DE1768736C - N Acyl N hydrocarbylsulfenyl harn stoffe und diese enthaltende Fungizide - Google Patents
N Acyl N hydrocarbylsulfenyl harn stoffe und diese enthaltende FungizideInfo
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Description
Die Erfindung betrifft N-Acyl-N'-hydrocarbyl-sulfenylharnstoffe
der allgemeinen Formel
Ri _ CO — NHCONH — S — R2
in der R1 eine Phenyl-, p-Chlorphenyl- oder p-Nitrophenylgruppe
und Ra eine Trichlormethyl-, 1,2,2-Trichloräthyl-, Tetrachloräthyl-, Trichlorvinyl- oder
p-Chlorphenylgruppe bedeutet, sowie diese als Wirkstoffe
enthaltende fungizide Mittel.
Die erfindungsgemäßen Harnstoffe können hergestellt werden, indem man ein N-Acyl-N'-hydrocarbyl-sulfenyl-carbodiimid
mit Wasser bei Temperaturen von etwa O bis 10O0C hydrolysiert. Die
Hydrolyse kann in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, z. B. Acetonitril, Chloroform, Dioxan, Benzol
und Dimethylformamid durchgeführt werden.
Ein zweckmäßiges Veifahren zur Herstellung dieser Harnstoffe besteht darin, daß die Hydrolyse in einem
Arbeitsgang mit der Herstellung des Carbodiimids gekoppelt wird. So kann das Carbodiimid hergestellt
werden, indem man ein Hydrocarbylsulfenylhalogenid, in der die Hydrocarbylgruppe R2 die vorstehend beschriebene
Bedeutung hat, vorzugsweise ein Hydrocarbylsulfenylchlorid, mit einem Alkalimetallsalz eines
Acylcyanamids, vorzugsweise dem Natriumsalz, umsetzt. Diese Reaktion kann in einem wäßrigen Medium
bei Temperaturen von etwa 0 bis 5O0C durchgeführt werden. Diese Bedingungen allein können ausreichen,
um das Carbodiimid in den Harnstoff umzuwandeln, und zwar in Abhängigkeit von der Natur der Hydrocarbylgruppe
(R2 in der obigen Formel) und den Hydrolysebedingungen. Falls das Carbodiimid unter
diesen Reaktionsbedingungen keine Hydrolyse eingeht, können stärkere Hydrolysebedingungen notwendig
sein.
Wäßrige Medien, die bei der Herstellung des Carbodiimid-Vorläufers
verwendet werden können, umfassen Wasser und Gemische aus Wasser mit relativ inerten,
mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmitteln, z. B. Dioxan, Dimeihoxyäthan und Dimethylformamid.
Das Alkalimetallsalz des Acylcyanamids kann in situ durch Zugabe eines Acylcyanamids zu einem
Alkalimetallhydroxid hergestellt werden. Das Salz kann aber auch in gleicher Weise vor der Reaktion
hergestellt und dann getrennt zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Harnstoffe können auch hergestellt werden, indem man N-Acylharnstoffe
mit Sulfenylhalogeniden ..; inerten Lösungsmitteln, z. B. Dimethylformamid, umsetzt. Sie können aber
auch hergestellt werden, indem man ein Acylcyanamid mit Wasser und einem Sulfenylhalogenid umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Harnstoffe sind kristalline Feststoffe. Sie können deshalb aus dem Reaktionsgemisch durch übliche Verfahren, wie Filtrieren,
isoliert werden. Sie können durch Waschen mit organischen Lösungsmitteln und durch Umkristallisieren
aus organischen Lösungsmitteln, wie Chloroform, Aceton, Benzol und Acetonitril, gereinigt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen
sich hierbei die Prozentsätze auf das Gewicht.
In einem Mischer wurden 9,0 g 50%iges Natriumhydroxid
und 250 cms Eiswasser gemischt Diesem Gemisch wurden 14 g Benzoylcyanamid zugesetzt
und etwa 1 Minute gemischt. Dem Mischer wurden dann 22,5 g 1,2,2,2-TetrachloräthyIsulfenylchlorid zugeführt
und das Gemisch etwa 10 Minuten gerührt. Es bildete sich ein fester Niederschlag. Dieser Niederschlag
wurde abfiltriert, mit Eiswasser gewaschen und in den Mischer zurückgegeben, in dem er mit kaltem
Hexan gemischt, filtriert und wiederum mit Hexan gewaschen wurde. Der zurückbleibende Feststoff
wurde in 300 cm3 Chloroform gelöst und die Lösung
as mit kaltem Wasser gewaschen. Diese Lösung wurde
dann getrocknet, das Lösungsmittel abgetrennt. Der dabei erhaltene kristalline Stoff wurde aus Benzol
umkristallisiert und ergab 9 g N- Benzoyl - N'-1,2,2,2-tetrachloräthylsulfenyl-harnstoff
vom Schmelzpunkt 158 bis 162°C. Elementaranalyse für S und Cl:
Berechnet
gefunden
gefunden
S 8,84, Cl 38,1%;
S 8,73, Cl 37,35 °/0.
S 8,73, Cl 37,35 °/0.
Es wurden 5 g N-Benzoyl-N'-Ll^^-tetrachloräthyl-sulfenylcarbodiimid
in 50 cm3 Acetonitril in einem Reaktionsgefäß gelöst. Dieser Lösung wurden
etwa 3 cm3 Wasser zugegeben und dieses Gemisch 15 Minuten unter Rücknußbedingungen behandelt.
Das Reaktionsgemisch wurde dann gekühlt und filtriert und ergab 3,7 g N-Benzoyl-N'-l,l,2,2-tetrachlorähylsulfenyl-harnstoff
Vom Schmelzpunkt 144 bis 149° C.
Elementaranalyse für Cl und S:
Berechnet ... CI 39,2, S 8,84 °/0;
gefunden ... Cl 38,45, S 8,70 °/0.
Berechnet ... CI 39,2, S 8,84 °/0;
gefunden ... Cl 38,45, S 8,70 °/0.
Auf ähnliche Weise wurden weitere N-Acyl-N'-hydrocarbyl
- sulfenyl - harnstoffe hergestellt. Diese Verbindungen, ihre Schmelzpunkte und Analysen
sind in Tabelle 1 aufgerührt.
Die erfindungsgemäßen Harnstoffe besitzen fungizide Wirkung. Spezielle Organismen, die durch erfindungsgemäße
Harnstoffe bekämpft wurden, sind Pythium, Helmithosponum, Rhizocotonia, Monilina
und Alternaria. Man verwendet die erfindungsgemäßen Harnstoffe in fungiziden Mengen mit festen oder
flüssigen Verdünnungsmitteln oder Trägern. Ferner ist zu erwarten, daß sie in fungiziden Mengen bei
Fungi oder Befallstellen, insbesondere vegetativen Befallstellen wie Pflanzen oder Papier angewendet
werden, die durch Fungi angegriffen werden. Vorhandene Vorrichtungen und Verfahren können für
eine derartige Anwendung benutzt werden. Fungizide Präparate aus diesen Harnstoffen können auch
Klebemittel, Pflanzenwuchsregulatoren, Füllstoffe oder Stibilisatoren enthalten.
Eine -epresentative Anzahl der erfindungsgemäßen Harnstoffe wurde im Vergleich zu dem bekannten Fungizid Mangan(II) - äthylenbisdithiocarbamat
(Maneb®) auf ihre fungizide Wirksamkeit mit Hilfe des Mycel-Tropfentests untersucht Dieser Test ist
dazu bestimmt, die fungitoxische Aktivität von Chemikalien mit fungizider Wirkung in Form des Hemmungsgrades des Mycelwachstums zu messen.
Jede zu untersuchende Verbindung wurde in Aceton in einer bestimmten spezifischen Konzentration gelöst.
Papierscheiben, die zuvor mit gleichen Mengen des besonderen Fungusmycels inokuliert worden waren,
wurden auf ein Kartoffeldextrose-Agai-Medium gebracht. Auf die Mitte der Papii^scheiben wurde ein
genaues und immer gleiches Volumen einer jeden der
Fungizidlösungen aufgebracht. Nach der Behandlung
mit dem fungitoxischen Stoff wurden die Scheiben zusammen mit den inokulierten, jedoch nicht behandelten Kontrollscheiben bei Umgebungstemperatur
so lange inkubiert, bis diese unbehandelten Scheiben
bis zu einem gewissen Ausmaß mit Mycehvachstum vom Scheibenrand aus bei den behandelten und unbehandelten Proben ausgefüllt waren. Aus diesem Vergleich wurde eine prozentuale Hemmung der Wachs-
tumsfläche bestimmt. Die Versuchsergebnisse unter
Verwendung von Pythium ultimum als spezielles Fungusmycel sind in Tabelle II zusammengestellt;
sie zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen in ihrer fungiziden Wirksamkeit der Vergleichssub
stanz überlegen sind.
| Verbindung | Schmelzpunkt CC) |
0Zo berechnet |
Ana S gefunden |
yse 7» Cl berechnet I gefunden |
12,40 |
| N-Benzoyl-N'-p-chlorphenylsulfenyl-harnstoff | 175 bis 177 | 10,44 | 10,34 | 11,56 | 31,45 |
| N-Benzoyl-N'-l,2,2-trichloräthyIsulfenyl-harnstoff | 138 bis 142 | 9,75 | 9,58 | 32,3 | 20,6 45,0 |
| N-p-Chlorbenzoyl-N'-p-chlorphenylsulfenyl-harnstoff N-p-Chlorbenzoyl-N'-l^^^-tetrachloräthylsulfenyl- |
200 bis 201 (Zersetzung) 194 bis 196 |
9,41 8,06 |
9,15
9,02 |
20,9
44,5 |
34,18 |
| Hai HoLU11 N-Benzoyl-N'-trichlorvinylsuifenyl-harnstoff |
157 bis 162 | 9,85 | 10,08 | 35,8 | 39,45 |
| N-p-Chlorbenzoyl-N'-perchlormethylsulfenyl-harnstoff | 200 bis 205 | 9,2 | 9,85 | 40,8 | 43,7 38,5 |
| N-p-Chlorbenzoyl-N'-l.l^^-tetrachloräthylsuifenyl- harnstoff N-p-Chlorbenzoyl-N'-trichlcrvpnylsulfenyl-harnstoff |
172 bis 175 163 bis 167 |
8,06 8,90 |
8,14
8,96 |
44,6
39,4 |
37,35 |
| N-Benzoyl-N'-l^^^-tetrachloräthylsulfenyl-hamstoff | 158 bis 162 | 8,84 | 8,73 | 39,1 | 32,95 |
| N-Bcnzoyl-N'-perchlormethylsulfenyl-harnstoff | 165 bis 168 | 10,22 | 9,91 | 34,0 | 10,03 |
| N-p-Nitrobenzoyl-N'-p-chlorphenylsulfenyl-harnstoff | 200 bis 204 | 9,1 | 8,83 | 10,1 | 34,35 29,09 28,0 |
| N-p-Nitrobenzoyl-N'-^l^^-tetrachloräthylsulfenyl- harnstoff N-p-Nitrobenzoyl-N'-perchlormethylsulfenyl-harnstoff N-p-Nitrobenzoyl-N'-trichlorvinylsulfenyl-harnstoff |
166 bis 171 180 bis 184 (Zersetzung) 183 bis 185 |
7,86 8,92 8,62 |
8,04
8,79 8,50 |
34,9 29,44 28,5 |
29,6 |
| N-Benzoyl-N '-1,1 ^-trichloräthylsulfenyl-harnstoff | 125 bis 129 | 9,75 | 9,25 | 32,3 |
Verbindung Mycelhemmung
Pythium ultimum
% Bekämpfung/
ppm
N-Benzoyl-N'-l^^^-tetrachloräthylsulfenyl-harnstoff
N-Benzoyl-N'-l^^-trichloräthylsulfenyl-harnstoff
N-p-Chlorbenzoyl-N'-p-chlorphenylsulfenyl-harnstoff
N-p-Chlorbenzoyl-N'-l^^^-tetrachloräthylsulfenyl-harnstoff
N-p-Chlorbenzoyl-N'-l.l^^-tetrachloräthyisiilfenyl-harnstoff
N-p-Chlorbenzoyl-N'-trichlorvinylsulfenyl-harnstoff
N-p-Nit*Obenzoyl-N'-l,l,2,2-tetrachloräthylsuIfenyl-harnstofF
N-p-Nitrobenzoyl-N'-trichlorvinylsulfenyl-harnstoff
N-Benzoyl-N'-l.l^-tnchloräthylsulfenyl-harnstoff
Maneb® (Vergleichssubstanz) 100/100
100/250
100/250
100/40
100/40
100/40
93/40 100/16 100/40
53/250
Claims (2)
1. N- Acyl - N' - hydrocarbylsulf enyl - harnstoffe
der allgemeinen Formel
Ri-CO- NHCONH — S — R*
in der R1 eine Phenyl-, p-Chlorphenyl- oder
p-Nitrophenylgruppe und R* eine Trichlormethyl-,
1,2,2-Trichloräthyl-, Tetrachloräthyl-, Trichlorvinyl-
oder p-Chlorphenylgruppe bedeutet.
2. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß' Anspruch
1 als Wirkstoff.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64897767A | 1967-06-26 | 1967-06-26 | |
| US64897767 | 1967-06-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1768736A1 DE1768736A1 (de) | 1972-02-03 |
| DE1768736C true DE1768736C (de) | 1973-04-19 |
Family
ID=
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