DE2504319C2 - N,N-Disubstituierte Alaninderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents
N,N-Disubstituierte Alaninderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als HerbizideInfo
- Publication number
- DE2504319C2 DE2504319C2 DE2504319A DE2504319A DE2504319C2 DE 2504319 C2 DE2504319 C2 DE 2504319C2 DE 2504319 A DE2504319 A DE 2504319A DE 2504319 A DE2504319 A DE 2504319A DE 2504319 C2 DE2504319 C2 DE 2504319C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- calc
- found
- preparation
- herbicides
- gid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000001294 alanine derivatives Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 12
- -1 B. natural silica Chemical class 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 3
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/53—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/59—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with at least one of the bonds being to sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
CH3
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
30 Rl
HON = C (HI)
R2
wobei X, n, R, und R2 die obige Bedeutung haben, in Anwesenheit eines Dehydratisierungsmittels umsetzt.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs,
insbesondere von Windhafer in Getreidefeldern.
45 Die Erflndung bezieht sich auf Ν,Ν-disubstituierte Alaninderivate sowie auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung und auf ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs. Von besonderem Interesse
ist die Fähigkeit dieser Alaninderivate, eine selektive Herbizidwirkung auszuüben.
In der US-PS 36 24 151 sind herbizid wirksame Verbindungen angegeben, die insbesondere gegen. ?lughafer
wirksam sein sollen. In dieser Druckschrift findet sich jedoch kein Hinweis darauf, daß diese Substanzen selektiv
so wirksam sind, d.h., daß sie zur Bekämpfung von Flughafer in Nutzgetreide angewandt werden können.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Verbindungen zu entwickeln, die eine hohe Selektivität
gegenüber Flughafer besitzen und dadurch zur Bekämpfung von Flughafer in Nutzgetreide angewandt werden
können, ohne daß eine nennenswerte Schädigung des Nutzgetreides eintritt.
Diese Aufgabe wird gelöst durch Ν,Ν-disubstituierte Alaninderivate der allgemeinen Formel
55
(I)
60 ~
CR1R2
CHj
65 worin X jeweils für Chlor oder Fluor, π für 1 oder 2, R( und R2 jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder R1 und R3 zusammen für eine Alkylenbrücke mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen. Von besonderem
Interesse unter diesen Verbindungen sind die 3,4-DichIor-, die 3-Chlor-4-fluor-, die 4-Chlor- oder die 4-Fluor-
Viele der erfindungsgemäßen Verbindungen weisen geometrische und/oder optische Isomerie auf, und die
einzelnen Isomeren dieser Verbindungen sowie ihre Isomergemische fallen unter die Erfindung.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Formel I, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
(TO
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Ri
HON=C* OS)
\
R2
wobei X, n, R, und R2 die obige Bedeutung haben, in Anwesenheit eines Dehydratisierungsmittels umsetzt
Da die Reaktion einen Kondensationsprozeß unter Abspaltung von Wasser darstellt, wird sie in Anwesenheit
eines Dehydratisierungsmittels durchgeführt, um das Nebenprodukt zu absorbieren; ein Beispiel für ein derartiges Mittel ist das Dicyclohexyldiimid. Die Reaktion verläuft bei Raumtemperatur und wird vorzugsweise durchgeführt in einem inerten flüssigen Reaktionsmedium, in dem die Reaktionsteilnehmer und das Entwässerungsmittel löslich sind. Ein bevorzugtes Lösungsmittel ist Methylenchlorid. Während der Umsetzung wird das Dicyclohexyldiimirf irv Dicyclohexylharnstoff übergeführt, der abfiltriert wird; das Reaktionsgemisch kann dann
auf übliche Weise aufgearbeitet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf die für Herbizide bekannte Weise verwendet werden, d. h.,
man verwendet sie z. B. auf tzv-. mit einem geeigneten Träger und/oder einem oberflächenaktiven Mittel. Die
Verwendung der Verbindungen als Virkstoff in derartigen Herbiziden fällt ebenfalls unter die Erfindung.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen von besonderem Interesse sind, wenn es sich
darum handelt, in selektiver Weise Windhafer zu bekämpfen, der sich in Getreidefeldern, insbesondere Weizen- 3S
und Gerstenfeldern, als Unkraut angesiedelt hat.
Der Ausdruck »Träger« bedeutet hier einen festen oder flüssigen Stoff, der anorganisch oder organisch und ein
künstliches oder natürliches Produkt sein kann und mit dem der Wirkstoff vermischt oder angesetzt wird, um
seine Anwendung auf die Pflanzen, den Samen, den Boden oder ein anderes zu behandelndes Objekt zu erleichtern oder seine Lagerung, seinen Transport oder seine Handhabung zu ermöglichen. Als fester oder flüssiger Trä-
ger eignen sich alle Stoffe, die gewöhnlich zur Bereitung von derartigen Mitteln verwendet werden.
Geeignete feste Träger sind natürliche und synthetische Tonsorten und Silikate, z. B. natürliche Kieselsäure,
wie Diatomeenerde; Magnesiumsilikate, z. B. Talke; Magnesiumaluminiumsilikate, z. B. Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilikate,z. B. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer; Calciumcarbonate; Calciumsulfat;
synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilikate; Einzelelemente,
z. B. Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und künstliche Harze, z. B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid- und Styrol polymere und -copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen; Wachse, z. B. Bienenwachs, Paraffin und chlorierte Mineralwachse; sowie feste Düngemittel, z. B. Superphosphate.
Beispiele fur geeignete flüssige Träger sind Wasser, Alkohole, z. B. Isopropanol oder Glykole; Ketone, z. B.
Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Äther; aromatische Kohlenwasserstoffe, so
z. B. Benzol, Toluol und Xylol; Erdölfraktionen, wie Kerosin oder Leichtöl; chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B.
Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen oder Trichloräthan einschließlich verflüssigten, normalerweise dampf-
oder gasförmigen Verbindungen. Gemische aus verschiedenen Flüssigkeiten sind oft besonders geeignet.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgier- oder ein Dispergier- oder ein Netzmittel sein, das nichtionisch oder ionisch sein kann. Die für Herbizide oder Insektizide gebräuchlichen Mittel können verwendet
werden. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 C-Atomen im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; die Fettsäureester von
Glycerin, Sorbit, Sucrose oder Pentaerythrit; ihre Kondensate mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, z.B. p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit
Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefelsäure oder Sulfonsäureestern mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen, z. B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-sec.-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfonierten! Rizinusöl und
Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat; sowie Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.
Die Mittel können angesetzt werden als benetzbare Pulver, Stäubmittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare
Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole und enthalten im allgemeinen 0,5 bis
95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 75 Gew.-% Wirkstoff. Benetzbare Pulver werden gewöhnlich so angesetzt, daß
sie 25, 50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff enthalten, und gewöhnlich sind ihnen außer einem festen Träger 3 bis
10 Gew.-% eines Dispergiermittels und gegebenenfalls 0 bis 10 Gew.-% Stabilisatoren) und/oder andere
Zusätze, wie Eindring- oder Haftmittel, zugesetzt Stäubmittel stellen Konzentrate dar, deren Zusammenset-
SM zung derjenigen der benetzbaren Pulver, jedoch ohne Dispergiermittel, entspricht; sie werden beim Gebrauch
pt 5 mitweiteremfestemTrägerverdünntjSodaßdasMittelschließlichO.SbislOGew.-yoWirkstoffenthälLGranu-
si late weisen gewöhnlich eine Körnung von 0,13 bis 1,3 mm auf und können durch Agglomerieren oder Imprä-
§§ gnieren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten die Granulate 0,5 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis
jr| 10 Gew.-% Zusätze, wie Stabilisatoren oder Binde- oder Verzögerungsmittel. Emulgierbare Konzentrate enthal-
M ten gewöhnlich außer dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel 10 bis 50% Gew./Vol.
H ίο Wirkstoff, 2 bis 20% Gew./Vol. Emulgatoren und bis zu 20% Gew./Vol. geeigneter Zusätze, wie Stabilisatoren
ρ oder Mittel zur Erleichterung des Eindringens und zur Verhinderung der Korrosion. Suspensionskonzentrate
% werden so angesetzt, daß man ein stabiles, sich nicht absetzendes fließbares Produkt erhält und enthalten
Il gewöhnlich 10 bis 75 Gftw.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Suspendiermitte!,
j3 wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel,, 0 bis 10 Gew.-% geeigneter Zusätze, wie Mittel zum Entschäumen
W. 15 oder zur Verhinderung der Korrosion, Stabilisatoren, Eindring- und Haftmittel, sowie als Träger Wasser oder
& eine organische Flüssigkeit, in welcher der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist; in dem Träger können
];} gewisse organische Salze gelöst sein, um das Absetzen oder, bei Wässer, das Gefrieren zu verhindern.
[|ί Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, z. B. Mittel, die durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder
sf eines erfindungsgemäßen Konzentrates mit Wasser erhalten wurden, fallen ebenfalls unter die Erfindung. Die
"Il 20 Emulsionen können vom Wasser-in-Öl- oder vom Öl-in-Wassertyp sein und können eine dicke.-iüayonnaiseähn-
j3 liehe Konsistenz aufweisen.
fl Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Jf 25 Beispiel 1
\;i Herstellung von N-BenzoyH3,4-dichlorphenyl)alanin-Acetoximester
j'ij N-Benzoyl-N-(3,4-dichlo?phenyl)aIanin (6,7 g) wurde gelöst in Methylenchlorid (80 ml) mit einem Gehalt an
j* 30 Acetoxim (1,5 g), worauf Dicyclohexylcarbodiimid (4,2 g) zugegeben wurde. Das Reaktionsgemisch wurde
ψ; 48 Stunden gerührt, worauf das Methylenchlorid abgedampft und durch Äther ersetzt wurde. Nach Zugabe von
!iä 5 ml Essigsäure wurde das Gemisch 12 Stunden stehengelassen. Dane wurde der N,N'-Dicyclohexylhamstoff
■ ΐ abfiltriert und die Ätherlösung mit Wasser, gesättigter Natriumbicarbonatlösung und nochmals mit Wasser
{': gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet Der beim Eindampfen zurückbleibende Rückstand wurde aus
v: 35 Cyclohexan umkristallisiert und ergab das gesuchte Produkt vom Fp. 90 bis 92° C; Ausbeute S9%.
' Analyse: C19Hi8O3N2Cl2:
Ii ber.: C 58,0 H 4,6 N 7,1%
' gef.: C 58,4 H 4,9 N 6,8%
>H Beispiel2
U Herstellung von N-Benzoyl-N-^-fluorphenytyalanin-Cyclopentanonoximsster
c N-Benzoy!-N-(4-fluorphenyl)alanin (6,7 g) wurde gelöst in Methylenchlorid (80 ml) mit einem Gehalt an
:. Cyclopentanoxim (1,5 g). Nach Zugabe von Dicyclohexylcarbodiimid (4,2 g) wurde das Reaktionsgemisch
48 Stunden gerührt, worauf das Methylenchlorid abgedampft und durch Äther ersetzt wurde. Nach Zugabe von
5 ml Essigsäure wurde das Gemisch 12 Stunden stehengelassen. Dann wurde der Ν,Ν'-DicyclohexyIharnstoff
'i 50 abfiltriert und die Ätherlösung mit Wasser, gesättigter Natriumbicarbonatlöiiang und nochmals mit Wasser
:'■ gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Eindampfen wurde der Rückstand aus Cyclohexan umkri-
( stallisiert und ergab das gewünschte Produkt vom Fp. 110 bis 112°C; Ausbeute: 68%.
: Analyse: C2IH2IN2O1F:
55 ber.: C 68,5 H 5,7 N 7,6%
gef.: C 68,9 H 5,8 N 7,6%
B e i s ρ i e 1 e 3 bis 23
60
60
■ \ Gemäß Beispiel 1 und 2 wurde eine Reihe von Verbindungen hergestellt, deren Struktur und physikalische
Eigenschaften aus der folgenden Tabelle hervorgehen.
Ri
N-CH-COON =
R2
Bei | X1 | X' |
spiel | ||
Nr. | ||
3 | Cl | Cl |
Fp.
Aus- Analyse beute
-CH2 CH2 CH2 CH2 CH2- -
4 Cl Cl CH3
C2H5
12 F H C2H5
C2H5
73-5 3ΰ
5 Cl Cl -CH2 CH2 CH2 CH2 CH2- - 47
6 F Cl CH3 CH3 - 71
7 Cl Cl C2H5 C2H5 96-8 60
8 F H CH3 CH3 80-2 52
9 F Cl C2H5 C2H5 71-3 70
10 F Cl -CH2 CH2 CH2 CH2- 85-7 74
11 F Cl -CH2CHrCH2CH2CH2- 91-3 69
64-6 72
13 F H -CH2 CH2 CH2 CH2 CH2- 108-110 59
14 α Η CH3 CH3 112-114 82
15 α H C2H5 C2H5 73-75 72
16 Cl H CH3 C2H5 87-89 90
C21H20N2O3Cl2
ber.: C 60,2 H 4,9 N 6,7 Cl 17% gef.: C 61,8 H 5,5 N 6,5 Cl 17,2%
2(j2o232
ber.: C 59,1 H 4,9 N 6,9%
gef.: C 59,6 H 5,0 N 6,7%
C2^H22N2O3Cl2
ber.: C 61,0 H 5,1 N 6,5%
ger.: C 60,8 H 5,5 N 6,4%
C19H18N2O3FCL
ber.: C 60,6 H 4,8 N 7,4%
gef.: C 60,7 H 5,2 N 6,9%
C21H22N2O3Cl2
ber.: C 59,9 H 5,2 N 6,6%
gef.: C 59,6 H 5,6 N 6,4%
C19H19N2O3F
ber.: C 66,6 H 5,6 N 8,2%
gef.: C 66,5 H 5,4 N 8,0%
C21H22N2O3ClF
ber.: C 62,3 H 5,4 N 6,9%
gef.: C 62,6 H 5,6 N 6,9%
C21H20N2O3FCl
ber.: C 62,6 H 4,97 N 6,9%
gef.: C 62,2 H 4,9 N 6,7%
C22H22N2O3FCl
ber.: C 63,4 H53 N 6,7%
gef.: C 63,2 H 5,2 N 6,6%
C21H23N2O3F
ber.: C 68,1 H 6,2 N 7,6%
gef.: C 68,1 H 6,2 N 7,5%
C22H23N2O3F
ber.: C 69,1 H 6,1 N 7,3%
gef.: C 68,8 H 6,0 N 7,1%
C19H19N2O3Cl
ber.: C 63,6 H 5,3 N 7,8%
gef.: C 63,9 H 5,5 N 7,7%
C21H23N2O3Q
ber.: C 65,2 H 5,9 N 7,3%
gef.: C 64,8 H 6,1 N 7,3%
C20H21N2O3Cl
ber.: C 64,5 H 5,6 N 74%
gef.: C 64,7 H 5,9 N 7,3%
spiel beute
Nr. in %
17 Cl H -CH2 CH2 CH2 CH2- 112-114 74 C2iH2,N2O3Cl
ber.: C 65,5 H 5,5 N 7,3%
gef.: C 66,0 H 5,8 N 7,3%
18 Cl H -CH2 CH2 CH2 CH2 CH2- 132-134 78 C22H23N2O3Cl
ber.: C 66,2 H 5,8 N 7,0%
gef.: C 66,5 H 5,9 N 7,2%
In 7-cm-Töpfe mit Komposterde (John Innes Nr. 1) wurden je 25 Samenkörner von Gerste, 25 Samenkörner
von Weizen bzw. 30 Samenkörner von Windhafer (Avena Spp) ausgesät. Nachdem die Pflanzen Vh bis 21A Blät
ter gebildet hatten, wurden die Töpfe besprüht mit einer Lösung der Verbindung in gleichen Teilen von Aceton
und Wasser, die ein Netz- und ein Haftmittel enthielt. Die Nutzpflanzen wurden behandelt mit einer Dosierung
von 10 bis 0,6 kg/ha, während der Windhafer mit einer Dosierung von 2,0 bis 0,15 kg/ha behandelt wurde. Das
Besprühen wurde jeweils viermal wiederholt, worauf die Töpfe bei etwa 21° C und einer Belichtung von 16 Stunden täglich im Gewächshaus gehalten wurden.
Die Auswertung erfolgte 10 bis 14 Tage nach dem Besprühen. Hierzu wurden die Pflanzen direkt über dem
Boden abgeschnitten und ihr Gewicht festgestellt, das als Prozentsatz des Gewichts von unbehandelten Pflanzen ausgedrückt wurde.
Die prozentuale Beeinträchtigung des Wachstums bei den Windhaferpflanzen wurde visuell geschätzt. Die so
erhaltenen Werte wurden dann benutzt, um die zur Beeinträchtigung des Wachstums notwendige Dosierung zu
berechnen. Die Dosierung, die für Nutzpflanzen eine 50%ige Hemmung ergab (GID50) wurde verglichen mit der
Dosierung (GID50), die bei Windhafer ebenfalls eine 50%ige Wachstumshemmung ergab. Der Selektivitätsfaktor für die betreffende Verbindung ist dann gegeben durch das Verhältnis:
GID50 für Nutzpflanzen
GID50 für Windhafer
Die Versuchsresultate gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle
Zur Untersuchung der selektiven Herbizidwirkung wurden Setzlinge der Testpflanzen mit den zu untersuchenden Verbindungen besprüht Die Testpflanzen waren Weizen, Gerste, echter Hafer und Flughafen Der bei
dem Versuch angewandte Boden war ein zubereiteter Gartenlehm. Die Setzlinge besaßen 1 bis 2 echte Blätter.
Es wurden die folgenden Verbindungen untersucht:
erfindungsgemäßes Beispiel 1 = A
erfindungsgemäßes Beispiel 9 = B
Windhafer | Gerste | Selektivitäts | Weizen | Selektivitäts |
GID50 | GID50 | faktor | GlD50 | faktor |
0,68 | 4,79 | 7,0 | 12,4 | 18,2 |
1,14 | 4,93 | 4,3 | 19,8 | 17,4 |
1,23 | 5,99 | 4,9 | 14,2 | 11,5 |
1,28 | 5,74 | 4,5 | 16,7 | 13,0 |
0,60 | 2,26 | 3,8 | 7,6 | 12,7 |
1,02 | 2,67 | 2,6 | 8,6 | 8,4 |
1,06 | 2,97 | 2,8 | 11,1 | 10,5 |
1,08 | 2,74 | 2,5 | 11,1 | 10,3 |
1,60 | 2,57 | 1,6 | 12,5 | 7,8 |
Diese Verbindungen wurden als technische Substanzen untersucht und in einem 1 : 1-Gemisch aus Wasser
und Aceton, das bis zu 0,2% Netzmittel (Triton X150) enthielt, zubereitet. Alle Lösungen wurden einmal auf die
Blätter aufgesprüht in einer Gesamtmenge von 600 l/ha. Die Mittel wurden in 4 unterschiedlichen Dosen, nämlich
3,0,1,0,0,3 und 0,1 kg/ha aufgesprüht, um unterschiedliche Reaktionen hervorzurufen. Jede Behandlung
wurde zweimal wiederholt. Nicht behandelte Setzlinge wurden als Vergleich herangezogen.
Die Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen, verglichen mit nichtbehandelten Vergleichspflanzen, wurde
visuell bewertet an Hand einer 0- bis 9-Skala, wobei 0 keine Wirkung und 9 ein Absterben 8 und 15 Tage nach der
Behandlung anzeigt. Die Wirkung auf das Wachstum von Hafer wurde visuell an Hand einer 0- bis 100-Skala
bewertet, wobei 0 ein Wachstum wie bei den nichtbehandelten Vergleichspflanzen und 100 kein weiteres
Wachstum seit der Behandlung angibt.
Die Ergebnisse wurden einer Standard-Analyse mit Hilfe eines Computers unterworfen, um die Dosis für jede
Verbindung in kg/ha zu berechnen, die erforderlich ist, um eine 10-, 50- bis 90%ige Wirkung auf alle Arten auszuüben.
Diese Dosen werden als GID|0, GID50 bzw. GID90 bezeichnet. Aus diesen Werten wurden Selektivitätsfaktoren für jede Nutzpflanze berechnet durch Division des GIDIO-Wertes (VIS 1) bzw. des GID50-Wertes
(VIS 2) für jede Nutzpflanze durch den GID50-(VIS I)- bzw. GID90-(VlS 2)-Wert für das betreffende Unkraut
(Zahlen > 1,0 zeigen die Selektivität zwischen der Nutzpflanzen und dem Unkraut an, und je größer der Wert ist,
um so besser ist die Selektivität). Um einen Vergleich zwischen den Verbindungen zu erleichtern, wurden die
Daten auf die Verbindung Y standardisiert nach der Forme! (1/x) xy, in der χ die Selektivität für die
Verbindung Y gegenüber einer Art und y die Selektivität für eine Verbindung gegenüber dieser Art ist.
Man erhielt die folgenden Ergebnisse:
Standardisierte Selektivitätsfaktoren für Weizen (standardisiert auf Y)
Test | VISl | WO*) | VlS 2 | WO*) |
verbin | 1,7 | 3,6 | ||
dung | OA*) | 2,3 | OA*) | 5,4 |
A | 0,5 | 0,09 | 0,5 | 0,2 |
B | 2,9 | 1,0 | 1,9 | 1,0 |
X | 0,06 | 0,04 | ||
Y | 1,0 | 1,0 | ||
Standardisierte Selektivitätsfaktoren für Gerste (standardisiert gegenüber Y)
Test | VISl | WO*) | VIS 2 | WO*) |
verbin | 1,3 | 2,0 | ||
dung | OA*) | 2,9 | OA*) | 6,0 |
A | 0,4 | 0,5 | 0,4 | 3,0 |
B | 3,6 | 1,0 | 4,0 | 1,0 |
X | 0,4 | 0,8 | ||
Y | 1,0 | 1,0 | ||
Standardisierte Selektivitätsfaktoren für wilden Hafer
Testverbin
dung
A
B
X
Y
Weizen VlSl
1,7
2,3
0,09
1,0
VIS 2
3,6 5,4 0,2 1,0
Gerste VISl
1,3 2,9 0,5 1,0
VIS 2
Mittel
2,2
4,2
0,9
1,0
*) OA = echter Hafer. WO = Flughafen
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Ν,Ν-disubstituierte Alaninderivate der allgemeinen Formel10 CHCOON=CR1R2CH3worin X jeweils für Chlor oder Fluor, η für 1 oder 2, R| und R2 jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Ato-15 men oder R( und R2 zusammen für eine Alkylenbrücke mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ma? cine Verbindung der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB5286/74A GB1491482A (en) | 1974-02-05 | 1974-02-05 | N,n-disubstituted alanine derivatives and their use as herbicides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2504319A1 DE2504319A1 (de) | 1975-08-07 |
DE2504319C2 true DE2504319C2 (de) | 1986-09-11 |
Family
ID=9793262
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2504319A Expired DE2504319C2 (de) | 1974-02-05 | 1975-02-03 | N,N-Disubstituierte Alaninderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5946923B2 (de) |
AT (1) | AT340198B (de) |
BE (1) | BE824800A (de) |
BR (1) | BR7500669A (de) |
CA (1) | CA1049526A (de) |
CH (1) | CH616560A5 (de) |
DD (1) | DD117334A5 (de) |
DE (1) | DE2504319C2 (de) |
DK (1) | DK35575A (de) |
EG (1) | EG11992A (de) |
ES (1) | ES434393A1 (de) |
FR (1) | FR2259817B1 (de) |
GB (1) | GB1491482A (de) |
IL (1) | IL46550A (de) |
IT (1) | IT1058297B (de) |
MX (1) | MX3288E (de) |
NL (1) | NL180584C (de) |
SE (1) | SE425044B (de) |
ZA (1) | ZA75677B (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4102671A (en) | 1975-07-29 | 1978-07-25 | Shell Oil Company | Control of weeds with N-substituted alanine compounds |
GB1563201A (en) * | 1975-11-05 | 1980-03-19 | Shell Int Research | Preparation of herbicidally acitve alanine derivatives |
DE3426718A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | (alpha)-acyloximino-alkanphosphon-(und-phosphin)-saeure ester, ihre herstellung und verwendung im pflanzenschutz |
JP2618273B2 (ja) * | 1989-06-09 | 1997-06-11 | 財団法人韓國化學研究所 | 選択的除草剤として有用な新規のアミドキシム誘導体 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3624151A (en) * | 1967-10-16 | 1971-11-30 | Stauffer Chemical Co | Glyoxylanilideoximino carbamates |
-
1974
- 1974-02-05 GB GB5286/74A patent/GB1491482A/en not_active Expired
- 1974-12-17 CA CA216,185A patent/CA1049526A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-01-27 BE BE1006428A patent/BE824800A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-31 IT IT19857/75A patent/IT1058297B/it active
- 1975-02-01 EG EG44/75A patent/EG11992A/xx active
- 1975-02-03 CH CH124675A patent/CH616560A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-03 BR BR669/75A patent/BR7500669A/pt unknown
- 1975-02-03 ES ES434393A patent/ES434393A1/es not_active Expired
- 1975-02-03 DE DE2504319A patent/DE2504319C2/de not_active Expired
- 1975-02-03 NL NLAANVRAGE7501218,A patent/NL180584C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-03 AT AT77075A patent/AT340198B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-03 IL IL46550A patent/IL46550A/xx unknown
- 1975-02-03 ZA ZA00750677A patent/ZA75677B/xx unknown
- 1975-02-03 DK DK35575*#A patent/DK35575A/da unknown
- 1975-02-03 SE SE7501173A patent/SE425044B/xx unknown
- 1975-02-03 DD DD183968A patent/DD117334A5/xx unknown
- 1975-02-03 MX MX001255U patent/MX3288E/es unknown
- 1975-02-03 JP JP50013499A patent/JPS5946923B2/ja not_active Expired
- 1975-02-03 FR FR7503242A patent/FR2259817B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE425044B (sv) | 1982-08-30 |
CH616560A5 (en) | 1980-04-15 |
DE2504319A1 (de) | 1975-08-07 |
IT1058297B (it) | 1982-04-10 |
FR2259817A1 (de) | 1975-08-29 |
GB1491482A (en) | 1977-11-09 |
JPS5946923B2 (ja) | 1984-11-15 |
BR7500669A (pt) | 1975-11-11 |
ZA75677B (en) | 1976-01-28 |
IL46550A (en) | 1978-08-31 |
IL46550A0 (en) | 1975-04-25 |
SE7501173L (de) | 1975-08-06 |
FR2259817B1 (de) | 1977-04-15 |
JPS50108236A (de) | 1975-08-26 |
AU7782975A (en) | 1976-08-05 |
CA1049526A (en) | 1979-02-27 |
DD117334A5 (de) | 1976-01-12 |
MX3288E (es) | 1980-08-21 |
EG11992A (en) | 1978-06-30 |
AT340198B (de) | 1977-11-25 |
ATA77075A (de) | 1977-03-15 |
ES434393A1 (es) | 1977-05-01 |
DK35575A (de) | 1975-10-06 |
NL7501218A (nl) | 1975-08-07 |
NL180584C (nl) | 1987-03-16 |
BE824800A (nl) | 1975-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1643527B2 (de) | N,N-Disubstituierte Alanine und deren Verwendung als Herbicide | |
DE2603877C2 (de) | Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel | |
DE1913726A1 (de) | Fungicide Mittel und ihre Anwendung | |
DE1618644C3 (de) | zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbicide | |
DE2504319C2 (de) | N,N-Disubstituierte Alaninderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
DE1667979C3 (de) | 13-Benzodioxolcarbamate sowie Verfahren zu deren Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen | |
EP0007089B1 (de) | Acylanilide mit herbicider und fungicider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2061133C3 (de) | N-2,4-DimethyIphenyl-N'-methylformamidin, dessen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel, enthaltend diese Verbindungen | |
DE1542972C3 (de) | Herbicide Mittel | |
DE2349970C2 (de) | N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin-methylester und -isopropylester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE69403045T2 (de) | Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen | |
DE1944525C3 (de) | Anilinoalkanohydroxamsäureverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbicide Mittel | |
DE2628901C2 (de) | N,N-disubstituierte Alaninderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
DD215002A5 (de) | Pestizide zusammensetzung | |
DE2527913C2 (de) | N,N-disubstituierte Aminosäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Mittel | |
DE2302029C2 (de) | N,N-disubstituierte α-Aminothiopropionsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1642337C3 (de) | 2-AryIaminopropionamide und ihre Verwendung als Vorauflauf-Herbicide | |
DE2655212A1 (de) | Aminothiocarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pestizide | |
DE2512940C2 (de) | N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2460691A1 (de) | N,n-disubstituierte alaninderivate und ihre verwendung als herbizide | |
DE878450C (de) | Gemische mit insekticider, akaricider, fungicider oder herbicider Wirkung | |
DE2021822A1 (de) | Acylierte Triflourmethylharnstoffcarbamate und deren Verwendung als Herbizide | |
DD231277A5 (de) | Pflanzenwachstumsregulierende mittel | |
EP0018578A2 (de) | 1,3-Benzodithiol-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte | |
DE1542953C3 (de) | Verwendung von Diphenylcyclopropan -Derivaten als Insekticide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8126 | Change of the secondary classification |
Ipc: A01N 37/44 |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |