AT210422B - Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären AminenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-[ [piperidyl- (l')]- -2-alkyl bzw.-alkenyläthanen der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Z einen gerad-oder verzweigtkettigen Alkyloder Alkenylrest mit mehr als zwei, vorzugsweise drei oder vier Kohlenstoffatomen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf primäre Amine der allgemeinen Formel n :
EMI1.2
worin R und Z die oben angegebene Bedeutung zukommt, in an sich bekannter Weise l, 5-Dihalogenpentan einwirken lässt, wobei der Piperidinring gebildet wird.
Thomson und Stevens (Journ. Chem. Soc.. London 1931, Seite 2608) haben die Herstellung von 1-Phenyl-2-piperidino-propan und-butan nach einem andern Verfahren beschrieben, die Herstellung der erfindungsgemäss zugänglichen Verbindungen ist jedoch nochnicht bekannt.
Die neuen Verbindungen (Formel I), die nach dem erfindungsgemässen Verfahren in guten Ausbeuten erhalten werden, sind wertvolle Therapeutika und zeigen eine zentralstimulierende Wirkung, die diejenige der beiden oben erwähnten bekannten Substanzen tibertrifft. So haben Vergleichsversuche, bei denen die Motilitlttssteigerung von Ratten in Zitterkäfigen (vgl. Schlaginweit, Arch. exp. Path. und Pharm., 1929, Band 131, Seite 212) gemessen wurde, ergeben, dass beispielsweise 1-Phenyl-2-piperidino-pentanhydrochlorid und 1-Phenyl-2-piperidino-penten-(3)-hydrochorid nach subcutaner Verabreichung dreimal stärker wirken als l-phenyl-2-piperidino-propan-hydrochlorid und 1-Phenyl-2-piperidino-butan-hydro- chlorid.
Ferner wurde festgestellt, dass die Toxizität des 1-Phenyl-2-piperidino-pentan-hydrochlorids erheblich geringer ist als die des 1-Phenyl-Z-piperidino-propan-hydrochlorids. So beträgt die LD des 1-Phenyl-2-piperidino-pentan-hydrochlorids (an der Maus, per os) 330 mg/kg, während die DD des I-Phenyl-2-piperidino-propan-hydrochlorids zu 55 mg/kg bestimmt wurde.
<Desc/Clms Page number 2>
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken.
Beispiel : 1-Phenyl-2-piperidino-pentan.
EMI2.1
zu dem Rückstand verdünnte Salzsäure bis zur sauren Reaktion und schüttelt dann mit Äther aus. Die ätherische Schicht wird verworfen. Aus der sauren wässerigen Lösung wird durch Zugabe von Alkalilauge das Amin abgeschieden, das mit Äther extrahiert und dann destilliert wird. Ausbeute l, 5 g. Der Schmelzpunkt des Hydrochlorids liegt bei 1670 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen der allgemeinen Formel I : EMI2.2 worin R Wasserstoff, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe und Z einen gerad-oder verzweigtkettigen Alkyl- oder Alkenylrest mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man auf primäre Amine der allgemeinen Formel II : EMI2.3 worin R und Z die oben angegebene Bedeutung zukommt, 1, 5-Dihalogenpentan einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE210422X | 1957-07-23 |
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| AT210422B true AT210422B (de) | 1960-08-10 |
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ID=5797298
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|---|---|---|---|
| AT402859A AT210422B (de) | 1957-07-23 | 1958-07-08 | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen |
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| AT (1) | AT210422B (de) |
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1958
- 1958-07-08 AT AT402859A patent/AT210422B/de active
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