるので、本アスコルビ
ン酸エステルは、医薬、化粧品、食品、飼料などに広く
応用が可能である。
【図面の簡単な説明】
第1図は、比較例1で合成した6−ステアロイルアスコ
ルビン酸の1H−NMRチャートである。図中(a)はNMRチ
ャートの全体図、(b)は(a)の部分的拡大図であ
る。 第2図は、比較例1で合成した6−ステアロイルアスコ
ルビン酸の13C−NMRチャートである。 第3図は、市販品6−ステアロイルアスコルビン酸の13
C−NMRチャートである。 第4図、第5図及び第6図は、それぞれ実施例1で合成
された6−エイコサペンタエノイルアスコルビン酸の1H
−NMRチャート、13C−NMRチャート、FAB−MSチャートで
ある。 第7図、第8図及び第9図は、それぞれ実施例2で合成
された6−ドコサヘキサエノイルアスコルビン酸の1H−
NMRチャート、13C−NMRチャート、FAB−MSチャートであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−81307(JP,A) 特開 昭63−284109(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07D 307/62 A61K 31/375 A23K 1/16 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(1) (式中、Rは OC−(CH2(CH=CHCH25CH3 または OC−(CH2(CH=CHCH26CH3を示す。) で表されるアスコルビン酸エステル。
JP1234746A 1989-09-12 1989-09-12 アスコルビン酸エステル Expired - Fee Related JP2831395B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1234746A JP2831395B2 (ja) 1989-09-12 1989-09-12 アスコルビン酸エステル

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1234746A JP2831395B2 (ja) 1989-09-12 1989-09-12 アスコルビン酸エステル

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0399073A JPH0399073A (ja) 1991-04-24
JP2831395B2 true JP2831395B2 (ja) 1998-12-02

Family

ID=16975709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1234746A Expired - Fee Related JP2831395B2 (ja) 1989-09-12 1989-09-12 アスコルビン酸エステル

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2831395B2 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9403855D0 (en) * 1994-03-01 1994-04-20 Scotia Holdings Plc Fatty acid derivatives
JP2006056795A (ja) * 2004-08-18 2006-03-02 Suntory Ltd 6−o−pufaアスコルビン酸エステルを含有する皮膚化粧料並びに飲食品
JP5792330B2 (ja) * 2014-01-27 2015-10-07 サントリーホールディングス株式会社 6−o−pufaアスコルビン酸エステルを含有する皮膚化粧料並びに飲食品

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0399073A (ja) 1991-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0606012B1 (en) Compositions containing cholesteryl esters of unsaturated fatty acids
US5866703A (en) Triglycerides
US5990164A (en) N-alkylpolyhydroxyamine salts of polyunsaturated fatty acids
HUT53137A (en) Process for production of new, bridged by ether poliesters and their application
FR2547829A1 (fr) Compositions contenant des composes d'acides gras insatures et procede de stabilisation de tels composes
JP2013151689A (ja) Dhaを含有する脂肪酸組成物を製造する方法
CN101410362B (zh) 脂质衍生物
AU2003274548B2 (en) Conjugated linoleic acid compositions
DE69633009T2 (de) Nicotinsäureester und diese enthaltende pharmazeutischen zusammensetzungen
WO1994010125A1 (en) Glycerin derivatives and uses thereof
JP2831395B2 (ja) アスコルビン酸エステル
CA2217258A1 (en) Triglycerides
HU204199B (en) Process for producing pharmaceutical compositions containing unsaturated fatty acids and selenium as active components
JP2003155283A (ja) コウジ酸エステルおよびその合成方法
US7740885B2 (en) Nutraceutical and pharmaceutical compositions and their uses
JP2835195B2 (ja) ビタミンa酸エステル化合物
JPS6013738A (ja) エイコサポリエン酸系化合物含有組成物
JP2005029554A (ja) 化学合成の共役型高度不飽和脂肪酸
JPS63230663A (ja) N−高度不飽和アシル−α−アミノ酸誘導体
JPH029837A (ja) 高度不飽和脂肪酸クロライドの製造方法
JPH04145036A (ja) 新規フェノール誘導体
JPH11343249A (ja) セラミド誘導体を含有する脂肪乳剤、製造方法、および用途

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees