DE2443539C3 - Ester der 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure- (2), Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate - Google Patents

Ester der 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure- (2), Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate

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DE2443539C3 DE2443539A DE2443539A DE2443539C3 DE 2443539 C3 DE2443539 C3 DE 2443539C3 DE 2443539 A DE2443539 A DE 2443539A DE 2443539 A DE2443539 A DE 2443539A DE 2443539 C3 DE2443539 C3 DE 2443539C3
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters

Description

in der R entweder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und π für 1 bis 3 steht, und deren pharmakologisch verträgliche Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
(a) einen entsprechenden HaIogenalkyl-3,4,5-trimethoxybenzoesäureester auf ein Alkalisalz der 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2) in polaren Lösungsmitteln bei erhöhten Temperaturen einwirken läßt oder
(b) einen entsprechenden Hydroxyalkyl-3,4,5-trimethoxybenzoesäureester in Gegenwart eines Kondensationsmittels auf 5-n-Butyl-pyridin-2-carbonsäure-chlorid einwirken läßt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung nach (a) in Dimethylformamid durchführt
4. Verfahren nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung nach (a) bei Temperaturen im JJereich von 80 bis 1200C durchführt
5. Verfahren nach Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man einen entsprechenden Chloralkyl-3,4,5-trimethoxybenzoesäureester als Ausgangsmaterial einsetzt
6. Arzneipräparate, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1, als Wirkstoff, in Kombination mit pharmakologisch zulässigen Träger- und Hilfsstoffen.
5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2), auch unter der Bezeichnung Fusarsäure bekannt, ist als Stoffwechselprodukt von Mikroorganismen, insbesondere von vegetativen Keimen, bekannt. Es wurde beschrieben, daß 5-n-ButyI-pyridin-carbonsäure-(2) die Dopamin-0-hydroxylase hemmt. Diese Eigenschaft ließ sie zur Behandlung der Hypertonie geeignet erscheinen. Es besteht jedoch ein Bedarf an Derivaten der 5-n-Butylpyridin-carbonsäure-(2), die durch bessere Lipoidlöslichkeit im Hinblick auf eine höhere Resorptionsquote eine stärkere biologische Aktivität entfalten.
Demgemäß betrifft die Erfindung Ester der 5-n-Butylpyridin-carbonsäure-(2) der allgemeinen Formel I
OR
Il I Il
CO-CH-(CH2Jn-OC —
OCH,
■<°y
OCH3
in der R entweder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und η für 1 bis 3 steht, und deren pharmakologisch verträgliche Salze.
Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine deutliche, signifikante Wirkung bei der Behandlung von durch Drosselung der Nierenarterie (Goldblatt-Methode) ausgelöstem Hochdruck von Wistar-Ratten aus.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur herstellung dieser Verbindungen besteht darin, daß man in an sich bekannter Weise entweder
(a) einen entsprechenden'Halogenalkyl-SAS-trimethoxybenzoesäureester auf ein Alkalisalz der 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2) in polaren Lösungsmitteln bei erhöhten Temperaturen einwirken läßt oder
(b) einen entsprechenden Hydroxyalkyl-3,4,5-trimeth-
oxybenzoesäureester in Gegenwart eines Kondensationsmittels auf 5-n-Butyl-pyridin-2-carbonsäure-
chlorid einwirken läßt.
Die Umsetzung nach (a) wird vorzugsweise bei Temperaturen von 80 bis 120° C durchgeführt. Als Lösungsmittel eignet sich insbesondere Dimethylformamid; zweckmäßig wird ein entsprechender Chloralkyl-3,4,5-trimethoxybenzoesäureester als Ausgangsmaterial eingesetzt.
Die Erfindung betrifft außerdem Arzneipräparate, die eine Verbindung der allgemeinen Formel I als Wirkstoff enthalten, in Kombination mit pharmakologisch zulässigen Träger- und Hilfsstoffen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
Beispiel 1
l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyloxy)-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-äthan
5,4 g 5-n-ButyI-pyridin-carbonsäure-{2) werden in 30,0 ml 1 n-KOH gelöst und im Vakuum zur Trockne eingedampft Der Rückstand wird in 200 ml Dimethylformamid suspendiert und nach Zugabe von 8,24 g 2-Chloräthyl-3,4,5-trimethoxybenzoat 3 Stunden unter Rühren auf 1000C erwärmt Nach beendeter Reaktion wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 200 ml Benzol aufgenommen und dreimal mit je 100 ml Na2COrLösung ausgeschüttelt Die über Na2SO4 getrocknete Senzolphase wird am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit Man erhält 11,4g bräunliche Kristalle. Das aus Isopropanol umkristallisierte Produkt ist reinweiß und hat einen Schmelzpunkt von 92° C.
IR(KBr)V: 2833,1710,1230-1240 Elementaranalyse für C22H27NO7:
Ber.(°/o): C 6330, H 6,52, N 3,36, O 26,83;
gef.(o/o): C 63,20, H 6,48, N 330, 0 26,90.
Beispiel 2
1 -(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyloxy)-2-(3,4,5- trimethoxybenzoyloxy)-äthan
5,7 g 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2) werden mit 20 ml Benzol und 20 ml Thionylchlorid 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt Das Reaktionsprodukt wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit Das in 25 ml Pyridin gelöste Säurechlorid wird unter Rühren innerhalb von 20 Minuten zu einer Mischung aus 8,15 g 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-/£-hydroxyäthylester und 50 ml Pyridin getropft. Nach Beendigung der Reaktion wird das Pyridin im Vakuum abdestilliert.
Der Rückstand wird in 150 ml Benzol aufgenommen und dreimal mit je 50 ml Natriumcarbonatlösung ausgeschüttelt. Die über Natriumsulfat getrocknete Benzolphase wird im Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 8,4 g eines rotbraunen Öls, das aus Alkohol kristallin erhalten wird.
Fp. 92°C; alle anderen Eigenschaften sind in Beispiel 1 beschrieben.
Beispiel 3
l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyloxy)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-propan
10,75 g 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2), 60,0 ml In-KOH und 17,2 g S-Chlorpropyl-SAS-trimethoxybenzoat werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in Dimethylformamid umgesetzt und danach entsprechend aufgearbeitet Man erhält 23,6 g flüssige Rohbase. Durch Neutralisation der Rohbase in alkoholischer Lösung mit Naphthalin-disulfonsäure-(1,5) erhält man 22,4 g eines weißen Kristallisats mit einem Schmelzpunkt von 89° C.
IR(KBr)V: 1710,1730,1115
Elementaranalyse für C23H29NO7: Ber.(%) C 64,02, H 6,77, N 3,25, 0 25,96; eef.(%): C 64,14, H 6,63, N 3,29, 0 25,50.
Beispiel 4
2-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyloxy)-3^3,4,5-trimethoxybenzoy loxy )-pro pan
16,0 g 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2), 90.0 ml 1 n-KOH und 21,5 g S-Chlorprüpyl-SAS-trimethoxybenzoat werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in Dimethylformamid umgesetzt und danach entsprechend aufgearbeitet Man erhält 19,7 g flüssige Rohbase. Durch Neutralisation der Rohbase mit alkoholischer Naphihalin-disulfonsäure-(l,5) erhält man 18,2 g eines weißen Kristallisats mit einem Schmelzpunkt von 85°C.
IR(CHCl3) v. 1105,1120,2830
Elementaranalyse für C23H29NO7:
Ber.(%): C64jO2, H 6,77, N 3,25, O 25,%; g-2f.(°/o): C 64,09, H 6,69, N 3,29, 0 25,50.
Beispiel 5
1 -(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyloxy)-4-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-butan
17,9 g 5-n-Buty!-pyridin-carbonsäure-{2), 100,0 ml 1 n-KOH und 28,7 g 4-Chlorbutyl-3,4,5-trimethoxyben zoat werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in Dimethylformamid umgesetzt und danach aufgearbeitet. Man erhält 38,1 g flüssige Rohbase. Durch Neutralisation der Rohbase mit alkoholischer Naphthalin-disulfonsäure-(l,5) erhält man 30,4 g eines weißen
jo Kristallisats mit einem Schmelzpunkt von 163°C.
IR(CHCI3)V: 1700,1715
Elementaranalyse fürC24H3]NO7:
Ber.(%): C 64,70, H 7,01, N 3,14, 0 25,13; gef.(%): C 64,50, H 6,90, N 3,20, 0 25,10.
Die günstigen pharmakologischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sind aus dem Ergebnis der nachstehend geschilderten Versuche ersichtlich.
Aus je 5 Versuchstieren bestehende Gruppen von Wistar-Ratten erhielten die Testsubstanz bzw. als Placebo NaCl in einer Menge von 30 mg/kg, p. o. bzw. 1 ml/kg p. o. (0,9 Prozent). Der Behandlungszeitraum erstreckte sich über mehr als 20 Tage. Es wurden die durchschnittlichen Blutdruckwerte bestimmt. Dabei war der Blutdruck bei der erfindungsgemäßen Verbindung
l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyloxy)-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-äthan zu 10 Zeitpunkten signifikant niedriger als bei der Kontrollgruppe. Dagegen war die
Blutdrucksenkung bei derjenigen Gruppe, die die Vergleichssubstanz 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2)
erhalten hatte, nur zu 6 Zeitpunkten signifikant erniedrigt.
Auch ein Vergleich der Molekulargewichte beweist,
daß die erfindungsgemäße Verbindung eine doppelt so hohe Aktivität wie die Vergleichssubstanz aufweist.
In den nachstehenden Tabellen sind die Ergebnisse der Versuchsreihen zusammengestellt. Die Zeichnungen F i g. 1 bis 3 geben die Ergebnisse der Blutdruckmessun gen graphisch wieder, wobei sich Fig.! auf die beiden Kontrollgruppen bezieht, während sich F i g. 2 auf die Vergleichssubstanz und F i g. 3 auf die erfindungsgemäße Verbindung beziehen.
Die Toxizität der erfindungsgemäßen Wirkstoffe
entspricht in etwa derjenigen von Fusarsäure. So ist der LDw-Wert bei männlichen Ratten fur Fusarsäure 130 mg/kg p.o., hingegen für die Verbindung von Beispiel 1 nur 173 mg/kg p. o.
Tabelle I
Signifikante Wirkungen der 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2)
Versuchstag Student*) T-Test Signifikant nach
1 T = 2,89 0,01 <p<0,02 6 h
3 T = 2,47 0,02 < ρ < 0,05 3 h
3 T = 2,44 0,02 < ρ < 0,05 6h
7 T = 3,99 0,001 < ρ < 0,002 6h
8 T = 2,72 0,01 <p<0,02 3 h
11 T = 2,49 0,02 < ρ < 0,05 6h
Tabelle II
Signifikante Wirkungen von l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyloxy)-2-(3,4,5-trimethoxybenzzoyloxy)-äthan
Versuchstag Student*) T-Test Signifikant nach
1 T = 2,54 0,02 < ρ < 0,05 3 h (Steigerung)
NJ T = 2,70 0,01 <p<0,02 3h
4 T = 2,90 0,01<p<0,02 6h
7 T = 2,27 0,02 < ρ < 0,05 3h
8 T = 3,21 0,002<p<0,01 6h
9 T = 2,76 0,01 <p<0,02 6h
9 T = 5,88 P < 0,0001 3 h
15 T = 2,64 0.02 < ρ < 0,05 3h
15 T = 3,33 0,O02<p<0,01 6h
16 T = 2,25 0,02 < ρ < 0,05 6h
17 T = 2,96 0,01<p<0,02 6h
·) Vgl. L. Sachs »Statistische Auswertungsmethoden«, Springer-Verlag 1969.
Hierzu 3 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Ester der 5-n-ButyI-pyridin-carbonsäure-(2) der allgemeinen Formel I
OR O
S0J-CO-CH-(CH2),- OC- <^ O y- OCH3
OCH3
CH3-CH2-CH2-CH2
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