JP2006056795A - 6−o−pufaアスコルビン酸エステルを含有する皮膚化粧料並びに飲食品 - Google Patents
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Abstract
本発明は、6-O-PUFA-アスコルベートを含有する皮膚化部粧料および飲食品を提供する。
【解決手段】 一般式(I):
RCO−A (I)
(式中、RCO−は高度不飽和脂肪酸由来のアシル基を示し、Aはアスコルビン酸の水酸基由来の−O−で結合するアスコルビン酸の残基を示す)
で示される6-O-PUFA-アスコルベートをビタミンC成分として含有する、アスコルビン酸の優れた組織あるいは細胞移行性を示し、アスコルビン酸の機能を効率的に発揮させ、さらにPUFAの持つ機能性をも期待できる皮膚化粧料、および一般式(I)で示される6-O-PUFA-アスコルベートを含有する飲食品。
【選択図】 なし
Description
RCO−A (I)
(式中、RCO−は高度不飽和脂肪酸由来のアシル基を示し、Aはアスコルビン酸の水酸基由来の−O−で結合するアスコルビン酸の残基を示す)
で示される6-O-PUFA-アスコルベートをビタミンC成分として含有する。
および皮膚のUVAからの保護作用を発揮する;
ロ) ビタミンCとともに生じたPUFA、例えばDGLAやGLAが、さらにPGE1を生じてPGE2と拮抗する抗炎症作用を発揮し、あるいは遅延型アレルギーに対する抑制作用を発揮する;特に、DGLAの場合はその抗炎症作用は肌荒れなどに効果を示すことが期待される。その際、同時に生じたビタミンCは抗酸化剤としてDGLAやGLAの安定性を高める;
ハ) PUFAが6位にエステル結合したアスコルビン酸誘導体そのものの機能、例えば、6-O-ドコサヘキサエノイル-アスコルベートを用いた場合は抗不整脈作用、カルシウム拮抗作用、抗アレルギー作用、および6−O−γ―リノレノイルアスコルベートを用いた場合はアルドースレダクターゼ阻害作用に対する効果などが期待できる。
配合に際して、適当な有機溶媒に溶解して飲食品に混合してもよく、液状の飲料に直接混合してもよい。
[実施例]
アラキドン酸(2.0g、6.6mmol)をベンゼン(20ml)に溶解し、オキザリルクロリド(5.4ml、7.9mmol)を添加し、窒素雰囲気下、2.5時間室温で攪拌する。その後、減圧濃縮し、油状のアラキドン酸クロリドを得る。N−メチルピロリドン(15ml)の4N-HCl/ジオキサン(2.4ml)混合液に、L−アスコルビン酸(1.4g、7.9mmol)を加え、氷冷する。この溶液に、先に、調製したアラキドン酸クロリドの塩化メチレン溶液(約2ml)を加え、氷冷下、一夜攪拌する。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を水洗(2回)し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し(溶出液、1%〜20%のグラジエント)、減圧乾固し、ペースト状のの表記化合物(2.7g、90%収率)を得た。PMR(δppm、CDCl3); 0.87(3H, t), 1.2-1.4(6H, m), 1.73(2H, q), 2.0-2.2(4H, m), 2.36(2H, t), 2.8-2.9(6H, 4.2-4.3(3H, m), 4.79(1H, s), 5.36(8H, m)。
ジホモ-γ-リノレン酸(2.0g、6.6mmol)から同様にしてペースト状の表記化合物(2.43g、80%収率)を得た。PMR(δppm、CDCl3); 0.89(3H, t), 1.2-1.4(12H, m),1.63(2H, t), 2.0-2.1(4H, m), 2.39(2H, t), 2.7-2.9(4H, m), 4.2-4.3(3H, m), 4.79(1H, s), 5.2-5.4(6H, m)
ドコサヘキサエン酸(2.0g、6.1mmol)から同様にしてペースト状の表記化合物(2.5g、84%収率)を得た。PMR(δppm、CDCl3); 0.97(3H, t), 2.07(2H, q), 2.43(4H, q), 2.8-2.9(10H, m), 4.76(1H, s), 5.2-5.4(10H, m), 4.2-4.7(3H, m), 4.80(1H, s), 5.2-5.5(12H, m)。
ヒト皮膚角化細胞HaCaT細胞を100ミリメートル直径のディッシュに370000細胞蒔く。 培養16時間後に、HaCaTの24時間無血清培養液を40%添加した10%FBS含有DMEM培地に溶かした6-O-ジホモ-γ-リノレノイル-アスコルベートを100μM加える。添加後3−24時間に培地を除去して、 氷冷したPBSで2回リンスし、トリプシンで細胞シートを剥離し、単一細胞の状態とする。これを50μMのジチオスレイトール(DTT)を含有したPBSで懸濁し、遠心処理によって3回リンスする。細胞懸濁液をポッター型テフロンホモジェナイザで破砕し、 次いで液体窒素中で2回凍結・融解させる。この上澄み液をモルカット(日本ミリポア(株)製、加圧式限外ろ過ユニット、分画分子量10000、ポリエーテルスルホン膜)処理して高速液体クロマトグラフィー(東ソー(株)製AS−8020システム、カラム:Shodex ODSpak(昭和電工(株)製、4.6X150mm)、移動相:0.1M KH2PO4−H3PO4(pH2.35)−0.1mM EDTA−2Na、流速:1.5mL/分)で細胞内アスコルビン酸量をクーロメトリック電気化学検出器(ESACo,Bedford,MA、200mV)で分析する。結果を図1に示す。
ヒト皮膚角化細胞HaCaT(ハイデルベルグ大学Fusenig博士から恵与された細胞株)を10%ウシ胎仔血清(FBS)含有ダルベッコ変法イーグル培地(DMEM)中で24ウェルプレートに10000細胞/ウェルを蒔いて18時間後に32−48ミリジュール/平方センチメートル( mJ/cm2)のUVAを照射する。照射前2時間に6-O-ジホモ-γ-リノレノイル-アスコルベートを100−200μM添加しておき、照射直前に除去しリンスする。照射は薬剤非存在下PBS中で行ない、照射後はFBS10%含有DMEM培地で培養を継続し、照射後24時間に細胞生存率を2−(4−ヨードフェニル)−3−(4−ニトロフェニル)−5−(2,4−ジスホフェニル)−2H−テトラゾリウム、一ナトリウム塩(WST−1)を用いたミトコンドリア脱水素酵素活性測定法で調べた。結果を図2に示す。
インフォームドコンセントの得られたヒト摘出皮膚片(56才の男性の右側腹部)を垂直方向に短冊型小片に分割し、この小片を改変ブロノフ拡散セルチャンバーに組み込んだ。皮下側をDMEM培地(2 mL)に漬けて栄養を供給しつつ、角質層側へは5% CO2を通気して培地のpHを7.25に維持した。角質層の上に、実施例2で得られた6-O-ジホモ-γ-リノレノイル-アスコルベート100 mM(3.38%w/w、 PBS(-)溶液)、1 mLを染み込ませた約5 mm四方の二重ガーゼをあてる。
スクワラン5.0重量%、ワセリン2.0重量%、ミツロウ0.5重量%、ソルビタンセスキオレエート0.8重量%、ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20E.O)1.2重量%、1,3−ブチレングリコール5.0重量%、防腐剤適量、香料適量、6-O-ジホモ-γ-リノレノイル-アスコルベート1.0重量%を混合し、加熱して70℃に保つ。また、エチルアルコール5.0重量%および精製水59.5重量%を混合し、加熱して70℃に保つ。これらを混合した後、冷却し、カルボキシビニルポリマー(1%溶液)20.0重量%を加えて、クリームを得る。
ポリオキシエチレン(20E.O)ソルビタンモノラウレート1.2重量%、エチルアルコール8.0重量%、6-O-ジホモ-γ-リノレノイル-アスコルベート1.0重量%、防腐剤適量、香料適量を混合溶解する。また、グリセリン5.0重量%、1,3−ブチレングリコール6.5重量%、および精製水78.3重量%を混合溶解する。両者を混合して均一にし、化粧水を得た。
ポリオキシエチレン(10E.O)ソルビタンモノステアレート1.0重量%、ポリオキシエチレン(10E.O)ソルビタンテトラオレエート0.5重量%、グリセリルモノステアレート1.0重量%、ステアリン酸0.5重量%、ベヘニルアルコール0.5重量%、スクワラン8.0重量%および6-O-ジホモ-γ-リノレノイル-アスコルベート1.0重量%を加熱混合し、70℃に保つ。また、カルボキシビニルポリマー0.1重量%、エチルアルコール5.0重量%、防腐剤適量、香料適量および精製水82.4重量%を加熱混合し、70℃に保つ。両者を均一に混合し、乳液を得た。
トリエタノールアミン2.0重量%、グリセリン5.0重量%および精製水70重量%を加熱混合し、75℃に保つ。また、ステアリン酸18.0重量%、セタノール4.0重量%および6-O-ジホモ-γ-リノレノイル-アスコルベート1.0重量%を加熱混合し、75℃に保つ。前者を徐々に後者に加え、冷却して軟膏を得た。
6-O-ジホモ-γ-リノレノイル-アスコルベートの替わりに6-O-ドコサヘキサエノイル-アスコルベートを用いて、同様の軟膏を得た。
Claims (12)
- 一般式(I):
RCO−A (I)
(式中、RCO−は高度不飽和脂肪酸由来のアシル基を示し、Aはアスコルビン酸の水酸基由来の−O−で結合するアスコルビン酸の残基を示す)
で示される6-O-PUFA-アスコルベートを含有する皮膚化粧料。 - 6-O-ジホモ-γ-リノレノイル-アスコルベートを含有する、請求項1記載の皮膚化粧料。
- 6-O-アラキドノイルアスコルベートを含有する、請求項1記載の皮膚化粧料。
- 6-O-ドコサヘキサエノイル-アスコルベートを含有する、請求項1記載の皮膚化粧料。
- 外用化粧料の基剤中に、6-O-PUFA-アスコルベートを0.001〜10重量%含有する、請求項1ないし4のいずれか1項記載の皮膚化粧料。
- 乳液、クリーム、化粧水、パック、洗浄料、メーキャップ化粧料、頭皮・毛髪用品、軟膏剤、分散液および外用液剤からなる群から選択される、請求項1ないし5のいずれか1項記載の皮膚化粧料。
- 一般式(I):
RCO−A (I)
(式中、RCO−は高度不飽和脂肪酸由来のアシル基を示し、Aはアスコルビン酸の水酸基由来の−O−で結合するアスコルビン酸の残基を示す)
で示される6-O-PUFA-アスコルベートを含有する飲食品。 - 6-O-ジホモ-γ-リノレノイル-アスコルベートを含有する、請求項7記載の飲食品。
- 6-O-アラキドノイルアスコルベートを含有する、請求項7記載の飲食品。
- 6-O-ドコサヘキサエノイル-アスコルベートを含有する、請求項7記載の飲食品。
- 6-O-PUFA-アスコルベートを0.001〜10重量%含有する、請求項7ないし10のいずれか1項記載の飲食品。
- 乳幼児用食品、高齢者用食品、栄養補給食品、点滴、携帯食、スポーツドリンク、ビタミン剤、愛玩動物用飲食品、家畜飼料、ミネラルウォーター、調味料、乳製品、フリカケ、ダシ、清涼飲料、粉末飲料、アルコール飲料からなる群から選択される、請求項7ないし10のいずれか1項記載の飲食品。
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