DE1593072C3 - 17alpha-Halogenäthiny 1-17betahydroxy-19-nor-4,9-androstadien-3 one, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel. Ausscheidung aus: 1242607 - Google Patents

17alpha-Halogenäthiny 1-17betahydroxy-19-nor-4,9-androstadien-3 one, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel. Ausscheidung aus: 1242607

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DE1593072C3 DE1593072A DE1593072A DE1593072C3 DE 1593072 C3 DE1593072 C3 DE 1593072C3 DE 1593072 A DE1593072 A DE 1593072A DE 1593072 A DE1593072 A DE 1593072A DE 1593072 C3 DE1593072 C3 DE 1593072C3
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17alpha
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John Plainfield Fried
Arthur Eugene North Canton Ohio Oberster
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Description

in der X die in Anspruch 1, angegebene Bedeutung hat, mit etwa einem Moläquivalent Brom in Pyridin oder mit Pyridinperbromidhydrobromid in an sich bekannter Weise behandelt.
3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1.
Gegenstand der Erfindung sind 17a-Halogenäthinyl-17/?-hydroxy-19-nor-4,9-androstadien-3-one der allgemeinen Formel
OH
C = CX
in der X Chlor, Brom oder Fluor bedeutet, und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
OH
C == CX
in der X die obige Bedeutung hat, mit etwa einem Moläquivalent Brom in Pyridin oder mit Pyridinperbromidhydrobromid in an sich bekannter Weise behandelt.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen haben wertvolle biologische ■ Eigenschaften als oral und parenteral wirksame progestationale Mittel.
Versuchsbericht
Die zum Stand der Technik gehörende Verbindung 17a -Äthinyl -19 - nor -4,10(9) - androstadien - Π β - ol-3-on (Verbindung 1) (vgl. Journ. Am. Chem. Soc. Bd. 82 [1960], S. 2402) und die erfindungsgemäße Verbindung 17a - Chloräthinyl -19 - nor - 4,10(9) - androstadien-17/?-öl-3-on (Verbindung 2) wurden hinsichtlich ihrer Wirkung bei der Gonadotropininhibierung von parabiotischen Ratten auf oralem Wege und hinsichtlich ihrer progestationellen Wirksamkeit auf oralem Wege miteinander verglichen. Die Versuche wurden nach der von J. A. Epstein, H. S. Kuppermann und A. C u t J er in Annals N. Y. Acad. Sei., Bd. 71 (1958), auf S. 560, beschriebenen Methode bzw. der von M. K. M c P h a i 1 in Journ. Physiol., Bd. 83 (1934) auf S. 145, beschriebenen Methode durchgeführt.
Die Ergebnisse waren die folgenden: Während die Verbindung 1 bei der Messung der Gonadotropininhibierung nur einen Wert von 1,5 zeigte, ergaben die Verbindungen 2 einen Wert von 6. Während die Verbindung 1 bei der Prüfung der progestationellen Wirksamkeit nur einen Wert von 1,0 bis 1,5 zeigte, wies die Verbindung 2 einen solchen von 5 bis 6 auf.
Aus diesen Versuchsergebnissen geht die erhebliche Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung gegenüber der bekannten Verbindung, die auch in der deutschen Patentschrift 1 166 775 vorgeschlagen wurde, hervor.
- Die Gewinnung der erfindungsgemäß herstellbaren Produkte aus der Reaktionsmischung kann durch Zugabe von Wasser, Extrahieren mit einem Lösungsmittel, wie Äther, und Verdunstung des Lösungsmittels erfolgen, wobei man das Produkt in kristalliner Form erhält.
Beispiel
50
Man gibt zu 100 mg na-Chloräthinyl-H/i-hydroxy-19-nor-5(10)-androsten-3-on in 5 cm3 Pyridin 1 Äquivalent Brom. Man rührt das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei Raumtemperatur, gießt in Eiswasser und extrahiert mit Äther. Den Ätherextrakt wäscht man mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und dampft im Vakuum ein und erhält so 17a-Chloräthinyl-17^-hydroxy-19-nor-4,9-androstadien-3-on;F. 151 bis 152° C; O]2,? -276 (Chloroform); UV-Spektrum: Ä0" 303 ηΐμ, ε 19 500; infl. 235 πΐμ, s 5,600; Elementaranalyse; gefunden: C 72,57%, H 7,10%.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 17α - Halogenäthinyl -Π β- hydroxy -19 - nor-4,9-androstadien-3-one der allgemeinen Formel
in der X Chlor, Brom oder Fluor bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
DE1593072A 1961-03-02 1961-04-17 17alpha-Halogenäthiny 1-17betahydroxy-19-nor-4,9-androstadien-3 one, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel. Ausscheidung aus: 1242607 Expired DE1593072C3 (de)

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US88575A US3072646A (en) 1961-03-02 1961-03-02 Novel 6-chloro-17alpha-haloethynyl-19-norandrostadienes and processes

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Publication Number Publication Date
DE1593072A1 DE1593072A1 (de) 1970-07-30
DE1593072B2 DE1593072B2 (de) 1973-08-23
DE1593072C3 true DE1593072C3 (de) 1974-04-18

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DE1593072A Expired DE1593072C3 (de) 1961-03-02 1961-04-17 17alpha-Halogenäthiny 1-17betahydroxy-19-nor-4,9-androstadien-3 one, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel. Ausscheidung aus: 1242607
DE19611468333 Pending DE1468333A1 (de) 1961-03-02 1961-04-17 17 alpha-Halogenaethinylsteroide der 19-nor-Androstanreihe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE19611468333 Pending DE1468333A1 (de) 1961-03-02 1961-04-17 17 alpha-Halogenaethinylsteroide der 19-nor-Androstanreihe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung

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GB1108276A (en) * 1966-03-14 1968-04-03 British Drug Houses Ltd 17ª‡-alka-1',3'-diynyl-oestra-4,9(10)-dien-3-ones
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DE1468333A1 (de) 1968-12-19
DK108227C (da) 1967-10-23
NO122366B (de) 1971-06-21
DE1593072B2 (de) 1973-08-23
DE1593072A1 (de) 1970-07-30
US3072646A (en) 1963-01-08

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