JPH07309753A - 脂肪酸誘導体およびそれを含有する薬剤 - Google Patents

脂肪酸誘導体およびそれを含有する薬剤

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JPH07309753A
JPH07309753A JP7037258A JP3725895A JPH07309753A JP H07309753 A JPH07309753 A JP H07309753A JP 7037258 A JP7037258 A JP 7037258A JP 3725895 A JP3725895 A JP 3725895A JP H07309753 A JPH07309753 A JP H07309753A
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デイビッド・フレデリック・ホロビン
Philip Knowles
フィリップ・ノウルス
Mehar Singh Manku
メハール・シン・マンク
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Scotia Holdings PLC
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 喘息およびその他の障害の治療のための薬剤
を提供する。 【構成】 アスコルビルＧＬＡまたはアスコルビルＤＧ
ＬＡを含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は脂肪酸のアスコルビン酸
（ビタミンＣ) 誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪酸のアスコルビン酸誘導体（１）
【化１】
【０００３】（式中Ｒは脂肪酸鎖であり、そしてＲ1 は
ＨまたはＲである）は知られている。すなわち、 Kanek
o らは Arch. Biochem. Biophys.304 No.1, 176-180,(1
993)において、アスコルビン酸の６−Ｏ−パルミトイ
ル、６−Ｏ−ステアロイルおよび2,６−Ｏ−ジパルミト
イルエステルおよび２−Ｏ−オクタデシルエーテル誘導
体により示される、ヒト細胞培養物におけるリノール酸
ヒドロペルオキシドの細胞毒性に対する保護作用につい
て報告している。同様にアスコルビルドコサヘキサエノ
エートの製造も記載されている。
【０００４】さらに、不飽和脂肪酸はホスホリル化モノ
−またはジ−脂肪族アシルグリセリドと一緒に用いられ
た、場合によりパルミテートまたはステアレートの形態
をしていてもよいアスコルビン酸により、大気による酸
化から保護された(Cloughley, 英国特許出願 UK 92 133
22.2に基づくヨーロッパ特許出願 EPA 93304827.4 参
照）。
【０００５】また、ガンマリノレン酸（以下、ＧＬＡと
略記する）またはジホモガンマリノレン酸（以下、ＤＧ
ＬＡと略記する）とアスコルビン酸とを同時に投与する
着想は本発明者らによるこれまでの多数の出願、例えば
ヨーロッパ特許出願 EPA 0 019 423および EPA 0 085 5
79中に公表されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、 Kaneb
o の特開昭62‐081307号公報には化粧品組成物中におけ
るアスコルビン酸のＧＬＡエステルが開示されている
が、脂肪酸のアスコルベートエステルには一般的にあま
り注意が払われていなかった。アスコルビン酸はもちろ
ん健康に必須の水溶性ビタミンとしてよく知られてい
る。アスコルビン酸がＤＧＬＡのプロスタグランジンＥ
1（以下、ＰＧＥ1 と略記する）への変換を刺激しうる
という事実はあまり認められていない。ＰＧＥ1は例外
的に広範囲の望ましい作用を有する、生存期間の短い物
質である。このものは血管および気管支および細気管支
を拡張させ、血小板凝集を抑制し、抗炎症作用を及ぼ
し、コレステロールレベルを低下させ、血圧を低下さ
せ、そして抗癌および抗転移作用を含めた他の望ましい
一連の作用を有すると考えられている。
【０００７】ＰＧＥ1 の望ましい作用にかんがみ、体内
でのその形成にとって最適の条件が存在する筈である。
このことの保証を求める一つの方法は、ＤＧＬＡまたは
その直接の前駆体ＧＬＡの摂取を増大させることであ
る。もう一つは、ＰＧＥ1 の形成を促進するためのアス
コルビン酸の適切なレベルを提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】今、ＧＬＡおよびＤＧＬ
Ａを、以下にアスコルビルＧＬＡおよびアスコルビルＤ
ＧＬＡと称するそれらのアスコルビン酸−６−エステル
として投与することが特に有利であることが判明した。
これら化合物は、好適な溶媒例えばジメチルアセトアミ
ド／ジクロロメタン中、本明細書に記載する−10℃から
30℃の間の温度で、鉱酸触媒すなわち塩化水素の存在下
に脂肪酸の酸クロライドまたは無水物を反応させること
により合成できる。これらは多くの状態において薬剤と
して使用でき、そして本発明はかかる状態におけるそれ
らの使用およびその目的のための薬剤の製造における使
用を包含するものである。前記状態には以下のものが包
含される。 （ａ）ＰＧＥ1 が有効で安全な気管支拡張剤かつ抗炎症
剤であり、そして気道の拡張および、今や喘息における
主要因子であると認識される気道の炎症の長期間にわた
る抑制の両方において特に望ましい効果を有する可能性
がある喘息および関連障害、（ｂ）アテローム性動脈硬
化症関連心臓血管障害、および／またはコレステロール
上昇、および／または高血圧、および／または血小板凝
集過剰、（ｃ）リウマチ様関節炎、骨関節炎、皮膚炎お
よびその他の炎症性障害、（ｄ）癌。
【０００９】化粧品またはスキンケア製品、およびまた
任意の種類の食品しかし特に栄養補足物も包含される。
アスコルビルＤＧＬＡの特別の価値は、ＰＧＥ1 生合成
にとって直接の基質であるＤＧＬＡ、および基質ＤＧＬ
ＡのＰＧＥ1 への変換を増強でするであろう刺激剤アス
コルベートの両者を同時にかつ正確に同じ場所に提供す
ることである。我々の知る限りでは、化合物アスコルビ
ルＤＧＬＡはこれまでに記載されたことはない。
【００１０】このエステルはカプセル、錠剤、クリー
ム、溶液、乳剤、粉剤、リポソームまたはその他の形態
で一日当り0.１mg〜50ｇ、好ましくは10mg〜10ｇそして
非常に好ましくは 100mg〜５ｇの量で経口、経腸または
非経口的に投与できる。このエステルはまた、この化合
物が 0.001〜50重量％、好ましくは0.１〜20重量％そし
て非常に好ましくは１〜10重量％の濃度で存在するクリ
ーム、軟膏、ローション、乳剤、ペッサリー、坐剤、ス
ティックまたはその他の適切な形態で局所投与すること
もできる。エーロゾル、リポソーム、またはこの薬物の
直接気道への放出を保証するであろうその他の適切な放
出系に同様の濃度を用いることができる。
【００１１】遊離脂肪酸または、ＧＬＡ、ＤＧＬＡおよ
び／または他の抗炎症性脂肪酸であるＥＰＡの１種また
はそれ以上が重要な構成分であるトリグリセリド中に溶
解または分散すべきエステルにとって特に適切な配合
は、好ましくは５重量％またはそれ以上である。特に好
適なトリグリセリドはＧＬＡ、ＤＧＬＡおよびＥＰＡか
ら選択された１，２または３部分を含有するものであ
る。
【００１２】
【実施例】合成例 アスコルビン酸６−（ｚ，ｚ，ｚ−オクタデカ−６，
９，12−トリエノエート）の製造（アスコルビルＧＬ
Ａ；アスコルビルＤＧＬＡは同じ方法で製造できる）
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（26.5ml）中に塩化水素
ガス（2.0g）を０℃でぶくぶく吹き込んだ。生成するス
ラリーに、ジクロロメタン（13.25ml)中のアスコルビン
酸（9.69g)のスラリーを加え、そしてこの混合物を溶解
が起るまで０℃で攪拌した。この溶液に窒素の下０℃
で、ｚ，ｚ，ｚ−オクタデカ−６，９，12−トリエノイ
ルクロライド（14.8g)を４時間かかって加えそして生成
する混合物を上記温度で18時間そして室温で１時間放置
した。０℃に冷却し、酢酸エチル（200ml)および水（10
0ml)を加え、そしてこの混合物を１時間攪拌した。有機
層をブライン（５×100ml) で洗い、乾燥（Na2SO4) し
そして50℃／10mmHg次に50℃／0.１mm／４時間蒸発させ
て、アスコルビン酸６−［（ｚ，ｚ，ｚ）−オクタデカ
−６，９，12−トリエノエート］（18.25g、88％) を淡
黄色ワックス様物質として得た。
【００１３】用途例 １．そのまま、または適当な付形剤と一緒の、アスコル
ビルＧＬＡまたはアスコルビルＤＧＬＡの50、 100、 25
0、 500または750mgを含有する錠剤。 ２．ＧＬＡ、ＤＧＬＡまたはＥＰＡが富化された遊離脂
肪酸中またはＧＬＡ、ＤＧＬＡまたはＥＰＡから１，２
または３個の部分が選択されたトリグリセリド中に溶解
されたアスコルビルＧＬＡまたはアスコルビルＤＧＬＡ
の50、 100、 250または500mgを含有する軟ゼラチンカプ
セルまたは硬ゼラチンカプセル。 ３．アスコルビルＧＬＡまたはアスコルビルＤＧＬＡを
本明細書中に言及した濃度において経口、経腸または非
経口投与するための乳剤、粉剤、液剤、スラリーまたは
溶液。
【００１４】４．アスコルビルＧＬＡまたはアスコルビ
ルＤＧＬＡを本明細書に言及した濃度において局所投与
するための軟膏、クリーム、ローション、シャンプー、
またはその他の適当な形態物。 ５．アスコルビルＤＧＬＡを経口、局所、非経口または
直接気道に投与するための、燐脂質または糖脂質のいず
れかを用いて作られたリポソーム。 ６．アスコルビルＤＧＬＡを含有するスプレー、懸濁
液、吸入器またはその他の呼吸器放出系。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/375 ＡＢＸ ＡＣＢ ＡＤＡ ＡＤＮ ＡＤＵ Ａ２３Ｌ 1/302 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｈ // Ｃ０７Ｄ 307/62 (72)発明者 デイビッド・フレデリック・ホロビン 英国、イングランド、サリー ジー・ユー １ １ビー・エイ、ギルドホード、ウッド ブリッジ・メドウズ、エフアモル・ハウス （番地なし）、スコシア・ファーマシュー ティカルズ・リミテッド内 (72)発明者 フィリップ・ノウルス 英国、イングランド、カーライル・シー・ エイ３ ０エッチ・エイ、キングスタウ ン・インダストリアル・エステート、キン グスタウン・ブロードウェイ、リサーチ・ アンド・デベロップメント・センター（番 地なし）、スコシア・ファーマシューティ カルズ・リミテッド内 (72)発明者 メハール・シン・マンク 英国、イングランド、カーライル・シー・ エイ３ ０エッチ・エイ、キングスタウ ン・インダストリアル・エステート、キン グスタウン・ブロードウェイ、リサーチ・ アンド・デベロップメント・センター（番 地なし）、スコシア・ファーマシューティ カルズ・リミテッド内

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記： （ａ）喘息および関連障害、（ｂ）アテローム性動脈硬
    化症関連心臓血管障害、および／またはコレステロール
    上昇、および／または高血圧、および／または血小板凝
    集過剰、（ｃ）リウマチ様関節炎、骨関節炎、皮膚炎ま
    たはその他の炎症性障害、（ｄ）癌、の治療に有用な、
    アスコルビルガンマリノレン酸またはアスコルビルジホ
    モガンマリノレン酸を含有する薬剤。
  2. 【請求項２】 アルコルビルガンマリノレン酸またはア
    スコルビルジホモガンマリノレン酸を一日当り0.１mg〜
    50ｇ、好ましくは10mg〜10ｇそして非常に好ましくは10
    0mg〜５ｇ投与するために配合した、請求項１記載の薬
    剤。
  3. 【請求項３】 アスコルビルガンマリノレン酸またはア
    スコルビルジホモガンマリノレン酸を組成物の重量当り
    0.001〜50％、好ましくは0.１〜20％そして非常に好ま
    しくは１〜10％の濃度で配合した、請求項１記載の薬
    剤。
  4. 【請求項４】 アスコルビルガンマリノレン酸またはア
    スコルビルジホモガンマリノレン酸を呼吸管に放出する
    ための懸濁液、スプレー、エーロゾル、リポソームまた
    はその他の形態物に配合した、喘息および関連障害に関
    連した請求項１，２または３記載の薬剤。
  5. 【請求項５】 アスコルビルガンマリノレン酸またはア
    スコルビルジホモガンマリノレン酸を、遊離酸またはト
    リグリセリドの形態のガンマリノレン酸、ジホモガンマ
    リノレン酸またはエイコサペンタエン酸の５重量％また
    はそれ以上を含有する油状物と混合することにより配合
    した請求項１，２または３記載の薬剤。
  6. 【請求項６】 そのままの形態で、および治療用に、ま
    たは化粧品もしくはスキンケア製品、または栄養補足物
    を含む任意の種類の食品に使用するためのアスコルビル
    ジホモガンマリノレン酸。
  7. 【請求項７】 治療用に、または栄養補足物を含む任意
    の種類の食品に使用するためのアスコルビルガンマリノ
    レン酸。
  8. 【請求項８】 呼吸管に放出するための、懸濁液、スプ
    レー、エーロゾル、リポソームまたはその他の形態物に
    配合したアスコルビルガンマリノレン酸またはアスコル
    ビルジホモガンマリノレン酸。
JP7037258A 1994-03-01 1995-02-24 脂肪酸誘導体およびそれを含有する薬剤 Pending JPH07309753A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9403855A GB9403855D0 (en) 1994-03-01 1994-03-01 Fatty acid derivatives
GB94038551 1994-03-01

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Publication Number Publication Date
JPH07309753A true JPH07309753A (ja) 1995-11-28

Family

ID=10751060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7037258A Pending JPH07309753A (ja) 1994-03-01 1995-02-24 脂肪酸誘導体およびそれを含有する薬剤

Country Status (19)

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US (2) US5847000A (ja)
EP (1) EP0675120B1 (ja)
JP (1) JPH07309753A (ja)
KR (1) KR950031065A (ja)
CN (1) CN1111508A (ja)
AT (1) ATE208384T1 (ja)
AU (1) AU703651B2 (ja)
CA (1) CA2143603A1 (ja)
DE (1) DE69523654T2 (ja)
DK (1) DK0675120T3 (ja)
ES (1) ES2167401T3 (ja)
FI (1) FI950909A (ja)
GB (1) GB9403855D0 (ja)
NO (1) NO950784L (ja)
NZ (1) NZ270575A (ja)
PT (1) PT675120E (ja)
SG (1) SG50339A1 (ja)
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