DE1567040A1 - Neue Fungizide - Google Patents

Neue Fungizide

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Publication number
DE1567040A1
DE1567040A1 DE19651567040 DE1567040A DE1567040A1 DE 1567040 A1 DE1567040 A1 DE 1567040A1 DE 19651567040 DE19651567040 DE 19651567040 DE 1567040 A DE1567040 A DE 1567040A DE 1567040 A1 DE1567040 A1 DE 1567040A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fungicides
bad
new fungicides
chlorine
inhibition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651567040
Other languages
English (en)
Inventor
Lucien Cronenberger
Henri Pacheco
Daniel Pillon
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pechiney Progil SA
Original Assignee
Pechiney Progil SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Pechiney Progil SA filed Critical Pechiney Progil SA
Publication of DE1567040A1 publication Critical patent/DE1567040A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Neue Fungizide
Die Erfindung bezieht sich auf neue chemische Stoffe der allgemeinen Formel:
R1
-x , O-(CH2)n.I (1)
OH \
XR"
in der X Halogen und rorzugsweise Chlor oder Brom iet und R' und R" Alkylreete alt 1 bis 5 Kohlenetoffatomen sind und η eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 einschließlich bedeutet.
Die Erfindung bezieht sieh weiterhin auf die Anwendung dieser Verbindungen und ihrer Mieohungen untereinander und/oder mit üblichen Zusltaen für antiparaeltXr wirkende Zusammensetzungen als Pungiside.
Die Herstellung dieser Stoffe findet In mehreren auf» elnanderfolgenden Schritten statt:
5O3-B.116O-IÖH (0)
009826/203S
BAD ÖRlGINAfc.
- 2 a) Herstellung τοη dlhalogenierten Salicy!aldehydenι
Der 3,5-Dichlorsallcylaldehyd wird durch Einleiten τοη überschüssigem gasförmigen Chlor innerhalb von zwei Stunden in eine 2O#ige Lösung von Salicylaldehyd in reiner Essigsäure bei 10O0C hergestellt.
Nach dem Abkühlen wird Wasser zugesetzt» der 3,5-Dichlorsalicylaldehyd fällt aus. Er wird aus Äthanol umkristallisiert» Sein Schmelzpunkt liegt bei 950C. Die Präparatlonsausbeute beträgt etwa 80 ji.
Für die Herstellung des 3,5-Dibro»ealicylaldehyde wird das Einleiten von Chlor durch die Zugabe τοη 2 Mol Bros pro Hol Aldeiiyd ersetzt und sonst in gleicher Weise gearbeitet. Das Produkt schmilzt bsi' 950C. Die Präparationsmusbeute liegt bei 90 £.
b) Herstellung der Schiff'sehen Bas»:
Der dichlorierte Aldehyd wird in einer minimalen Menge an siedendes Äthanol in Lösung gebracht und Bau gibt dann eine äquimolare Menge desjenigen Amine hinzu« da# de« harsuatallenden Produkt entspricht und läßt die Mischung «twa swei Standen lamg unter Rückfluß sieden. Man trennt dann durch Destillation einen Teil des Alkohols ab und kristallisiert die Schiff«sehe Base durch Abkühlen aus. lach dem Filtrieren reinigt man duroh Umkristallisieren aus Alkohol.
009826/2035
BAD 0Rf<3ttiÄt:;
IDD
Als Beispiel 1 werden nachfolgend zunächst eine Anzahl von Schiff'sehen Basen gemäß der Erfindung angegeben» di· in der erläuterten Art und Weise hergestellt wurden. In den folgenden Beispielen wird dann die Anwendung dieser Produkte ale Fungizide beschrieben.
Diese Beispiele werden allein zur Erläuterung angegeben und haben keinerlei einschränkenden Charakter.
Beispiel 1
Unter Anwendung der vorstehenden Arbeitsweise wurden Verbindungen der Formel (1) hergestellt, bei denen X, n, Rf und R" die in der Tabelle angegebene Bedeutung haben:
ess: M9MM Stellung der Aninoalkoxy*· mman R* R" i 0,E7
H0 X Gruppe zur Amingruppe aa η O2H5
Kern ... CH- <%.- SSSSBICSSSMSE
1 Cl O 1 O2H5 O2B5
2 Cl p " ■■■ L - 2 CT,
VJl Cl ■'■"■"■-- - ρ „.:.::.. ■ 2
O2H5
4 Br ■ - ■ B ■-■■■- -:-.- 3 C2H5
5 Br P 2. C=»S3SSSI
»ε: SSSS :ssasBcxs::a«ec=?s=a-ae-3S--n·
009826/2035
BAD
Zur Bestimmung, der fungisiden Wirksamkeit die»er Verbindungen wurden Untersuchungen mit verschiedenen ale Pflansenparaslten bekannten Filzarten durchgeführt. Bieee Untersuchungen entsprechen einer vorbeugenden Behandlung«
Zu diesem Zweck wurden die Pflanzen mit einer Aufschläm-■ung behandeltt die auegehend von eine« benetzbaren Pulver «it 20 i* des su untersuchenden Produkt·· hergestellt und sur Er-Eiβlung einer Lösung «it 2 g/l an aktiv·« Material verdünnt wurde. Man besät dann alt Pilseporen und beobachtet dl· Inhibition des Pllswachetiaae.
Beispiel 2
Unter den vorstehenden Bedingungen liefert die Verbindung Ir. 2 eine-vollständige Inhibition der für den Weisen-Oldlu« und die Septorio·· bei« Sellerie verantwortliehen Pilse und eine •ehr gute Inhibition des Pils··, der für den Helta« bei der Weinrebe verantwortlich let.
Β·1·Ρΐ·1 3
Unter den gleichen Bedingungen ruft die Verbindung Vr. 5 eine vollständig· Inhibition de· für de« Braad bei der Bohne verantwortlichen Pilses hervor und eine auafeseiehnete Inhibition der fur den Yeisen-Oidiu«, die Sellerle-Septorio·· und den Meltau der Weinrebe verantwortlichen Pilse.
J ·» A Λ ft.
BAD ORIGfNAi-'
Die Anwendungemöglichkeiten der erflndungegemäeen Verbindungen werden durch diese Beispiele in keiner Welse auf Behandlungen gegen die angegebenen Pilzarten begrenzt«
Die fungizide Wirksamkeit zeigt sich in ganz allgemeiner Welse bei allen schädlichen Filzarten: wie beim Meltau, bei Holzpilzen usw.
009826/203S
BAD ORIGINAL'

Claims (2)

Patentansprüche
1. Fungizide, gekennzeichnet durch die allgemeine Fomelt
O - (0H2)a - I
in der X Halogen und Torsugeweiee Chlor oder Bros bedeutet* R* und R" Alkylreste alt 1 bie 5 lohlenetoffatoaen sind und η eine ganse Zahl nrieohen 1 und 5 einschließlich ist.
2. Pungizid-Zueaimensetsuagent gekennseiohnet durch einen Gehalt an euaindeat einer der Terbladtsogen grate Anspruch 1 aktlre Komponente.
009825/2031
BAD ORfGINAL
DE19651567040 1964-12-29 1965-12-29 Neue Fungizide Pending DE1567040A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR221A FR1437424A (fr) 1964-12-29 1964-12-29 Produits fongicides nouveaux à usage agricole dérivés de l'aldéhyde salicylique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1567040A1 true DE1567040A1 (de) 1970-06-25

Family

ID=9696127

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651567040 Pending DE1567040A1 (de) 1964-12-29 1965-12-29 Neue Fungizide

Country Status (5)

Country Link
CH (1) CH451119A (de)
DE (1) DE1567040A1 (de)
ES (1) ES321197A1 (de)
FR (1) FR1437424A (de)
OA (1) OA01882A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
ES321197A1 (es) 1966-10-01
FR1437424A (fr) 1966-05-06
OA01882A (fr) 1970-02-04
CH451119A (fr) 1968-05-15

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