CN101001607B - 含有6-o-pufa抗坏血酸酯的皮肤化妆料和饮食品 - Google Patents

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Abstract

本发明提供含有6-O-PUFA抗坏血酸酯的皮肤化妆料和饮食品。本发明涉及含有下述通式(I)：RCO-A (I)(式中，RCO-表示来自多不饱和脂肪酸的酰基，A表示来自抗坏血酸羟基的-O-键结合的抗坏血酸残基)所示的6-O-PUFA抗坏血酸酯作为维生素C成分、显示抗坏血酸良好的组织或细胞转移性、能有效发挥抗坏血酸的功能、并可期待PUFA所具有的功能性的皮肤化妆料以及含有通式(I)所示的6-O-PUFA抗坏血酸酯的饮食品。

Description

含有6-O-PUFA抗坏血酸酯的皮肤化妆料和饮食品
技术领域
本发明涉及含有6-O-PUFA(多不饱和脂肪酸：poly unsaturated fattyacid)抗坏血酸酯的作为抗坏血酸成分、抗坏血酸向皮肤的表皮和真皮的渗透性提高、特别是抗坏血酸向皮肤角质细胞的转移性增加的皮肤化妆料。本发明还涉及含有6-O-PUFA抗坏血酸酯的饮食品。
背景技术
维生素C促进胶原蛋白的合成，而胶原蛋白的不足是导致坏血病的主要原因，维生素C作为体内抗氧化物质清除体内生成的自由基，参与细胞色素C的铁离子的氧化还原反应等，除上述生理作用以外，还已知其具有抗癌、免疫赋活、抑制胆固醇生成并随之产生的抗动脉硬化等多种作用。此外，在皮肤领域，具有基于抗氧化和促进胶原蛋白合成等的防止光老化、预防紫外线损伤、抑制色素沉着等作用，被添加于化妆品中(FRAGRANCE JOURNAL，25卷，3月号，特集，7页，1997年)  (日语原名；フレゲランスヅヤ一ナレ、25卷、3月号、特集、7頁、1997年)。此外，还作为抗氧剂添加于食品和化妆品中。但是，当期待以化妆品形式实现维生素C的生理功能时，维生素C的水溶性好，难以通过皮肤表皮到达靶细胞。
另一方面，作为PUFA，二十二碳六烯酸(DHA)、二十碳五烯酸(EPA)、α或γ-亚麻酸、双高-γ-亚麻酸(DGLA)、花生四烯酸等不仅作为生物成分，还具有各种有用的功能(脑的活动与脂质，奥山治美等编，学会中心关西，1997年。功能性脂质的开发，佐藤清隆等主编，1992年。肝脏病和治疗营养，渡边明治等著，第一出版，1992年。)(日语原名；脳の働きと脂質、奥山治美ぅ编、学会センタ一関西、1997年。機能性脂質
Figure 058274034_0
開発、佐藤清隆ぅ監修、1992年。肝臟病と治療栄養、渡邉明治ぅ著、第一出版、1992年。)，其中有些作为医药品、食品、健康食品应用。特别是，DGLA和GLA作为前列腺素系列1(PGE1)的前体广为人知。PGE1例如与前列腺素系列2(PGE2)拮抗而发挥抗炎作用，此外，还已知其对迟发型过敏具有抑制效果(植物资源的生理活性物质手册，吉积显雄等编，Science Forum，536页，1998年)(日语原名；植物資源の生理活性物質ハンドズツク、吉稹顕雄ぅ编、サイエンス フオ一ラム、536頁、1998年)。
另外，已知6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物。而且，不仅可期待它们具有PUFA的功能和抗坏血酸的相互功能，还已知其本身具有的一些功能。例如，6-O-二十二碳六烯酸抗坏血酸酯具有抗心律失常作用(日本特开平10-139664)、钙拮抗作用(WO94/20092)、抗过敏作用(日本特开平6-122627)，6-O-γ-亚麻酸抗坏血酸酯具有醛糖还原酶抑制作用(USP6069168)，并对链脲佐菌素诱发的糖尿病模型有效(Diabetologia，1996，39，1047)等。此外，还已知6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物的氧化稳定性优于PUFA本身(J.Am.Oil Chem.Soc.，2001，78，823)。亦发现：将亚油酸在各种表面活性剂的存在下与麦芽糖糊精、阿拉伯胶、大豆多糖等水溶性多糖混合，通过喷雾干燥，制成微胶囊，与亚油酸相比，其氧化稳定性提高(J.Agr.Food Chem.，2002，50，3984。J.Microencapsulation，2002，19，181)。由此可证实或推测：6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物，其在生理功能方面和氧化稳定性上具有优良的性质。
然而，从未尝试将6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物用作皮肤化妆料的抗坏血酸成分。
发明内容
本发明提供可在化妆品领域应用的、与含有维生素C本身的现有皮肤化妆料相比、维生素C向表皮和真皮细胞内的转移显著提高、能有效发挥抗坏血酸功能的皮肤化妆料。
本发明还提供亦具有基于PUFA生理活性的功能的皮肤化妆料。
本发明进一步提供含有6-O-PUFA抗坏血酸酯的饮食品。
本发明的皮肤化妆料含有通式(I)：
RCO-A    (I)
(式中，RCO-表示来自多不饱和脂肪酸的酰基，A表示来自抗坏血酸羟基的-O-键结合的抗坏血酸残基)所示的6-O-PUFA抗坏血酸酯作为维生素C成分。
附图说明
图1是表示6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯对人皮肤角质细胞的细胞内抗坏血酸浓度的影响的图表。
图2是表示6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯对紫外线A波(UVA)照射引起的人皮肤表皮角质细胞(HaCaT)细胞死亡的保护效果的图表。
图3是表示6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯对抗坏血酸向皮肤组织的转移性的影响的图表。
具体实施方式
维生素C是水溶性维生素，并已知其转运蛋白，但是向细胞的渗透性不一定好，因此，即使在皮肤化妆料中添加维生素C，其效果也无法充分发挥。但却惊奇地发现：将维生素C的6位与PUFA酯化后的PUFA抗坏血酸衍生物与皮肤切片接触时，与维生素C本身相比，其向表皮、真皮的转移性显著提高。另外，将该酯衍生物添加到培养皮肤角质细胞的培养基中，与维生素C本身相比，细胞内维生素C浓度显著提高。而且，当用UVA照射吸收了该酯衍生物的皮肤角质细胞后，与维生素C本身相比，细胞存活率显著改善。基于上述发现，完成了本发明。
皮肤层由表皮及其下侧的真皮构成，表皮的最上层由角质细胞构成。因此，含有通式(I)所示的6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物作为维生素C成分的本发明的皮肤化妆料，与含有维生素C本身的皮肤化妆料相比，其适用于皮肤后，更多的维生素C被角质细胞吸收并转移至表皮和真皮，这些细胞内的维生素C浓缩，进而还可以保护皮肤免受屋外UVA照射带来的损伤。
经证实或推测：转移到细胞内的6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物，兼具PUFA的功能和维生素C的功能，并具有使PUFA的氧化稳定性提高这样的性质。而且，作为PUFA，不仅具有如DHA、EPA、花生四烯酸等代表的作为生物成分的生理功能，还具有各种有用的功能。因此，对于本发明的皮肤化妆料和饮食品，期待具有以下效果。
A)利用细胞所具有的酯酶或脂肪酶，生成维生素C。维生素C作为水溶性维生素，具有良好的生理功能，而且作为优良的抗氧化剂，具有美白作用；以及保护皮肤免受UVA损伤；
B)与维生素C同时生成的PUFA，例如DGLA和GLA，进一步生成PGE1，并与PGE2拮抗而发挥抗炎作用，或对迟发型过敏具有抑制作用；特别是DGLA，可期待其抗炎作用对皮肤粗糙等有改善效果。此时，同时生成的维生素C作为抗氧化剂，提高DGLA和GLA的稳定性；
C)关于6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物本身的功能，例如，当采用6-O-二十二碳六烯酸抗坏血酸酯时，可期待抗心律失常作用、钙拮抗作用、抗过敏作用，当采用6-O-γ-亚麻酸抗坏血酸酯时，可期待其具有醛糖还原酶抑制作用等。
作为可在本发明的皮肤化妆料和饮食品中使用的PUFA(多不饱和脂肪酸：poly unsaturated fatty acid)的例子，可列举碳原子数为18以上且不饱和键2个以上的脂肪酸，例如亚油酸、亚麻酸、γ-亚麻酸、双高-γ-亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸。因此，作为通式(I)所示的6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物的具体例子，可列举6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯、6-O-花生四烯酸抗坏血酸酯以及6-O-二十二碳六烯酸抗坏血酸酯。
通式(I)所示的6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物，均可采用公知的化学合成法(USP6069168)或酶法(JAOCS，2001，78，823)制造。关于化学合成法，利用二环已基异脲碳二亚胺(dicyclohexyl isoure carbodiimide)等常用脱水剂使PUFA和抗坏血酸缩合，或将PUFA的酰氯用抗坏血酸处理(USP6069168)。关于酶法，可将PUFA和抗坏血酸在丙酮等有机溶剂中溶解，用脂肪酶合成(JAOCS，2001，78，823)。按照上述方法制造的6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物，必要时也可以用硅胶色谱法精制。
通式(I)所示的PUFA抗坏血酸衍生物，可单独或与作为通常的外用组合物已知的各种形态化妆料的基质配合来调制本发明的皮肤化妆料。配合时，可以在适宜的有机溶剂中溶解后与基质混合，也可以与液态基质或基质成分直接混合。关于PUFA抗坏血酸酯，相对于基质而言，优选含有0.001～10重量％，更优选0.01～10重量％。
皮肤化妆料的形态不受特殊限制，可以是乳液、乳膏、化妆水、面膜、洗净料、口红等粉饰用化妆料、头皮·毛发用品等化妆品，软膏剂、分散液、乳膏剂、外用液体制剂等医药部外品等。作为外用组合物的基质，可采用适于上述外用制剂形态的基质，例如纯水、低级醇、多元醇、油脂等。皮肤化妆料可采用常用的辅助成分，例如表面活性剂、pH调节成分、紫外线吸收剂、紫外线散射剂、增粘剂、色素、颜料、防腐剂、香料等，也可以适当地含有维生素C成分之外的生理活性成分和/或营养成分。
此外，为了促进皮肤对维生素C成分的吸收，本发明的皮肤化妆料也可以含有经皮吸收促进剂。但是，6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物的皮肤渗透性非常好，因此，不使用经皮吸收促进剂的皮肤化妆料是本发明的优选形态。
本发明还涉及含有6-O-PUFA抗坏血酸酯的饮食品。一般情况下，6-O-PUFA抗坏血酸酯可作为维生素C成分配合于任何饮食品中。对配合量无特殊限制，为了实现维生素C的添加效果，一般为饮食品总量的0.001～10重量％。配合时，可以在适宜的有机溶剂中溶解后与饮食品混合，也可直接混合于液态饮料中。
本发明的饮食品可以是婴幼儿食品、老年人食品、营养辅助食品、点滴、可携带食品、运动饮料、维生素制剂、宠物饮食品、家畜饲料、矿泉水、调味料、乳制品、粉状食品、汤汁、清凉饮料、粉末饮料、醇饮料。
本发明的皮肤化妆料含有6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物作为维生素C成分，通过显著增加维生素C的细胞转移性，从而有效地发挥维生素C的功能
本发明的皮肤化妆料用于人皮肤时，抗坏血酸向表皮和真皮显著转移，而且抗坏血酸在这些组织的细胞内显著积累。此外，易被UVA损伤的人皮肤角质细胞的存活率得到改善。
另外，对于本发明皮肤化妆料中含有的6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物，可期待其还具有PUFA的功能。例如，DGLA和GLA作为前列腺素系列1的前体广为人知，例如，PGE1与系列2的PGE2拮抗而发挥抗炎作用。此外，还已知其对迟发型过敏具有抑制效果。可期待上述作用对皮肤粗糙等有改善效果。PUFA抗坏血酸酯在体内被分解，其维生素C成分使氧化不稳定的PUFA的氧化稳定性显著提高。
6-O-PUFA抗坏血酸酯向皮肤细胞的渗透性提高，因此，对本发明的饮食品，可期待6-O-PUFA抗坏血酸酯也易从小肠吸收。而且，还可期待其转移到体内后向上皮组织转移。另一方面，被体内的酯酶和脂肪酶缓慢地分解为抗坏血酸和PUFA。因此，与以游离状态含有的抗坏血酸相比，可期待维生素C的效果在体内持续。维生素C使生成的PUFA的稳定性提高，另一方面，PUFA与上述化妆料的情况相同，不仅具有抑制迟发型过敏、抗炎等各种有益健康的作用，还可期待其具有抗心律失常的作用。
实施例
下面，结合实施例，更具体地说明本发明，当然，本发明的范围不限于这些实施例。与此同时，作为参考例，对各种6位与PUFA酯键结合的抗坏血酸衍生物的制造例进行说明。
参考例1：
6-O-花生四烯酸抗坏血酸酯的合成
将花生四烯酸(2.0g、6.6mmol)溶解于苯(20ml)中，添加乙二酰氯(5.4ml、7.9mmol)，在氮气存在下，室温搅拌2.5小时。然后，减压浓缩，得到油状花生四烯酰氯。在N-甲基吡咯烷酮(15ml)的4N-HCl/二噁烷(2.4ml)混合液中，加入L-抗坏血酸(1.4g、7.9mmol)，冰冷却。在该溶液中，先加入调制好的花生四烯酰氯的二氯甲烷溶液(约2ml)，冰冷却下，搅拌一夜。反应结束后，加水，用乙酸乙酯提取。将乙酸乙酯层水洗(2次)，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将得到的残渣用硅胶色谱法精制(洗脱液、1％～20％的梯度)，减压干固，得到糊状下述化合物(2.7g、90％收率)。PMR(δ ppm、CDCl3)；0.87(3H，t)，1.2-1.4(6H，m)，1.73(2H，q)，2.0-2.2(4H，m)，2.36(2H，t)，2.8-2.9(6H，4.2-4.3(3H，m)，4.79(1H，s)，5.36(8H，m)。
参考例2：
6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯的合成
由双高-γ-亚麻酸(2.0g、6.6mmol)按同样方法得到糊状下述化合物(2.43g、80％收率)。PMR(δppm、CDCl3)；0.89(3H，t)，1.2-1.4(12H，m)，1.63(2H，t)，2.0-2.1(4H，m)，2.39(2H，t)，2.7-2.9(4H，m)，4.2-4.3(3H，m)，4.79(1H，s)，5.2-5.4(6H，m)。
参考例3：
6-O-二十二碳六烯酸抗坏血酸酯的合成
由二十二碳六烯酸(2.0g、6.1mmol)按同样方法得到糊状下述化合物(2.5g、84％收率)。PMR(δppm、CDCl3)；0.97(3H，t)，2.07(2H，q)，2.43(4H，q)，2.8-2.9(10H，m)，4.76(1H，s)，5.2-5.4(10H，m)，4.2-4.7(3H，m)，4.80(1H，s)，5.2-5.5(12H，m)。
实施例1：
6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯对人皮肤角质细胞的细胞内抗坏血酸浓 度的影响
将370000个人皮肤角质细胞HaCaT细胞加入直径100mm的培养皿。培养16小时后，加入100μM溶解于添加了40％HaCaT的24小时无血清培养液的含有10％FBS的DMEM培养基中的6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯。添加后3-24小时，除去培养基，用经冰冷却的PBS淋洗2次，用胰蛋白酶将细胞层剥离，使呈单个细胞的状态。将其悬浮于含有50μM二硫苏糖醇(DTT)的PBS中，通过离心处理淋洗3次。将细胞悬浮液用Potter型Teflon homogenizer破碎，然后将其在液氮中冷冻·融化2次。将该上清液用MOLCUT(日本MILLIPORE(株)制，加压式超滤装置，截留分子量10000，聚醚砜膜)处理，采用高效液相色谱法(TOSOH(株)制AS-8020体系，色谱柱：Shodex ODSpak(昭和电工(株)制、4.6×150mm)，流动相：0.1M KH2PO4-H3PO4(pH2.35)-0.1mM EDTA-2Na，流速：1.5mL/分)，经Coulometric电化学检测器(ESA Co，Bedford，MA，200mV)分析细胞内抗坏血酸量。结果如图1所示。
同样地，以6-O-花生四烯酸抗坏血酸酯以及6-O-二十二碳六烯酸抗坏血酸酯为比较例，对抗坏血酸进行探讨，结果同样在图1中显示。
如图1所示，与维生素C相比，PUFA抗坏血酸衍生物使人皮肤角质细胞内的维生素C量增加。
实施例2：
6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯对紫外线A波(UVA)照射引起的人皮肤表 皮角质细胞(HaCaT)细胞死亡的保护效果
将人皮肤角质细胞HaCaT(海德堡大学Fusenig博士提供的细胞株)在含有10％胎牛血清(FBS)的达尔伯克改良伊格尔培养基(Dulbecco’s ModifiedEagle’s Medium，DMEM)中以10000细胞/孔加入24孔板中，18小时后，照射32-48毫焦/平方厘米(mJ/cm2)的UVA。在照射前2小时，添加6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯100-200μM，即将照射前除去，淋洗。在无药剂存在下的PBS中进行照射，照射后，在含有10％FBS的DMEM培养基中继续培养，在照射后24小时，通过采用了2-(4-碘苯基)-3-(4-硝基苯基)-5-(2，4-二磺基苯基)-2H-四唑钠盐(WST-1)的线粒体脱氢酶活性测定法，测定细胞存活率。结果如图2所示。
即，经6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯200μM处理，使人皮肤角质细胞的存活率提高。
实施例3：
利用人皮肤切片探讨6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯对抗坏血酸向皮肤 组织的 转移性的影响
将经知情同意从人身上摘取的皮肤片(56岁男性的右侧腹部)在垂直方向上分割成长方形小片，将该小片装入改良布罗诺夫扩散池。将皮下侧浸入DMEM培养基(2mL)中供给营养，并向角质层侧通入5％CO2，维持培养基的pH为7.25。在角质层上，贴上渗染有1mL实施例2中得到的6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯100mM(3.38％w/w、PBS(-)溶液)的约5mm四方的双层纱布。
给与4小时和17小时后，再以同样方式给与6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯100mM(3.38％w/w、PBS(-)溶液)，24小时后，从改良布罗诺夫扩散池中切取皮肤小片，添加10倍量0.1％胰蛋白酶的PBS(-)溶液，37℃下处理3小时后，温和地搅拌，分离成表皮和真皮。无气泡下，分别实施Potter型Teflonhomogenizer和液氮中的冷冻融化，将细胞破碎。将破碎液的离心分离上清超滤。测定表皮和真皮中的总维生素C量(还原型和氧化型的总和)以及还原型维生素C量，总维生素C量在添加还原剂16mM二硫苏糖醇的条件下测定，还原型维生素C量在不添加还原剂的条件下测定，从各个值算出还原型维生素C在总维生素C中所占的比例。结果如图3所示。
同样地，以6-O-花生四烯酸抗坏血酸酯以及6-O-二十二碳六烯酸抗坏血酸酯为比较例，对抗坏血酸进行探讨，结果同样在图3中显示。
如图3所示，与维生素C相比，6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯以及6-O-花生四烯酸抗坏血酸酯使真皮中的维生素C量显著增加。
实施例4：
乳膏的调制
将三十碳烷5.0重量％、凡士林2.0重量％、蜂蜡0.5重量％、山梨糖醇酐倍半油酸酯0.8重量％、聚氧乙烯油醚(20E.O)1.2重量％、1，3-丁二醇5.0重量％、适量防腐剂、适量香料、6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯1.0重量％混合，加热并保持在70℃。另外，将乙醇5.0重量％和纯水59.5重量％混合，加热并保持在70℃。将它们混合后，冷却，加入羧基乙烯基聚合物(1％溶液)20.0重量％，得到乳膏。
用6-O-花生四烯酸抗坏血酸酯代替6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯，得到同样的乳膏。
用6-O-二十二碳六烯酸抗坏血酸酯代替6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯，得到同样的乳膏。
实施例5：
化妆水的调制
将聚氧乙烯(20E.O)山梨糖醇酐单月桂酸酯1.2重量％、乙醇8.0重量％、6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯1.0重量％、适量防腐剂、适量香料混合溶解。另外，将甘油5.0重量％、1，3-丁二醇6.5重量％以及纯水78.3重量％混合溶解。将两者混匀，得到化妆水。
用6-O-花生四烯酸抗坏血酸酯代替6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯，得到同样的化妆水。
此外，用6-O-二十二碳六烯酸抗坏血酸酯代替6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯，得到同样的化妆水。
实施例6：
乳液的调制
将聚氧乙烯(10E.O)山梨糖醇酐单硬脂酸酯1.0重量％、聚氧乙烯(10E.O)山梨糖醇酐四油酸酯(polyoxyethylene sorbitan tetraoleate)0.5重量％、单硬脂酸甘油酯1.0重量％、硬脂酸0.5重量％、二十二烷醇0.5重量％、三十碳烷8.0重量％以及6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯1.0重量％加热混合，保持在70℃。另外，将羧基乙烯基聚合物0.1重量％、乙醇5.0重量％、适量防腐剂、适量香料以及纯水82.4重量％加热混合，保持在70℃。将两者混匀，得到乳液。
用6-O-花生四烯酸抗坏血酸酯代替6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯，得到同样的乳液。
用6-O-二十二碳六烯酸抗坏血酸酯代替6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯，得到同样的乳液。
实施例7：
软膏的调制
将三乙醇胺2.0重量％、甘油5.0重量％以及纯水70重量％加热混合，保持在75℃。另外，将硬脂酸18.0重量％、鲸蜡醇4.0重量％以及6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯1.0重量％加热混合，保持在75℃。将前者缓缓加入后者，冷却，得到软膏。
用6-O-花生四烯酸抗坏血酸酯代替6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯，得到同样的软膏。
用6-O-二十二碳六烯酸抗坏血酸酯代替6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯，得到同样的软膏。

Claims (12)

1.皮肤化妆料，其是含有通式(I)：
RCO-A    (I)
(式中，RCO-表示来自多不饱和脂肪酸的酰基，A表示来自抗坏血酸羟基的-O-键结合的抗坏血酸残基)
所示的6-O-PUFA抗坏血酸酯的皮肤化妆料。
2.根据权利要求1所述的皮肤化妆料，其含有6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯。
3.根据权利要求1所述的皮肤化妆料，其含有6-O-花生四烯酸抗坏血酸酯。
4.根据权利要求1所述的皮肤化妆料，其含有6-O-二十二碳六烯酸抗坏血酸酯。
5.根据权利要求1至4任一项所述的皮肤化妆料，其外用化妆料的基质中含有0.001～10重量％6-O-PUFA抗坏血酸酯。
6.根据权利要求1至5任一项所述的皮肤化妆料，其选自乳液、乳膏、化妆水、面膜、洗净料、粉饰用化妆料、头皮·毛发用品、软膏剂、分散液以及外用液体制剂。
7.饮食品，其是含有通式(I)：
RCO-A    (I)
(式中，RCO-表示来自多不饱和脂肪酸的酰基，A表示来自抗坏血酸羟基的-O-键结合的抗坏血酸残基)
所示的6-O-PUFA抗坏血酸酯的饮食品。
8.根据权利要求7所述的饮食品，其含有6-O-双高-γ-亚麻酸抗坏血酸酯。
9.根据权利要求7所述的饮食品，其含有6-O-花生四烯酸抗坏血酸酯。
10.根据权利要求7所述的饮食品，其含有6-O-二十二碳六烯酸抗坏血酸酯。
11.根据权利要求7至10任一项所述的饮食品，其含有0.001～10重量％6-O-PUFA抗坏血酸酯。
12.根据权利要求7至10任一项所述的饮食品，其选自婴幼儿食品、老年人食品、营养辅助食品、点滴、可携带食品、运动饮料、维生素制剂、宠物饮食品、家畜饲料、矿泉水、调味料、乳制品、粉状食品、汤汁、清凉饮料、粉末饮料、醇饮料。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2940281B1 (fr) 2008-12-22 2011-04-01 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Ester de diol et d'acide gras polyinsature comme agent anti-acne
FR2988092B1 (fr) * 2012-03-16 2014-04-25 Centre Nat Rech Scient Complexes de vitamine c, nanoparticules desdits complexes, procedes pour leur preparation, leurs compositions, leurs utilisations cosmetiques et procede de traitement cosmetique
CN115350110A (zh) * 2022-07-26 2022-11-18 长春圣博玛生物材料有限公司 维生素c乳酸酯及其类似物在制备皮肤组织用制品中的用途及其相关制品

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB991390A (en) * 1962-11-14 1965-05-05 Hoffmann La Roche Ascorbic acid esters and a process for the manufacture thereof
US5078989A (en) * 1990-03-28 1992-01-07 Sunstar K.K. Skin whitening cosmetics
CN1111508A (zh) * 1994-03-01 1995-11-15 斯科舍集团有限公司 脂肪酸衍生物
CN1124138A (zh) * 1994-06-28 1996-06-12 斯科舍集团有限公司 用于治疗糖尿病并发症的组合物
WO1999032105A1 (en) * 1997-12-23 1999-07-01 Dcv, Inc. Doing Business As Bio-Technical Resources Esters of conjugated linoleic acid or conjugated linolenic acid and uses thereof
US20020142019A1 (en) * 2000-09-08 2002-10-03 Kuhnau Steven C. Cosmetic composition, method of use and method of making

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6281307A (ja) * 1985-10-04 1987-04-14 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
JP2831395B2 (ja) * 1989-09-12 1998-12-02 ハリマ化成株式会社 アスコルビン酸エステル
JPH10139664A (ja) * 1996-11-12 1998-05-26 Sagami Chem Res Center 抗不整脈薬
AU7688301A (en) * 2000-07-13 2002-01-30 Skinmedica Inc Composition for topically delivering vitamin c
JP4153330B2 (ja) * 2003-02-28 2008-09-24 サントリー株式会社 高度不飽和脂肪酸のアスコルビン酸エステル化合物の粉末組成物の製造法およびそれらの組成物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB991390A (en) * 1962-11-14 1965-05-05 Hoffmann La Roche Ascorbic acid esters and a process for the manufacture thereof
US5078989A (en) * 1990-03-28 1992-01-07 Sunstar K.K. Skin whitening cosmetics
CN1111508A (zh) * 1994-03-01 1995-11-15 斯科舍集团有限公司 脂肪酸衍生物
CN1124138A (zh) * 1994-06-28 1996-06-12 斯科舍集团有限公司 用于治疗糖尿病并发症的组合物
WO1999032105A1 (en) * 1997-12-23 1999-07-01 Dcv, Inc. Doing Business As Bio-Technical Resources Esters of conjugated linoleic acid or conjugated linolenic acid and uses thereof
US20020142019A1 (en) * 2000-09-08 2002-10-03 Kuhnau Steven C. Cosmetic composition, method of use and method of making

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP平3-99073A 1991.04.24
JP昭62-81307A 1987.04.14
US 5078989 A,第1栏第35-65行、第2栏第68行至第3栏第38行、实施例1和3、权利要求1-8.

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CA2577454C (en) 2014-02-04

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