DE1567041A1 - Neue Fungizide - Google Patents

Neue Fungizide

Info

Publication number
DE1567041A1
DE1567041A1 DE19651567041 DE1567041A DE1567041A1 DE 1567041 A1 DE1567041 A1 DE 1567041A1 DE 19651567041 DE19651567041 DE 19651567041 DE 1567041 A DE1567041 A DE 1567041A DE 1567041 A1 DE1567041 A1 DE 1567041A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
fungicides
new fungicides
products
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651567041
Other languages
English (en)
Inventor
Lucien Cronenberger
Henri Pacheco
Daniel Pillon
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pechiney Progil SA
Original Assignee
Pechiney Progil SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pechiney Progil SA filed Critical Pechiney Progil SA
Publication of DE1567041A1 publication Critical patent/DE1567041A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Lampredtt 503-H.134* YJ>&r 29.12.1965
PECHINEY-PROQIL - SOCIETE POUR LE DEVELOPPEMENT ET LA VENTE DE SPECIALITES CHIMIftUES - Paris (Frankreich)
Neue Fungizide
Die Erfindung bezieht eich auf neue chemische Produkte der allgemeinen Formel
CH-H-R (1)
in der X ein Halogenatom und vorzugsweise Chlor oder Brom ist und R ein mono- oder bioyelischer heterocyclischer Rest, der Stickstoff und/oder Schwefel enthält und bei dem die Zahl der Heteroatome nicht höher als 2 ist.
Die Herstellung dieser Produkt· flndlt in ««hreren aufeinanderfolgenden Stufen statt:
a) Herstellung von dihalogenierten Salicylaldehyden; ßer 5,5-Dichlorsalioylaldehyd wird durch" Einleiten von überschüssigem gasförmigen Chlor·innerhalb von zwei Stunden in eine 20#ige Lösung von Salicylaldehyd in reiner Essigsaure bei 1000C hergestellt. ' .
001126/203$ . 2 .
5O3-(Bll6i)-!KSSoh
BAD ORIOiNAt '
Nach dem Abkühlen gibt man Wasser hinzu. Der JJ, 5-Dichlorsallcylaldehyd fällt aus. Br wird aus Xthanol uekristallisiert. Sein Schmelzpunkt liegt bei 95°C. Die Präparationsauabeute beträgt etwa 80 %.
Der 3,5-Dibromealicylaldehyd wird In gleicher Weise hergestellt, indem man jedoch nicht Chlor einleitet, sondern zwei Mole Brom pro Mol Aldehyd zusetzt. Das Produkt schmilzt bei 95°C. Die Präparationsausbeute liegt bei 90 %.
b) Herstellung der Schiff'sehen Baset
Der dichlorierte Aldehyd wird in einer minimalen Menge an siedendem Xthanol in lösung gebracht und man gibt dann eine äquimolare Menge1 desjenigen Amins hinzu, das dem herzustellenden Produkt entspricht und läßt die Mischung etwa zwei Stunden lang unter RUckfluS sieden. Man trennt dann durch Destillation einen Teil des Alkohole ab und bringt die Schiff'sehe Base durch Abkühlung zum Auskrlstalllsleren. Nach dem Filtrieren reinigt man duroh Umkrlstallisatlon aus Alkohol.
Aminoverbindungen, die Imstande sind, erflndungsgemltee Produkte zu liefern, sind beispielsweise:
Aminothiophen, Aminopyrrol, Amlnolsothlazol, Amlnophenanthlophen, Aminothionaphthen· üBinopyridln,
Amlnolndol, Arainobenzothiazin, Usw..
Dia Erfindung betrifft, weiterhin die Anwendung der Produkte gemäß c£®r allgemeinen Fonriöl (l) .als Fungizide; sie
Weiß« all© ^ungisid-Sueamaeneetzungen, 95*826.'20?^ , .. . ·
BAD ORIGi^L
die diese Produkte als wirksamen Stoff enthalten.
Im nachfolgenden Beispiel wird sunXohet eine gewisse Anzahl von Sohiff'sahen Basen gemäß der Erfindung angegeben, die in der vorstehenden Art und Weise hergestellt wurden. Daran anschließend wird die Anwendung dieser Produkte als Fungizide beschrieben,
Diese Beispiele dienen lediglich zur Erläuterung und haben keinerlei einschränkenden Charakter.
Beispiel 1
In der nachfolgenden Tabelle wird eine nichtelnsohrMnkende Anzahl von erfindungsgemäßen verbindungen angegeben.
009826/2036
BAD ORIGINAL
- Ij. -
Nr. Cl
\
CV 		Verbindung . CH
J 		-ο I
I 		* N8^ Auebeute Ρ° * ι !
1 X ... 150°
L N—~
■π 		220°
2 > ί 98* 175°
Cl
V 		Vv:
F -CH « -
3 Cl Λ. 62 *
Br
C ""CH « " ■
4 Br7 Λ.
Br
\ 		"ZZJ
i -CH ^
5 « N ·>« ■.
:%
* N
- N
« N-
Zur Bestimmung der fungiziden Wirksamkeit dieser Verbindungen wurden mit verschiedenen, als Pflanzenparasiten bekannten Pilzarten Untersuchungen durchgeführt. Diese Untersuchungen entsprechen einer vorbeugenden Behandlung.
009826/2036 BAD ORIGINAL
Zu diesen Zweck wurden die Pflanzen «it einer Aufschlämmung behandelt» die ausgehend von eine« benetzbaren Pulver alt 20 % des zu untersuchenden Produktes hergestellt und xur Erzielung einer Lösung mit einen (tohalt von 2 g/l an aktive« Material verdünnt wurde. Man beslht dann Hit Pilssporen und beobaohtet die Inhibition des PllswaohstUM.
Beispiel 2
Bei Anwendung der vorstehenden Arbeitswelse geben die Verbindungen Nr. I1 2, >, 4 und 5 eine ausgezeichnete Inhibitionskontrolle des für die Septoriose beia Sellerie verantwortlichen Pilzes.
Beispiel 3
Unter den gleichen Bedingungen geben die Verbindungen Nr. 1 bis 3 und K eine ausgezeichnet· Inhibitionskontrolle des für die Alternaria der Tomate verantwortlichen Pilzes.
Beispiel 4 . ·...-..., ·
Unter den gleichen Bedingungen gibt die Verbindung 1 ein· ausgezelohaete Inhlbltionskbntrolle des fttr den Brand bei der Bohne verantwortlichen Pilses.
Beispiel 5
Unter den gleichen Bedingungen geben die Verbindungen 2 und 4 eine ausgezeichnete Inhibitionskontrolle des fttr
00··2·/203| . β. .
BAD ORIGINAt
den Weizen-Oidium verantwortlichen Pilzes.
Die Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsge«aßen Verbindungen werden dureh diese Beispiele in keiner Weise auf Behandlungen gegenüber den genannten Pilzarten beschränkt.
Die fungizide Wirksamkeit zeigt eioh in ganz allgemeiner Weise bei allen schädlichen Pilzarten wie beim Meltau bei Holzpilzen usw.
009126/2038
BAD ORIGlW

Claims (2)

* " " 1567Ό41 Patentansprüche -
1. Fungizid·« gekennzeichnet durch die allgemeine Porrael
(J y— ch - ν -
in der X ein Halogenatoa und Vorzugs«·!»· Chlor oder Brom 1st und R ein mono- oder bioyellsoher heterooyoliecher Reat, der Stickstoff und/oder Schwefel enthält und bei de« die Anzahl der Heteroatome nicht gröBer al· S 1st.
2. Pungizid-Zuaaamensetzungen, gekennzeichnet duroh einen Gehalt an zumindest einer der Verbindungen gßmJLB Anspruch als aktive Komponente.
009826/2036
DE19651567041 1964-12-29 1965-12-29 Neue Fungizide Pending DE1567041A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR222A FR1437425A (fr) 1964-12-29 1964-12-29 Nouveaux produits fongicides à usage agricole dérivés de l'aldéhyde salicylique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1567041A1 true DE1567041A1 (de) 1970-06-25

Family

ID=9696128

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651567041 Pending DE1567041A1 (de) 1964-12-29 1965-12-29 Neue Fungizide

Country Status (5)

Country Link
CH (1) CH462146A (de)
DE (1) DE1567041A1 (de)
ES (1) ES321198A1 (de)
FR (1) FR1437425A (de)
OA (1) OA01881A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1160229A (en) * 1979-03-13 1984-01-10 Pieter T. Haken Pyridyliminomethylbenzene derivatives
US4355035A (en) 1980-03-17 1982-10-19 Shell Oil Company Derivatives of certain pyridyliminomethylbenzenes
CN1015981B (zh) * 1986-05-02 1992-03-25 施托福化学公司 吡啶基亚胺酸酯的制备方法
US4994473A (en) * 1987-11-17 1991-02-19 Ici Americas Inc. Pyridyl containing insecticides

Also Published As

Publication number Publication date
CH462146A (fr) 1968-09-15
FR1437425A (fr) 1966-05-06
ES321198A1 (es) 1966-10-01
OA01881A (fr) 1970-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1620004B2 (de) N-(I -PhenyI-2-nitropropyl) -piperazin, dessen Metallsalze und solche Verbindungen enthaltendes Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2829580C2 (de) 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxid-cyanoacetylhydrazon, Verfahren zu seiner Herstellung und Zusammensetzungen mit dieser Verbindung
DE1567041A1 (de) Neue Fungizide
DE2708886A1 (de) Neue n-substituierte-n'-chlorbenzoylhydrazin-verbindungen
DE2536951C3 (de) Triazapentadiene, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel
DE1795133C2 (de) 5-Nitro-8-(5'-brom-alpha-furoyloxy)-chinaldin,ein Verfahren zu seiner Herstellung und Arzneimittel
DE2002800C3 (de) Benzo [b] thiophen-l,l-dioxidverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2531476A1 (de) Fungizide mittel
DE1567157C3 (de) Carbonsäurehydrazide, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Saatgutbehandlungsmittel
DE2218893C2 (de)
CH513156A (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrrolinverbindungen
DE951567C (de) Verfahren zur Herstellung von Antibiotikappantothenaten
DE938249C (de) Verfahren zur Herstellung von Dihydrocodeinhydrorhodanid
DE2614936C3 (de) Octahydro-N-[(trichlormethyl)-thio-]-naphthalendicarbonsäureimide und fungizides Mittel
DE1768736C (de) N Acyl N hydrocarbylsulfenyl harn stoffe und diese enthaltende Fungizide
DE1567040A1 (de) Neue Fungizide
DE2521905A1 (de) Fumarsaeuresalz des 1-diaethylamino- aethyl-3-(p-methoxybenzyl)-1,2-dihydro- chinoxalin-2-ons, verfahren zu seiner herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel
DE2636076A1 (de) Substituierte n-trichlormethylthio-bernsteinsaeureimide
AT206878B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Aminothiocarbonsäureestern
DE2048239A1 (de) 2,2,3,4,5,5 Hexachlor 3,4 dihydrothiophen 1,1 dioxid und seine Verwendung als Wirkstoff in Baktericiden
DE946225C (de) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit schwammtoetender Wirkung
DE2205871C3 (de) Fungizides Mittel für den Pflanzenschutz
DE935667C (de) Verfahren zur Herstellung von Phenanthridiniumsalzen
DE2652451A1 (de) Organische fluorverbindungen, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel
DE872047C (de) Verfahren zur Herstellung von Aneurin-chlorid-Hydrochlorid