DE639776C - Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Ascorbinsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Ascorbinsaeure

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid

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Description

Ascorbinsäure ist als Zuckerderivat mit mehreren Hydroxylgruppen in Fetten, Ölen und öl- und fettlösenden Lösungsmitteln nicht löslich. Es wurde nun gefunden, daß man öl- und fettlösliche, antiskorbutisch wirksame Verbindungen der Ascorbinsäure erhält, wenn man Salze der Ascorbinsäure mit den Chloriden höherer Fettsäuren, wie Behensäure, Myristinsäure, Ölsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure durch Erwärmen umsetzt. Wie Versuche ergeben haben, üben die nach dem Verfahren erhaltenen Verbindungen der Ascorbinsäure, z. B. die Palmitoylascorbinsäure, bei der Verabreichung per os in Dosen von 2,5 bis S mg eine Heilwirkung aus. Die erhaltenen Verbindungen sollen als Arzneimittel Verwendung finden.
Beispiel 1
ao 6 Teile ascorbinsaures Natrium und; 8 Teile Palmitinsäurechlorid werden 2 Stunden auf 80 bis 900 erhitzt. Dann nimmt man in Äther auf und dampft die ätherische Lösung zur Trockne. Der Rückstand wird aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält 1,5 Teile Palmitoylasoorbinsäure vom F. 9 6° in weißen Kristallen. Daneben gewinnt man 4 Teile unverändertes ascorbinsaures Natrium zurück.
„0 Beispiel 2
4 Teile ascorbinsaures Calcium,, 1 Teil CaI-ciumcarbonat und 11 Teile Palmitinsäurechlorid werden 6 Stunden auf 90 bis ioo° erhitzt. Die erkaltete Masse wird mit Äther behandelt. 2,9 Teile ascorbinsaures Calcium bleiben ungelöst und können für eine neue Umsetzung verwendet werden. Der Äther wird abgedampft und der Rückstand aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält neben Palmitinsäure 2,5 Teile Palmitoylasoorbinsäure vom F. 88 bis 90°, die durch 1- bis 2maliges Umkristallisieren aus Petroläther völlig rein erhalten-wird (F. 960).
Beispiel 3
4 Teile ascorbinsaures Natrium und 12 Teile Ölsäurechlorid werden 1 Stunde auf 900 erhitzt. _ Man behandelt die Masse mit Äther und löst den Ätherrückstand in Petroläther. Durch vorsichtiges Schütteln mit Lauge entfernt man etwa vorhandene Ölsäure. Der Petrolätherrückstand wird nochmals in Petroläther gelöst, die Lösung filtriert und eingedampft. Die Oleoylasoorbinsäure hinterbleibt als helle, salbenartige Masse.
Beispiel 4
6 Teile ascorbinsaures Calcium werden mit 1,5 Teilen Calciumcarbonat und 17,5 Teilen Ölsäurechlorid 8 Stunden auf 90 bis 95^ erhitzt. Die erkaltete Masse wird mit Äther behandelt. Es bleiben 5 Teile ascorbinsaures Calcium ungelöst. Den Ätherrückstand löst man in Benzol und entfernt die gebildete Ölsäure durch Schütteln mit Sodalösung. Beim vorsiehtigen Eindampfen des Benzols bleibt Oleoylascorbinsäure als salbenartige Masse zurück.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Verbindüngen der Ascorbinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze der Ascorbinsäure mit den Chloriden höherer Fettsäuren durch Erwärmen umsetzt.
DEH140345D 1934-06-12 1934-06-12 Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Ascorbinsaeure Expired DE639776C (de)

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