DE2137649A1 - Thiazolinon-(2)-carbonsaeureester - Google Patents

Thiazolinon-(2)-carbonsaeureester

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    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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Description

2137649 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
2 7. JUL! 1971
Thiazolinon-(2)-carbonsäureester
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Thiazolinon-(2)-carbonsäureestern, sowie die überwiegend neuen Thiazolinon-(2)-carbonsäureester.
Es ist bekannt, daß Enaminoester vom Typ des ß-Anilino-crotonsäureesters mit S2Cl2 intermolekular zum Disulfid reagieren» jedoch nicht unter intramolekularer Cyclisierung zum Thiazathiol (Ann. 675, 154 (1964)),
Es wurde nun überraschenderweise gefundöη, daß man Thiazolinon-(2)-carbonester der allgemeinen Formel I
R1-
COOR^
in der
η 1 oder 2 bedeutet und wobei im Fall η = 1 R für Wasserstoff, einen gegebenenfalls verzweigten Cj bis C «,,-Alkyl- oder einen Cc bis Cg-Cycloalkylrest steht, wobei diese Reste durch einen gegebenenfalls durch Fluor,
Le A 13 844
209866/1278
I »} ( D '■ J
Chlor, Brom, einen C1 bis C,-Alkylrest ein- oder mehrfachh substituierten Phenylrest substituiert sind, sowie für einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder durch eine Cj bis ΰν-· Alkylgruppe ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest sowie für den Naphthylrest steht und wobei im Fall η = 2
R für eine Methylenbrücke mit 2 bis 6 C-Atomen oder einen in meta oder para verknüpften Phenylkern steht und
2
R einen gegebenenfalls verzweigten C, bis C^-Alkyi- oder
einen C1-- oder Cg-Cycloalkylrest bedeutet, wobei diese Reste gegebenenfalls durch eine C-, bis C^-Alkoxy-, Nitriifc oder Alkoxycarbonylgruppe sowie einen gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor oder Brom, einen C1 bis C^-Alkylrest ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest substituiert sind. und
3 2
R die gleich Bedeutung wie R hat oder für Wasserstoff, eine niedere Alkoxycarbonylgruppe, bevorzugt Methoxycarbonyl- oder Äthoxycarbonylgruppe oder für einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, eine C1 bis C^-Alkylgi-appu ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest sowie für cion Naphthylrest steht,
erhält, wenn man ß-Aminoacrylsäureester der all gerne inen Fox-iru· 1 II
R5
R1 L-NH-C=CH-COOR2Jn (II)
worin
,1 π2
η, R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben, mit Chlorcarbonylsulfenylchlorid der Formel III
Le A 13 844 - 2 -
209885/1278 ßAD ORIGINAL
2137643
Cl-C-SCl (III)
umsetzt.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten ß-Aininoacrylsäureester sind "bekannt. Sie können auf einfache Weise durch Umsetzung von Acylessigester mit Ammoniak und primären Aminen (Organicum, Organisch Chem. Grundpraktikum VEB Deutscher Verlag d. Wissenschaften, Berlin, S. 354 (1964); J. Amer. Chem. Soc. 6j3, 514 (1946)), durch Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Cyanessigester (Collection of Czechoslovak. Chemical Communications 2J5,, 607 (1960)) sowie durch Umsetzung von Propiolsäureestern und Acetylendicarbonestern mit Ammoniak oder primären Aminen (Monatshefte f. Chemie 3£, 109 (1915); Chem. Ber. 99., 2526 (1966); Nippon Kagaku Zasshi 82_, 632 (1961)) hergestellt werden.
In der erfindungsgemäßen Umsetzung finden bevorzugt Verwendung: ß-Aminocrotonsäuremethylester, ß-Aminocrotonsäureäthylester, ß-Aitiinocrotonsäure-i-propylester, ß-Aminocrotonsäure-n-dodecylester, ß-Aminocrot'onsäurebenzylester, ß-Aininocrotonsäurecyalohexylester, ß-Aminocrotonsäure-ß'-phenäthylester, ß-Methylaminocrotonsäureäthylester, ß-Anilinocrotonsäureäthylester, ß-Benzylaminocrotonsäureäthylester, ß-fp-Chloranilino-^Jcrotonsäure äthyIe ster, ß-Amino ζ imts äure äthylester, ß-Amino-ß-äthy1-acrylsäureäthylester, ß-Methylarninozimtsäureäthylester, qC-/uT!Jr:ofumarsäurediäthylester, <^~Anilinomaleinsäurediäthylester, eC-ui-Chloranilinomaleinsäurediäthy]ester, N,N1 -Äthylen-bis-£ß~ araino-crotonsäureäthylesterj» Ν,Ν'-p-Plienylen-bis-fß-amino·- crotorisäureäthylesterj.
Gleichfalls bekannt und gut zugänglich ist das Chlorcarbonylsulfenylchlorid. Es kann auf einfache Weise durch Umsetzung von Triehlorrnethansulfenylchlorid mit konzentrierter Schwefelsäure (Synthesis 1970, 576) erhalten werden.
I ,ο Λ 13 U
20988C/1278 BAD ORIGINAL
Die erfindungsgemäße Umsetzung der ß-Aminoacrylsäureester mit dem Chlorcarbonylsulfenylchlorid wird bei Temperaturen von 0° bis 200° C, vorzugsweise bei 10° bis 150° C durchgeführt.
Im allgemeinen werden der ß-Aminoacrylsäureester und das Chlor carbonylsulfenylchlorid im Molverhältnis 1 : 1 bis 1 : 2 bevor zugt in einem indifferenten Lösungsmittel bis zur Beendigung der HCl-Entwicklung auf 30° bis 200° C, vorzugsweise 30° bis 15.0° C erhitzt. In der Regel ist die Reaktion nach 1 bis 4 Stunden beendet.
Selbstverständlich kann zur Bindung des freiwerdenden Chlor-Wasserstoffs auch eine der hierfür gebräuchlichen Basen, wie z.B. Pyridin oder Calciumcarbonat verwendet werden.
Als indifferente Lösungsmittel kommen für das erfindungsgemäße Verfahren Kohlenwasserstoffe oder chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Tetrachlorkohlenstoff sowie SuIfolan bzw. Dioxan in Frage.
Das Verfahren der Erfindung sei am Beispiel der Umsetzung von ß-Amino-crotonsäureäthylester sowie von N,IJ'-Athylen-bi$-£i3-amino-crotonsäureäthylesterj mit Chlorcarbonylsulfenylchlorid erläutert:
CH3-C-NH
C1S
+ 2 HCl
[H5C2OOC-CH=C-NH-CH2-J2 + 2 COClSCl
+ 4 HCl
Le A 13 844
20988C/1278
Die auf diese Weise darstellbaren Thiazolinon-(2)-carbonsäureester können durch Umkristallisation oder Destillation leicht gereinigt werden.
AuiBer den auf diese Weise darstellbaren bereits bekannten Thiazolinon-(2)-carbonsäureestern ist eine große Zahl neuer Thiazolinon-(2^carbonsäureester zugänglich geworden, die durch die allgemeine Formel IV
(IV)
gekennzeichnet sind, in der im Fall η = 1
R für einen gegebenenfalls verzweigten Cj bis C^ oder Cc- bzw. Cg~Cycloalkylrest steht, wobei diese Reste durch einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, einen Cj bis C,-Alkylrest ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest substituiert sind, sowie für einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder durch eine C, bis C,-Alkylgruppe ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest sowie den Naphthylrest steht und im Fall * η = 2
R für eine MethylenbrUcke mit 2^ bis 6 C-Atomen oder einen in meta oder para verknüpften Phenylkern steht und
2'
R einen gegebenenfalls verzweigten Cj bis C12-Alkyl~ oder einen Cx-- oder Cg-Cycloalkylrest bedeutet, wobei diese Reste gegebenenfalls durch eine C1 bis C -Alkoxy-, Nitril-oder Alkoxycarbonylgruppe sowie einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, einen C1 bis C^-Alkylrest
Le A 13 844 - 5 -
2 0 9886/1273
ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest substituiert sind und
3 ι ρ'
R die gleiche Bedeutung wie R hat oder für Wasserstoff.
eine niedere Alkoxycarbonylgruppe, bevorzugt Methoxycarbonyl- oder Athoxycarbonylgruppe oder für einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, eine C1 bis C,-Alkylgruppe ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest sowie für den Naphthylrest steht.
Ferner sind die Thiazolinon-(2)-carbonsäureester der Formel IV
»neu, wenn im Fall η = 1, R = H und R1" die oben angegebene ■ζ ι
Bedeutung hat und R eine Alkoxycarbonyl- bevorzugt Methoxycarbonyl- oder Athoxycarbonylgruppe darstellt.
Besonders bevorzugte neue Verbindungen, sind solche obiger Formel IV, worin η für 1 steht und in der
R einen gegebenenfalls verzweigten C1 bis C ^"-^-^y Ire st oder einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder durch eine C-, bis C,-Alkylgruppe substituierten Phenylrest darstellt und
2'
R einen4gegebenenfalls verzweigten C, bis C1o-Alkylrest
k bedeutet, wobei dieser Rest gegebenenfalls durch den
Phenylrest substituiert ist und
j; ι C ·
\V die gleiche Bedeutung wie R" hat oder für Wasserstoff, die Methoxycarbonyl- oder Äthoxyoarboiiylgruppe oder den Phenylrest steht.
DLe Thiazolinon-(2^carbonsäureester sind wertvolle Ausgangsprodukte für die Synthese von Pflanzenschutzmitteln und können auch direkt als solche Verwendung finden.
Le Λ 15 844 - 6 -
209886/1278
Die fungitoxische Wirks'amkeit sei am Beispiel des 4-Methylthiazolinon-(2)-carbonsäure-(5)~i-propylesters (V) und des 4-Methyl-thiazolinon-(2)-carbonsäure~(5)-ß-phenäthylesters (VI) der Formeln
-NH
( CH3 ) 2ϋΗ00Οχ ^S^O C6H5CH2CH2OOC ■
(V) (VI)
beschrieben.
Beispielsweise können beide Verbindungen als Saatbeizmittel gegen den Steinbrand des Weizens in einer Wirkstoffaufwandmenge von 300 mg/kg Saatgut verwendet werden. Auch die anderen neuen Verbindungen zeigen eine vergleichbare Wirkung als Saatbeizmittel.
20 38 86/1278
..tage zur Kirjßabe an das Deutsche ^oteptanrt. vom 3. August Ί971 P 21 37 M9.8 vom 20..TuI:. 1??Ί U^ A 13 844) Fy/IUi
72 g (0,55 KoI) Chlorcarbonylsulfonylchlorid - gegebenenfalls in 120 -ml trockenem Chlorbenzol gelöst - werden bei 10 bis 20° C tropfenweise ir.it 0,5 Mol ß-Aminoacrylsäureester versetzt. Darauf wird ca. 1 Stunde auf 80° bis 90° C erhitzt, wobei heftige Chlorwasserstoffentwicklung eintritt. Zur Beendigung der Reaktion wird anschließend noch 1 bis 2 Stunden auf 120° bis 130° C erhitzt und dann durch fraktionierte Destillation oder Umkristallisation aufgearbeitet.
Einige der auf diese Weise erhaltenen Thiasolinon-(2)-carboi:- fe ester sind in nachfolgender Tabelle zusai;:nengestellt;
Thiazolinon-(2)"carbonester der Formel (I)
< ■ ο ~ Fp.s(0C) bav.'» Ausbeute
n_ RR ir Kpc/Torr (% ä.Tiu)
82 66
C2Ii5 CH, 178 75
(CH,,) ρ CH CH7 136 60
Il/;] H-C12H25 CH5 94 t 70
2 -CIi9CH9- CH5 CH5 209 " 00
3 '307 - 75
209886/1278
BAD ORIGiNAL
1 H
1 II
1 II
CH5 62- 63 - ·
CH5 197-1 99/0,5
CH5' 178
CH5 136
CH5 Vi 1
CH5 92» 9/,
CIl5 139
CH5 94 t
CH5. 92 "
COOCpHr 56- 58
CHv 209

Claims (1)

  1. 2137643
    Patentansprüche
    (X. Verfahren zur Herstellung von Thiazolinon-(2)-carbonsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Aminoacrylsäureester der allgemeinen Formel
    R5
    R1—|-NH-C=CH-COOR2
    l_ —' η
    in der
    η 1 oder 2 bedeutet und wobei- im FaLi η = 1 R für Wasserstoff, einen gegebenenfalls verzweigten C1 bis C12-Alkyl- oder einen C^ bis Cg-Cycloalkylrest steht, wobei diese Reste durch einen gegeber nenfells durch Fluor, Chlor, Brom, einen C1 bis C,-Alkylrest ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest substituiert sind, sowie für einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder durch eine C, bis C^-Alkylgruppe ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest sowie für den Naphthylrest steht und wobei im Fall η = 2.
    R für eine Methylenbrücke mit 2 bis 6 C-Atomen oder einen in meta oder para verknüpften Phemylkern steht und
    .2
    R einen gegebenenfalls verzweigten C| bis C12-A"lkyl- oder einen Cp-- oder Cg-Cycloalkylrest bedeutet, wobei fliese Reste gegebenenfalls durch eine C, bis C-T-Alkoxy-, Nitril- oder Alkoxycarbonylgruppe sowie einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, einen C1 bis C^-Alkylrest ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest substituiert sind und
    "■5 ■ 2
    R die gleiche Bedeutung wie R hat oder für Wasser-
    Le A 13 844 - 9 -
    2 0 9 Β β C / ί 2 7 ff
    213764 IO
    stoff, eine niedere Alkoxycarbonylgruppe, bevorzugt Methoxycarbonyl- oder Äthoxycarbonylgnippe oder für einen .gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, eine C^ bis C-^-Alkylgruppe ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest sowie für den Naphthylrest steht,
    mit Chlörcarbonylsulfenylchlorid der Formel
    GOC1-3Cl
    umsetzt,
    | 2. Verfahren zur Herstellung von Thiazoliriori-(2^carbonsäureester, dadurch gekennzeichnet, daß als ß-Aminoacry!säureester ß-Aminocrotonsäuremethylester, ß-Aminocrotonsäureäthylester, ß-Aminocrotorisäurebenzylester, ß-Aminocrotonsäurecyclohexy!ester, ß-Methylaminocrotonsäureäthylester, ß-Anilinocrotorisäureäthylester, ß-Benzylaminocrotonsäureäthyles ter, ß-Aminozimtsäureäthylester, aC -Aminofumarsäure; diäthy!'ester, oC -Anilinomaleinsäurediäthyles ter oder Ν,ΙΓ'-Äthylen-bis-£ß-amino-crοtonsäureäthyles terJ Verwendung finden.
    3. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Reaktion Temperaturen von 0° bis i.H:0° C eingv;-halten werden.
    4. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekernteiehiif t , daß bei der Re;
    halten werden.
    daß bei der Reaktion Temperaturen von 0° bis lr>(.)° C
    Verfahren gemäß Ansprüchen I bis h, dadurch gokennze ichiu." L, daß die Menge an ChLoroarbonyT.su] fenylchlorid ho bom-iiJiJt!!; wird, da(3 1 bis 2 Äquivalente pro Mol ß-Aminoacryl H'i üfsttir 7Axr Verfügung stehen.
    l,o Λ l!5 itfih - IO -
    20ÜÜU6/ 1 2 7 C BAD ORIGINAL
    6. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Benzol, Toluol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff oder SuIfolan bzw. Dioxan Verwendung finden.
    7. Thiazolinon-(2)-carbonsäureester der allgemeinen Formel
    O
    dadurch gekennzeichnet, daß im Fall η = 1
    ·
    R für einen gegebenenfalls verzweigten C1 bis C12-Alkyl- oder Cj-- bzw. Cg-Cycloalkylrest steht, wobei diese Reste durch einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, einen C-. bis C^-Alkylrest ein-- oder mehrfach substituierten Phenylrest substituiert sind sowie für einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder durch eine C1 bis C^-Alkylgruppe ein- oder .mehrfach substituierten Phenylrest sowie den Naphthylrest steht und im Fall η = 2
    R für eine Methylenbrücke mit 2 bis 6 C-Atomen oder einen in meta oder para verknüpften Phenylkern steht und
    21
    R einen gegebenenfalls verzweigten C1 bis C.o-Alkyl- oder einen Cc- oder Cg-Cycloalkylrest bedeutet, wobei diese Reste gegebenenfalls durch eine C1 bis ■ C,-Alkoxy,- Nitril- oder Alkoxycarbonylgruppe sowie einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom, einen C1 bis C^-Alkylrest ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest substituiert sind und
    R die gleiche Bedeutung wie R hat oder für Wasserstoff, eine niedere Alkoxycarboriylgruppe, bevor-
    A 13 ΗΛΛ - 11 -
    20988C/1278
    BAD ORIGINAL
    zugt Methoxycarbony1- oder Äthoxycarbonyl oder für
    einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, eine C. bis C,-Alkylgruppe ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest sowie für den Naphthylrest steht.
    8. Thiazolinon-( 2) -carbonsäureester gemäß Anspruch 7 der
    der allgemeinen Formel
    ,3» —1
    cooir
    worin η für 1 steht und in der
    '
    einen gegebenenfalls verzweigten C. bis C.. prest oder einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder durch eine C1 bis C,-Alkylgruppe substituierten Phenylrest darstellt und
    R einen gegebenenfalls.verzweigten C1 bis C12-Alkylrest. bedeutet, wobei dieser Rest gegebenenfalls
    durch den Phenylrest substituiert ist und
    3' 2 !
    R die gleiche Bedeutung wie R hat oder für Wasserstoff, die Me thoxyc arb ony 1- oder Ä'thoxycarbonylgruppe oder den Phenylrest steht.
    Le A 13 844
    - 12 -
    2 0 9 8 8 f, / 1 2
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