CN115350110A - 维生素c乳酸酯及其类似物在制备皮肤组织用制品中的用途及其相关制品 - Google Patents
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Abstract
本发明提供维生素C乳酸酯及其类似物在制备皮肤组织用制品中的应用及其相关制品。本发明的维生素C乳酸酯及其类似物可以有效预防、改善和/或治疗问题皮肤。本发明的维生素C乳酸酯及其类似物用于皮肤组织用制品中可以参与皮肤组织的修复和再生，参与细胞活动，具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体地说，是维生素C乳酸酯及其类似物在制备皮肤组织用制品中的用途、含有维生素C乳酸酯及其类似物的皮肤组织用制品。
背景技术
维生素是参与动植物生长发育所必须的一类微量有机物，然而其极不稳定，容易氧化变性，且溶解能力有限。然而，当维生素经酯化后，在多种溶剂体系下其稳定性显著提高，同时具备原有和新增功能基团的功能和活性。
目前，已有多种经过结构修饰的维生素衍生物实现商品化，可广泛用作食品添加剂、药品或保健品。改性后的维生素C酯是一种兼具抗肿瘤、抗衰老、抗生物氧化、清除体内自由基等多种功能特性、安全的新型食品添加剂；维生素E酯可作为维生素E替代品而广泛用于医药、食品和化妆品等方面；维生素A酯是重要药品和饲料添加剂。
然而，尚未发现维生素C乳酸酯及其类似物在治疗问题皮肤的制品等方面中的应用。
发明内容
本发明的目的是提供维生素C乳酸酯及其类似物的新用途。本发明研究发现，维生素C乳酸酯及其类似物应用于皮肤组织用制品中，可以有效预防、改善和/或治疗问题皮肤例如老化、皱纹、凹陷、色素沉淀、斑点、受刺激、发炎或处于不太理想健康状态的皮肤。本发明的维生素C乳酸酯及其类似物用于皮肤组织用制品中可以参与皮肤组织的修复和再生，参与细胞活动，优选可以促进细胞分泌胶原。
本发明提供维生素C乳酸酯及其类似物在制备皮肤组织用制品中的应用。
根据本发明的实施方案，所述皮肤组织用制品可以用于预防、改善和/或治疗问题皮肤。
本发明提供维生素C乳酸酯及其类似物在制备用于预防、改善和/或治疗问题皮肤的皮肤组织用制品中的应用。
根据本发明的实施方案，所述皮肤组织用制品选自药物、化妆品、试剂盒、保健品、医疗器械中的一个或多个。
根据本发明的实施方案，所述药物选自膏剂、贴剂、乳液、溶液、悬浮液、注射剂等形式。
根据本发明的实施方案，所述化妆品的剂型可以为任意形态。
优选地，所述化妆品的剂型例如可以为霜剂类、面膜类、乳液类、溶液类、悬浮液类、精油类、化妆水类、粉底类以及彩妆粉底类等中的至少一种。
根据本发明的实施方案，所述化妆品还包括本领域已知的辅剂。
根据本发明的实施方案，所述皮肤组织用制品中，所述维生素C乳酸酯及其类似物作为活性成分，优选，所述维生素C乳酸酯及其类似物作为唯一活性成分。
根据本发明的实施方案，所述维生素C乳酸酯及其类似物是由维生素C和乳酸及其衍生物经过化学合成法(酯化反应、酯交换反应)、生物合成法或酶催化合成法得到。
优选地，由维生素C和乳酸经过化学合成法(酯化反应)、生物合成法或酶催化合成法得到维生素C乳酸酯。
优选地，由维生素C和乳酸衍生物经过化学合成法(酯化反应、酯交换反应)、生物合成法或酶催化合成法得到维生素C乳酸酯类似物。
根据本发明的实施方案，所述乳酸衍生物选自聚乳酸类可降解聚合物、乳酸低聚物、乳酸盐、乳酸及上述物质与其他化合物的复合物中的一个或多个，优选为乳酸。
优选地，所述聚乳酸类可降解聚合物例如为聚乳酸、乙交酯丙交酯共聚物、丙交酯己内酯共聚物、聚乳酸聚乙二醇共聚物。
优选地，所述乳酸盐是乳酸的一种化学衍生物，是当乳酸上的羧基释放出氢离子后，同带正电的物质相结合所形成的盐。进一步地，所述乳酸盐包括但不限于乳酸钠、乳酸钾、乳酸锂、乳酸钙、乳酸镁、乳酸亚铁、乳酸锌、乳酸铝、壳聚糖乳酸盐、常山酮乳酸盐、甲氧苄啶乳酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑L-(+)-乳酸盐、2-羟乙基-三甲基铵L-(+)-乳酸盐、L-乳酸四丁基铵盐中的一种或多种。
根据本发明的实施方案，所述维生素C乳酸酯及其类似物具有如下式(1)-(4)任一所示的结构式：
其中，R选自
*为连接位点；n为1～30，优选为1～20，还优选为1～10；R1选自H。
优选地，所述R由上述乳酸及其衍生物提供。
根据本发明示例性的方案，所述维生素C乳酸酯具有如下式(1’)所示的结构式：
根据本发明的实施方案，所述维生素C乳酸酯及其类似物能够抗氧化、抗过敏、降低刺激性、抗衰老、祛皱、保湿、美白、增强皮肤弹性等作用，还能够有效预防和治疗问题皮肤，例如老化、皱纹、凹陷、色素沉积、斑点、受刺激、发炎或处于不太理想健康状态的皮肤。
根据本发明的实施方案，所述皮肤组织用制品中，所述维生素C乳酸酯及其类似物的用量为0.01mmol/L～1mol/L，例如0.01mmol/L～0.5mol/L，例如为0.01mmol/L～1mmol/L，又例如为0.02～0.5mol/L。
根据本发明示例性的方案，所述皮肤组织用制品选自注射剂，所述注射剂中，维生素C乳酸酯及其类似物作为活性成分，优选，所述维生素C乳酸酯及其类似物作为唯一活性成分。
本发明还提供一种皮肤组织用制品，所述皮肤组织用制品含有上述维生素C乳酸酯及其类似物，所述维生素C乳酸酯及其类似物具有如上文所述含义。
根据本发明的实施方案，所述皮肤组织用制品中，所述维生素C乳酸酯及其类似物作为活性成分，优选，所述维生素C乳酸酯及其类似物作为唯一活性成分。
根据本发明的实施方案，所述皮肤组织用制品选自药物、化妆品、试剂盒、保健品、医疗器械中的一个或多个。
根据本发明的实施方案，所述药物选自膏剂、贴剂、乳液、溶液、悬浮液、注射剂等形式。
根据本发明的实施方案，所述化妆品的剂型可以为任意形态。
优选地，所述化妆品的剂型例如可以为霜剂类、面膜类、乳液类、溶液类、悬浮液类、精油类、化妆水类、粉底类以及彩妆粉底类等中的至少一种。
根据本发明的实施方案，所述化妆品还包括本领域已知的辅剂。
根据本发明优选的方案，所述皮肤组织用制品为注射剂，其中，所述维生素C乳酸酯及其类似物的用量为0.01mmol/L～1mmol/L，例如0.01mmol/L～0.5mol/L，又例如为0.02～0.5mol/L。
本发明还提供上述皮肤组织用制品在预防问题皮肤、改善问题皮肤和/或治疗问题皮肤的用途。
本发明还提供上述皮肤组织用制品在制备预防问题皮肤、改善问题皮肤和/或治疗问题皮肤的药物中的用途。
优选地，所述药物可以用于改善皱纹、增进皮肤弹性或保湿。
根据本发明的实施方案，所述问题皮肤是指受老化、干燥、过敏、色素沉积、刺激、发炎或处于不太理想健康状态的皮肤，例如为面部皮肤、身体皮肤、嘴唇皮肤等中的至少一种。
根据本发明的实施方案，所述治疗问题皮肤包括皮肤再生、改善皱纹及增进皮肤弹性、祛斑、皮肤美白、保湿、抗过敏、消炎等。
根据本发明的实施方案，所述皮肤再生是指所述皮肤组织用制品能促进真皮成纤维细胞的增殖而具有皮肤再生的效果。
根据本发明的实施方案，所述改善皱纹及增进皮肤弹性是指因促进胶原蛋白和弹性蛋白的合成而具有改善皱纹的效果。
根据本发明的实施方案，所述皮肤美白因抑制黑色素细胞中黑色素的合成而具有美白效果。
根据本发明的实施方案，所述预防问题皮肤包括抗氧化、抗过敏、降低刺激性、抗衰老、保湿、减少色素沉淀、增强皮肤弹性、减缓皱纹凹陷等。
有益效果
本发明通过动物实验发现，维生素C乳酸酯及其类似物能够有效预防和治疗问题皮肤例如受刺激、发炎或处于不太理想健康状态的皮肤，例如能够抗氧化、抗过敏、降低刺激性、抗衰老、祛斑、祛皱、保湿、增强皮肤弹性，具有广阔的药用价值。
本发明的维生素C乳酸酯及其类似物用于皮肤组织用制品中可以参与皮肤组织的修复和再生，参与细胞活动，优选可以促进细胞分泌胶原，用于抚平皱纹，增加皮肤弹性的作用。
附图说明
图1为实施例2的裸鼠皮肤组织切片。
具体实施方式
下文将结合具体实施例对本发明的技术方案做更进一步的详细说明。应当理解，下列实施例仅为示例性地说明和解释本发明，而不应被解释为对本发明保护范围的限制。凡基于本发明上述内容所实现的技术均涵盖在本发明旨在保护的范围内。
制备例1
取具有如式(1’)所示结构的维生素C乳酸酯制备下述溶液作为注射剂：
溶液1：配置0.01mmol/L维生素C乳酸酯的水溶液；
溶液2：配置1mmol/L维生素C乳酸酯的水溶液；
空白溶液：不含维生素C乳酸酯的水溶剂；
对比溶液1：配置0.01mmol/L维生素C的水溶液；
对比溶液2：配置0.01mmol/L乳酸的水溶液；
对比溶液3：配置含有0.01mmol/L乳酸和0.01mmol/L维生素C的水溶液。
实施例1
1.实验设计：胶原蛋白测定
为验证维生素C乳酸酯具有刺激皮肤产生胶原蛋白的作用。本发明以注射制备例1制得的溶液1-2、对比溶液1-3和空白溶液进行动物实验。具体实验方法如下：
实验动物为雄性小鼠，重量(23±4)g，实验部位为颈部皮肤，注射剂量：单点注射0.1ml，取样时间节点：注射结束后第7天、14天和21天。
2.检测方法：
(1)实验小鼠左侧颈部皮肤为采用上述溶液1作为试验组1，右侧颈部皮肤采用上述空白溶液作为空白对照组1，前7日每天在颈部皮肤两侧注射对应溶液、从第8日起停止注射。在时间节点时处死实验动物，切取观察的皮肤组织。组织固定后进行天狼星红染色，观察注射溶液对小鼠各部位组织产生的影响。分析维生素C乳酸酯溶液对小鼠皮肤中胶原蛋白合成的作用。
将试验组1和空白对照组1在各时间点的组织切片的偏振光显微镜照片，经ImageJ软件统计其新生Ⅲ型胶原纤维的量占总量的百分比，结果见表1。
表1新生Ⅲ型胶原纤维的量占总量的百分比
由表1中结果可知：试验组1注射后7天、14天和21天的组织切片比空白对照组1注射后7天、14天和21天的组织切片中新生Ⅲ型胶原纤维的含量明显增多。
(2)另取一组实验小鼠，在实验小鼠的左侧颈部皮肤为采用上述溶液2作为试验组2，右侧颈部皮肤采用上述空白溶液作为空白对照组2，前7日每天在颈部皮肤两侧注射对应溶液，从第8日起停止注射。在时间节点时处死实验动物，切取观察的皮肤组织。组织固定后进行天狼星红染色，观察注射溶液对小鼠各部位组织产生的影响。分析维生素C乳酸酯溶液对小鼠皮肤中胶原蛋白合成的作用。
将试验组2和空白对照组2在各时间点的组织切片的偏振光显微镜照片，经ImageJ软件统计其新生Ⅲ型胶原纤维的量占总量的百分比，结果见表2。
表2新生Ⅲ型胶原纤维的量占总量的百分比
(3)另取3组实验小鼠，在实验小鼠的左侧颈部皮肤分别采用上述对比溶液1-3作为对比试验组1-3，右侧颈部皮肤采用上述空白溶液作为空白组1-3，前7日每天在颈部皮肤两侧注射对应溶液，从第8日起停止在颈部皮肤两侧注射对应溶液。在时间节点时处死实验动物，切取观察的皮肤组织。观察注射溶液对小鼠各部位组织产生的影响。
通过上述实验结果可知，连续注射7天后，对比实验组1-3小鼠颈部皮肤有红肿、发炎现象。
3.结论
由上述实验结果可以看出，实验组1-2的效果最好，具有明显的促进胶原产生的作用。由此可知，本发明的维生素C乳酸酯对于小鼠颈部皮肤合成胶原蛋白有显著的，甚至是极显著的促进作用。
制备例2
取具有如式(1’)所示结构的维生素C乳酸酯制备下述溶液作为注射剂：
配制0.02mmol/mL(5mg/mL)、0.1mmol/mL(25mg/mL)、0.2mmol/mL(50mg/mL)、0.32mmol/mL(80mg/mL)、0.4mmol/mL(100mg/mL)维生素C乳酸酯的水溶液。
实施例2
2.1实验材料：
七周龄BALB/c裸鼠(来源：北京维通利华实验动物有限公司)；
注射剂：选用制备例2的注射剂；
基肽制成10mg/mL水溶液作为阳性药；
2.2实验方法：光老化模型造模方法
试验裸鼠分成数量相等的8组，每组6只(空白对照组、模型组、阳性给药组、5mg/mL给药组、25mg/mL给药组、50mg/mL给药组、80mg/mL给药组、100mg/mL给药组)，于25℃、65％湿度12小时光暗周期适应性饲养1周。
非空白对照组裸鼠从第2周开始照射紫外灯(100mJ/cm2)，连续4周，每周2次，每次1h。
从第5周开始停止照射开始注射给药，连续六周，每周4次。观察并记录裸鼠皮肤表观。第11周给药结束解剖裸鼠，收集皮肤组织和血清用于微观指标观察及测定。
2.3结果分析
由实验结果可知，空白对照组裸鼠不照射不给药，皮肤出现干燥、溃疡点。模型组裸鼠只接受紫外辐射不给药，与空白对照组裸鼠相比，皮肤干燥、粗糙、起皮、长斑及溃疡点，表现出光老化的普遍症状，模型成功，适用于进一步试验。阳性给药组裸鼠照射之后给阳性药，其皮肤与模型组相比，状态明显改善，出现少量的溃疡点；维生素C乳酸酯给药组裸鼠照射之后注射维生素C乳酸酯注射剂给药，其皮肤未出现干燥、粗糙、起皮、长斑、溃疡点等症状。对皮肤水分及溃疡点进行量化，可明显观察到紫外线照射之后的裸鼠皮肤含水量降低，这种紫外照射引起的皮肤失水可以被上述维生素C乳酸酯的注射剂改善，实验浓度下的注射剂对裸鼠皮肤具有一定的保湿作用。由于裸鼠的抵抗力较低，在实验的后期阳性给药组裸鼠皮肤出现了溃疡点，紫外照射使溃疡点数量增多，阳性药能够降低溃疡点的形成。而维生素C乳酸酯给药组裸鼠皮肤均未出现溃疡点，说明维生素C乳酸酯能够抑制溃疡点的生成，由裸鼠皮肤表观特征可初步判断浓度为5mg/mL～100mg/mL的维生素C乳酸酯经注射给药能够修复由紫外照射诱导的光老化。
2.4裸鼠皮肤组织切片观察
如图1所示，紫外照射使模型组裸鼠皮肤角质层加厚、皮脂腺增生、皮下细胞及胶原蛋白纤维紊乱，导致皮肤出现松弛、干燥等症状，这与目前的研究是一致的。与模型组裸鼠相比，维生素C乳酸酯给药组裸鼠皮肤状态有明显的改善，随给药浓度升高，其角质层厚度逐渐回归正常、增生的皮脂腺减少、皮下细胞和胶原蛋白纤维更为规整，高浓度效果接近阳性对照组。对皮肤增生的皮脂腺和表皮厚度进行量化，显示紫外照射能够引发皮脂腺增生，而这种皮脂腺的增生可以被维生素C乳酸酯抑制，且呈剂量依赖关系，浓度越高，其抑制作用越明显；紫外照射增加皮肤角质层的厚度，维生素C乳酸酯能够改善紫外辐射诱导的表皮增厚，其改善作用与阳性药效果相似。
综上，本发明通过动物实验证明了含有本发明的维生素C乳酸酯及其类似物的注射剂对于动物的皮肤组织，特别是皮肤组织的增长与愈合均有显著的促进作用，能够有效预防、治疗和修复皮肤组织损伤疾病。
以上，对本发明的实施方式进行了说明。但是，本发明不限定于上述实施方式。凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.维生素C乳酸酯及其类似物在制备皮肤组织用制品中的应用，其特征在于，所述皮肤组织用制品用于预防、改善和/或治疗问题皮肤。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述皮肤组织用制品选自药物、化妆品、试剂盒、保健品、医疗器械中的一个或多个。
优选地，所述药物选自膏剂、贴剂、乳液、溶液、悬浮液、注射剂等形式。
优选地，所述化妆品的剂型例如可以为霜剂类、面膜类、乳液类、溶液类、悬浮液类、精油类、化妆水类、粉底类以及彩妆粉底类等中的至少一种。
优选地，所述皮肤组织用制品选自注射剂，所述注射剂中，维生素C乳酸酯及其类似物作为活性成分，优选，所述维生素C乳酸酯及其类似物作为唯一活性成分。
3.根据权利要求1或2所述的应用，其特征在于，所述维生素C乳酸酯及其类似物是由维生素C和乳酸及其衍生物经过化学合成法、生物合成法或酶催化合成法得到。
优选地，由维生素C和乳酸经过化学合成法、生物合成法或酶催化合成法得到维生素C乳酸酯。
优选地，由维生素C和乳酸衍生物经过化学合成法、生物合成法或酶催化合成法得到维生素C乳酸酯类似物。
优选地，所述乳酸衍生物选自聚乳酸类可降解聚合物、乳酸低聚物、乳酸盐、乳酸及上述物质与其他化合物的复合物中的一个或多个。
4.根据权利要求1-3任一项所述的应用，其特征在于，所述维生素C乳酸酯及其类似物具有如下式(1)-(4)任一所示的结构式：
其中，R选自
*为连接位点；n为1～30，优选为1～20，还优选为1～10；R1选自H。
优选地，所述R由上述乳酸及其衍生物提供。
5.根据权利要求1-4任一项所述的应用，其特征在于，所述维生素C乳酸酯具有如下式(1’)所示的结构式：
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述皮肤组织用制品中，所述维生素C乳酸酯及其类似物的用量为0.01mmol/L～1mol/L，例如0.01mmol/L～0.5mol/L，例如为0.01mmol/L～1mmol/L，又例如为0.02～0.5mol/L。
7.一种皮肤组织用制品，其特征在于，所述皮肤组织用制品含有权利要求3-5任一项所述的维生素C乳酸酯及其类似物。
优选地，所述皮肤组织用制品中，所述维生素C乳酸酯及其类似物作为活性成分。
优选地，所述维生素C乳酸酯及其类似物作为唯一活性成分。
8.根据权利要求7所述的皮肤组织用制品，其特征在于，所述皮肤组织用制品选自药物、化妆品、试剂盒、保健品、医疗器械中的一个或多个。
所述药物选自膏剂、贴剂、乳液、溶液、悬浮液、注射剂等形式。
所述化妆品选自霜剂类、面膜类、乳液类、溶液类、悬浮液类、精油类、化妆水类、粉底类以及彩妆粉底类等中的至少一种。
9.根据权利要求7或8所述的皮肤组织用制品，其特征在于，所述皮肤组织用制品为注射剂，其中，所述维生素C乳酸酯及其类似物的用量为0.01mmol/L～1mol/L，例如0.01mmol/L～0.5mol/L，例如为0.01mmol/L～1mmol/L，又例如为0.02～0.5mol/L。
10.权利要求7-9任一项所述皮肤组织用制品在制备预防问题皮肤、改善问题皮肤和/或治疗问题皮肤的药物中的用途。
优选地，所述药物可以用于改善皱纹、增进皮肤弹性或保湿。
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