AT210422B - Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von   1-Phenyl-2-[   [piperidyl- (l')]-   -2-alkyl bzw.-alkenyläthanen   der allgemeinen Formel I : 
 EMI1.1 
 worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Z einen gerad-oder verzweigtkettigen Alkyloder Alkenylrest mit mehr als zwei, vorzugsweise drei oder vier Kohlenstoffatomen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf primäre Amine der allgemeinen Formel n : 
 EMI1.2 
 worin R und Z die oben angegebene Bedeutung zukommt, in an sich bekannter Weise   l,   5-Dihalogenpentan einwirken lässt, wobei der Piperidinring gebildet wird. 



   Thomson und Stevens (Journ. Chem.   Soc..   London 1931, Seite 2608) haben die Herstellung von   1-Phenyl-2-piperidino-propan   und-butan nach einem andern Verfahren beschrieben, die Herstellung der   erfindungsgemäss   zugänglichen Verbindungen ist jedoch   nochnicht   bekannt. 



   Die neuen Verbindungen (Formel   I),   die nach dem erfindungsgemässen Verfahren in guten Ausbeuten erhalten werden, sind wertvolle Therapeutika und zeigen eine   zentralstimulierende   Wirkung, die diejenige der beiden oben erwähnten bekannten Substanzen tibertrifft. So haben Vergleichsversuche, bei denen   die Motilitlttssteigerung von   Ratten in Zitterkäfigen (vgl. Schlaginweit,   Arch. exp. Path. und Pharm.,   1929, Band 131, Seite 212) gemessen wurde, ergeben, dass beispielsweise 1-Phenyl-2-piperidino-pentanhydrochlorid und 1-Phenyl-2-piperidino-penten-(3)-hydrochorid nach subcutaner Verabreichung dreimal stärker wirken als   l-phenyl-2-piperidino-propan-hydrochlorid   und   1-Phenyl-2-piperidino-butan-hydro-   chlorid.

   Ferner wurde festgestellt, dass die Toxizität des 1-Phenyl-2-piperidino-pentan-hydrochlorids erheblich geringer ist als die des   1-Phenyl-Z-piperidino-propan-hydrochlorids.   So beträgt die    LD des   1-Phenyl-2-piperidino-pentan-hydrochlorids (an der Maus, per os) 330 mg/kg, während die    DD des     I-Phenyl-2-piperidino-propan-hydrochlorids   zu 55 mg/kg bestimmt wurde. 

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 Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken. 



    Beispiel : 1-Phenyl-2-piperidino-pentan.    
 EMI2.1 
 zu dem Rückstand verdünnte Salzsäure bis zur sauren Reaktion und schüttelt dann mit Äther aus. Die ätherische Schicht wird verworfen. Aus der sauren wässerigen Lösung wird durch Zugabe von Alkalilauge das Amin abgeschieden, das mit Äther extrahiert und dann destilliert wird. Ausbeute l, 5 g. Der Schmelzpunkt des Hydrochlorids liegt bei 1670 C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen der allgemeinen Formel I : EMI2.2 worin R Wasserstoff, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe und Z einen gerad-oder verzweigtkettigen Alkyl- oder Alkenylrest mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man auf primäre Amine der allgemeinen Formel II : EMI2.3 worin R und Z die oben angegebene Bedeutung zukommt, 1, 5-Dihalogenpentan einwirken lässt.