AT368681B - Herbizide zusammensetzungen - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen zur Verwendung in der Landwirtschaft, insbesondere zur selektiven Unkrautvernichtung in Kulturen von Sonnenblumen, Baumwolle, Getreide, Soja, Erdnüssen, Bohnen und Tomaten. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksamen Bestandteil mindestens ein neues Derivat des 2-Phenyl-5, 6-dihydro-4-pyrons der Formel EMI1.1 in der bedeuten, EMI1.2 <tb> <tb> RI <SEP> und <SEP> R, <SEP> zugleich <SEP> oder <SEP> unabhängig <SEP> jeweils <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> C-bis <SEP> C <SEP> -Alkyl <SEP> oder <SEP> zusammen <tb> eine <SEP> C, <SEP> - <SEP> bis <SEP> C <SEP> 6 <SEP> -Alkylengruppe, <SEP> <tb> R3 <SEP> Cl- <SEP> bis <SEP> C4 <SEP> -Alkyl, <SEP> <tb> Y <SEP> ein <SEP> Halogenatom <SEP> oder <SEP> Ct-bis <SEP> C <SEP> -Alkyl <SEP> und <tb> n <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> oder <SEP> 3 <SEP> mit <SEP> der <SEP> Massgabe, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Substituenten <SEP> Y <SEP> gleich <SEP> oder <SEP> verschieden <tb> sein <SEP> können, <SEP> wenn <SEP> n <SEP> gleich <SEP> 2 <SEP> oder <SEP> 3 <SEP> ist, <SEP> zusammen <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Träger <SEP> und/oder <tb> grenzflächenaktive <SEP> Mittel <SEP> enthalten. <tb> Bevorzugte herbizide Zusammensetzungen sind diejenigen, die als Wirkstoff, gegebenenfalls neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I), eine Verbindung der Formel EMI1.3 in der R RR, R g und Y die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) besitzen und n'0, 1 oder 2 bedeuten, enthalten. Allgemein sind die erfindungsgemässen Zusammensetzungen insbesondere bei Anwendung auf Kulturen und wildwachsende Pflanzen vor dem Aufgehen, gegenüber einer grossen Zahl wildwachsender Pflanzen wie Gramineen und Dikotyledonen ausgezeichnet herbizid wirksam. Die herbizide Wirkung erfolgt dabei auf Grund einer besonderen Wirkungsweise, die bei empfindlichen Pflanzenarten zu Albinismuserscheinungen führt, mit denen eine rapide Wachstumsverlangsamung der Pflanzen und/oder rasches Vertrocknen einhergeht, worauf schliesslich das Absterben folgt. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen neben dem oder den Wirkstoff (en) einen Träger und/oder ein grenzflächenaktives Mittel, wobei der Wirkstoffgehalt im allgemeinen 0, 01 bis 95 Gew.-% beträgt. Unter einem Träger wird hiebei ein organisches oder anorganisches, natürliches oder synthetisches Material verstanden, an das der Wirkstoff zur Erleichterung seiner Anwendung auf Pflanzen, Samen oder Boden sowie zur Erleichterung des Transports oder der Handhabung gebunden ist. Der Träger kann dabei fest (Tone, natürliche oder synthetische Silikate, Kunstharze, Wachse, feste Düngemittel u. dgl.) oder flüssig sein (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe, verflüssigte Gase u. dgl.). Das grenzflächenaktive Mittel kann ein Emulgator, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein und jeweils ionogene oder nichtionogene Eigenschaften besitzen. Hiezu gehören beispielsweise <Desc/Clms Page number 2> Salze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren, Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen u. dgl. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können in Form von benetzbaren Pulvern bzw. EMI2.1 sionen, Konzentraten in Suspension sowie etwa in Form von Aerosolen hergestellt werden. Die Spritzpulver werden üblicherweise so hergestellt, dass sie 20 bis 95 Gew.-% Wirkstoff sowie gewöhnlich neben einem festen Träger 0 bis 5 Gew.-% Netzmittel, 3 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Stabilisierungsmittel und/oder andere Additive wie Penetrationsmittel, Adhäsive oder Mittel gegen Verklumpen, Färbemittel u. dgl. enthalten. Ein erfindungsgemässes Spritzpulver hat beispielsweise folgende Zusammensetzung : EMI2.2 <tb> <tb> % <tb> Wirkstoff <SEP> (Verbindung <SEP> 2) <SEP> 50 <tb> Calciumlignosulfat <SEP> (Entflockungsmittel) <SEP> 5 <tb> Isopropylnaphthalinsulfonat <SEP> (anion- <SEP> <tb> aktives <SEP> Netzmittel) <SEP> 1 <tb> Kieselsäure <SEP> (Mittel <SEP> gegen <SEP> Verklumpen) <SEP> 5 <tb> Kaolin <SEP> (Füllstoffe) <SEP> 39 <tb> Zum Aufstreuen auf den Boden bestimmte Granulate werden gewöhnlich in der Weise hergestellt, dass sie eine Korngrösse von 0, 1 bis 2 mm besitzen ; sie können durch Agglomeration oder Imprägnierung hergestellt werden. Die Granulate enthalten im allgemeinen 0,5 bis 25% Wirkstoffe und 0 bis 10 Gew.-% Additive wie Stabilisierungsmittel, Modifizierungsmittel, die zu einer langsamen Freisetzung führen, Bindemittel und Lösungsmittel. Die zum Spritzen oder Zerstäuben verwendbaren emulgierbaren Konzentrate enthalten gewöhnlich neben dem Lösungsmittel sowie erforderlichenfalls einem Zweitlösungsmittel 10 bis 50% (G/V) Wirkstoff und 2 bis 20% (G/V) geeignete Additive wie Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel, Korrosionsinhibitoren, Haftmittel und Färbemittel. EMI2.3 EMI2.4 <tb> <tb> :g/l <tb> Wirkstoff <SEP> (Verbindung <SEP> 3) <SEP> 400 <tb> Alkali-dodecylbenzolsulfonat <SEP> 24 <tb> mit <SEP> 10 <SEP> Molekülen <SEP> Äthylenoxyd <tb> äthoxyliertes <SEP> Nonylphenol <SEP> 16 <tb> Cylohexanon <SEP> 200 <tb> aromatisches <SEP> Lösungsmittel <SEP> ad <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> <tb> Die Konzentrate in Suspension, die sich ebenfalls zum Zerstäuben verwenden lassen, werden so hergestellt, dass ein stabiles, flüssiges Produkt erhalten wird, das sich nicht absetzt ; die Konzentrate enthalten gewöhnlich 10 bis 75 Gew. % Wirkstoff, 0, 5 bis 15 Gew.-% grenzflächenaktive Mittel, 0, 1 bis 10 Gew.-% thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-% geeignete Additive wie Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel und Haftmittel sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist. In dem Träger können ferner bestimmte feste organische Materialien oder anorganische Salze gelöst werden, die zu einer Verhinderung des Absetzens beitragen oder bei wässerigen Systemen als Gefrierschutz wirken. Die wässerigen Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen, die durch Verdünnung eines erfindungsgemässen Spritzpulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser <Desc/Clms Page number 3> erhältlich sind, werden ebenfalls von der Erfindung umfasst. Die Emulsionen können dabei vom Wasser-in-Öl-oder vom Öl-in-Wasser-Typ sein und eine dicke Konsistenz wie etwa Mayonnaise besitzen. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können ferner auch andere Bestandteile wie beispielsweise Schutzkolloide, Haft- oder Verdickungsmittel, thixotrope Mittel, Stabilisierungsmittel oder Maskierungsmittel sowie andere, bekannte Wirkstoffe mit pestiziden Eigenschaften, insbesondere Insektizide oder Fungizide, enthalten. Die neuen Verbindungen der Formel (I) können erhalten werden, indem man (A) ein Essigsäurederivat der Formel EMI3.1 mit einem Magnesiumalkoholat der Formel EMI3.2 EMI3.3 umsetzt und (B) die erhaltene Alkoxymagnesiumverbindung der Formel EMI3.4 aus Stufe (A) mit einem Säurechlorid der Formel Z-CO-Cl EMI3.5 EMI3.6 EMI3.7 tungen haben, zu einem Äthylendiketonester der Formel EMI3.8 bzw. dessen Enolform der Formel EMI3.9 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 <Desc/Clms Page number 5> bei Raumtemperatur weiter gerührt. Nach Stehenlassen über Nacht wird das Reaktionsgemisch auf 50 g Eis und 5 ml konzentrierte Schwefelsäure gegossen. Nach 0, 5 h Rühren wird die Toluolphase abdekantiert und die wässerige Phase zweimal mit 50 ml Toluol extrahiert. Die vereinigten Toluolphasen werden mit 50 ml 10%iger Schwefelsäure, danach mit 50 ml einer 5%igen Natriumhydrogencarbonatlösung und schliesslich mit 50 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über wasserfreiem Na2 S04 und Abdampfen des Lösungsmittels wird die erhaltene Flüssigkeit in 200 ml 95% igem Äthanol und 0, 5 ml Acetylchlorid wieder aufgenommen und 0,5 h am Rückfluss gehalten. Nach dem Abdampfen des Alkohols kristallisiert ein öliger, grünbrauner Niederschlag (21, 5 g) langsam aus, der in 200 ml eines Gemisches aus 2/3 Hexan und 1/3 Cyclohexan umkristallisiert wird. Auf diese Weise werden 13, 6 g 2- (4-Fluorphenyl)-3-äthoxycarbonyl-5, 6-dimethyl-5, 6-dihydro- -4-pyro in Form weisser Kristalle erhalten ; Fp. 74, 2 C. Ausbeute : 58%. Durch Flüssigchromatographie wird festgestellt, dass diese Verbindung aus einem Isomerenge- EMI5.1 gemisches in Cyclohexan isoliert werden. Das cis-Isomere (Fp. 85, 2 C) kann aus den Mutterlaugen der Umkristallisation des obigen Isomerengemisches durch präparative Flüssigchromatographie unter Verwendung eines Gemisches aus 95% 2, 2, 4-Trimethylpentan und 5% Isopropanol als Elutionsmittel isoliert werden. Vorschrift 3 : Nach der ersten Verfahrensweise von Vorschrift 3 wurden die Verbindungen 3 bis 28 hergestellt, deren pyhsikochemische Eigenschaften in der nachstehenden Tabelle angegeben sind. In der Spalte "physikalische Eigenschaften" bedeutet Fp. den Schmelzpunkt. EMI5.2 EMI5.3 EMI5.4 <Desc/Clms Page number 6> Tabelle (Fortsetzung) EMI6.1 <tb> <tb> Verbin- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> (Y)n <SEP> physikalische <tb> dung <SEP> Eigenschaften <tb> Nr. <tb> U-M,-CHs-C, <SEP> Hs-F <SEP> (3) <SEP> Fp. <SEP> = <SEP> 82,7 C <tb> 12 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -Cl <SEP> (3) <SEP> Fp. <SEP> = <SEP> 96, <SEP> 40C <SEP> <tb> - <SEP> F <SEP> (4) <tb> 13 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> (3) <SEP> Fp. <SEP> = <SEP> 80,8 C <tb> - <SEP> P <SEP> (4) <tb> 14 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> (4) <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5528 <tb> 15 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> (3) <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5498 <tb> -CH3 <SEP> (4) <tb> 15 <SEP> -C2H5 <SEP> -H <SEP> -CH3 <SEP> -F <SEP> (4) <SEP> Fp. <SEP> = <SEP> 87 C <tb> 17 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> -F <SEP> (4) <SEP> Fp. <SEP> - <SEP> 1200C <SEP> <tb> 18 <SEP> (CH2)3- <SEP> -CH3 <SEP> -F <SEP> (4) <SEP> Fp. <SEP> = <SEP> 83 C <tb> 19 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> Cl <SEP> (2) <SEP> no <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 5494 <SEP> <tb> - <SEP> Cl <SEP> (6) <tb> 20-nC4H. <SEP> -H-M,-F <SEP> (4) <SEP> Fp. <SEP> = <SEP> 67,7 C <tb> 21 <SEP> -H <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> (2) <SEP> Fp. <SEP> = <SEP> 107,8 C <tb> - <SEP> CH, <SEP> (4) <tb> -CH2 <SEP> (6) <tb> Herbizide Wirksamkeit im Treibhausversuch an Kulturen und wildwachsenden Pflanzen vor dem Aufgehen In 9 x 9 x 9 cm grosse Töpfe mit leichter Gartenerde wird eine nach der Pflanzenart und der Korngrösse bestimmte Anzahl an Samenkörnern eingesät. Die Samen werden danach mit einer etwa 3 mm dicken Erdschicht bedeckt. Nach Befeuchten der Erde werden die Töpfe durch Spritzen mit einer Menge an Spritzbrühe pro Topf behandelt, die einem Volumen von 500 l/ha entspricht und den Wirkstoff in der betreffenden Dosis enthält. Die Spritzbrühe wird durch Verdünnung eines emulgierbaren Konzentrats folgender Zusammensetzung : EMI6.2 <tb> <tb> Gew.-% <tb> zu <SEP> untersuchender <SEP> Wirkstoff <SEP> 20 <tb> Emulgator <SEP> (mit <SEP> 17 <SEP> Molekülen <SEP> Äthylenoxyd <SEP> äthoxyliertes <SEP> Nonylphenol) <SEP> 10 <tb> Lösungsmittel <SEP> (Xylol) <SEP> 70 <tb> mit Wasser auf die gewünschte Verdünnung hergestellt, die den Wirkstoff in der gewünschten Dosis enthält. Die Versuche wurden bei Wirkstoffdosen von 0,25 bis 8 kg/ha durchgeführt. Die behandelten Töpfe werden anschliessend in zur Aufnahme von Giesswasser bestimmte Tröge zur Bewässerung von unten eingesetzt und 35 Tage bei Raumtemperatur unter 70% relativer Feuchte gehalten. <Desc/Clms Page number 7> Nach 35 Tagen wird der Prozentsatz der Vernichtung in bezug auf einen unter gleichen Bedingungen behandelten Vergleichsversuch ermittelt, bei dem eine Spritzdispersion ohne Wirkstoff eingesetzt worden war. Daneben wurden die untersuchten Pflanzenarten während der gesamten Versuchsdauer auf eventuelle morphologische Veränderungen hin untersucht. Es wurden folgende Pflanzenarten untersucht, die als Kulturen angebaut werden bzw. wildwachsend vorkommen : EMI7.1 <tb> <tb> Abkürzung <SEP> : <SEP> <tb> Wildwachsende <SEP> Pflanzen <SEP> : <SEP> <tb> Flughafer <SEP> (Avena <SEP> fatua) <SEP> FH <tb> Fingergras <SEP> (Crabgrass) <SEP> (Digitaria <SEP> sanguinalis) <SEP> FG <tb> Hühnerhirse <SEP> (Echinochloa <SEP> crus-galli) <SEP> HH <tb> Raygras <SEP> (Lolium <SEP> multiflorum) <SEP> RG <tb> Borstenhirse <SEP> (Setaria <SEP> faberii) <SEP> BH <tb> Ackerfuchsschwanz <SEP> (Alopecurus <SEP> myosuo'ides) <SEP> AF <tb> Gänsefuss <SEP> (Chenopodium <SEP> sp) <SEP> GF <tb> Schwarzer <SEP> Nachtschatten <SEP> (Solanum <SEP> nigrum) <SEP> NS <tb> Ackersenf <SEP> (Sinapis <SEP> arvensis) <SEP> AS <tb> Vogelmiere <SEP> (Stellaria <SEP> media) <SEP> VM <tb> Kulturpflanzen <SEP> : <SEP> <tb> Weizen <SEP> (Triticum <SEP> vulgare) <SEP> WZ <tb> Bohnen <SEP> (Phaseolus <SEP> vulgaris) <SEP> BO <tb> Reis <SEP> (Oryza <SEP> sativa) <SEP> RS <tb> Erdnuss <SEP> (Arachis <SEP> hypogea) <SEP> EN <tb> Tomate <SEP> (Lycopersium <SEP> esculentum) <SEP> TO <tb> Baumwolle <SEP> (Gossypium <SEP> barbadense) <SEP> BW <tb> Soja <SEP> (Glycine <SEP> max) <SEP> SO <tb> Sonnenblumen <SEP> (Helianthus <SEP> annuus) <SEP> SB <tb> Die Versuche wurden unter Verwendung von 2-Phenyl-3-äthoxycarbonyl-5,6-dimethyl-5, 6-dihydro-4-pyron (Verbindung A ; vgl. Bull. Soc. Chim. France 1968, Nr. 1. S. 288) als Vergleichsverbindung durchgeführt. Die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Versuchsergebnisse sind als prozentuale Vernichtung behandelter Pflanzen bezogen auf nicht behandelte Vergleichspflanzen angegeben. Die Zahl 100 bedeutet demgemäss, dass die betreffende Pflanze vollständig vernichtet wurde. <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 <tb> <tb> Verbin- <SEP> Dosis <SEP> Wildwachsende <SEP> Pflanzen <SEP> Kolturpflanzen <tb> dong <SEP> Nr. <SEP> (kg/ha) <tb> FR <SEP> FR <SEP> HH <SEP> RG <SEP> BH <SEP> AF <SEP> GF <SEP> NS <SEP> AS <SEP> VN <SEP> WZ <SEP> BO <SEP> RS <SEP> EN <SEP> TO <SEP> BW <SEP> SO <SEP> SB <tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <tb> 4 <SEP> 40 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 30 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 80 <SEP> 0 <tb> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 20 <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 95 <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 60 <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 0 <tb> 4 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 1000 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 80 <SEP> 0 <tb> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 4 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 95 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 15 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 4 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 95 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 5 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 90 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 95 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 25 <SEP> 5 <SEP> 60 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 4 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 100 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 30 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 5 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 15 <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP> 15 <SEP> 50 <SEP> 30 <SEP> 60 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 7 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 60 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 4 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 20 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 70 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 8 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 95 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 4 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 20 <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <tb> 17 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> Verbindung <SEP> A <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <tb> <Desc/Clms Page number 9> Die angegebenen Versuchsergebnisse zeigen die gute herbizide Wirksamkeit der in erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen (I) sowie ihre Selektivität gegenüber den entsprechenden Kulturpflanzen. Besonders günstige Ergebnisse wurden mit folgenden Verbindungen erzielt : 2- (4-Fluorphenyl)-3-äthoxycarbonyl-5-äthyl-5, 6-dihydro-4-pyron (Verbindung l) ; EMI9.1 Bei Anwendung vor dem Aufgehen der Kulturpflanzen und wildwachsenden Pflanzen führen die Verbindungen 1, 2,3, 4,7 und 8 zu einer 100%igen Vernichtung von Fingergras (Crabgrass) bei einer Dosis von 1 kg/ha ; bei der gleichen Dosis werden Hühnerhirse durch die Verbindungen 1, 3,4, 7 und 8, Borstenhirse durch die Verbindungen l, 2, 3, 7 und 8 und Nachtschatten durch die Verbindungen 3 und 8 ebenfalls zu 100% vernichtet. Die Verbindungen 1, 2,3 und 4 erwiesen sich gegenüber sämtlichen untersuchten wildwachsenden Pflanzen, u. zw. Gramineen und Dikotyledonen, mit Ausnahme von Flughafer und im Fall der Verbindung 3 von Vogelmiere, als ausgezeichnet wirksam. Die Verbindungen 1, 2, 3, 4,7 und 8 werden von Kulturpflanzen ausgezeichnet vertragen ; im einzelnen liegt ausgezeichnete Verträglichkeit folgender Kulturpflanzen mit den jeweils nachstehenden Verbindungen vor : Getreide : mit den Verbindungen 2, 3, 4,7 und 8 Reis : mit den Verbindungen 2,4, 7 und 8 Soja : mit den Verbindungen 3,4, 7 und 8 Erdnuss : mit den Verbindungen l, 3 und 4 Bohnen : mit Verbindung 3 Tomaten : mit Verbindung 3. Zur herbiziden Behandlung mit den neuen Verbindungen (I) kann die einzusetzende Wirkstoffdosis von 0, 25 bis 8 kg/ha in Abhängigkeit von der verwendeten Verbindung, die Art der behandelten Kultur und der Bodenbeschaffenheit variieren. Die Dosis beträgt vorzugsweise 0, 5 bis 5 kg/ha.
Claims (1)
- P A T E N T A N S P R Ü C H E : : 1. Herbizide Zusammensetzungen zur Verwendung in der Landwirtschaft, insbesondere zur selektiven Unkrautvernichtung in Kulturen von Sonnenblumen, Baumwolle, Getreide, Soja, Erdnüssen, Bohnen und Tomaten, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksamen Bestandteil mindestens ein neues Derivat des 2-Phenyl-5, 6-dihydro-4-pyrons der Formel EMI9.2 in der bedeuten, R, und R2 zugleich oder unabhängig jeweils Wasserstoff oder Ci-bis C -Alkyl oder zusammen eine C 2 - bis C 5 -Alkylengruppe, R3 C ;- bis Ct-Alkyl, <Desc/Clms Page number 10> Y ein Halogenatom oder C 1- bis C4 -Alkyl und n 1, 2 oder 3 mit der Massgabe, dass die Substituenten Y gleich oder verschieden sein können, wenn n gleich 2 oder 3 ist, zusammen mit einem Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel und/oder andern Additiven enthalten.2. Herbizide Zusammensetzungen nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der Formel EMI10.1 in der R R R 3 und Y die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) besitzen und n'0, 1 oder 2 bedeutet, enthalten.3. Herbizide Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0, 01 bis 95 Gew.-% wirksame Bestandteile enthalten.
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1980
- 1980-12-15 AT AT610380A patent/AT368681B/de active
Also Published As
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| ATA610380A (de) | 1982-03-15 |
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