CH513156A - Verfahren zur Herstellung von Pyrrolinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PyrrolinverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Pyrrolinverbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolinverbindungen der Formel EMI1.1 wobei R1 einen Phenylrest oder einen niederalkyl-, niederalkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest, R2 einen Phenylrest, einen niederalkyl-, niederalkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest, einen niedern Cyclo alkyl- oder Cycloalkenylrest, und R3, R4, R2 und R6 Wasserstoff oder niedere Alkylreste bedeuten, bzw. deren H-Tautomeren sowie der entsprechenden Säureadditionssalze. Die H-Tautomeren der Verbindungen der Formel I können durch folgende Formeln dargestellt werden: EMI1.2 Niedere Alkylgruppen sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 - 6 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl und Hexyl. Niedere Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenylgruppen enthalten vorzugsweise 5 oder 6 C-Atome, wie Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl und Cyclohexenyl. Als Halogen- substituenten kommen alle vier Halogen (Fluor, Chlor, Brom und Jod) in Betracht. Beispiele für substituierte Phenylreste sind Toluyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Chlorphenyl und Bromphenyl. Bevorzugte Verbindungen der Formel I (bzw. Ia oder Ib) sind diejenigen, in denen R1 und R2 je einen Phenylrest und RS, Rr, R und Rs Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen, insbesondere Methyl od. Äthyl, bedeuten. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I (bzw. deren H-Tautomeren) sowie von entsprechenden Säureadditionssalzen ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 bzw. das If-Tautomere einer solchen Verbindung mit 3,5-Dimethyl-amidinopyrazol behandelt. Eine als Base erhaltene Verbindung der Formel I kann gewünschtenfalls in ein Säureadditionssalz umgewandelt werden. Als H-Tautomeres zur 2-Amino-A1-pyrwlinverbin- dung der Formel II kann die folgende 2-Iminopyrrolidinverbindung genannt werden: EMI2.2 Die Verbindungen der Formel 1 (bzw. deren H-Tautomere) und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze wirken blutzuckersenkend und können demgemäss als Antidiabetika in Form pharmazeutischer Präparate, verwendet werden, welche die Wirkstoffe oder ihre Salze in Mischung mit einem geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten. Beispiel 1*25 g 2-Amino -3,3- diphenyl-5-methyl - A1- pyrrolin und 1,4 g 3,5-Dimethyl- 1 -amidino-pyrazol-hydrochlorid werden gut gemischt und 5 Stunden auf 140 - 1450 erhitzt. Hierbei sublimiert Dimethylpyrazol. Nach Erkalten wird mit 30ml Wasser, 10 mol in Salzsäure und Äther versetzt, gut geschüttelt und die Ätherphase nochmals mit 5 ml In Salzsäure extrahiert. Die vereinigten salzsauren Lösungen ergeben nach Einengen auf ca. 15 ml 2 - Guanidino -3,3- diphenyl-5-methyl-h:- pyrrolin-hydrochlorid vom Schmelzpunkt 260 - 2680.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI2.3 wobei R1 einen Phenylrest oder einen niederalkyl-, niederalkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest, R2 einen Phenylrest, einen niederalkyl-, niederalkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest, einen niedern Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest, und R3, R4, R und RO Wasserstoff oder niedere Alkylreste bedeuten, bzw. deren H-Tautomeren sowie der entsprechenden Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.4 bzw. das H-Tautomere einer solchen Verbindung mit 3,5-Dimethyl- 1 -amidinopyrazol behandelt.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, in der R1 und R2 je einen Phenylrest und R", R4, R und R6 Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen bedeuten, als Ausgangsmaterial verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino -3,3-diphenyl-5-methyl-A1-pyrrolin als Ausgangsstoff verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein als Base erhaltenes Reaktionsprodukt in ein Säureadditionssalz umwandelt.
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