DE2512940C2 - N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren VerwendungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
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Description
in der R für Chlor und/oder Fluor und π für 1 oder 2
stehen und Y eine durch ein Fluor- oder Chloratom oder mehrere dieser Atome substituierte Alkyl- oder
Alkcnylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen bedeutet
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Benzolring in 4-Stellung oder
in 3- und 4-Stellung halogensubstituiert ist.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine 2-Aminoprop".onsäure der allgemeinen Forme!
COC6H5
CHCOOH
CH,
CH,
in an sich bekannter Weise mit dem entsprechenden Halogenalkohol umsetzt.
4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bei der Bekämpfung von Windhafer in
Nutzgetreide, insbesondere Gerste.
COR'
(D
R'Y
tuiert sein kann.
Obwohl die aus der obigen GB-PS bekannten Verbindungen bei der Bekämpfung von Windhafer in
Weizenfeldern gute selektive Herbizideigenschaften aufweisen, haben sie sich doch als weniger zuverlässig
erwiesen, wenn sie zum gleichen Zweck in Gerstenfeldern angewandt werden, da sie eine Tendenz zeigen,
nicht nur. im Windhafter sondern auch in den Nutzpflanzen phytotoxische Symptome hervorzurufen.
ίο Es wurde nun gefunden, daß eine Gruppe von mit den
bekannten Wirkstoffen eng verwandten Verbindungen interessante selektive Eigenschaften aufweiset!, die sie
für die Bekämpfung von Windhafer in Getreide, insbesondere in Gerstebeständen, geeignet machen.
Die Erfindung betrifft somit N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester
der allgemeinen Formel
worin R ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe vertritt und worin η für O oder eine Zahl
von 1 bis 5 steht, wobei, falls η größer als 1 ist, die
R-Gruppen gleich oder verschieden sein können; R' vertriit eine Alkylengruppe, R" eine Alkyl-, Alkoxy-,
Aryl- oder Aryloxyalkylengruppe und Y eine Carboxylgruppe oder den Rest eines Salzes oder Esters der
betreffenden Säure, oder eine Carbamoylgruppe, die gegebenenfalls am Stickstoffatom mono- oder disubsti-
COC6H5
CH-COOY
CH3
in der R für Chlor und/oder Fluor und η für 1 oder 2 stehen und Y eine durch ein Fluor- oder Chloratom oder
mehrere dieser Atome substiluierte Alkyl- oder
JO Alkenylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind gekennzeichnet durch die Anwesenheit von mindestens einem
Fluor- und/oder Chloratom in der Alkyl- bzw. Alkenylgri'ppe Y. Die 2-Chloräthylgruppe ist besonders
wirksam.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden mit Hilfe eines Verfahrens, das darin
besteht, daß man eine 2-Aminopropionsäure der Formel
Die Erfindung betrifft neuartige selektive Herbizide, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren
Verwendung bei der Bekämpfung von Windhafer in Nutzgetreide, entsprechend den vorstehenden Patentansprüchen.
In der GB-PS 1164 160 sind Verbindungen mit
selektiver Herbizidwirkung beschrieben, die der folgenden allgemeinen Formel entsprechen:
On)
COC6H5
CHCOOH
CH,
CH,
so in an sich bekannter Weise mit dem entsprechenden
Halogenalkohol umsetzt. Die Veresterung kann durchgeführt werden in Anwesenheit eines geeigneten
Veresterungskatalysators, z. B. einer anorganischen Säure, wie Schwefelsäure, oder einer organischen Säure,
wie p-Toluolsulfonsäure. Die Säure (III) kann auf
verschiedenen Wegen hergestellt werden; ein zweckmäßiger Weg ist z. B. die Benzoylierung des entsprechenden
Aminosäureesters mit anschließender Hydrolyse, bei der die Säure in Freiheit gesetzt wird.
fco Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen, die eine besonders gute Selektivwirkung gegenüber Windhafer in Getreidefeldern aufweisen, sind:
fco Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen, die eine besonders gute Selektivwirkung gegenüber Windhafer in Getreidefeldern aufweisen, sind:
2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-
2-amino-propionat,
hr> 2Chloräthyl-N-benzoyl-N-(4-fluorphenyl)-
hr> 2Chloräthyl-N-benzoyl-N-(4-fluorphenyl)-
2-amino-propionat und
2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat.
2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat.
Die Verbindungen können auf für Herbizide übliche Weise angewendet werden und die Erfindung umfaSt
daher Mittel mit Herbizidwirkung, die neben einem Träger oder einem oberflächenaktiven Mittel oder
beiden als Wirkstoff eine erfindungsgemäße Verbindung enthalten. Zur Bekämpfung von Flug- oder
Windhafter in Getreidefeldern an Ort und Stelle verwendet man entweder die betreffende Verbindung
allein in als selektives Herbizid wirksamer Menge oder aber ein entsprechend zusammengesetztes Mittel, das
sie als Wirkstoff enthält
Unter dem Ausdruck »in als Herbizid wirksamer Menge« ist eine Menge der Verbindung bzw. des Mittels
zu verstehen, die dazu ausreicht das Wachstum von Windhafer wesentlich zu unterdrücken, während sie is
gleichzeitig auf das Getreide eine höchstens nur eine unbedeutende phytotoxische Wirkung hat Die selektiven
Herbizideigenschaften der Verbindungen gehen aus den Beispielen hervor.
Der Ausdruck »Träger« bedeutet hier ein festes oder flüssiges Material von synthetischer oder natürlicher
Herkunft, mit dem die aktive Verbindung vermischt oder aufbereitet wird, um ihr Aufbringen auf die Pflanze,
den Samen, den Boden oder andere zu behandelnde Objekte oder die Lagerung, den Transport oder die
Handhabung des Mittels zu erleichtern.
Das zugesetzte oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgier- oder Dispergier- oder ein Netzmittel sein, das
nicht-ionisch oder ionisch sein kann.
Die mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen anzusetzenden Herbizide können als Träger oder oberflächenaktive
Zusätze alle für Pestizide bekannte Stoffe enthalten beispielsweise diejenigen, die in den GB-PS
12 89 283 und 11 64 16OaIs besonders geeignet beschrieben
sind. «
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können angesetzt werden als benetzbare Pulver, Stäubmittel,
Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate oder Aerosole. Benetzbare
Pulver werden gewöhnlich so angesetzt, daß sie 25, w 50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff enthalten, wobei üblicherweise
noch außer dem festen Träger 3 bis 10Gew.-% eines Dispergiermittels und gegebenenfalls bis zu
10 Gew.-% Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder Haftmittel
anwesend sind. Stäubmittel werden gewöhnlich angesetzt als Konzentrate von gleicher Zusammensetzung
wie die benetzbaren Pulver, jedoch ohne Dispergiermittel und werden an Ort und Stelle mit
weiterem festem Träger verdünnt, so daß man ein Mittel ><
> mit gewöhnlich 0,5 bis 10Gew.-% Wirkstoff enthält. Granulate haben gewöhnlich eine Korngröße von etwa
0,15 bis 1,7 mm und können durch Agglomerations- oder
Imprägnierungsmethoden erzeugt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate 0,5 bis 25 Gew.-% Wirkstoff «
und bis zu 10Gew.-% Zusätze, wie Stabilisatoren, Verzögerungsmittel und/oder Bindemittel. Emulgierbare
Konzentrate enthalten gewöhnlich außer dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel
10 bis 50% Gew./Vol. Wirkstoff, 2 bis ω 20% Gew./Vol. Emulgatoren und 0 bis 20% Gew7Vol.
entsorechende Zusätze, wie Stabilisatoren und Mittel
zur Erleichterung des Eindringens oder zur Verhinderung der Korrosion.
Suspensionskonzentrate werden so angesetzt, daß
man ein stabiles, sich nicht absetzendes, fließbares
Produkt erhält und enthalten gewöhnlich 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% Dispergiermittel,
0,1 bis 10 Gew.-% Suspendiermittel, wie Schutzkolloide
und thixotrope Mittel, bis zu 10Gew.-% entsprechender Zusätze, wie Stabilisatoren, Mittel zum
Entschäumen, zur Verhinderung der Korrosion, zur Erleichterung des Eindringens und zur besseren
Haftung, sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in welcher der Wirkstoff praktisch unlöslich
ist Im Träger können dabei gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze gelöst sein, die das
Absetzen oder, falls Wasser vorhanden ist das Gefrieren verhindern.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, z. B. Mittel, die man erhält durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen
benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrats fallen ebenfalls unter die Erfindung. Die Emulsionen können
vom Wasser-in-öl-Typ oder vom öl-in-Wasser-Typ sein und können eine dicke, mayonnaiseartige Konsistenz
aufweisen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung näher.
2-Chloräthyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat
N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionsäure (3,215 g, 0,01 Mol) wurde in 25 ml 2-Chloräthanol
gelöst, worauf durch die Lösung 6 Stunden lang unter Rühren trockener Chlorwasserstoff hindurchgeleitet
wurde. Das Gemisch wurde dann 3 Stunden auf l00GC gehalten, worauf die Lösungsmittel abgetrieben
wurden. Der Rückstand wurde in 100 ml Äther gelöst und die Ätherlösung mit Natriumbicarbonatlösung und
Wasser gewaschen. Nach Trocknen der abgetrennten Ätherschicht über Na2SO4 und Abdampfen des Äthers
blieb ein Öl zurück, das bei Behandlung mit Hexan weiße Krislalle von 2-ChloräthyI-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyI)-2-aminopropionat
ergab; Ausbeute 3,1 g (80%), Fp. 78-800C
Analyse: C18H16CI2FNOj
ber.: C 56,3 H 4,2 N 3,6%
gef.: C 56,2 H 4,2 N 3,6%
gef.: C 56,2 H 4,2 N 3,6%
Beispiele 2 bis 15
Mit Hilfe des Verfahrens nach Beispiel 1 wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Sie genügen der allgemeinen Formel
COC6H5
| Ri | R2 | 5 | Y | 25 12 | 940 | 6 | %C | %H | %N | |
| 59,0 | 4,6 | 3,8 | ||||||||
| Beispiel | Cl | H | CH,CH2C1 | F. | Analysenwerte | 59,2 | 4,8 | 3,7 | ||
| Nr. | ber.: | 55,2 | 4,4 | 3,4 | ||||||
| 2 | CI | H | CH(CH2CI)2 | 44-46° C | C18H17Cl2NO3 | gef.: | 55,7 | 4,6 | 3,1 | |
| ber.: | 60,0 | 5,0 | 3,7 | |||||||
| 3 | Cl | H | CH2CH2CH2Cl | 68-70° C | C19H18Cl3NO3 | gef.: | 59,3 | 5,1 | 3,2 | |
| ber.: | 55,3 | 3,9 | 3,4 | |||||||
| 4 | Cl | Cl | CH2C(Cl)=CH2 | Gummi | C19H19ClNO3 | gel.: | 55,0 | 4,0 | 3,5 | |
| ber.: | 53,9 | 4,0 | 3,5 | |||||||
| 5 | Cl | Cl | CH2CH2Cl | Öl | C19H16Cl3NO3 | gef.: | 53,7 | 4,2 | 3,1 | |
| ber.: | 51.4 | 3,3 | 3,3 | |||||||
| 6 | Cl | Cl | CH2CF3 | 86-87° C | C18H16Cl3NO3 | gef.: | 51,6 | 3,4 | 3,0 | |
| ber.: | 55,0 | 4,3 | 3,4 | |||||||
| 7 | Cl | Cl | CH(CH- )CH2CI | Öl | CI8HMC12F3NO, | gef.: | 55,7 | 4,7 | 3,3 | |
| ber.: | 55,0 | 4,3 | 3,4 | |||||||
| 8 | Cl | Cl | CH2CH2CH2CI | Öl | C19H18Cl3NO3 | gef.: | 54,8 | 4,4 | 3,6 | |
| ber.: | 61,8 | 4,9 | 4,0 | |||||||
| 9 | F | H | CH2CH2CI | 34-360C | C19H18Cl3NO3 | gef.: | 61,7 | 4,9 | 3,9 | |
| ber.: | 62,7 | 5,2 | 3,7 | |||||||
| 10 | F | H | CH2CH2CH2Cl | 76-78° C | C18HpFNO3 | gef.: | 62,2 | 5,1 | 3,5 | |
| ber.: | 58,5 | 4,1 | 3,8 | |||||||
| Π | F | H | CH2CF, | 51-530C | C19H19ClFNO., | gef.: | 59,4 | 4,4 | 4,2 | |
| ber.: | 57,8 | 4,0 | 3,5 | |||||||
| 12 | F | Cl | CH2C(Cl)=CH2 | 56-59° C | C18H15F4NO3 | gef.: | 56,0 | 4,4 | 3,7 | |
| ber.: | 53,5 | 3,5 | 3,5 | |||||||
| 13 | F | Cl | CH2CF3 | Öl | C19H16Cl2FNO3 | gef.: | 52,7 | 3,8 | 3,3 | |
| ber.: | 49,7 | 3,4 | 3,2 | |||||||
| 14 | Cl | Cl | CH2CHCl, | 48-49°C | C18H14ClF4NO3 | gef.: | 50,0 | 3,6 | 3,4 | |
| ber.: | ||||||||||
| 15 | Öl | C18H15Cl4NO3 | gef.: | |||||||
Beispiel 16
Auswertung der selektiven Herbizideigenschaften
gegenüber Windhafer in Gerste
gegenüber Windhafer in Gerste
25 Samenkörner von Gerste (Var. Imber) bzw. 30 Samenkörner
von Windhafter (Avena fatua) wurden in Töpfe von 7 cm Durchmesser mit John Innes-No.
1-Komposterde eingebracht. Nach Entwicklung von 1 V2
bis 2V2 Blättern wurden die Pflänzchen mit einer Lösung
der zu bewertenden Verbindung in einem Gemisch aus gleichen Teilen Aceton und Wasser, dem Netz- und
Haftmittel zugesetzt waren, besprüht. Bei den Gerstenpflanzen war die Dosierung 10 bis 0,6 kg/ha, beim
Windhafer 2,0 bis 0,15 kg/ha. Das Besprühen wurde jeweils 4mal wiederholt, worauf die Töpfe bei ungefähr
21°C im Gewächshaus gehalten wurden wo sie täglich 16 Stunden belichtet wurden.
Die Auswertung erfolgte 10 bis 14 Tage nach dem r>i
Besprühen. Die Gerstenpflänzchen wurden über dem Boden abgeschnitten und ihr Gewicht, ausgedrückt in °/o
gegenüber unbehandelten Gerstenpflänzchen, bestimmt. Die prozentuale Unterdrückung des Wachstums
bei den Windhaferpflänzchen wurde visuell geschätzt. Die so erhaltener Werte wurden dann benützt, um die
Dosierungen zu bestimmen, die eine Wachstumshemmung verursachten, wobei die Dosierung, die zu einer
lO°/oigen Hemmung bei Gerste führte (GIDm), verglichen
wurde mit derjenigen, die zu einer 90%igen Hemmung bei Windhafer führte (GID90). Der Selektivfaktor
für die betreffende Verbindung läßt sich dann berechnen mit Hilfe des Ausdrucks:
GIDm Gerste
GID90 Windhafer
Die Versuchsresultate gehen aus der folgenden Tabelle hervor, bei der zum Vergleich auch die Resultate
für die eng verwandte Verbindung Äthyl-N-benzoyl-N-{3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropionat
aufgenommen wurden. Diese Verbindung ist bekannt aus der GB-PS 11 64 160.
COC6H5
| R,<> | • — Ν \ |
Cl | Y | UID10 Gerste |
GlD90 Windhafer |
Selektivitäts faktor |
| R2 | CiiiCi' C! | 6,49 | 4,1 | 1 L· 1 ,U |
||
| \ CHCOOY |
CH2CH2CI | 0,44 | 0,60 | 0,73 | ||
| Beispiel Nr. | CH3 | CH2CH2Cl | 1,02 | 1,98 | 0,51 | |
| 0 | Verbindung Ri Rj |
CH2CH2CH2Cl | 26,0 | 8,60 | 3,0 | |
| 1 | Cl Cl | C2H5 | 0,09 | 2,45 | 0,037 | |
| 10 | F Cl | |||||
| π | F H | |||||
| Vergleichs- ^indg. |
F H | |||||
| Cl |
Aus diesen Resultaten geht klar hervor, daß die erfindungsgemä&en Verbindungen in ihrer Selektivität der eng verwandten
Vergleichsverbindung wesentlich überlegen sind.
Versuchsbericht
In der folgenden Tabelle sind Ergebnisse von Versuchen angegeben, bei denen die herbizide Wirksamkeit
einer Anzahl von erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber Windhafer, Reis und Mais untersucht
wurde. Bei der Bewertung der Verbindungen wurden die Blätter mit der angegebenen Menge besprüht und
nach einer 0 bis 9 Skala bewertet, bei der 0 keine Wirkung und 9 den Tod der Pflanzen bedeutet.
Aus diesen Daten geht hervor, daß das Verhältnis von Aktivität gegenüber Unkraut zu Phytotoxizität gegenüber
Nutzgetreide bei den erfindungsgemäßen Verbindungen wesentlich besser ist als bei der Vergleichsverbindung.
| Beispiel | Verbindung | Rj | Y | Dosis | Ergebnisse | Reis | Mais |
| R. | Cl | CH2C(Cl)=CH2 | (kg/ha) | Windhafer | 2 0 |
5 0 |
|
| 5 | Cl | H | CH2CF3 | 10 1 |
6 3 |
3 1 |
5 0 |
| 12 | F | Cl | CH2C(Cl)=CH2 | 10 1 |
8 7 |
2 0 |
3 0 |
| 13 | F | er | CH2CF3 | 10 1 |
7 7 |
5 0 |
1 0 |
| 14 | F | Cl | C2H5 | 5 1 |
Os Ov | - | 3 2 |
| Vergleich | Cl | 10 1 |
6 4 |
||||
Claims (1)
1. N-Benzoyl-N 'aalogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester
der allgemeinen Formel
COC6Hs
CH-COOY
CHj
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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ID=10016622
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|---|---|---|---|
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| D2 | Grant after examination | ||
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