DE2227012C2 - 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und die Zusammensetzungen, die es enthält - Google Patents
3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und die Zusammensetzungen, die es enthältInfo
- Publication number
- DE2227012C2 DE2227012C2 DE2227012A DE2227012A DE2227012C2 DE 2227012 C2 DE2227012 C2 DE 2227012C2 DE 2227012 A DE2227012 A DE 2227012A DE 2227012 A DE2227012 A DE 2227012A DE 2227012 C2 DE2227012 C2 DE 2227012C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dichloro
- formula
- tert
- butyl
- propargyloxyphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 2,4-Dichloro-5-propargyloxyphenyl Chemical group 0.000 title claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 8
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 8
- ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N oxadiazol-4-one Chemical class O=C1CON=N1 ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQSIJJCWNREMBJ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl XQSIJJCWNREMBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)C PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CENOYDOYVKFBTA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-hydrazinylphenol Chemical compound NNC1=CC(O)=C(Cl)C=C1Cl CENOYDOYVKFBTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- AKKIFRZIRLAAPL-UHFFFAOYSA-N n'-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C(=O)NNC1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl AKKIFRZIRLAAPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N propargyl chloride Chemical compound ClCC#C LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKFYEWXSRFQOKX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;toluene Chemical compound C1COCCO1.CC1=CC=CC=C1 WKFYEWXSRFQOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYVSWYFHVQYCBJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dichloro-2-nitro-4-prop-2-ynoxybenzene Chemical compound ClC1=C(C=C(C(=C1)Cl)OCC#C)[N+](=O)[O-] AYVSWYFHVQYCBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFAPWTOOMSVMIU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-nitrophenol Chemical compound OC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=C1Cl OFAPWTOOMSVMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QECHYBDFHFMMLI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyaniline Chemical compound NC1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl QECHYBDFHFMMLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PICRGLNBRPVSHU-UHFFFAOYSA-N N'-(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropanehydrazide Chemical compound CC(C(=O)NNC1=C(C=C(C(=C1)O)Cl)Cl)(C)C PICRGLNBRPVSHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical class O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- 235000003675 Paspalum scrobiculatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(CHj)3C
OH
umsetzt.
3. Herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an der Verbindung nach
Anspruch 1, zusammen mit einem oder mehreren verträglichen und in der Landwirtschaft verwendbaren
Verdünnungsmitteln.
In der französischen Patentschrift 1 394 774 sind S-Phenyl-S-tert.-butyloxadiazolone der allgemeinen
Formel
(D
(CHj)3C
beschrieben, in der R eine oder mehrere der folgenden Gruppen darstellt: Wasserstoff- oder Halogenatome,
Nitro-, Cyano-, Hydroxy-, niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxy-, niedrige Alkenyl-, niedrige Alkenyloxy-,
niedrige Alkoxycarbonyl-, niedrige Alkylthio-, niedrige Alkansulfonyl-, gegebenenlalls substituierte Carbamoyl-,
gegebenenfalls substituierte Sulfamoyl- oder TrifluGnnethylreste.
Unter einem »niedrigen Rest« ist ein Rest zu verstehen, der maximal 4 Kohienstoffatome enthält
Die Oxadiazolonderivate der allgemeinen Formel I weisen bemerkenswerte herbicide Eigenschaften auf,
die sie in der Landwirtschaft verwendbar machen.
Weiterhin war bereits aus R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel
Band 2, Ausgabe 1970, S. 340 und der DE-OS 15 67 052 ein herbizides Derivat aus der Familie der Oxadiazolone
unter dem Namen Oxadiazon bekannt.
Das Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Produkts mit einer Aktivität, die derjenigen des
Oxadiazons überlegen ist und/oder in niedrigeren Dosen als der normalen Dosis für das Oxadiazon
verwendbar ist. Dieses Ziel wird durch die erfindungsgemäße Verbindung erreicht.
Die Erfindung betrifft daher das 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2)
der Formel
0-CH2-C=CH
umsetzt oder ein Propargylhalogenid der allgemeinen Formel
(CHj)3C
CH=C-CH2-X
in der X ein Halogenatom darstellt, mit einem Oxadiazolonderivat
der Formel
0-CH2-C = CH
(Π)
Es weist eine herbicide Wirksamkeit auf, die der der im einzelnen in der französischen Patentschrift
13 94 774 beschriebenen Produkte überlegen ist.
Die folgenden Versuche zeigen die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Produkts im Vergleich mit derjenigen von S-tert-Butyl-S-^-dichlor-S-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolon-(2) (Oxadiazon).
Die folgenden Versuche zeigen die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Produkts im Vergleich mit derjenigen von S-tert-Butyl-S-^-dichlor-S-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolon-(2) (Oxadiazon).
Versuchsbericht
Versuch E 1(E 11 bis E 12)
Unkrautbekämpfung bei Reispflanzungen
Unkrautbekämpfung bei Reispflanzungen
Pflanzen von »Regel«-Reis (d. h. nicht unter Wasser gesetzter und nicht berieselter Reis), die sich auf freiem
Felde befinden, wurden 4 Tage nach dem Versetzen mittels Körnchen behandelt, die aus einem Träger
(Sepiolit), imprägniert mit dem aktiven Material, bestehen.
w Bei einer der Behandlungen (Eil) waren die
Körnchen mit 1 % der Verbindung A der Formel
Cl
55 Ν —Ν
C
C
CO
(CHj)3C
Cl
Q-CH2-C =
60 imprägniert und wurden manuell in einer Menge von 250 g aktivem Material pro Hektar ausgebreitet.
Bei der anderen Behandlung (E 12) waren die Körnchen mit 2% Oxadiazon imprägnierί und wurden
manuell in einer Menge von 1000 g aktivem Material pro Hektar ausgebreitet. Die Differenz in dem
Imprägnierungswert des Trägers für die Verbindung A und für die bekannte Verbindung Oxadiazon hatte den
Zweck, die Differenz der Dosis an aktivem Material pro
Flächeneinheit (g/ha) wenigstens teilweise zu kompensieren.
Um die Ergebnisse zu beurteilen, hat man das Gewicht der Schädlinge (in g/m2), welche bei der Ernte
verblieben sind, sowie die Ausbeute an Reis, der pro
Hektar produziert wurde (t/ha), gemessen.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Wirkstoff
Dosis
| Gewicht der verbleibenden | ι g/m2 | Zyper | Dicoty- | Ausbeute |
| Unkräuter ia | gräser | ledonen | an Reis | |
| Gräser | 28 | 0 | in t/ha | |
| 30 | 0 | |||
| 44 | 2,4 | |||
| 77 | 2,3 |
Verbindung A
Oxadiazon
Oxadiazon
250 g/ha
1000 g/ha
1000 g/ha
25
Es ist festzustellen, daß man entweder äquivalente oder etwas bessere Resultate mit der erfindungsgemäßen
Verbindung gegenüber dem Oxadiazon erzielt, obzwar die letztgenannte Verbindung in einer viermal
stärkeren Dosis angewandt worden war..
Versuch E 2(E 21 bis E 25)
Unkrautbekämpfung bei Reispflanzungen
Unkrautbekämpfung bei Reispflanzungen
Pflanzen von berieseltem Reis, welche sich auf freiem Felde befanden, wurden 4 Tage nach dem Versetzen mit
einer organischen Lösung des Wirkstoffs behandelt; die Behandlung erfolgte durch Besprengen und Selbstausbreitung
der Lösung auf der Oberfläche des Besprengungswassers mit Hilfe einer Flasche, die mit Löchern in
ihrem Stopfen versehen war.
In der folgenden Tabelle sind die Behandlungsbedingungen und die erhaltenen Ergebnisse zusammengestellt.
Die verbliebenen Schadpflanzen wurden durch den Prozentsatz Oberfläche des Feldes, welches sie 45
Tage nach der Behandlung bedecken, geschätzt.
Dosis in g/ha
Konzentration
der Lösung an
Wirkstoff,
g/l
verbleibende
Schadpflanzen
in % Oberfläche
Ausbeute
Reis in %
bezogen auf die nicht
gejäteten
Kontrollprobe
| E 21 | Verbindung A | 250 | 60 | 16 |
| E 22 ' | Oxadiazon | 400 | 120 | 18 |
| E 23 | Oxadiazon | 500 | : 120 | 22 |
| E 24 | Kontrollprobe zweimal | 0 | 0 | |
| mit der Hand gejätet | ||||
| E 25 | nicht gejätete Kontrollprobe | 0 | 0 | 47 |
122
122
126
132
122
126
132
100
Diese Versuche zeigen einmal mehr, daß die erfindungsgemäße Verbindung Ergebnisse liefert, welche
denjenigen äquivalent sind, die mit einer doppelten Dosis Oxadiazon erhalten werden.
Versuch 3
Unkrautbekämpfung bei Sonnenblumen
Unkrautbekämpfung bei Sonnenblumen
Man behandelte im Vorauflauf 3 Tage nach der Aussaat ein Sonnenblumenfeld. Die hauptsächlichen
Schadpflanzen waren Matricaria inodora, Polygonum aviculare, Polygonum persicaria. Es wurde ein Vergleich
zwischen der Verbindung A, dem Oxadiazon und dem Terbutryn durchgeführt.
Die Versuchsbedingungen und die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Die Ergebnisse wurden unter dem Gesichtspunkt der Bepflanzung, der Selektivität und der Wirksamkeit
betrachtet. Die Bepflanzung (beobachtet 70 Tage nach der Behandlung) ist die Anzahl der Sonnenblumenpflanzen
pro m Linie (die Aussaat erfolgte in Reihen). Die Selektivität definiert das Vegetationsvolumen der
Sonnenblumenpflanzen; sie wird ausgedrückt in Prozenten Vegetation, welche in bezug auf die Vegetation
einer nicht behandelten Kontrollpflanze vorhanden ist. Die Wirksamkeit (beobachtet 30 und 60 Tage nach der
Behandlung) definiert das Volumenwachstum der Schadpflanzen. Sie ist ausgedrückt in Prozenten
zerstörter Vegetation in bezug auf die Vegetation nicht behandelter Kontrollpflanzen.
| 5 | Wirkstoff | Dosis in | 22 27 01 | 2 | 6 | Wirksamkeit in % | nach | 96,9 | |
| g/ha | Selektivität | nach | 30 Tagen 60 Tagen | 95 | |||||
| Versuch | Bepflanzung | % | 40 | ||||||
| i. Zahl der | in Prozent | 0 | |||||||
| Pflanzen | bezogen auf | 87,5 | |||||||
| Verbindung A | 0,375 | pro m | Kontroll | 96,2 | |||||
| Oxadiazon | 1 | pflanzen | 96,9 | 45 | |||||
| E 31 | Terbutryn | 2 | 2,83 | 100,4 | 87,5 | 0 | |||
| E 32 | nicht behänd. Kontr. | 0 | 2,56 | 90,8 | 100 | ||||
| E 33 | 2,55 | 90,4 | 100 | ||||||
| E 34 | 2,82 | 100 | |||||||
Man stellt fesi, daß die Verbindung A, welche in einer
Dosis von etwa '/3 des Oxadiazons verwendet wurde,
trotzdem zu viel besseren Ergebnissen führt, was einen
wichtigen technischen Fortschritt bedeutet. Was das Terbutryn anbetrifft, so sind dessen Leistungen beträchtlich
schlechter sowohl hinsichtlich der notwendigen Dosis als auch bezüglich der Wirksamkeit.
Erfindungsgemäß kann die neue Verbindung nach einem der folgenden Verfahren hergestellt werden:
1. Durch Einwirkung von Phosgen auf ein Hydrazid der Formel
(CH3)JC-CO-NH-NH
O-CH2-C=sCH
in an sich bekannter Weise.
Im allgemeinen wird die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur
zwischen 20 und 120° C vorgenommen. Als organisches Lösungsmittel verwendet man beispielsweise einen
aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Benzol oder Toluol, oder einen Äther, wie beispielsweise
Dioxan.
Das Hydrazid der Formel II! kann durch Umsetzung der Säure der Formel
(CH3)JC-COOH
(IV)
oder eines Derivats dieser Säure, beispielsweise eines Halogenids oder des Anhydrids, mit dem Hydrazin der
Formel
(V)
erhalten werden.
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen in einem organisehen
Lösungsmittel, wie Methylenchlorid oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Anwesenheit von
Wasser.
Das Hydrazin der Formel V kann aus einem Anilin der Formel
Cl
Cl
NH2
0-CH2-C = CH
durch Diazotierdng und anschließende Reduktion des
Diazoniumsalzes erhalten werden.
2. Durch Umsetzung eines Propargylhalogenids der Formel
X-CH2-C =
(VlI)
in der X ein Halogenatom, beispielsweise ein Chloratom, darstellt, mit dem Oxadiazolonderivat der Formel
(CHj)3C
(VID)
OH
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen in einem organischen Lösungsmittel, wie Acetonitril, bei der
Siedetemperatur des Reaktionsgemisches und in Anwesenheit eines alkalischen Kondensationsmittels, beispielsweise
Kaliumcarbonat.
Das Oxadiazolonderivat der Formel VIII kann erhalten werden:
a) Aus Oxadiazolonderivaten der allgemeinen Formel
Cl
(CHj)5C
(LX)
O Alk
in der Alk einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet, nach jeder Methode, die die Umwandlung eines Alkoxyrests in einen Hydroxyrest
ohne Beeinflussung des Rests des Moleküls ermöglicht.
Die Produkte der allgemeinen Formel IX können nach dem in der französischen Patentschrift
13 94 774 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
b) Durch Einwirkung von Phosgen auf das Hydrazid der Formel
Cl
(CHj)3C-CO-NH-NH
OH
(X)
IO
15
Das Hydrazid der Formel X kann nach den für die Herstellung des Hydrazides der Formel III
beschriebenen Methoden erhalten werden.
Die folgenden Beispiele dienen ?vr weiteren Erläuterung
der Erfindung.
Man setzt 22 g l-Trimethylacetyl-2-(2,4-dichlor-5-propargyloxyphenyl)-hydrazin
zu 103 cm3 einer 20%igen Lösung von Phosgen in Tolrol zu. Man erhitzt
das Gemisch anschließend fortschreitend unter Rückfluß bis zur Beendigung der Gasentwicklung. Nach
Abkühlen engt man die filtrierte Lösung unter vermindertem Druck (25 mm Hg) bei 55°C ein. Durch
Umkristallisation des festen Rückstands aus Äthanol erhält man 20,5 g 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-13,4-oxadiazo'on-(2)vomF
= 134° C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 1-Trimethylacetyl-2-(2,4-dichIor-5-propargyloxyphenyl)-hydrazin
(F = 144°C) kann durch Umsetzung von Trimethylessigsäureanhydrid
mit 2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenylhydrazin
in Methylenchlorid erhalten werden.
Das 2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenylhydrazin
(F = 1300C) kann durch Umsetzung von Natriumnitrit
mit 2,4-Dichlor-5-propargyloxyanilin in Salzsäure (d = 1,18) und anschließende Reduktion des so gebildeten
Diazoniumsalzes mit Stannochlorid erhalten werden.
Das 2,4-Dichlor-5-propargyloxyaniIin (F = 89°C)
kann durch Reduktion des entsprechenden Nitroderivats mit Eisen in wäßrigem Äthanol hergestellt werden.
Das 2,4-Dichlor-5-propargyloxynitrobenzol
(F = 64° C) kann durch Kondensation von Propargylchlorid
mit 2,4-Dichlor-5-nitrophenol in Acetonitril unter Rückfluß in Anwesenheit von Kaliumcarbonat
hergestellt werden.
B e i s ρ i e 1 2 _0
Ein Gemisch von 429 g 3-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)-5-tert-butyl-13.4-oxadia7olon-(2).
137 g Propargylchlorid und 1953 g Kaliumcarbonat in 2830 cm3
Acetonitril wird unter Rühren dreieinhalb Stunden unter Rückfluß erhitzt Nach Abkühlen trennt man die
Mineralsalze durch Filtrieren ab und engt die organische Lösung unter vermindertem Druck (15 mm Hg) bei
50° C zur Trockne ein. Der Rückstand wird in 3540 cm3 Chloroform aufgenommen, und die erhaltene Lösung
wird mit 700 cm3 Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck
(15 mm Hg) bei 40° C zur Trockne eingeengt Der Rückstand wird bei 40° C unter vermindertem Druck
(15 mm Hg) bis zur Gewichtskonstanz getrocknet Man erhält so 483,5 g 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert-butyl-i,3,4-oxadiazolon-(2)
vom F = 131°C. Nach Umkristallisation aus Heptan schmilzt das Produkt bei 134° C.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 3-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazoIon-(2)
(F = 132° C) kann durch Cyclisierung von 1-Trimethyl-
acetyl-2-(2,4-dichlor-5-hydroxyphenyl)-hydrazin
(F = 222°C) mit Phosgen in einem Gemisch Toluol-Dioxan unter Rückfluß hergestellt werden.
(F = 222°C) mit Phosgen in einem Gemisch Toluol-Dioxan unter Rückfluß hergestellt werden.
Das 1 -Trimethylacetyl-2-(2,4-dichlor-5-hydroxy phenyl)-hydrazin kann durch Umsetzung von Trimethylessigsäureanhydrid
mit 2,4-Dichlor-5-hydroxyphenylhydrazin (F = 215°C) in Dimethylformamid in Anwesenheit
von Trimethylessigsäure und Wasser erhalten werden.
Das 2,4-Dichlor-5-hydroxyphenylhydrazin kann aus 2,4-Dichlor-5-hydroxyaniIin (F = 137°C) durch Diazotierung
und anschließende Reduktion des Diazoniumsalzes mit Stannochlorid hergestellt werden.
Infolge der bemerkenswerten Eigenschaften, die die Verbindung der Formel II besitzt, kann diese zur
Behandlung von Kulturen, in denen Gräser Parasitenpflanzen darstellen, verwendet werden, sie kann
beispielsweise zur Bekämpfung von Panicum in Reiskulturen verwendet werden. Bei solchen Behandlungen
kann dieses Produkt in Mengen von 0,25 bis 5 kg je Hektar verwendet werden.
Die Erfindung betrifft auch die herbiciden Zusammensetzungen, die die Verbindung der Formel II
zusammen mit einem oder mehreren verträglichen und für die Verwendung in der Landwirtschaft geeigneten
Verdünnungsmitteln enthalten. In diesen Zusammensetzungen kann der Gehalt an Produkt der Formel I!
zwischen 80 und 0,005% betragen.
Die Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein pul\rerförmiges verträgliches festes Verdünnungsmittel,
beispielsweise Talcum, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver, Adsorptionskohle
oder auch einen Ton, wie Kaolin oder Bentonit, verwendet. Diese festen Zusammensetzungen
werden vorteilhafterweise durch Vermählen der Wirksubstanz mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch
Imprägnierung des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung der Wirksubstanz in einem flüchtigen Lösungsmittel,
Verdampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Zerkleinern des Produkts zur Erzielung eines
Pulvers hergestellt.
Man kann auch flüssige Zusammensetzungen unter Verwendung eines flüssigen Verdünnungsmittels erhalten,
in welchem das erfindungsgemäße Produkt gelöst oder dispergiert wird. Die Zusammensetzung kann in
Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wäßrigorganischen
Medium vorliegen. Die Zusammensetzungen in Form von Disnersionen. Lösungen oder Emulsionen können
Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nichtionischen Typ, beispielsweise
Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumverbindungen oder Produkte auf der Basis von Kondensaten von
Äthylenoxyd, wie Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenol, oder Ester von Fettsäuren von Anhydrosorbitolen,
die durch Verätherung der freien Hydroxylreste durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich
gemacht sind, enthalten. Es ist bevorzugt, Mittel vom
nichtionischen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wenn man Emulsionen
wünscht kann das erfindungsgemäße Oxadiazolon in Form von selbstemulgierbaren Konzentraten verwendet
werden, die die Wirksubstanz, gelöst in dem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel
verträglichen Lösungsmittel enthalten, wobei die
einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Zusammensetzungen zu erhalten.
Das folgende Beispiel erläutert eine erfindungsgemäße Zusammensetzung.
Zu 1000 g 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-l,3,4-oxadiazolon-(2)
setzt man 100 g eines Netzmittels zu, das durch Kondensation von Äthylenoxyd und Octylphenol in einer Menge von 10 Mol
Äthylenoxyd je Mol Octylphenol erhalten ist. Dieses Gemisch wird dann in einem Gemisch gleicher
Volumina Acetophenon und Toluol gelöst. Das Volumen der Lösung wird mit dem gleichen Lösungsmittel
auf 2000 cm3 gebracht. Diese Lösung kann nach verdünnen mit 10001 Wasser zur Bekämpfung von
beispielsweise Panicum in Reiskulturen verwendet werden. Die erhaltene verdünnte Lösung ermöglicht die
Behandlung von einem Hektar Kultur.
Claims (2)
1. 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-l,3,4-oxadiazok'n-(2)
der Formel
(CHj)5C
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach is
Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sieb bekannter Weise Phosgen mit einem Hydrazid der
Formel
Cl
(CH^C-CO-NH-NH^J^-Cl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR717119980A FR2141442B1 (de) | 1971-06-02 | 1971-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2227012A1 DE2227012A1 (de) | 1972-12-14 |
| DE2227012C2 true DE2227012C2 (de) | 1982-12-23 |
Family
ID=9077990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2227012A Expired DE2227012C2 (de) | 1971-06-02 | 1972-06-02 | 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und die Zusammensetzungen, die es enthält |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3818026A (de) |
| JP (1) | JPS5331217B1 (de) |
| AR (1) | AR195553A1 (de) |
| AT (3) | AT314534B (de) |
| AU (1) | AU459999B2 (de) |
| BE (1) | BE784286A (de) |
| BR (1) | BR7203537D0 (de) |
| CA (1) | CA986121A (de) |
| CH (3) | CH543230A (de) |
| DE (1) | DE2227012C2 (de) |
| DK (1) | DK129716B (de) |
| EG (1) | EG11345A (de) |
| ES (2) | ES403445A1 (de) |
| FR (1) | FR2141442B1 (de) |
| GB (1) | GB1345313A (de) |
| HK (1) | HK22577A (de) |
| HU (2) | HU164818B (de) |
| IL (1) | IL39589A (de) |
| IT (1) | IT956098B (de) |
| KE (1) | KE2731A (de) |
| MY (1) | MY7700217A (de) |
| NL (1) | NL155011B (de) |
| OA (1) | OA04019A (de) |
| RO (1) | RO62436A (de) |
| SE (2) | SE376616B (de) |
| SU (3) | SU479298A3 (de) |
| YU (3) | YU34883B (de) |
| ZA (1) | ZA723741B (de) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2222378B1 (de) * | 1973-03-22 | 1976-11-05 | Rhone Poulenc Ind | |
| JPS5063136A (de) * | 1973-10-05 | 1975-05-29 | ||
| US4108628A (en) * | 1976-08-26 | 1978-08-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cycloalkanopyrazole herbicides mixtures |
| BR8009033A (pt) * | 1980-02-05 | 1981-12-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composicao para uao herbicida e processo de tratamento de cultura de algodoeiro |
| PH18938A (en) * | 1982-09-28 | 1985-11-11 | Sumitomo Chemical Co | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles and their use |
| JPS63150267A (ja) * | 1986-12-16 | 1988-06-22 | Showa Roodeia Kagaku Kk | オキサジアゾロン誘導体及び除草剤 |
| IT1277681B1 (it) * | 1995-12-21 | 1997-11-11 | Isagro Ricerca Srl | Ariltiadiazoloni ad attivita' erbicida |
| US6506784B1 (en) | 1999-07-01 | 2003-01-14 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides |
| US6409988B1 (en) | 1999-07-01 | 2002-06-25 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands |
| WO2001007413A1 (en) | 1999-07-22 | 2001-02-01 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | 1-aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides |
| AU7865000A (en) | 1999-10-06 | 2001-05-10 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides |
| WO2003013248A1 (en) * | 2001-08-08 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience S.A. | Weed control |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037628A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CN103880772B (zh) * | 2014-04-08 | 2016-05-04 | 连云港市金囤农化有限公司 | 一种丙炔噁草酮的制备方法 |
| US20230091888A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-23 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors |
| CN111226953A (zh) * | 2020-03-08 | 2020-06-05 | 安徽喜田生物科技有限公司 | 一种含有丙炔噁草酮和西草净的除草组合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3385862A (en) * | 1963-12-13 | 1968-05-28 | Rhone Poulenc Sa | 5-t-butyl-3-phenyl-2-oxadiazolones |
| FR1394774A (fr) * | 1963-12-13 | 1965-04-09 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux dérivés de l'oxadiazolone et leur préparation |
-
1971
- 1971-06-02 FR FR717119980A patent/FR2141442B1/fr not_active Expired
- 1971-06-02 ES ES403445A patent/ES403445A1/es not_active Expired
-
1972
- 1972-05-25 NL NL727207061A patent/NL155011B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-05-25 OA OA54583A patent/OA04019A/xx unknown
- 1972-05-30 SU SU1787982A patent/SU479298A3/ru active
- 1972-05-30 ZA ZA723741A patent/ZA723741B/xx unknown
- 1972-05-31 HU HURO662A patent/HU164818B/hu unknown
- 1972-05-31 US US00258309A patent/US3818026A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-05-31 HU HURO755A patent/HU165836B/hu unknown
- 1972-05-31 GB GB2541572A patent/GB1345313A/en not_active Expired
- 1972-05-31 EG EG227A patent/EG11345A/xx active
- 1972-05-31 JP JP5348872A patent/JPS5331217B1/ja active Pending
- 1972-05-31 CA CA143,579A patent/CA986121A/en not_active Expired
- 1972-05-31 IT IT25188/72A patent/IT956098B/it active
- 1972-05-31 AU AU42962/72A patent/AU459999B2/en not_active Expired
- 1972-05-31 BR BR003537/72A patent/BR7203537D0/pt unknown
- 1972-06-01 SE SE7207212A patent/SE376616B/xx unknown
- 1972-06-01 CH CH829873A patent/CH543230A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-06-01 CH CH829773A patent/CH543533A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-06-01 IL IL39589A patent/IL39589A/xx unknown
- 1972-06-01 CH CH812672A patent/CH540920A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-06-01 BE BE784286A patent/BE784286A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-01 YU YU1452/72A patent/YU34883B/xx unknown
- 1972-06-01 DK DK272972AA patent/DK129716B/da not_active IP Right Cessation
- 1972-06-02 AT AT447673A patent/AT314534B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-02 DE DE2227012A patent/DE2227012C2/de not_active Expired
- 1972-06-02 AT AT476672A patent/AT314533B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-02 RO RO7200071118A patent/RO62436A/ro unknown
- 1972-06-02 AT AT447773A patent/AT324039B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-02 AR AR242343A patent/AR195553A1/es active
- 1972-06-02 ES ES403444A patent/ES403444A1/es not_active Expired
-
1974
- 1974-05-14 SU SU2022017A patent/SU498910A3/ru active
- 1974-08-06 SE SE7410090A patent/SE401078B/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-06-06 SU SU752140030A patent/SU589890A3/ru active
-
1977
- 1977-05-03 KE KE2731A patent/KE2731A/xx unknown
- 1977-05-12 HK HK225/77A patent/HK22577A/xx unknown
- 1977-12-30 MY MY217/77A patent/MY7700217A/xx unknown
-
1978
- 1978-07-28 YU YU01819/78A patent/YU181978A/xx unknown
- 1978-07-28 YU YU1919/78A patent/YU35131B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2227012C2 (de) | 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und die Zusammensetzungen, die es enthält | |
| DE3013162A1 (de) | N-substituierte tetrahydrophthalimide und herbizide mittel mit einem gehalt derselben | |
| CH644371A5 (de) | In 2- und 4-stellung disubstituierte 5-thiazolcarbonsaeuren und deren funktionelle derivate. | |
| DE3123018C2 (de) | Substituierte Cyclohexan-1,3-dion-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbicide Mittel | |
| DE68917617T2 (de) | Triazolverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen. | |
| DE2101938C2 (de) | 3-[2-Chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und herbicide Zusammensetzungen, die es enthalten | |
| EP0332009A1 (de) | N-Aryltetrahydrophthalimidverbindungen | |
| DE3002595A1 (de) | N-(heterocyclyl)-methylacetanilide und sie enthaltende herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren | |
| EP0217747A2 (de) | Nematizide Mittel | |
| DE2637886A1 (de) | 3-pyridyl-oxy-alkancarbonsaeureamide | |
| DE2244237A1 (de) | Oxadiazolonderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbicide | |
| DE1620161C3 (de) | 1,3,4-Oxadiazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und insektizide Mittel | |
| EP0010692A1 (de) | Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs | |
| EP0062254A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DD157292A5 (de) | Mittel zur behandlung von pilzinfektionen | |
| EP0263066A2 (de) | 2-Mercapto-oxadiazol- und -thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende nematizide Mittel | |
| EP0001641A1 (de) | 2-(2'-Nitro-5-(2"-chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-propionsäure-methoxyäthylester, ein diesen Ester als Wirkstoff enthaltendes Mittel und dessen Verwendung als Herbizid. | |
| DE2163381A1 (de) | Herbizide Komposition | |
| DD147108A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 1,4-oxazo-spiro-kohlenwasserstoffverbindungen | |
| EP0016731B1 (de) | Meta-Cyanoalkoxy-Phenylharnstoffe mit herbizider Wirkung, deren Herstellung und sie enthaltende Mittel | |
| DE2031907A1 (de) | Fungizide Benzthiadiazolderivate, Ver fahren zu deren Herstellung und Präparate, die die Benzthiadiazolderivate als akti ven Bestandteil enthalten | |
| EP0092632B1 (de) | Neue Benzonitrilderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbicide Mittel | |
| AT368681B (de) | Herbizide zusammensetzungen | |
| AT325889B (de) | Herbizides und fungizides mittel | |
| DE2431801C3 (de) | Benzothiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur selektiven Unkrautbekämpfung in Reis- oder Weizenkulturen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| D2 | Grant after examination |