DE639776C - Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Ascorbinsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der AscorbinsaeureInfo
- Publication number
- DE639776C DE639776C DEH140345D DEH0140345D DE639776C DE 639776 C DE639776 C DE 639776C DE H140345 D DEH140345 D DE H140345D DE H0140345 D DEH0140345 D DE H0140345D DE 639776 C DE639776 C DE 639776C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ascorbic acid
- parts
- acid
- compounds
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Ascorbinsäure ist als Zuckerderivat mit mehreren Hydroxylgruppen in Fetten, Ölen
und öl- und fettlösenden Lösungsmitteln nicht löslich. Es wurde nun gefunden, daß man
öl- und fettlösliche, antiskorbutisch wirksame Verbindungen der Ascorbinsäure erhält, wenn
man Salze der Ascorbinsäure mit den Chloriden höherer Fettsäuren, wie Behensäure,
Myristinsäure, Ölsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure durch Erwärmen umsetzt. Wie Versuche
ergeben haben, üben die nach dem Verfahren erhaltenen Verbindungen der Ascorbinsäure,
z. B. die Palmitoylascorbinsäure, bei der Verabreichung per os in Dosen von 2,5 bis S mg
eine Heilwirkung aus. Die erhaltenen Verbindungen sollen als Arzneimittel Verwendung
finden.
ao 6 Teile ascorbinsaures Natrium und; 8 Teile
Palmitinsäurechlorid werden 2 Stunden auf 80 bis 900 erhitzt. Dann nimmt man in Äther
auf und dampft die ätherische Lösung zur Trockne. Der Rückstand wird aus Petroläther
umkristallisiert. Man erhält 1,5 Teile Palmitoylasoorbinsäure vom F. 9 6° in weißen
Kristallen. Daneben gewinnt man 4 Teile unverändertes ascorbinsaures Natrium zurück.
„0 Beispiel 2
4 Teile ascorbinsaures Calcium,, 1 Teil CaI-ciumcarbonat
und 11 Teile Palmitinsäurechlorid werden 6 Stunden auf 90 bis ioo°
erhitzt. Die erkaltete Masse wird mit Äther behandelt. 2,9 Teile ascorbinsaures Calcium
bleiben ungelöst und können für eine neue Umsetzung verwendet werden. Der Äther wird
abgedampft und der Rückstand aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält neben Palmitinsäure
2,5 Teile Palmitoylasoorbinsäure vom F. 88 bis 90°, die durch 1- bis 2maliges
Umkristallisieren aus Petroläther völlig rein erhalten-wird (F. 960).
4 Teile ascorbinsaures Natrium und 12 Teile Ölsäurechlorid werden 1 Stunde auf 900 erhitzt.
_ Man behandelt die Masse mit Äther und löst den Ätherrückstand in Petroläther. Durch vorsichtiges Schütteln mit Lauge entfernt
man etwa vorhandene Ölsäure. Der Petrolätherrückstand wird nochmals in Petroläther
gelöst, die Lösung filtriert und eingedampft. Die Oleoylasoorbinsäure hinterbleibt
als helle, salbenartige Masse.
6 Teile ascorbinsaures Calcium werden mit 1,5 Teilen Calciumcarbonat und 17,5 Teilen
Ölsäurechlorid 8 Stunden auf 90 bis 95^ erhitzt. Die erkaltete Masse wird mit Äther
behandelt. Es bleiben 5 Teile ascorbinsaures Calcium ungelöst. Den Ätherrückstand löst man
in Benzol und entfernt die gebildete Ölsäure durch Schütteln mit Sodalösung. Beim vorsiehtigen
Eindampfen des Benzols bleibt Oleoylascorbinsäure als salbenartige Masse zurück.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von Verbindüngen der Ascorbinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze der Ascorbinsäure mit den Chloriden höherer Fettsäuren durch Erwärmen umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH140345D DE639776C (de) | 1934-06-12 | 1934-06-12 | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Ascorbinsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH140345D DE639776C (de) | 1934-06-12 | 1934-06-12 | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Ascorbinsaeure |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE639776C true DE639776C (de) | 1936-12-12 |
Family
ID=7178428
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEH140345D Expired DE639776C (de) | 1934-06-12 | 1934-06-12 | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Ascorbinsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE639776C (de) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2454749A (en) * | 1945-03-16 | 1948-11-23 | Upjohn Co | Lower alkyl esters of ascorbic acid |
US2454747A (en) * | 1945-04-16 | 1948-11-23 | Upjohn Co | Mixed alkyl esters of ascorbic acid |
US2454748A (en) * | 1945-08-02 | 1948-11-23 | Upjohn Co | Ascorbic acid tetraester preparation |
US3250790A (en) * | 1962-11-14 | 1966-05-10 | Hoffmann La Roche | 6-o-higher alkenoyl-ascorbic acid esters and their preparation |
EP0121758A1 (de) * | 1983-03-12 | 1984-10-17 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern der Ascorbinsäure |
US5847000A (en) * | 1994-03-01 | 1998-12-08 | Scotia Holdings Plc | Fatty acid derivatives |
-
1934
- 1934-06-12 DE DEH140345D patent/DE639776C/de not_active Expired
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2454749A (en) * | 1945-03-16 | 1948-11-23 | Upjohn Co | Lower alkyl esters of ascorbic acid |
US2454747A (en) * | 1945-04-16 | 1948-11-23 | Upjohn Co | Mixed alkyl esters of ascorbic acid |
US2454748A (en) * | 1945-08-02 | 1948-11-23 | Upjohn Co | Ascorbic acid tetraester preparation |
US3250790A (en) * | 1962-11-14 | 1966-05-10 | Hoffmann La Roche | 6-o-higher alkenoyl-ascorbic acid esters and their preparation |
DE1239682B (de) * | 1962-11-14 | 1967-05-03 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von 6-O-Ascorbin-saeure- und Isoascorbinsaeuremonooleat |
EP0121758A1 (de) * | 1983-03-12 | 1984-10-17 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern der Ascorbinsäure |
US4705869A (en) * | 1983-03-12 | 1987-11-10 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of fatty acid esters of ascorbic acid |
US5847000A (en) * | 1994-03-01 | 1998-12-08 | Scotia Holdings Plc | Fatty acid derivatives |
US6177470B1 (en) | 1994-03-01 | 2001-01-23 | Scotia Holdings Plc | Methods of treatment using ascorbyl gamma linolenic acid or ascorbyl dihomo-gamma-linolenic acid |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1493920C3 (de) | Aminoäther und deren pharmakologisch nichtgiftige Salze und quaternäre Ammoniumverbindungen mit Methyljodid sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
DE639776C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Ascorbinsaeure | |
DE1720020B2 (de) | 1- eckige Klammer auf alpha-(N-o-Chlorbenzyl)-pyrryl eckige Klammer zu -2-di-sec-burylamino-äthanol, dessen Säureadditionssalze und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE594085C (de) | Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren | |
DE1695755B2 (de) | N-(l-Alkyl-2-pyrrolidinylmethyl>3methoxyindol-2-carboxamide | |
DE1695977B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N2-Dichlorphosphoryl-kreatinin | |
DE1294968B (de) | Phloroglucinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
US2117777A (en) | Double salts of calcium ascorbate with calcium salts of other polyhydroxy-mono-carboxylic acids and process of making them | |
DE865453C (de) | Verfahren zur Herstellung nichthygroskopischer Cholinsalze | |
DE603624C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern | |
DE927269C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 2-Mercapto-naphthimidazols | |
AT126160B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen. | |
DE1567041A1 (de) | Neue Fungizide | |
US1944542A (en) | Cholesterin ester | |
DE414190C (de) | Verfahren zur Darstellung von Zitronensaeuretribenzylester | |
DE568339C (de) | Verfahren zur Herstellung eines silberhaltigen Praeparates aus AEthylendiamin | |
DE727406C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Phosphorsaeureester von Phenolen | |
DE520077C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monophosphorsaeureestern der Sterine | |
DE1793706C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(2-Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-3,4-bzw. -4,5-methylendioxybenzamid und deren pharmakologisch nicht giftigen Säureadditionssalzen | |
DE920247C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen oder araliphatischen Dicarbonsaeuren oder deren Salzen | |
DE603088C (de) | Verfahren zur Darstellung eines physiologisch hochwirksamen Umwandlungsproduktes ausultraviolett bestrahltem Vitamin D | |
DE817754C (de) | Verfahren zur Isolierung von Piperazin aus dieses enthaltenden Reaktionsgemischen | |
DE464484C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzoesaeurealkaminestern | |
AT101671B (de) | Verfahren zur Darstellung von Karbonsäureestern mehrwertiger, halogenierter Alkohole. | |
AT87811B (de) | Verfahren zur Darstellung neuartiger Additionsprodukte der Desoxycholsäure. |