DE2443539B2 - Ester der S-n-Butyl-pyridin-carbonsäure- (2), Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate - Google Patents
Ester der S-n-Butyl-pyridin-carbonsäure- (2), Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende ArzneipräparateInfo
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Description
OCH3
in der R entweder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und η für 1 bis 3 steht, und
deren pharmakologisch verträgliche Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man in an sich bekannter Weise
(a) einen entsprechenden HaIogenalkyl-3,4,5-trimethoxybenzoesäureester
auf ein Alkalisalz der 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2) in polaren
Lösungsmitteln bei erhöhten Temperaturen einwirken läßt oder
(b) einen entsprechenden Hydroxyalkyl-3,4,5-trimethoxybenzoesäureester
in Gegenwart eines Kondensationsmittels auf 5-n-Butyl-pyridin-2-carbonsäure-chlorid
einwirken läßt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung nach (a) in
Dimethylformamid durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung nach (a) bei
Temperaturen im Bereich von 80 bis 1200C durchführt
5. Verfahren nach Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man einen entsprechenden
ChIoraikyl-3,4,5-trimethoxybenzoesäureester als Ausgangsmaterial einsetzt.
6. Arzneipräparate, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1, als Wirkstoff, in Kombination mit
pharmakologisch zulässigen Träger- und Hilfsstoffen.
5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2), auch unter der Bezeichnung Fusarsäure bekannt, ist als Stoffwechselprodukt
von Mikroorganismen, insbesondere von vegetativen Keimen, bekannt. Es wurde beschrieben,
daß 5-n-ButyI-pyridin-carbonsäure-(2) die Dopamin-0-hydroxylase
hemmt. Diese Eigenschaft ließ sie zur Behandlung der Hypertonie geeignet erscheinen. Es
besteht jedoch ein Bedarf an Derivaten der 5-n-Butylpyridin-carbonsäure-(2),
die durch bessere Lipoidlöslichkeit im Hinblick auf eine höhere Resorptionsquote
eine stärkere biologische Aktivität entfalten.
Demgemäß betrifft die Erfindung Ester der 5-n-Butylpyridin-carbonsäure-(2)
der allgemeinen Formel I
CH3-CH2-CH2-CH2
O R
OCH3
J-CO-CH-(CH2),,- OC- ^ C)VoCH3
OCH3
in der R entweder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und η für 1 bis 3 steht, und deren
pharmakologisch verträgliche Salze.
Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine deutliche, signifikante Wirkung bei der Behandlung von
durch Drosselung der Nierenarterie (Goldblatt-Methode) ausgelöstem Hochdruck von Wistar-Ratten aus.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur herstellung dieser Verbindungen besteht darin, daß man in an sich
bekannter Weise entweder
(a) einen entsprechenden Halogenalkyl-3,4,5-trimethoxybenzoesäureester
auf ein Alkalisalz der 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2) in polaren Lösungsmitteln
bei erhöhten Temperaturen einwirken läßt oder
(b) einen entsprechenden Hydroxyalkyl-3,4,5-trimeth-
oxybenzoesäureester in Gegenwart eines Kondensationsmittels auf 5-n-Butyl-pyridin-2-carbonsäure-
chlorid einwirken läßt.
Die Umsetzung nach (a) wird vorzugsweise bei Temperaturen von 80 bis 1200C durchgeführt. Als
Lösungsmittel eignet sich insbesondere Dimethylformamid; zweckmäßig wird ein entsprechender Chloralkyl-3,4,5-trimethoxybenzoesäureester
als Ausgangsmaterial eingesetzt.
Die Erfindung betrifft außerdem Arzneipräparate, die eine Verbindung der allgemeinen Formel I als Wirkstoff
enthalten, in Kombination mit pharmakologisch zulässigen Träger- und Hilfsstoffen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyIoxy)-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-äthan
5,4 g S-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-^) werden in
30,0 ml 1 n-KOH gelöst und im Vakuum zur Trockne
eingedampft. Der Rückstand wird in 200 ml Dimethylformamid suspendiert und nach Zugabe von 8,24 g
2-Chloräthy!-3,4,5-trimethoxybenzoat 3 Stunden unter Rühren auf 1000C erwärmt. Nach beendeter Reaktion
wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 200 ml Benzol aufgenommen und dreimal
mit je 100 ml Na2CC>3-Lösung ausgeschüttelt. Die über Na2SC>4 getrocknete Benzolphase wird am Rotationsverdampfer
vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 11,4g bräunliche Kristalle. Das aus Isopropanol
umkristallisierte Produkt ist reinweiß und hat einen Schmelzpunkt von 92° C.
1R (KBr) v: 2833,1710,1230-1240
Elementaranalyse für C22H27NO7:
Elementaranalyse für C22H27NO7:
Ber.(%): C 63,30, H 6,52, N 3,36, 0 26,83;
gef.(o/o): C 63,20, H 6,48, N 3,30, 0 26,90.
l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyloxy)-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-äthan
5,7 g 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2) werden mit 20 ml Benzol und 20 ml Thionylchlorid 2 Stunden unter
Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Das in 25 ml
Pyridin gelöste Säurechlorid wird unter Rühren innerhalb von 20 Minuten zu einer Mischung aus 8,15 g
3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-/?-hydroxyäthylester und 50 ml Pyridin getropft. Nach Beendigung der Reaktion
wird das Pyridin im Vakuum abdestilliert.
Der Rückstand wird in 150 ml Benzol aufgenommen und dreimal mit je 50 ml Natriumcarbonatlösung
ausgeschüttelt. Die über Natriumsulfat getrocknete Benzolphase wird im Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel
befreit. Man erhält 8,4 g eines rotbraunen Öls, das aus Alkohol kristallin erhalten wird.
Fp. 92°C; alle anderen Eigenschaften sind in Beispiel 1 beschrieben.
l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyIoxy)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxyj-propan
10,75 g 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2), 60,0 ml In-KOH und 17,2 g S-Chlorpropyl-SAS-trimethoxybenzoat
werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in Dimethylformamid umgesetzt und danach entsprechend
aufgearbeitet. Man erhält 23,6 g flüssige Rohbase. Durch Neutralisation der Rohbase in alkoholischer Lösung mit
Naphthalin-disulfonsäure-(l,5) erhält man 22,4 g eines weißen Kristallisats mit einem Schmelzpunkt von 890C.
IR(KBr)v: 1710,1730,1115
Elementaranalyse für C23H29NO7:
Ber.(%) C 64,02, H 6,77, N 3,25, O 25,96;
gef.(%): C 64,14, H 6,63, N 3,29, 0 25,50.
gef.(%): C 64,14, H 6,63, N 3,29, 0 25,50.
2-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyIoxy)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-propan
16,0 g S-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-p), 90,0 ml
In-KOH und 21,5 g S-Chlorpropyl-S^.S-trimethoxybenzoat
werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in Dimethylformamid umgesetzt und danach entsprechend
aufgearbeitet. Man erhält 19,7 g flüssige Rohbase. Durch Neutralisation der Rohbase mit alkoholischer Naphthalin-disulfonsäure-(l,5)
erhält man 18,2 g eines weißen Kristallisats mit einem Schmelzpunkt von 85°C.
IR(CHCI3)V: 1105,1120,2830
Elementaranalyse für C23H29NO7:
Elementaranalyse für C23H29NO7:
Ber.(%): C 64,02, H 6,77, N 3,25, O 25,96;
gef.(%): C 64,09, H 6,69, N 3,29, 0 25,50.
gef.(%): C 64,09, H 6,69, N 3,29, 0 25,50.
1 -(5-n- Butyl-pyridyl-2-carbonyloxy)-4-(3,4,5-tri-
me thoxybenzoyloxy)- fau ta η
17,9 g S-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-^), 100,0 ml
1 n-KOH und 28,7 g 4-Chlorbutyl-3,4,5-trimethoxybenzoat werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in
Dimethylformamid umgesetzt und danach aufgearbeitet. Man erhält 38,1 g flüssige Rohbase. Durch
Neutralisation der Rohbase mit alkoholischer Naphthalin-disulfonsäure-(l,5) erhält man 30,4 g eines weißen
Kristallisats mit einem Schmelzpunkt von 163°C.
IR(CHCl3)V: 1700,1715
Elementaranalyse für C24H3|NO7:
Elementaranalyse für C24H3|NO7:
Ber.(%): C 64,70, H 7,01, N 3,14, O 25,13;
gef.(%): C 64,50, H 6,90, N 3,20, 0 25,10.
gef.(%): C 64,50, H 6,90, N 3,20, 0 25,10.
Die günstigen pharmakologischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sind aus dem Ergebnis
der nachstehend geschilderten Versuche ersichtlich.
Aus je 5 Versuchstieren bestehende Gruppen von Wistar-Ratten erhielten die Testsubstanz bzw. als
Placebo NaCl in einer Menge von 30 mg/kg, p. o. bzw. 1 ml/kg p. o. (0,9 Prozent). Der Behandlungszeitraum
erstreckte sich über mehr als 20 Tage. Es wurden die durchschnittlichen Blutdruckwerte bestimmt. Dabei war
der Blutdruck bei der erfindungsgemäßen Verbindung
l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyloxy)-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-äthan
zu 10 Zeitpunkten signifikant niedriger als bei der Kontrollgruppe. Dagegen war die
Blutdrucksenkung bei derjenigen Gruppe, die die Vergleichssubstanz 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2)
erhalten hatte, nur zu 6 Zeitpunkten signifikant erniedrigt.
Auch ein Vergleich der Molekulargewichte beweist, daß die erfindungsgemäße Verbindung eine doppelt so
hohe Aktivität wie die Vergleichssubstanz aufweist.
In den nachstehenden Tabellen sind die Ergebnisse der Versuchsreihen zusammengestellt. Die Zeichnungen
Fi g. 1 bis 3 geben die Ergebnisse der Blutdruckmessungen
graphisch wieder, wobei sich F i g. 1 auf die beiden Kontrollgruppen bezieht, während sich Fig.2 auf die
Vergleichssubstanz und F i g. 3 auf die erfindungsgemäße Verbindung beziehen.
Die Toxizität der erfindungsgemäßen Wirkstoffe
entspricht in etwa derjenigen von Fusarsäure. So ist der LDso-Wert bei männlichen Ratten für Fusarsäure
130 mg/kg p. o., hingegen für die Verbindung von Beispiel 1 nur 173 mg/kg p. o.
Signifikante Wirkungen der 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2)
Versuchstag | Student*) | Student*) | T-Test | Signifikant nach | Signifikant nach |
1 | T = 2,89 | T = 2,54 | 0,0 K ρ < 0,02 | 6h | 3 h (Steigerung) |
3 | T = 2,47 | T = 2,70 | 0,02 < ρ < 0,05 | 3 h | 3 h |
3 | T = 2,44 | T = 2,90 | 0,02 < ρ < 0,05 | 6h | 6h |
7 | T = 3,99 | T = 2,27 | 0,001 < ρ < 0,002 | 6h | 3 h |
8 | T = 2,72 | T = 3,21 | 0,01 < ρ < 0,02 | 3 h | 6h |
11 | T = 2,49 | T = 2,76 | 0,02 < ρ < 0,05 | 6h | 6h |
Tabelle II | T = 5,88 | 3h | |||
Signifikante Wirkungen von | T = 2,64 | l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carbonyloxy)-2-(3,4,5-trimethoxybenz- | 3h | ||
zoyloxy)-äthan | T = 3,33 | 6h | |||
Versuchstag | T = 2,25 | T-Test | 6h | ||
1 | T = 2,96 | 0,02 < ρ < 0,05 | 6h | ||
2 | *) Vgl. L. Sachs »Statistische | 0,0 K ρ < 0,02 | Auswertungsmethoden«, Springer-Verlag 1969. | ||
4 | 0,01 < ρ < 0,02 | Hierzu 3 Blatt Zeichnungen | |||
7 | 0,02 < ρ < 0,05 | ||||
8 | 0,002 < ρ < 0,01 | ||||
9 | 0,01 < ρ < 0,02 | ||||
9 | P < 0,0001 | ||||
15 | 0,02 < ρ < 0,05 | ||||
15 | 0,002 < ρ < 0,01 | ||||
16 | 0,02 < ρ < 0,05 | ||||
17 | 0,01 < ρ < 0,02 | ||||
Claims (1)
1. Ester der 5-n-Butyll-pyridin-carbonsäure-(2) der allgemeinen Formel I
OR O
CH3-CH2-CH2-CH2
CO- CH- (CH2),- OC —
OCH3
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OGA | New person/name/address of the applicant | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |