AT325889B - Herbizides und fungizides mittel - Google Patents

Herbizides und fungizides mittel

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AT325889B AT580373A AT580373A AT325889B AT 325889 B AT325889 B AT 325889B AT 580373 A AT580373 A AT 580373A AT 580373 A AT580373 A AT 580373A AT 325889 B AT325889 B AT 325889B
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein herbizides und fungizides Mittel, das zur Bekämpfung der die Kulturpflanzen befallenden Unkräuter und Pilze geeignet ist. Dieses Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff ein neues substituiertes Carbamoylimidazolderivat der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
   worin R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, R und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Nitro-   gruppe stehen, oder worin   RundR zusammen eine-CH=CH-CH=CH-Gruppe   bilden, die mit den C-Atomen in der 4- und 5-Stellungdes Imidazolringeseinen sechsgliedrigen Ring bilden können, und R4 Cyclohexyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Dichlorphenyl ist, enthält. 



   Die Verbindung der Formel (I) bzw. ein Gemisch dieser Verbindung, das ausser den üblichen Verdünnungmitteln noch Trägerstoffe und bzw. oder Emulgiermittel und bzw. oder Gleitmittel und bzw. oder Benetzungsmittel enthalten kann, wird in einer Menge von 0, 5 bis   90. 0 Gew. -%angewendet.   



   Es ist bekannt, dass die Imidazolderivate eine fungizide Wirkung besitzen (Wellmann und   McCallon,   Contr. 



  Boyce   Thompson Ist. 14 [1946], S. 151).   Das unter dem   Namen"Clyodin"im   Handel erhältliche   2 - Heptàde-   cyl-2-imidazolinacetat wird in den Vereinigten Staaten von Amerika gegen Apfelfusicladium verwendet. Die Wirkung von Imidazol wurde untersucht, wobei gefunden wurde, da ss es im unsubstituierten Zustand nicht wirkungsvoll ist. Es wurde festgestellt, da ss sich die Wirkung des Imidazols mit der Anzahl der Kohlenstoffatome der substituierten Seitenkette verändert und bei einer Seitenkette mit 13 bis 17 Kohlenstoffatomen die günstigste ist. 



   Später wurden mehrere neue Imidazolderivate hergestellt, wie   z. B.   das 2-   (2-Furyl)-benzimidazolder   Firma Bayer, das gleichfalls eine fungizide Wirkung aufweist. 



   Ausser den eine fungizide Wirkung aufweisenden Imidazolderivaten wurden auch solche mit herbizider Wirkung hergestellt, wie   z. B.   das 2-Trifluormethylbenzimidazol bzw. seine Derivate, die zur Bekämpfung der einjährigen dikotylidonen Unkräuter geeignet sind und deren Anwendung gegen dikotylidone Unkräuter der   Getreidepflanzen-empfohlen   wird. 



   In der niederländischen Patentschrift Nr. 6407401 wird ein solches substituiertes Imidazolherbizid beschrieben, wobei der fünfgliedrige Ring Alkyl, Aryl, Nitril, Cyan oder Halogen als Substituenten aufweist. Die niederländische Patentschrift Nr. 6510168 beschreibt gleichfalls die Anwendung eines ähnlichen substituierten Imidazolderivates als Herbizid. 



   Die ungarische Patentschrift Nr. 158002 beschreibt die   Herstellung eines neuen Imidazolderivates, u. zw.   der Nitroimidazolcarbamate, bei denen sich die Carbamatgruppe in Stellung 2 des Imidazolringes befindet. 



   Trotz der hohen Zahl der bisher hergestellten, sehr unterschiedlichen Imidazolderivate erfolgte keine allgemeine Verwendung solcher Mittel als Herbizid oder als Fungizid. 



   Dies ist darauf zurückzuführen, dass-wie durch Van der Kerk und Mitarbeiter festgestellt wurde-nur eine begrenzte Anzahl der verschiedenen 2-Alkyl-2-imidazolinacetate eine ausreichende fungizide Wirkung besitzt. Nach den Feststellungen dieser Autoren konnte eine fungizide Wirkung nur bei jenen Verbindungen festgestellt werden, die eine Alkylkette mit 13 bis 15 Kohlenstoffatomen besitzen. 



   Die herbizide Wirkung der verschiedenen Alkylarylcarbamide ist schon länger als die der Imidazolderivate bekannt. Die aus dieser Gruppe weitverbreiteten N-substituierten   Phenyl-N-alkoxy-N-alkylcarbamide   (s. deutsche Patentschrift Nr. 1076117 und Nr. 1028986 und   die USA-Patentschrift Nr. 2. 960. 534)   sind aber in biologischer Hinsicht nicht selektiv. 



   Eine Selektivität bei der Unkrautbekämpfung kann man nur durch eine genaue Dosierung und dadurch erreichen, dass man die Einbringung toxischer Mengen des Wirkstoffes bis zur Wurzel der tiefer gesäten Kulturpflanze verhindert. 



   Bei den Versuchen zur Entwicklung der Erfindung wurde gefunden, dass man eines der Derivate oder ein Gemisch mehrerer Derivate vom substituierten Carbamoylimidazol der allgemeinen Formel (I) unter Zufügen der üblichen Verdünnungsmittel, Trägerstoffe, Dispergiermittel, Emulgiermittel und Benetzungsmittel zu pulverförmigen Besprühungsmitteln oder im Fall eines flüssigen Trägerstoffe zu einem Emulsionskonzentrat mit einem Wirkstoffgehalt von 0, 5 bis 90, 0 Gew.-% verarbeiten kann, die sowohl als Herbizide als auch als Fun- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 gizide angewendet werden können. 



   Es wurde gefunden, dass die substituierten Carbamoylimidazolderivate eine sehr gute Selektivität als Vorauflauf-durch die Wurzel aufgenommene Bodenherbizide, die ihre Wirkung während der gesamten Vegetationsperiode der Kulturpflanzen ausüben, aufweisen. Diese Derivate erweisen sich als wirkungsvoll sowohl gegen die monokotylidonen als auch gegen die dikotylidonen Unkräuter, während sie auf Kulturpflanzen keine phytotoxischen Einflüsse ausüben. 



   Von den monokotylidonen Unkräutern haben diese Mittel die Pflanzen Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse), Setaria viridis (grüner Fennich), Setaria glauca (bleicher Fennich), Poa pratensis (Rispengras), Alopecurus pratensis (Fuchsschwanz) erfolgreich vertilgt. 
 EMI2.1 
 nus raphanistrum (Hederich). 



   Die Carbamoylimidazolderivate der allgemeinen Formel (I) bewirken als pulverförmige Sprühmittel mit 50% Wirkstoffgehalt, bei einer Dosierung von 4 bis 6 kg/ha, schon einen genügenden Schutz gegen monokotylidone und dikotylidone Unkräuter. 



   Die erfindungsgemäss verwendeten Carbamoylimidazolderivate wirken auf folgende Kulturpflanzen selektiv : Mais (Zea mays), Sonnenblume (Helianthus   annuus),   Kartoffel (Solanum tuberosum), Mohrenhirse (Sorghum) und Hirse (Panicum). Bei einer Anwendung des Wirkstoffes von 10 kg/ha auf diese Kulturpflanzen wurde keine Phytotoxizität beobachtet. 



   Es wurde auch festgestellt, dass gewisse substituierte   Carbamoylimidazolderivate (iber   eine vorzügliche fungizide Wirkung verfügen. Bei der biologischen Prüfung dieser neuen substituierten Carbamoylimidazolderivate, wobei Alternaria tenius als Versuchsorganismus angewendet wurde, zeigten die neuen Verbindungen bessere Ergebnisse als N-   (Trichlor-methylthio)-phthalimid,   ein unter dem Namen Cap-FaltanbekanntesFungizidpräparat. 



   Die Carbamoylimidazolderivate der allgemeinen Formel (I) sind gegen Warmblüter weniger toxisch. Die akute orale Dosis   LD 50   beträgt für Ratten 3500-3800 mg/kg. 



   Die substituierten Carbamoylimidazolderivate der allgemeinen Forme   l   (I) sind durch Umsetzung der substituierten Imidazole der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 mit Isocyanaten der allgemeinen Formel 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 einer Lösungsmittel-Wasser-Emulsion durchgeführt werden. Die Reaktion findet schon bei Zimmertemperatur statt und ist manchmal schwach exotherm. Nötigenfalls kann man höhere Temperatur anwenden, die jedoch den Siedepunkt des angewendeten Lösungsmittels nicht übersteigen soll. In der Reaktion kann man die Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) in äquimolaren Mengen bzw. eine davon in geringem Überschuss anwenden, der etwa 5 bis 10% betragen kann. 



   Die Reaktion findet meistens spontan statt, doch ist es manchmal zweckmässig, einen Katalysator,   z. B.   ein tertiäres Amin, wie z. B. Triäthylamin, anzuwenden. 



   Beim beschriebenen Verfahren erhält man die Carbamoylimidazole der allgemeinen Formel (I) mit einer Ausbeute von 70 bis 95% in einer solchen Reinheit, dass man sie unmittelbar zu Schädlingsbekämpfungsmitteln verarbeiten kann. 



   Die Herstellung der Wirkstoffverbindungen und deren Verarbeitung zu Schädlingsbekämpfungsmitteln sowie die herbizide und fungizide Wirkung der neuen substituierten Carbamoylimidazolderivate werden durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert. 
 EMI2.5 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 



  : <SEP> Formulierung <SEP> von <SEP> l-Phenylcarbamoyl-2-methyl-imidazol <SEP> zu <SEP> pulverförmigem <SEP> Sprühmittel <SEP> :Länge <SEP> des <SEP> Länge <SEP> der
<tb> Maisstengels <SEP> Maiswurzel
<tb> Behandlung <SEP> % <SEP> 0/0
<tb> unbehandelte <SEP> Kontrolle <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> nach <SEP> Beispiel <SEP> 5 <SEP> 105, <SEP> 4 <SEP> 121, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> nach <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 108,2 <SEP> 110,2
<tb> 
 
 EMI3.3 
 und
Aresin   (EN-   (3, 4-Dichlorphenyl)-N-methoxy-N-methylcarbamid]) auch in die Versuche einbezogen. Bei den Freilandversuchen wurden 5 x 5 m Parzellen behandelt. Die Kartoffeln wurden in Zeilenabständen von 70 x 50 cm gelegt. Die Behandlung erfolgte vor dem Auflaufen mit einer Dosis von 4 kg/ha des   500/0   Wirkstoff enthaltenden Sprühmittels.

   Die Behandlungen wurden auf zufällig angeordneten Parzellen in vierfacher Wiederholung durchgeführt. 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Unkrautfläche
<tb> Angewandtes <SEP> Herbizid <SEP> %
<tb> Afalon <SEP> 12
<tb> Aresin <SEP> 15
<tb> Mittel <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 4
<tb> Mittel <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> 10
<tb> Mittel <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 3 <SEP> 7
<tb> Mittel <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 4 <SEP> 8
<tb> Mittel <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 5 <SEP> 10
<tb> unbehandelte <SEP> Kontrolle <SEP> 100
<tb> 
 
Beispiel8 :UnkrautvertilgungsversucheimMaisfeld:
Freilandversuche im Maisfeld auf Kleinparzellen wurden mit der zufällig angeordneten Blockmethode in vierfacher Wiederholung mit der im Beispiel 7 beschriebenen Versuchstechnik mit einer Dosis von 5 kg/ha des   50%   Wirkstoff enthaltenden Sprühmittels durchgeführt.

   (Die Unkräuter waren dieselben wie die vorher erwähn-   ten.)   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Unkrautfläche
<tb> 0/0
<tb> monokotylidone <SEP> dikotylidone
<tb> Behandlung <SEP> Pflanzen <SEP> 
<tb> Mittel <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 10, <SEP> 6 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Mittel <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> 28, <SEP> 4 <SEP> 5, <SEP> 6
<tb> Mittel <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 3 <SEP> 16, <SEP> 8 <SEP> 3, <SEP> 4
<tb> Mittel <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 4 <SEP> 11,1 <SEP> 3,4
<tb> Mittel <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 5 <SEP> 14, <SEP> 8 <SEP> 8,4
<tb> unbehandelte <SEP> Parzelle
<tb> (Kontrolle) <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 
 
Beispiel 9 :

   Zwecks Untersuchung der herbiziden Wirkung der Carbamoyl-benzimidazolderivate wird aus den zu untersuchenden Verbindungen ein emulgierbares Konzentrat mit folgender Zusammensetzunghergestellt : 
5 Gew.-% Carbamoyl-benzimidazolderivat, 
5   Gew. -0/0 Emulgiermittel :   aus einem Gemisch von einem   Alkylaryl-Polyglykoläther   und von einem anionenaktiven Material, Produkt der belgischen Firma
Union Chimique Belge, 
90 Gew.-% Dimethylformamid. 



   Das so hergestellte emulgierbare Konzentrat wird in einer Menge entsprechend 4 kg   Wirkstoff/ha   im Vorauflauf-Verfahren auf die folgenden Unkräuter gesprüht :   Hühnerhirse   und grüner Fennich als dikotylidone Unkräuter und krummer Aramanth und weisser Gänsefuss als monokotylidone Unkräuter. 



   28 Tage nach der Behandlung wurde die herbizide Wirkung beobachtet und gemäss der folgenden Klassifizierung ermittelt : 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> 1.-0 <SEP> bis <SEP> 201a <SEP> Wirkung <SEP> 
<tb> 2 <SEP> : <SEP> 21 <SEP> bis <SEP> 40% <SEP> Wirkung
<tb> 3 <SEP> : <SEP> 41 <SEP> bis <SEP> 600/0 <SEP> Wirkung <SEP> 
<tb> 4 <SEP> : <SEP> 61 <SEP> bis <SEP> 80% <SEP> Wirkung
<tb> 5 <SEP> : <SEP> eine <SEP> Wirkung <SEP> grösser <SEP> als <SEP> 81loo.
<tb> 
 



  Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt : 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Tabelle : 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Herbizide <SEP> Wirkung <SEP> auf
<tb> monokotylidonen) <SEP> dikotylidone
<tb> Wirkstoff <SEP> Pflanzen
<tb> 1-Phenylcarbamoyl-benzimidazol <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 1- <SEP> (41 <SEP> -Chlorphenyl) <SEP> -carbamoyl- <SEP> 
<tb> benzimidazol <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1- <SEP> (3',4'-Dichlorphenyl)-carbamoyl-benzimidazol <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 1-Cyclohexyl- <SEP> carbamoyl-benz- <SEP> 
<tb> imidazol <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 1- <SEP> Phenylcarbamoyl- <SEP> 2-methyl- <SEP> 
<tb> benzimidazol <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 1- <SEP> (41 <SEP> -Chlorphenyl) <SEP> - <SEP> carbamoyl- <SEP> 
<tb> 2-methyl-benzimidazol <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Dichlorphenyl)

  -carb- <SEP> 
<tb> amoyl-2-methyl-benzimidazol <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 1-Cyclohexyl-carbamoyl-2methyl-benzimidazol <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 
 
Auf Grund der obigen Ergebnisse kann die Folgerung gezogen werden. dass die substituierten Carbamoylbenzimidazolderivate eine intensive Vorauflauf-Herbizidwirkung, besonders gegen monokotylidone Unkräuter aufweisen und dass sie auch gegen dikotylidone Unkräuter wirksam sind. 



    Beispiel 10 : Untersuchung der Fungizidwirkung.    



   Die Untersuchungen wurden mit dem modifizierten Tropfkulturverfahren nach McCallon mit ansteigenden Mengen des Wirkstoffes vorgenommen. Als Vergiftungsart wurde die sogenannte Methode der"eingetrockneten Sprühtechnik" angewendet. Die fungizide Aktivität wurde durch die Keimungsinhibierung und die Verzögerung des Keimbläschenwachstums bestimmt. Eine Suspension von 70 bis 80 Konidien pro Feld wurde auf einem Objektträger in das Sehfeld eines Mikroskops eingebracht. Der Objektträger wurde in eine Petrischale gelegt und sodann 24 h lang bei 23 bis   250C   in einer Thermostatkammer gehalten.

   Danach wurde die Keimungsinhibierung und das Keimbläschenwachstum bei einer 150fachen Vergrösserung mikroskopisch untersucht. 
 EMI5.2 
 tetrahydrophthalimid Vergiftungsart :eingetrocknetesSprühmittel Parameter : Keimungsinhibierung und Wachstums- verzögerung untersuchter Wirkstoff :   1-Phenylcarbamoyl-2-methyl-5-nitro-   imidazol, 1- (3, 4-Dichlorphenyl)- 
 EMI5.3 
 
2-methyl- 5-nitroimidazol.Untersuchungsergebnisse : Die keimungsinhibierende Wirkung der untersuchten Verbindungen war 10 bis   150/Q   stärker als die der Vergleichsfungizide. 



     Beispiel 11 :   Die fungizide Wirkung der substituierten Carbamoylbenzimidazolderivate wurde untersucht. Dazu wurde eine 0, 01 g/ml Lösung verwendet, die bei Gebrauch weiter verdünnt wurde. Die zu untersuchenden Pilzstämme wurden nach Beimpfung in einer Petrischale behandelt. Die Konidienhemmung und die inhibierte Zone wurden in mm gemessen. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 a) Der untersuchte   Pilzstamm :   Betrytis allii   Kontrollfungizid :   Thiram. TMTD (Tetramethylthiuramdisulfid in einer 0, 01 g/ml Lösung). 



  Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst : 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> lfache <SEP> l0fache <SEP> 25fache <SEP> 50fache <SEP> 1100fache <SEP> 
<tb> Verdünnung
<tb> Verhinderte <SEP> Zone
<tb> Wirkstoff <SEP> mm
<tb> TMTD <SEP> 32, <SEP> 5 <SEP> 20, <SEP> 3 <SEP> 12, <SEP> 8 <SEP> 8, <SEP> 2
<tb> 1- <SEP> Phenyl-carbamoyl- <SEP> 
<tb> benzimidazol <SEP> 34, <SEP> 5 <SEP> 23, <SEP> 0 <SEP> 17, <SEP> 5 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 1- <SEP> (41-Chlorphenyl) <SEP> - <SEP> 
<tb> carbamoyl-benzimidazol <SEP> 38,5 <SEP> 26,0 <SEP> 19,0 <SEP> 15,5 <SEP> 10,2
<tb> 1- <SEP> (31.

   <SEP> 41-Dichlorphenyl) <SEP> - <SEP> 
<tb> carbamoyl-benzimidazol <SEP> 36,5 <SEP> 24,0 <SEP> 18,5 <SEP> 13,0 <SEP> 8,2
<tb> 1-Cyclohexyl-carbamoylbenzimidazol <SEP> 40, <SEP> 2 <SEP> 29, <SEP> 5 <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP> 18, <SEP> 2 <SEP> 14, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 
 
Aus der obigen Tabelle geht hervor, dass die substituierten Carbamoylbenzimidazolderivate in 10facher und 50facher Verdünnung eine bessere Konidienhemmung bewirken, als das TMTD. Während das TMTD keine Hemmwirkung in 100facher Verdünnung bewirkt, besitzen die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen eine bedeutende Hemmwirkung in der genannten Verdünnung. b) der untersuchte Pilzstamm : Fusarium culmerum   Kontrollfungizid : Thirarn.   TMTD (Tetramethylthiuramdisulfid   in einer 0, 01 g/ml Lösung).    



   Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst : 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> 1fache <SEP> 10fache <SEP> 25fache <SEP> 50fache <SEP> 100fache
<tb> Verdünnung
<tb> Verhinderte <SEP> Zone
<tb> Wirkstoff <SEP> mm
<tb> TMTD <SEP> 30, <SEP> 2 <SEP> 17, <SEP> 5 <SEP> 12, <SEP> 0-- <SEP> 
<tb> l-Phenyl-carbamoyl-
<tb> 2-methyl-benzimidazol <SEP> 34, <SEP> 8 <SEP> 22, <SEP> 5 <SEP> 18, <SEP> 0 <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 1- <SEP> (4'-Chlorphenyl)carbamoyl- <SEP> benzimid- <SEP> 
<tb> azol <SEP> 38, <SEP> 5 <SEP> 25, <SEP> 2 <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP> 15,4 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 1- <SEP> (3', <SEP> 4'-Dichlorphe- <SEP> 
<tb> nyl)-carbamoyl-2-methyl-benzimidazol <SEP> 36, <SEP> 2 <SEP> 23, <SEP> 0 <SEP> 19, <SEP> 0 <SEP> 14, <SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 1-Cyclohexyl-carbamoyl-2-methyl-benzimidazol <SEP> 40, <SEP> 1 <SEP> 28, <SEP> 5 <SEP> 23,

   <SEP> 5 <SEP> 18, <SEP> 0 <SEP> 14, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
 
Auf Grund der obigen Tabelle kann festgestellt werden, dass die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen auch in einer   100fachen   Verdünnung eine Konidienhemmung bewirken, während das TMTD schon in 50facher Verdünnung unwirksam ist. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1

Claims (1)

  1. EMI7.2 EMI7.3 12 :stehen, oder R und Rg gemeinsam eine-CH=CH-CH=CH-Gruppe bilden, die mit den Kohlenstoffatomen in Stellung 4 und 5 des Imidazolringes einen sechsgliedrigen Ring bilden können, und R für Cyclohexyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Dichlorphenyl steht, neben den üblichen Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln und bzw. oder Gleitmitteln und bzw. oder Dispergiermitteln und bzw. oder Emulgiermitteln in einer Menge von 0, 5 bis 9 0, 0 Gew.-% enthält.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0019745A1 (de) * 1979-05-19 1980-12-10 BASF Aktiengesellschaft 2-Aminopropanalacetale, deren Herstellung, sie enthaltende Fungizide, deren Herstellung und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0019745A1 (de) * 1979-05-19 1980-12-10 BASF Aktiengesellschaft 2-Aminopropanalacetale, deren Herstellung, sie enthaltende Fungizide, deren Herstellung und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen

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