AT230377B - Verfahren zur Herstellung eines neuen Piperidinderivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen PiperidinderivatesInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung eines neuen Piperidinderivates
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Piperidinderivates der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
und von dessen Säureadditionssalzen.
Die neue Verbindung wird in an sich bekannter Weise durch Alkenylierung eines sekundären Piperidinderivates II mit Allylhalogenid nach folgendem Schema hergestellt :
EMI1.2
Die Alkenylierung wird vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und einer schwachen Base, beispielsweise Natriumbicarbonat, bei Temperaturen zwischen 50 und 1500 C durchgeführt. Die Reaktionspartner können hiebei im Mol-Verhältnis l : 1 eingesetzt werden ; vorzugsweise wird jedoch das Alkenylierungsmittel im Überschuss angewendet.
Gegebenenfalls können die nach diesem Verfahren erhältlichen tertiären Piperidinhydrohalogenide in üblicher Weise in Säureadditionssalze mit andern, nicht toxischen Anionen, wie beispielsweise Sulfate, Methansulfonate, Tartrate u. dgl., umgewandelt werden.
Das neue tertiäre Piperidinderivat ist therapeutisch wertvoll. Es zeichnet sich durch eine zentralanalgetische Wirkung aus und zeigt vor allem einen deutlich ausgeprägten Morphinantagonismus. Dadurch unterscheidet sich die neue, gemäss der vorliegenden Erfindung erhältliche Verbindung in überraschender Weise von dem bekannten l-Allyl-4-phenyl-4-carbäthoxy-piperidinhydrochlorid, das keine antagonistischen und kaum analgetisch Eigenschaften besitzt.
(Vgl. P. J. Costa und D. D. Bonnycastle, Journ. of Pharmacol. experim. Therapie, Bd. 113, S. 310 ff (1957)).
Bei s p i el : I-Allyl-4-phenyl-4-carbopropoxy-piperidinhydrobromid.
2, 47 g (0, 010 Mol) 4-Phenyl-4-carbopropoxy-piperidin werden in 20 ml Äthanol gelöst, mit 1, 21 g (0, 010 Mol) Allylbromid und 0, 95 g (0, 011 Mol) Natriumcarbonat versetzt und unter Rühren eine Stunde unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abfiltriert, der Alkohol im Vakuum entfernt und der Rückstand mit 2 n-Bromwasserstoffsäure angesäuert. Dabei scheidet sich das Hydrobromid des l-Allyl-4phenyl-4-carbopropoxy-piperidins ab, das aus Wasser umkristallisiert wird. Es werden 3, 3 g (90% d. Th. ) l-Allyl-4-phenyl-4-carbopropoxy-piperidin-hydrobromid vom Fp. 149-150 C erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen Piperidinderivates der allgemeinen Formel I : EMI2.1 und von dessen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass ein sekundäres Piperidinderivat der Formel II : EMI2.2 mit Allylhalogenid, vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und einer schwachen Base, wie Natriumbicarbonat, bei Temperaturen zwischen 50 und 150 C, wobei vorzugsweise das Alkeny- lierungsmittel im Überschuss angewendet wird, umgesetzt wird, worauf gegebenenfalls das tertiäre Hydrohalogenid in Säureadditionssalze mit anderen nicht-toxischen Anionen, wie Sulfate, Methansulfonate, Tartrate, umgewandelt wird.
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