AT233015B - Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N -heterocyclischen Verbindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. 



   In einem Benzolring durch einen Alkylsulfonylrest substituierte Iminodibenzylderivate sind bisher nicht bekanntgeworden. Es wurde nun gefunden, dass solche Verbindungen der allgemeinen Formel I 
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 in der   R einen Methyl- oder   einen Äthylrest,
Z einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit   2 - 4   Kohlenstoffatomen und
Am eine niedere Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe bedeuten, wobei ein Alkylrest von Am direkt mit dem Alkylenrest Z verbunden sein kann, sowie deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere antiallergische, antiemetische und sedative Wirksamkeit besitzen, sowie auch die Wirkung anderer Arzneistoffe, insbesondere von Narkotica, potenzieren. 



   In den Verbindungen der allgemeinen   Formel I   ist beispielsweise ein Äthylen-, Propylen-, Trime-   : hylen-, 1-Methyl-trimethylen-, 2-Methyl-trimethylen-oder   ein Tetramethylenrest und Am   z. B.   ein 
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 Äthylamino-, n-Propylamino-, Isopropylamino-, n-Butylamino-, Dimethylamino-,) eridylmethyl- oder   l-Methyl-4-piperidyl-rest   bedeuten. 



   Zur Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I behandelt man eine Verbindung ler allgemeinen Formel II 

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 in der    Am   die primäre Aminogruppe oder eine niedere Monoalkylaminogruppe, deren Alkylrest auch mit Z verbunden sein kann, bedeutet und R und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem niederen Alkylierungsmittel. Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II erhält man beispielsweise, wenn man Ammoniak bzw. ein niederes Monoalkylamin mit einem reaktionsfähigen Ester einer Verbindung der allgemeinen Formel III 
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 in der R und Z die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt, sowie ferner   z. B.   durch Reduktion oder Hydrierung eines   5-Cyanalkyl-3-methyl-bzw.-äthylsulfonyl-iminodibenzyls.   Als niedere Alkylierungmittel kommen z. B.

   Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methyljodid,   Äthyljodid,   Äthylbromid, n-Propylbromid,   p -Toluolsulfonsäuremethylester   und 2,   4-Dinitrobenzolsulfonsäure-methylester   in Gegenwart säurebindender Mittel, wie z. B. Natrium- oder Kaliumcarbonat, und einem inerten organischen Lösungsmittel, und ferner z. B. Formaldehyd in Gegenwart von Ameisensäure in Betracht. 



   Mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure,   Äthandisulfonsäure, ss-Hydroxy-äthansulfonsäure,   Essigsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Benzoesäure, Salicylsäure und Mandelsäure bilden die tertiären Basen Salze, welche zum Teil wasserlöslich sind. 



   Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, die sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter verhalten. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



   Analog erhält man : 
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5 ,wasserfreiem gepulvertem Natriumcarbonat in 100 Vol. -Teilen Benzol lässt man bei   50 - 600   eine Lösung von 6,5 Vol. -Teilen Dimethylsulfat in 15 Vol. -Teilen Benzol zutropfen und erwärmt hierauf   4 - 5   h auf 600. Dann lässt man erkalten, versetzt mit etwa 100 Teilen Waser und 100 Vol.-Teilen Äther, trennt die organische Phase ab und extrahiert sie mit verdünnter Salzsäure. Beim Alkalinisieren des sauren Ex- 

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 traktes erhält man rohes   3-AthyIsulfonyl-5- (3'-dimethylaminopropyl)-iminodibenzyl,   das im Hochvakuum destilliert und anschliessend in das Hydrochlorid übergeführt wird. Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus   Isopropanol : 205 - 2060.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten der allgemeinen Formel I EMI3.1 in der R einen Methyl- oder einen Äthylrest, Z einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, und Am eine niedere Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe bedeuten, wobei ein Alkylrest von Am direkt mit dem Alkylenrest Z verbunden sein kann, sowie gewünschtenfalls deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II EMI3.2 in der Ami die primäre Aminogruppe oder eine Monoalkylaminogruppe, deren Alkylrest auch mit Z verbunden sein kann, bedeutet und R und Z die angegebene Bedeutung haben, mit einem niederen Alkylierungsmittel behandelt und gewünschtenfalls die so erhaltene Base in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt.