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Verfahren zur Herstellung von 2-Arylimino-pyrrolidinen Die vorliegende
Erfindung betrifft ein chemisch eigenartiges Verfahren zur Herstellung von teilweise
bekannten 2-Arylimino-pyrrolidinen, die als Akarizide Verwendung finden.
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Es ist bereits bekannt geworden, daß man aus aromatischen Aminen und
N-Alkyl-pyrrolidon-(2) durch Kondensation mittels Phosphoroxychlorid als wasserabspaltendem
Mittel 2-Arylimino-pyrrolidine herstellen kann (vgl. Belgische Patentschrift 540
870). Das Verfahren weist Jedoch den Nachteil auf, daß es wenig väriationsfähig
ist, da die als Ausgangsstoffe erforderlichen Pyrrolidone-(2) aus Butyrolakton und
primären Aminen bei Temperaturen um 2500C und einem Druck bis etwa 50 Atmosphären
in Druckapparaturen hergestellt werden müssen und nicht alle Pyrrolidone-(2) auf
diesem Wege erhältlich sind.
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Es ist ferner bekannt geworden, daß man die 2-Aryliminopyrrolidine
durch Umsetzung von Arylisocyanaten und den oben erwähnten Pyrrolidonen-(2) unter
Abspaltung von Kohlendioxid herstellen kann (vgl. U.S,-Patentechrift 3 189 648).
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Die nach diesem Verfahren erzielten Ausbeuten liegen nur bei etwa
50 % der Theorie.
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Es wurde gefunden, daß man die teilweise bekannten 2-Arylimino-pyrrolidine
der Formel
in welcher Ar für Aryl steht, das gegebenenfalls substituiert sein kann und R für
Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen bzw. aromatischen
Rest steht, in hoher Ausbeute und Reinheit erhält, wenn man 1,4-Dihalogen-1-aryliminobutane
der Formel
in welcher Ar die oben angegebene Bedeutung hat und Hal für Halogen steht, mit Ammoniak
bzw. einem primären Amin der allgemeinen Formel H2N-R (III) in welcher R die weiter
oben angegebene Bedeutung hat, bei Temperaturen zwischen 10 und 1200C umsetzt.
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Verwendet man 1,4-Dichlor-1-(3!,4'-dichlorphenylimino)-butan und Butylamin
als Auegangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema
wiedergegeben werden:
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die Reaktion den erwünschten
Verlauf nimmt und dabei nicht strukturisomere Verbindungen entstehen, wie bei den
angegebenen Ausgangsstoffen wie folgt zu erwarten wäre:
Das erfindungsgemäße Verfahren weist den Vorteil auf, daß es allgemein
variationsfähig ist. Die bendtigten Vorprodukte sind in einfacher Weise ohne Druckanwendung
erhältlich.
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Die erfindungsgemäß darstellbaren 2-Arylaminopyrrolidine der Formel
(I) fallen in guter Ausbeute und Reinheit an.
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Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden i,4-Dihalogen-1-arylimi no-butane
sind durch die Formel (II) allgemein definiert.
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In der Formel (II) steht Ar vorzugsweise für Phenyl oder Naphthyl,
sie können substituiert sein vorzugsweise duroh Halogen, Methyl-, Äthyl-, Difluormethyl-,
Trifluormethyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Methylmercapto-, Dimethylamidosulfoxyl-und Nitro-Gruppen.
Hal steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.
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Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren 1,4-Dihalogen-l-arylimino-butane
seien im einzelnen genannt, die 4-Chlor- und 4-Brom-buttersäure-imid-chloride und
-bromide, die sich von folgenden aromatischen Aminen herleiten lassen.
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Anilin, 2-, 3- oder 4-Chlor-anilin, 4-Fluoranilin, 4-Brom-anilin,
2,3-, 2,5-, 3,4-, 2,4-, 3,5-Dichlor-anilin, 2,4-Dibrom-anilin, 3, 4-Dibrom-anilin,
4-Chlor-2-brom-anilin 2-Chlor-4-brom-anilin, 4-Chlor-3-brom-anilin, 3-Chlor-4-brom-anilin,
3-Chlor-4-Jod-anilin, 4-Fluor-3-brom-anilin, 3-Chlor-4-methyl-anilin, 4-Chlor-3-methyl-anilin,
4-Chlor-2-methyl-anilin, 4-Brom-2-methyl-anilin, 4-Brom-3-methylanilin, 3-Brom-4-methyl-anilin,
4-Chlor-2-äthyl-anilin, 4-Brom-2-äthyl-anilin, 4'-Chlor-4-amino-diphenyläther, 3-Chlor-4-trifluormethyl-anilin,
4-Chlor-3-trifluor-methylanilin, Anilin-sulfonsäure-(4)-dimethylamid, 4-Äthoxy anilin,
4-Nitro-anilin, 4, 6-Dichlor-2-nitro-anilin, 2-Methyl-4, 6-dinitro-anilin, 1 -Amino-naphthalin,
1,5-Diamino-naphthalin, 1-Amino-anthrachinon, 2-Amino-anthrachinon.
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Die als Ausgangsstoffe verwendeten 1,4-Dihalogen-1-aryliminobutane
der allgemeinen Formel (II) sind bislang noch nicht bekannt, sie können hergestellt
werden durch Umsetzung von N-(4-Chlor-butyryl)-arylaminen oder N-(4-Brom-butyryl)-arylaminen-mit
Phosphorpentachlorid, Phosphorpentabromid oder mit Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid
oder Thionylchlorid in Anwesenheit katalytischer Mengen Dimethylformamid.
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Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Amine und Ammoniak sind durch
die allgemeine Formel (iii) definiert In der Formel (III) steht R vorzugsweise für
Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Dialkylaminoalkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl und Alkylmercaptoalkyl
mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Chlorbenzyl, Phenyl, ChLorphenyl.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der Formel (III)
seien genannt: Ammoniak, Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin,
sek. Butylamin, Isobutylamin, tert.-Butylamin, Hexylamin, Oktylamin, Dodecylamin,
Cyclopentylamin, Cyclohexylamin, Äthanolamin, ß-Methylmercaptoäthylamin, N,N-Dimethyl-äthylendiamin,
N,N-Diäthyl-propylen-diamin, ß-Methoxy-äthylamin, -Äthoxy-propylamin, Allylamin,
Crotylamin, Methallylamin, 1-Amino-buten-(3), Benzylamin, Anilin und 4-Chloranilin.
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Diese Verbindungen sind allgemein bekannt.
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Als Verdünnungsmittel kommen alle alle inerten organischen Lösungsmittel
in Frage. Hierzu gehdran vorzugsweise Kohlenwasserstoffs, wie Benzin, Benzol, Toluol,
ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff.
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Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 100 und 1200C, vorzugsweise zwischen
200 und 9000.
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Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Reaktion setzt man zweckmäßig
auf 1 Mol 1,4-Dihalogen-1-arylimino butan etwa 2,2 bis 3 Mole Ammoniak bzw. primäres
Amin ein.
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Man kann Jedoch auch nur 1 Mol Ammoniak bzw. primäres Amin und zur
Neutralisation des freiwerdenden 1lalogenwasserstoffs 1,5 bis 2 Mole eines tertiären
Amins, wie Triäthylamin, einsetzen. Abweichungen um bis zu 20 Vo von den angegebenen
Verhältnissen können ohne wesentliche Ausbeuteminderung vorgenommen werden.
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Zum Reaktionsablauf ist festzustellen, daß die erflndungsgemäß Ringschlußreaktion
über 1-Amino-1-arylimino-4-halogenbutane (das sind Amidine der 4-Halogen-buttersäure)
verläuft, die jedoch im allgemeinen nich-t isoliert werden Elne weitere mit Vorteil
anzuwandende Verfahrenavariante besteht darin, daß man in einer "Eintopf-Reaktion"
zunächst N-(4-Halogenbutyryl)-arylamine in einem geeigneten Lösungsmittel vorlegt,
Phosphorpentachlorid odar -bromid hinzufügt und das entstandene 1,4-Dihalogen-1-aryliminobutan
(4-Halogenbuttersäure-imid-halogenid) ohna dessen Isolierung, nach Entfernung von
entstandedem Phosphoroxyhaloganid und Halogenwasserstoff, mit Ammoniak oder einem
primären Amin umsetzt und hernach das Reaktionsgemisch aufarbeitet.
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Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind großenteils noch
nicht beschrieben, eine jedoch, das 2-(3',4'-Dichlorphenylimino)-1-methylpyrrolidin
und dessen Verwendung als Herbizttl ist bereits bekannt (vgl. U.S. Patentschrift
3 189 648).
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Die 2-Phenylimino-pyrrolidine sowie ihre Salze weisen starke akarizide
Eigenschaften auf, besonders gegen Acariden, die als tierische Ektoparasiten domestizierte
Tiere, wie Rinder, Schafe und Kaninchen befallen. Gleichzeitig haben die Pyrrolidine
nur eine geringe Warmblütertoxizität. Sie eignen sich deshalb gut zur Bekämpfung
von tierischen Ektoparasiten aus der Ordnung der Acariden, insbesondere von Phosphorsäureester-resistenten
Zecken der Art Boophilus microplus (Biarra-Stamm).
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Die Verbindungen können ferner noch als Insektizide, Fungizide und
Bakterizide Verwendung finden. » Die Wirkung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
hergestellten Verbindungen gegen Zecken geht aus dem folgenden Anwendungsbeispiel
hervor: Beispiel A: In-Vitro-?est auf ovizide Wirkung an Zecken.
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3 g Wirkstoff werden mit 7 g eines Gemisches aus gleichen Gewichtsteilen
Äthylenglykolmonomethyläther und Nonylphenolpolyglykoläther vermischt. Das so erhaltene
Emuleionskonzentrat wird mit Wasser auf die Jeweils gewünschte Anwendung konzentration
verdünnt.
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In diese Wirkstoffzubereitung werden adulte vollgesogene Zeckenweibchen
der Art Bocphilus microplus (resistent) eine Minute lang getaucht. Nach dem Tauchen
von Je 10 weiblichen Exemplaren der verschiedenen Zeckenstämme überführt man die
einzelnen Zecken in Kunststoffschalen, deren Boden mit einer Filterpapierscheibe
belegt ist.
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Nach 35 Tagen wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt
durch Ermittlung der Hemmung der Ablage von fertilen Eiern gegenüber der Eiablage
von unbehandelten Kontrollzecken.
Die Wirkung wird in % angegeben,
wobei 100 ffi bedeutet, daß keine fertilen Eier mehr abgelegt wurden und 0 % bedeutet,
daß die Zecken in normaler Weise wie die unbehandelten Kontrollzecken Eier abgelegt
haben.
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Die Versuchsergebnisse gehen aus den folgenden Tabellen hervor: Tabelle
1 In-Vitro-Test auf ovicide Wirkung an Zecken Wirkstoff: 1-Methyl-2-(2',4'-dichlor-phenylimino)-pyrrolidin
Parasit: Wirkstoffkonzen- Hemmung der Boophilus microplus trat ion in % Eiablage
in % Ridgeland- 1,0 100 Stamm 0,3 100 resistent 0,1 100 0,03 0,01 0 Biarra- 1,0
100 Stamm 0,3 100 resistent 0,1 100 0,03 >50 0,01 0 normal 1,0 100 sensibler
0,3 100 Stamm 0,1 100 0,03 0,01 0
T a b e l l e II
| In-Vitro-eet auf ovizide Wirkung an Zecken |
| ovizide Wirkung gegen |
| Boophilus, Biarra-Stam |
| 100 X |
| Hemmung Hemmung |
| Wirkstoff physikal. bei der ausgegebenen |
| Konstante Wirkstoffkonz. (Gew. %) |
| (T1 |
| C1 KPo,6: 146-1500 0,1 0,01 |
| C2H5 |
| Y2LL5 |
| 011'-N N Kp0,6:165-1690 0,3 0,1 |
| a2H5 |
| 02H5 |
| C11-N Kpo 4sl69-174 oto3 0,01 |
| C'H2-CH=CH2 |
| 0,1 |
| 01-wNcHPl 174-177° O C 1 O, 03 |
| 3 |
| ci C2H5 |
| Clz Kp01Sr175-1790 o,03 O,Q1 |
| Cl a H |
T a b e l l e II (Fortsetzung)
| ovizide Wirkung gegen |
| Boophilus Biarra-Stamm |
| 100 P >50 % |
| Hemmung Hemmung |
| Wirkstoff physikal. bei der ausgegebenen |
| Konstante Wlrkstoffkonz. (Gew.) |
| Cl O - ~ U Kpo Kp0,7:179-1840 0,03 0,01 |
| C1 a H |
| n-CdH, |
| al N Kp0,6:165-1700 0,3 0,1 |
| Cl |
| 02H5 |
| Cl |
| gP0,7 Kp0,3:152-1570 0,03 |
| n- C 3H7 |
| 0 |
| C1 t -N 4 Kp0,5:l57-l62 01 0,05 |
| cH, |
| OH3 |
| Kpgr41i69-1710 0,1 a,o3 |
| Cl 6ii2c00H; |
T a b e l l e II (2. Fortsetzung)
| ovizide Wirkung gegen |
| Boophilus, Biarra-Stamm |
| 100 ffi |
| Hemmung Hemmung |
| Wirkstoff y physikal. bei der ausgegebenen |
| Konstante Wirketoffkonz.( aew. %) |
| C1 g 4 Kp0,5:165- 0,1 0,03 |
| CH3-CH-CH3 |
| Cl |
| C1 X C 4 Kr1,5 1800 0403 0,01 |
| C1 CH3 |
| OH3 |
| C1 KP1,3:};71-0 0,3 °)3 0,1 |
| 6H3 |
| H3 |
| C1 Ko*5:156 - 0,3 0,1 |
| 0 |
| - 160 |
| n-C4Hg |
| 1 |
| C1 Kp0,5:115628-0 0,03 0,01 |
| n-CXHs |
T a b e l l e II (3. Fortsetzung)
| ovizide Wirkung gegen |
| Boophilua BLarra-5tamm |
| 100 * |
| Hemmung Hemmung |
| Wirkstoff physikal. bei der ausgegebonoa |
| Konetate Wirkstoffkonz. (Gew.%> |
| C1 |
| C1 5't5Q- O,P o,0 |
| CHZIC )H, |
| CH3 |
| Cll Kp0,5:16642-0 O,f |
| C(CH3)3 |
| C1 O -N 4 Kp1 1:165 0,3 0,1 |
| C1 CH3 1730 |
| C1 |
| C1 R -N 4 tw5 t750 0w3 0,1 |
| CH3 |
| ~ w 3 - w |
| C1 Kp0,5:153-0 O,i 01 0,03 |
| 157 |
| n-93H7 |
T a b e l l e II (4. Fortsetzung)
| ovizide Wirkung gegen |
| Boophlllls 2 Biarra-Stan |
| 100 70 |
| Hemmung Hemmung |
| Wirkstoff physikal. bei der ausgegebenen |
| Kvnatante Wirkstoffkonz. lGew. %) |
| cl |
| C1 |
| Kpl,5}Sj0 0,4 0,03 |
| CH-CH-CH3 |
| \C1 gpg 9:149- 0,9 011 |
| tEH3)3 |
| oi¼3 Kp1,0:l53-. 9 0,3 |
| 1570 |
| c I-C |
Herstellungsbeispiele: Beispiel 1:
Vorprodukt: 50 g (0,188 Mol) 4-Chlor-buttersäure-3',4'-dichlor-anilid vom Schmelzpunkt
86°C werden mit 40 g (0,193 Mol) Phosphorpentachlorid in 300 ml Benzol verrührt
und langsam bis zum Rückfluss erhitzt, bis die Chlorwasserstoff-Entwieklung beendet
ist. Danach wird das Lösungsmittel und gebildetes Phosphoroxychlorid im Vakuum abdestilliert,
das 1,4-I)ichlor-1-(3',4'-dichlorphenylimino)-butan bleibt als schwer flüchtiges
öl zurück.
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Umsetzung: Das wie oben beschrieben erhaltene Vorprodukt wird in
100 ml Benzol gelöst. Die Lösung tropft man bei 200C zu 33 g (0,45 Mol) Butylamin
in 200 ml Benzol und erhitzt anschliessend noch 2 Stunden unter Rückfluss. Danach
wird der Ansatz in Eiswasser und überschüssige'Natronlauge gegossen, die; Benzolschicht
abgetrennt, über Kaliumcarbonat getrocknet und fraktioniert. Man erhält das 2-(3',4'-Dichlor-phenylimino)-1-butyl-pyrrolidin
vom Siedepunkt 176 - 1800C/0,2 mg Hg und vom Schmelzpunkt 35 - 36°C.
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Die Ausbeute beträgt 40 g (0,141 Mol) das sind 74 « der - Theorie,bezogen
auf das eingesetzte Anilid.
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Verwendet man im obigen Beispiel statt Butylamin die entsprechende
Menge Ammoniak, Äthylamin, Propylamin, Isopropylamin, n-Pentylamin, Allylamin, Crotylamin
oder Methallylamin,
so erhält man die nachstehend auf geführten
2-Aryltmino-pyrrolidine. Statt das aliphatische Amin im Überschuss einzusetzen,
kann auch ein Gemisch aus äquimolaren Mengen aliphatischom Amin und überschüssigem
Triäthylamin verwendet werden.
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Pyrrolidin-Derivat Siedepunkt in 0 bei mm Hg 2-(3',4'-Dichlor-phenylimino)-pyrrolidin
Fp.130-132 2-(3',4'-Dichlor-phenylimino)-1-äthylpyrrolidin 164-169 / 0,4 2-(3',4'-Dichlor-phenylimino)-1-propyl
pyrrolidin 175-179 / 0,8 2-(3',4'-Dichlor-phenylimino)-1-isopropyl pyrrolidin 165-170
/ 0,5 2-(3',4'-Dichlor-phenylimino)-1-pentylpyrrolidin 173-178 / 0,3 2-(3',4'-Dichlor-phenJlimino)-l-allylpyrrolidin
167-172 / 0,5 (Fp.43 -45) 2-(3',4'-Dichlor-phenylimino)-1-crotylpyrrolidin 171-176
/ 0,2 2-(3',4'-Dichlor-phenylimino)-1-methyllylpyrrolidin 166-172 / 0,4 Beispiel
2:
Vorprodukt: 40 g (0,162 Mol) 4-Chlor-buttersäure-4'-chlor-3'-methylanilid
vom
Schmelzpunkt 920C und 36 g (0,174 Mol) Phosphorpentachlorid werden in 300 ml Benzol
verrührt und unter Rückfluß erhitzt bis die Gasentwicklung beendet ist. Anschließend
destilliert man das Lösungsmittel und gebildetes Phosphoroxychlorid im Vakuum ab,
das 1,4-Dichlor-1-(3'-methyl-4' chlorphenylimino)butan bleibt als schwer flüchtiges
Öl zurück.
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Umsetzung: Das wie oben beschrieben erhaltene Vorprodukt wird in 100
ml Die Lösung wird in 200 ml Benzol bei 15°C zugetropft. Anschließend erhitzt man
noch 3 Stunden unter Rückfluß, gießt den Ansatz in Eiswasser und überschüssige Natronlauge,
trennt die Benzolechicht ab, trocknet über Kaliumcarbonat und fraktioniert. Man
erhält so 36 g (0,145 Mol) 2-(4'-Chlor-3'-methyl-phenylimino)-1-allylpyrrolidin
vom Siedepunkt 156 - 161°C/0,2 mm Hg.
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Die Ausbeute beträgt 89 % der Theorie (bezogen auf das eingesetzte
Anilid).
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Ersetzt man in obigem Beispiel das Allylamin durch die entsprechende
Menge Methylamin, Crotylamin oder Methallylamin, so erhält man die nachstehend aufgefUhrten
2-Arylimino-pyrrolidine: Siedepunkt Pyrrolidin-Derivat in °C bei mm Hg 2-(4'-Chlor-3'-methyl-phenylimino)-1-methyl-pyrrolidin
162-166 / 2,2 2-(4'-Chlor-3'-methyl-phenylimino)-1-crotyl-pyrrolidin 161-167 / 0,5
2-(4'-Chlor-3'-methyl-phenylimino)-1-methallyl-pyrroliAin 154-161 / 0,3
Beispiel
3
Vorprodukt: 30 g (0,129 Mol) 4-Chlor-buttersäure-4'-chlor-anilid vom Schmelzpunkt
99°C und 29 g (0,14 Mol) Phosphorpentachlorid werden in 200 ml Benzol verrührt und
langsam bis zum Rückfluss erhitzt. Wenn die Chlorwasserstoff-Entwickl beendet ist,
destilliert man das Lösungsmittel sowie das entstandene Phosphoroxychlorid im Vakuum
ab, das 1,4-Dichlor-1-(4'-chlorphenylimino)-butan bleibt als sohwer flüchtiges öl
zurück.
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Umsetzung: Das wie oben beschrieben erhaltene Vorprodukt wird in 100
ml Benzol gelöst. Die Lösung wird bei 15 bis 200C zu 17 g (0,20 Mol) Allylamin in
100 ml Benzol zugetropft, darnach 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt und der Ansatz
in Eiswasser und überschüssig. Natronlauge gegossen. Man trennt die Benzolphase
ab, wäscht mit Wasser, trocknet Uber Kaliumcarbonat und fraktioniert. Man erhält
25 g (0,106 Mol) 2-(4'-Chlor-phenylimino)-1-allyl-pyrrolidin vom Siedepunkt 158
- 163°C/O,9 mm Hg.
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Die Ausbeute beträgt 82 % der Theorie bezogen auf dae eingeeetzte
Anilid.
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Ersetzt man das Allylamin durch. die entsprechende Menge Methylamin
bzw. Äthylamin, so erhält man 2-(4'-Chlorphenylimino)-1-methyl-pyrrolidin, Siedepunkt
143-146°C 1,0 mm Hg bzw. 2-(4'-Chlor-phenylimidino)-1-äthyl-pyrrolidin, Siedepunkt
143-147°C/0,9 mm Eg.
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Beispiel 4: Vorprodukt:
30 g (0,129 Mol) 4-Chlor-buttersäure-2'-chlor-anilid vom Schmelzpunkt 690C und 29
g (0,14 Mol) Phosphorpentachlorid werden in 200 ml Benzol verrührt und langsam bis
zum Rückfluß erhitzt. Wenn die Chlorwasserstoff-Entwicklung beendet ist, destilliert
man das Lösungsmittel und gebildetes Phosphoroxychlorid im Vakuum ab, das 1,4-Dichlor-1-(2'-chlorphenylimino)-butan
bleibt als schwer flüchtiges Öl zurück.
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Umsetzung: Das wie oben beschrieben erhaltene Vorprodukt wird in 100
ml Benzol gelöst. Die Lösung wird bei 15-20°C zu 17 g (0,20 Mol) Allylamin in 100
ml Benzol zugetropft, danach 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt und der Ansatz dann
in Eiswasser und überschüssige Natronlauge gegossen. Man trennt die Benzolphase
ab, wäscht mit Wasser, trocknet über Kaliumcarbonat und fraktioniert. Man erhält
22 g (0,004 Mol) 2-(2 -Chlor-phenylimino)-1 -allyl-pyrrölidin vom Siedepunkt 126-130°C/0,6
mm Hg.
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Die Ausbeute beträgt 73 der Theorie (bezogen auf das eingesetzte Anilid).
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Bei Ersatz des Allylamin durch äquimolare Mengen der entsprechenden
Amine erhält man die folgenden Pyrrolldin-derivate: 2-(2'-Chlor-phenylimino)-1-methyl-pyrrolidin,
Siedepunkt 136 - 139°C/ 0,5 mm Hg; 2-(2'-Chlor-phenylimino)-1-propyl-pyrrolidin,
Siedepunkt 131-135°C/0,2 mm Eg; 2-(2'-Chlor-phenylimino)-1-butyl-pyrrolidin, Siedepunkt
134-1380C/Ö,3 mm Hg; 2-(2'-Chlorphenylimino)-1-pentyl-pyrrolidin, Siedepunkt 142-146°C/0,4
mm Hg.