DE2041732A1 - Acylierte Arylhydrazino-2-imidazoline,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasitizide - Google Patents
Acylierte Arylhydrazino-2-imidazoline,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als EktoparasitizideInfo
- Publication number
- DE2041732A1 DE2041732A1 DE19702041732 DE2041732A DE2041732A1 DE 2041732 A1 DE2041732 A1 DE 2041732A1 DE 19702041732 DE19702041732 DE 19702041732 DE 2041732 A DE2041732 A DE 2041732A DE 2041732 A1 DE2041732 A1 DE 2041732A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- radical
- bromine
- chlorine
- fluorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/52—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with hetero atoms directly attached to said nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
2041732 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Uhrwerk ^i, flU<7. tffl,
Patent-Abteilung
Acylierte Arylhydrazino-2-imidazoline, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasitizide.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue acylierte Arylhydrazino-2-imidazoline
der allgemeinen Formel I, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Ektoparasitizide.
In der angegebenen Formel I steht
R1 für Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten
Alkylrest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch Substituenten wie
Fluor, Chlor, Brom, Alkyloxy- oder Alkylthioreste, vorzugsweise mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls substituierten Aryl-, Aryloxy- oder Arylthiogruppen, die in der Arylkomponente
6 oder 10 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert ist für einen Alkenylrest mit 3 bis
10 Kohlenstoffatomen, für einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, sowie
für einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene
Le A 13 249 - 1 -
209809/16*4
Substituenten wie Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Carboxy, Carboxyalkyl, vorzugsweise mit
2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Nitro, Alkyl-, Alkyloxy- und Alkylthioreste, vorzugsweise
mit .1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, sowie Amino-,
Alkylamino- oder Dialkylaminogruppen, bei denen die Alkylreste vorzugsweise 1 bis 3
Kohlenstoffatomen enthalten oder Acylamino, gruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert
ist, und
R für einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten wie Wasserstoff, Fluor,
Chlor, Brom, Nitro, Carboxy, Hydroxyl, Oarboxyalkyl,
vorzugsweise mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder Trifluormethyl.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung tierischer
Ektoparasiten hervorragend geeignet sind. Im Gegensatz zur literaturbekannten unsubstituierten Verbindung /*J. Chem. Soc.
1965, 474-79 J zeigte sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen
eine Wirkung gegen Zecken, insbesondere gegen Zecken, die gegenüber bisher verwendeten Mitteln resistent sind.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt dadurch, daß man die durch bekannte Verfahren /"U.S.-Patent
Nr. 3 480 630J zugänglichen Phenylhydrazino-2-imidazoline
der Formel II
Le A 13 249 - 2 -
ΟΠ!£ίΙΝΑί. INSPECTED
209809/1644
!-ΗΗ-/Π
-ΝΗ-ΝΗ—/] τ1
in welcher
ρ
R die oben angegebene Bedeutung hat,
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel III
R1 - CO - X III
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, und
X für Fluor, Chlor, Brom oder die Azidogruppe (Ν,) steht,
zur Reaktion bringt.
Herstellungsmethode At
Herstellungsmethode At
Die Umsetzung der genannten Carbonsäurederivate mit II erfolgt in Abwesenheit oder in Gegenwart von Basen wie Alkali- μ
laugen, Alkalicarbonaten oder tertiären organischen Basen und
unter Ausschluß von Sauerstoff bei Temperaturen von etwa -20 bis 12O0C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0 bis 500C
in Wasser oder organischen lösungsmitteln. In vielen Fällen ist es vorteilhaft, in zweiphasigen Systemen zu arbeiten, die
z.B. aus einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel wie Chloroform, Halogenkohlenwasserstoffen oder aromatisch Kohlenwasserstoffen
und einer wasserhaltigen Phase oder Wasser bestehen können.
Le A 13 249 - 3 -
209809/1644
Herstellungsmethode Bi
In einigen Fällen ist es zweckmäßig, die obengenannten
Phenylhydrazino-2-imidazoline der Formel II mit Carbonsäurederivaten
der allgemeinen Formel IV
R1 - CO - X - R IV
in welcher R die obengenannte Bedeutung besitzt, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R einen Alkyl-, Aryl- oder Acylrest, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bedeuten
kann,
umzusetzen. Die Reaktionen lassen sich unter Verwendung oder unter Ausschluß eines Lösungsmittels bei Temperaturen von
etwa 0 bis 14O0C, vorzugsweise bei 30 bis 1000C, durchführen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können darüber hinaus erhalten werden, indem man Phenylhydrazino-2-imidazoline der
Formel II mit Carbonsäuren der allgemeinen Formel V
R1 - 00 - XH V,
in welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht, und R die oben angegebene Bedeutung hat.
Le A 13 249 - 4 -
209809/1644
zur Reaktion bringt. Die Reaktion wird bei Temperaturen von etwa 0 bis 12O0C, vorzugsweise bei etwa 30 bis 10O0C durchgeführt,
gegebenenfalls unter Verwendung eines Kondensationsmittels wie z.B. eines Carbodiimide der allgemeinen Formel
VI
R-F=C=N-R VI,
in welcher
R für geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexyl oder Isopropyl
steht. Λ
Die nach den verschiedenen Verfahren erhaltenen acylierten
Phenylhydrazino-2-imidazoline stellen farblose Peststoffe
dar, die als solche oder in Form ihrer Salze anwendbar sind. Zur Salzbildung geeignet sind insbesondere Halogenwasserstoffsäuren
und Schwefelsäure sowie zahlreiche nichttoxische organische Carbonsäuren und Sulfonsäuren.
Durch chemische und spektroskopische Methoden läßt sich zeigen, daß die angeführten Methoden zur Synthese der erfindungsgemäßen
Verbindungen zur Acylierung am N des 2-(N Arylhydrazino)-2-imidazolins führen und daß den Reaktionsprodukten
somit die in Formel I angegebene Konstitution zukommt. ™
Die freien Wirkstoffe weisen starke akarizide Eigenschaften auf, besonders gegenüber solchen Akariden, die als tierische
Ektoparasiten domestizierte Tiere, wie Rinder und Schafe befallen. Sie eignen sich deshalb gut für Bekämpfung von tierischen
Ektoparasiten aus der Ordnung der Akariden. Als wirtschaftlich wichtige Ektoparasiten dieser Art, die besonders
in tropischen und subtropischen Ländern eine große Rolle spielen, seien beispielsweise genannt?
Le A 13 249 - 5 -
209809/1644
die australische und südamerikanische Rinderzecke Boophilus
microplus, die südafrikanische Rinderzecke Boophilus decoloratus und mehrwirtige Rinder- und Schafzecken der Genera
Rhipicephalus, Amblyomma und Hyalomma, alle aus der Familie der Ixodidae.
Im Laufe der Zeit sind in verschiedenen Gebieten Zecken gegen die als Bekämpfungsmittel bisher verwendeten Phosphorsäureester
und Carbamate resistent geworden, so daß der Bekämpfungserfolg in vielen Gebieten in Präge gestellt wird.
Zur Sicherung einer wirtschaftlichen Viehhaltung in den Befallsgebieten
besteht daher ein Bedarf an Mitteln, mit denen Zecken, auch resistenter Stämme, beispielsweise des Genus
Boophilus sicher bekämpft werden können. In hohem Maße gegen die bisher verwendeten Phosphorsäureester und Carbamate
resistent geworden sind beispielsweise in Australien der Ridgeland-Stamm
und der Biarra-Stamm von Boophilus microplus. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe erweisen sich sowohl gegen
die normalempfindlichen als auch gegen die resiatenten Stämme, zum Beispiel von Boophilus, als gleich gut wirksam. Sie
wirken dabei stark eiablagehemmend auf die adulten Formen.
In gleicher Weise können auch Vertreter aus der Familie der Sarcoptidae, wie die Schafsaugmilbe (Psoroptes ovis) und die
Eaninchensaugmilbe (Psoroptes cuniculi) bekämpft werden.
Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt in üblicher Weise zum Beispiel durch Bepudern, Besprühen, Begießen, Vernebeln
ader als Bad (Dip). Den Formulierungen oder den anwendungsfertigen
Lösungen können noch sonstige Hilfsstoffe, Streck-
und/oder oberflächenaktive Mittel bzw. Wirkstoffe, ?ie Insektizide
oder Desinfektionsmittel, zugemischt werden.
Le A 13 249 - 6 -
209809/1644
3 Teile Wirkstoff werden mit 7 Teilen eines Gemisches aus gleichen Gewichtsteilen A* thylenglykolmonome thy lather und
Nonylphenolpolyglykoläther vermischt. Das so erhaltene Emulsionskonzentrat wird mit Wasser auf die jeweils gewünschte
Anwendungskonzentration verdünnt.
In diese Wirkstoffzubereitung werden adulte voll gesogene
Zeckenweibchen der Art Boophilus micorplus (resistent) eine Minute lang getaucht. Nach dem Tauchen von je 10 weiblichen
Exemplaren der verschiedenen Zeckenstämme überführt man die M
einzelnen Zecken in Kunststoffschalen, deren Boden mit einer Pilterpapierscheibe belegt ist. Nach 35 Tagen wird die Wirksamkeit
der Wirkstoffzubereitung bestimmt durch Ermittlung
der Hemmung der Ablage von fertilen Eiern gegenüber der Eiablage von unbehandelten Kontrollzecken. Die Wirkung wird
in io angegeben, wobei 100 96 bedeutet, daß keine fertilen
Eier mehr abgelegt wurden und 0 fi bedeutet, daß die Zecken
in normaler Weise wie die unbehandelten Kontrollzecken Eier abgelegt haben.
Untersuchte Wirkstoffe, geprüfte Konzentration, getestete Parasiten und erhaltene Befunde gehen aus der folgenden
Tabelle 1 hervor! *
Le A 13 249 - 7 -
209809/1
Tabelle 1
In - Vitro - Test auf ovicide Wirkung an Zecken
In - Vitro - Test auf ovicide Wirkung an Zecken
Ovicide Wirkung gegen Boophilus microplus
Wirkstoff (Biarra - Stamm)
100 # > 50 £
Hemmung bei der angegebenen Konzentration
-NH-N (
1 VJ ho1 0,3 0,2
CO H ' HC1
-NH-N (' 0,1 0,03
I VJ
CO H
CO H
CH5-CH2
| 1,0 0,3
ι VJ
CO H
I
CO H
I
CH2-CH2-CH5
^ m » Jf 1
0,1 0,02
CO H
I
I
CH2-CH2-CH2Cl
Le A 13 249 - 8 -
209809/1644
In - Vitro - Test auf ovioide Wirkung an Zecken
Wirkstoff
Ovicide Wirkung gegen Boophilus microplus
(Biarra - Stamm)
$> > 50 £
Hemmung bei der angegebenen Konzentration
CO
0,03
0,02
P\ -NH-N (?
=/ ι Xk
CO H ι 1,0
0,3
fVco
0,3
0,2
PA NH-
)2CH 0,3
0,1
Le A 13 249
209809/16
ie
In - Vitro - Test auf ovicide Wirkung an Zecken
Ovicide Wirkung gegen Boophilus microplus
Wirkstoff (Biarra - Stamm)
100 96 >50 i
Hemmung bei der angegebenen Konzentration
NHN-/Π
ι SrJ
CO H
I
11-C17H35
I
11-C17H35
\
Ofl OfO3
C1-/3-00 H
Le A 13 249 - 10 -
209809/1644
Eine Suspension von 26.0 g 2-(N -Phenylhydrazino)-2-imidazolin-hydrobromid
(0,1 Mol) in 250 ml Chloroform wurde unter Stickstoff mit 25 ml 45-proz. Natronlauge und 20 ml Wasser
versetzt und nach Auflösung des Feststoffes eine Lösung von 10,0 g Propionsäurechlorid (0,11 Mol) in 30 ml Chloroform
eingetropft. Nach 20 Minuten bei Raumtemperatur wurde die Chloroformphase abgetrennt, mit Kaliumcarbonat getrocknet und
eingeengt. Nach Zusatz von Äther schieden sich Kristalle von
1 2
2-(N -propionyl-N -phenyl-hydrazino)-imidazolin aus. Fp.
157-58° unter Zersetzung.
Analog wurden hergestellt»
Analog wurden hergestellt»
1 ρ
2-^N -(4-Chlor-butyryl)-N -phenyl-hydrazinq/-2~imidazolin,
Fp. 93-94°, Zers.,
2-(N1-Lauroyl-N2-phenyl-hydrazino)-2-imidazolin, Fp. 110°,
2-(N1-Stearoyl-N -phenyl-hydrazino)-2-imidazolin, Fp. 90°,
2-(N1-Acetyl-N2-phenyl-hydrazino)-2-imidazolin, Fp. 160-62°,
2-(N -I8obutyryl-N -phenyl-hydrazino)-2-imidazolin,Fp. 135 ,
2-/S -(2,2-Dipropyl-acetyl)-N -phenyl-hydrazinoT-imidazolin,
Fp. 110-12°,
2-(N1-Pivaloyl-N2-phenyl-hydrazino)-imidazolin, Fp. 152-53°,
1 2
2-(N -Methoxyacety1-N -phenyl-hydrazino)-imidazolin,
Fp. 144-45°,
1 2
2-(N -Methylmercaptoacetyl-N -phenyl-hydrazino)-2-imidazolin,
Fp. 110°,
Le A 13 249 - 11 -
209809/1644
2-(N -Phenylacetyl-N -phenyl-hydrazino)-imidazolin,
Pp. 128-29°,
2-/N -(4-Me thylbenz oyl)-N -phenyl-hydrazino/^-imidazolin,
Fp. 136° Zers.,
2-/N - (4-tert.-Butyl-benzoyl)-N -phenyl-hydrazinq/^-
imidazolin, Fp. 162-63°,
1 O Λ
2-(N -Anisoyl-N -phenyl-hydrazino)-imidazolin, Fp. 1 50 ,
2-/N -(3,4-Dichlorbenzoyl)-N -phenyl-hydrazinoy-2-
imidazolin, Fp. 118°,
2-/N -(2-Chlorphenoxy)-acetyl-N -phenyl-hydrazino/-2-imidazolin,
Fp. 135°,
2-(N -Cyclopropylcarbonyl-N -phenyl-hydrazino)-2-imidazolin,
Fp. 139° Zers.,
1 2
2-(N -Cyclopentylcarbonyl-N -phenyl-hydrazino)-2-imidazo-
lin, Fp. 138° Zers..
Beispiel 2
Beispiel 2
Eine Suspension von 27,5 g 2-(N -Phenylhydrazino)-2-imidazolin-hydrobromid
(0,1 MoI) in 250 ml Chloroform wurde unter Stickstoff mit 25 ml 45-proz. Natronlauge versetzt und nach
völliger Auflösung mit einer Lösung von 15,5 g Benzoylchlorid
(0,11 Mol) in 30 ml Chloroform tropfenweise innerhalb von 20 Minuten versetzt. Nach weiteren 20 Minuten bei Raumtemperatur
wurde die Chloroformphase abgetrennt, mit Kaliumcarbonat getrocknet und auf ein kleines Volumen eingeengt. Zusatz von
Äther führte zur Ausscheidung von Kristallen, die mit ätherischer Salzsäure in das Hydrochlorid des 2-(N -Benzoyl-N^-phe-
Le A 13 249 - 12 -
209809/1644
nyl-hydrazino)-2-imidazolin, Pp. 190°, übergeführt wurden.
Analog wurde aus 2-/N -(2-Chlorphenyl)-hydrazino/7-2-imidazolin-hydrobromid
das 2-/N -Phenylacetyl-N -(2-chlorphenyl)-hydrazinq/-2-imidazolin-hydroChlorid
hergestellt. Fp. 186°.
Eine Lösung von 17,6 g 2-(N -Phenylhydrazino)-2-imidazolin
(0,1 Mol) in 250 ml Chloroform wurde unter Stickstoff mit 9,2 g Buttersäure (0,11 Mol) und anschließend mit einer Lösung
von 21,5 g Dicyclohexylcarbodiimid in 50 ml Chloroform versetzt. Nach 24 Stunden wurde vom ausgefallenen Harnstoff
abfiltriert, das Filtrat eingeengt und mit Äther und Petroläther
gefällt. Der Feststoff wurde in Äthanol aufgenommen, Ungelöstes abfiltriert, die Lösung eingeengt und mit Äther/
Petroläther gefällt. Fp. 118° Zers..
Le A 13 249 - 13 -
209809/1644
Claims (5)
- PatentansprücheAcylierte Arylhydrazino-2-imidazoline der Formel Iin welcherR für Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 "bis 17 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls versehen mit Substituenten wie Fluor, Chlor, Brom, Alkyloxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio oder Aryl, für einen Alkenylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, sowie für einen Phenylrest, der gegebenenfalls einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten wie Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Carboxy, Carboxyalkyl, Hydroxy, Nitro, Alkyloxy, Alkylthio, Alkyl, Alkenyl, sowie Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Acylaminogruppen tragen kann, steht, undR für einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten wie Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Carboxy, Carboxyalkyl, Hydroxyl, niederes Alkyloxy, Alkyl oder Trifluormethyl steht.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Acylierten-Arylhydrazino-2-imidazolinen der Formel ILe A 13 249 -H-209809/1644
(7 V-I
I
HR2' in welcher Λ ι/ -NH-N— I
COR für Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls versehen mit Substituenten wie Fluor, Chlor, Brom, Alkyloxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio oder Aryl, für einen Alkenylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, sowie für einen Phenylrest, der gegebenenfalls einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten wie Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Carboxy, Carboxyalkyl, Hydroxy, Nitro, Alkyloxy, Alkylthio, Alkyl, Alkenyl, sowie Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Acylaminogruppen tragen kann, steht, undR für einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten wie Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Carboxy, Carboxyalkyl, Hydroxyl, niederes Alkyloxy, Alkyl oder Trifluormethyl steht,dadurch gekennzeichnet, daß man Phenylhydrazino-2-imidazoline der Formel IILe A 13 249 - 15 -209809/1644-KH-BH-R2in welcher2
R die oben angegebene Bedeutung hat,entweder mit a) Garbonsäurederivaten der Formel IIIR1-CO-Yin welcherR die oben angegebene Bedeutung hat und Y für F, Cl, Br oder N3 steht,oder mit b) Carbonsäurederivaten der Formel IVR1-CO-XRin welcherR die oben angegebene Bedeutung hat,X für Sauerstoff oder Schwefel steht undR für einen Alkyl-, Aryl- oder Acylrest steht,oder mit c) Carbonsäuren der Formel YR1-CO-XHin welcherR die oben angegebene Bedeutung hat und X die oben angegebene Bedeutung hat,umsetzt.Le A 13 249 - 16 -209809/16U - 3. Ektoparasitizidische Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
- 4. Verfahren zur Herstellung von ektoparasitizidischen Mitteln dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit nichttoxischen, pharmazeutisch geeigneten Trägerstoffen vermischt.
- 5. Verfahren ^tir Be hand lung--von fieren, djr^fvon Iktoparasiten befallen s^tfid, dadurch-gekennzen/chne^,'' daß man /erbindungen gemäß frtspruch 1 /den'1 befallenen Vieren applizie»*f^"^Le A 13 249 - 17 -209809/1644
Priority Applications (15)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702041732 DE2041732A1 (de) | 1970-08-22 | 1970-08-22 | Acylierte Arylhydrazino-2-imidazoline,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasitizide |
US00173291A US3799921A (en) | 1970-08-22 | 1971-08-19 | N1-acyl-2-phenylhydrazino-2-imidazolines and processes for their preparation and use |
NL7111461A NL7111461A (de) | 1970-08-22 | 1971-08-19 | |
ZA715575A ZA715575B (en) | 1970-08-22 | 1971-08-20 | Acylated arylhydrazino-2-imidazolines process for their manufacture and their use as ectoparasiticides |
AU32608/71A AU455271B2 (en) | 1970-08-22 | 1971-08-20 | Acylated arylhydrazino-2 imidazolines, processes for their manufacture and their use as ectiparasiticides |
BE771581A BE771581A (fr) | 1970-08-22 | 1971-08-20 | Nouvelle arylhydrazino-2-imidazolines acylees, leur procede de prepapration et leur utilisation comme ectoparasiticides |
DK410571AA DK131079B (da) | 1970-08-22 | 1971-08-20 | Ektoparasiticidt middel indeholdende acylerede arylhydrazino-2-imidazoliner. |
CA121,017A CA976172A (en) | 1970-08-22 | 1971-08-20 | N1-acyl-2-phenylhydrazino-2-imidazolines and processes for their preparation and use |
CH1229671A CH560689A5 (de) | 1970-08-22 | 1971-08-20 | |
IL7137536A IL37536A (en) | 1970-08-22 | 1971-08-20 | Acylated arylhydrazino-2-imidazolines,processes for their manufacture and their use as ectoparasiticides |
AT680372A AT316210B (de) | 1970-08-22 | 1971-08-20 | Akarizides, insbesondere ektoparasitizides, Mittel |
FR7130450A FR2104609A5 (de) | 1970-08-22 | 1971-08-20 | |
AT731771A AT308098B (de) | 1970-08-22 | 1971-08-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolinderivaten und ihren Salzen |
HUBA2636A HU163072B (de) | 1970-08-22 | 1971-08-22 | |
GB3939471A GB1308846A (en) | 1970-08-22 | 1971-08-23 | Acylated arylhydrazino-2-imidazolines processes for their manufacture and their use as electroparasiticides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702041732 DE2041732A1 (de) | 1970-08-22 | 1970-08-22 | Acylierte Arylhydrazino-2-imidazoline,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasitizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2041732A1 true DE2041732A1 (de) | 1972-02-24 |
Family
ID=5780457
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702041732 Pending DE2041732A1 (de) | 1970-08-22 | 1970-08-22 | Acylierte Arylhydrazino-2-imidazoline,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasitizide |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3799921A (de) |
AT (2) | AT308098B (de) |
AU (1) | AU455271B2 (de) |
BE (1) | BE771581A (de) |
CA (1) | CA976172A (de) |
CH (1) | CH560689A5 (de) |
DE (1) | DE2041732A1 (de) |
DK (1) | DK131079B (de) |
FR (1) | FR2104609A5 (de) |
GB (1) | GB1308846A (de) |
HU (1) | HU163072B (de) |
IL (1) | IL37536A (de) |
NL (1) | NL7111461A (de) |
ZA (1) | ZA715575B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0073960A1 (de) * | 1981-08-27 | 1983-03-16 | Bayer Ag | 2-Arylhydrazino-2-imidazoline, deren Acylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten |
WO2012007426A1 (en) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Basf Se | Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2081571B1 (de) * | 1970-03-12 | 1973-04-06 | Synthelabo | |
US4226876A (en) * | 1976-12-20 | 1980-10-07 | Burroughs Wellcome Co. | Arthropodicidal imidazoline derivatives |
DE2811847A1 (de) * | 1978-03-17 | 1979-09-20 | Lentia Gmbh | Neue arylaminoimidazolinderivate, deren herstellung und verwendung als arzneimittel |
-
1970
- 1970-08-22 DE DE19702041732 patent/DE2041732A1/de active Pending
-
1971
- 1971-08-19 US US00173291A patent/US3799921A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-08-19 NL NL7111461A patent/NL7111461A/xx unknown
- 1971-08-20 AT AT731771A patent/AT308098B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-08-20 CH CH1229671A patent/CH560689A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-08-20 DK DK410571AA patent/DK131079B/da unknown
- 1971-08-20 ZA ZA715575A patent/ZA715575B/xx unknown
- 1971-08-20 AT AT680372A patent/AT316210B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-08-20 BE BE771581A patent/BE771581A/xx unknown
- 1971-08-20 FR FR7130450A patent/FR2104609A5/fr not_active Expired
- 1971-08-20 CA CA121,017A patent/CA976172A/en not_active Expired
- 1971-08-20 AU AU32608/71A patent/AU455271B2/en not_active Expired
- 1971-08-20 IL IL7137536A patent/IL37536A/xx unknown
- 1971-08-22 HU HUBA2636A patent/HU163072B/hu unknown
- 1971-08-23 GB GB3939471A patent/GB1308846A/en not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0073960A1 (de) * | 1981-08-27 | 1983-03-16 | Bayer Ag | 2-Arylhydrazino-2-imidazoline, deren Acylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten |
WO2012007426A1 (en) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Basf Se | Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH560689A5 (de) | 1975-04-15 |
IL37536A (en) | 1974-11-29 |
GB1308846A (en) | 1973-03-07 |
BE771581A (fr) | 1972-02-21 |
DK131079B (da) | 1975-05-26 |
IL37536A0 (en) | 1971-11-29 |
CA976172A (en) | 1975-10-14 |
ZA715575B (en) | 1972-04-26 |
HU163072B (de) | 1973-06-28 |
FR2104609A5 (de) | 1972-04-14 |
AT308098B (de) | 1973-06-25 |
US3799921A (en) | 1974-03-26 |
AU455271B2 (en) | 1974-10-30 |
NL7111461A (de) | 1972-02-24 |
DK131079C (de) | 1975-10-27 |
AT316210B (de) | 1974-06-25 |
AU3260871A (en) | 1973-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2609280A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE1166767B (de) | Verfahren zur Herstellung von als Unkrautbekaempfungsmittel und gegen Eingeweideparasiten wirksamen N-Alkanoyldinitrobenzoesaeureamiden | |
DE1695269B2 (de) | 2-Dialkylamino-4-pyrimidinylcarbamate, Verfahren zur Herstellung derselben sowie sie enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2509416C2 (de) | Dinitrobenzotrifluoride, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pestizide Zusammensetzungen | |
DE2812622C2 (de) | (2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy-N-methyl-carbamoyl)-(N'-alkyl-carbamoyl)-sulfide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende insektizide Mittel | |
DE1963192A1 (de) | Ektoparasiticide Mittel | |
DE2041732A1 (de) | Acylierte Arylhydrazino-2-imidazoline,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasitizide | |
DE1963193A1 (de) | N-substituierte 2-Arylimino-oxazolidine,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasiticide | |
DE2406786A1 (de) | 1,2,4-oxadiazol- und -thiadiazolester und selbige enthaltende mittel | |
DE2627935A1 (de) | 2-aminotetramethylenthiophen-derivate | |
DE1121402B (de) | Schaedlingsbeckaempfungsmittel | |
DE2061133C3 (de) | N-2,4-DimethyIphenyl-N'-methylformamidin, dessen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel, enthaltend diese Verbindungen | |
DE2041733A1 (de) | Sulfonyl-2-(arylhydrazino)-2-imidazoline,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasitizide | |
DE2621102A1 (de) | Propan-1,2-diondioxime, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
DE3780574T2 (de) | 3-substituierte 4-fluorophenyl-1-(fluoroalkoxyphenyl-carbamoyl)-pyrazolin-insektizide. | |
DE2919825C2 (de) | ||
DE2919292A1 (de) | Substituierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbakterizide | |
DE1122935B (de) | Verfahren zur Herstellung von akariciden Dithiophosphorsaeureestern | |
DE2041734A1 (de) | Carbamate der 2-Phenylhydrazino-2-imidazoline,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasitizide | |
DE2328728A1 (de) | Systemisch-fungizide mittel | |
DE2553259A1 (de) | Ektoparasitizide mittel enthaltend diphenylcarbodiimide und ammoniumsalze | |
DE2002410B2 (de) | N-(3,5-Difluorphenyl)-,N-(3,5-Dibromphenyl)- und N-(3,5-Dijodphenyl)oxazolidin-2,4-dione und ihre Verwendung als Fungizide | |
DE2242785A1 (de) | 1-alkylsulfonyl-2-trifluormethylbenzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als ektoparasitenmittel | |
DE2553270A1 (de) | Ektoparasitizide mittel enthaltend diphenylcarbodiimide | |
DE1955072A1 (de) | Mittel zur Bekaempfung tierischer Ektoparasiten |