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Die Erfindung betrifft ein herbizides und fungizides Mittel, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Wirkstoff wenigstens eine neue 1, 2, 4-Oxadiazolidin-3-on-Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin Rl für eine gegebenenfalls ein-oder zweifach durch Halogen oder durch eine Methylgruppe substituierte Phenylgruppe steht, R2 und R, gleich oder verschieden sind und je Methyl- oder Äthyl oder zusammen für eine- -lCH2) n-Gruppe-, die einen 5-oder 6-gliedrigen Ring bildet, stehen, wobei n den Wert 4 oder 5 hat, neben Streckmitteln und bzw. oder Trägermitteln und bzw. oder oberflächenaktiven Mitteln und gegebenenfalls andern Wirkstoffen enthält.
Es ist bereits bekannt geworden, dass 5-gliedrige, heterocyclische Verbindungen, die im
EMI1.2
Nun wurde gefunden, dass die vorstehend definierten, neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) herbizid und fungizid wirksam und daher als Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln besonders gut geeignet sind.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind gut definierte, kristalline Substanzen, die in die üblichen Formulierungen, wie z. B. netzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, wässerige oder ölige Suspensionen, übergeführt werden können.
Die als Wirkstoffe in den erfindungsgemässen Mitteln verwendeten neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden nach einem neuen, nicht zum Stand der Technik gehörenden Verfahren hergestellt und man kann dabei so vorgehen, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.3
worin R, die vorher angeführte Bedeutung hat, mit einem Keton der allgemeinen Formel
EMI1.4
worin R2 und R, die vorher angeführte Bedeutung haben, umsetzt.
Dabei wird vorteilhafterweise die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel oder im Keton als Lösungsmittel, bei Raumtemperatur oder bei dem Siedepunkt des Lösungsmittels oder des Ketons, gegebenenfalls in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels, durchgeführt.
Im einzelnen kann die Herstellung der als Wirkstoffe einsetzbaren neuen Verbindungen (I) nach folgenden Vorschriften erfolgen :
Vorschrift 1 4-(3,4-Dichlor-phenyl)-5,5-dimethyl-1,2,4-oxa-diazolidin-3-on (Verbindung Nr.1).
Eine Mischung von 22, 1 g/0, 1 Mol N- (3, 4-Dichlor-phenyl)-NI-hydroxy-harnstoff und 130 g Aceton wird unter Rühren erwärmt und das Gemisch wird 15 min unter Rückfluss gerührt.
Das Reaktionsgemisch wird anschliessend auf 0 C abgekühlt, die ausgeschiedenen Kristalle werden gefiltert und aus einem Gemisch von Aceton und Petroläther umkristallisiert. Es werden 23, 5 g der kristallinen Substanz erhalten. Fp. = 73 bis 75oe.
Ausbeute : 90%
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Analyse : berechnet : C 46%, H 3, 68%, N 10, 73%, Cl 27, 12%, gefunden : C 45, 84% H 4, 03%, N 10, 42%, Cl 26, 98%.
Vorschrift 2 : 4- (3-Chlor-phenyl)-5, 5-spiro-pentamethylen-l, 2, 4-oxadiazolidin-3-on (Verbin- dung Nr. 2).
18, 6 g/O, 1 Mol N- (3-Chlor-phenyl) -N'-hydroxy-harnstoff werden in einem Gemisch von
60 g Cyclohexanon und 100 ml Benzol aufgelöst. Die Lösung wird unter Rühren 5 h auf dem Wasser- bad unter Rückfluss erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand wird aus einem Gemisch von Methanol und Wasser umkristallisiert. Es werden
22, 6 g kristalliner Substanz erhalten. Fp. = 125 C.
Ausbeute : 85%
Analyse : berechnet : C 58, 54%, H 5, 67%, N 10, 51%, Cl 13, 29%. gefunden : C 58, 35%, H 5, 67%, N 10, 54%, Cl 13, 10%.
Vorschrift 3 : 4- (3-Chlor-phenyl)-5, 5-dimethyl-l, 2, 4-oxadiazolidin-3-on (Verbindung Nr. 3).
Eine Mischung von 18, 6 g (0, 1 Mol) N-3-Chlor-phenyl-N'-hydroxy-harnstoff und 130 g Aceton wird 15 min unter Rückfluss bei der Temperatur des Wasserbades gerührt. Das Reaktionsgemisch wird anschliessend eingeengt und der Rückstand wird aus einem Gemisch von Aceton und Wasser umkristallisiert.
Es werden 20, 8 g kristalliner Substanz erhalten. Fp. = 84 bis 85OC.
Ausbeute : 92%
Analyse : berechnet : C 52, 99%, H 4, 89%, N 12, 36%, Cl 15, 64%, gefunden : C 52, 63%, H 4, 60%, N 12, 28%, Cl 15, 53%.
Vorschrift 4 : 4- (3-Chlor-phenyl)-5, 5-dimethyl-l, 2, 4-oxadiazolidin-3-on.
Es wird wie bei Vorschrift 3 gearbeitet, das Reaktionsgemisch wird aber 24 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Umkristallisieren werden 20, 3 g des Produktes erhalten. Fp. = 84 bis 85 C.
Ausbeute : 81%
Analyse identisch wie bei Vorschrift 3.
Vorschrift 5 : 4- (3-Chlor-phenyl)-5, 5-diäthyl-l, 2, 4-oxadiazolidin-3-on (Verbindung Nr. 4)
Eine Mischung von 18, 7 g N-l3-Chlor-phenyl) -N'-hydroxy-harnstoff und 116 g Diäthylketon wird 1 h bei 90 C gerührt. Das Gemisch wird anschliessend eingedampft und der Rückstand wird aus einem Gemisch von Methanol und Wasser umkristallisiert. Es werden 22, 7 g kristalliner Substanz erhalten. Fp. = 82OC.
Ausbeute : 89%
Analyse : berechnet : C 56, 59%, H 5, 94%, N 11, 00%, Cl 13, 92%, gefunden : C 56, 61%, H 6, 07%, N 11, 27%, Cl 13, 50%.
Die folgenden 1, 2, 4-0xadiazolidin-3-on-Verbindungen werden wie in den vorstehenden Vorschriften beschrieben hergestellt.
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EMI3.1
<tb>
<tb>
Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Fp. <SEP> in C <SEP> Ausbeute <SEP> % <SEP>
<tb> 5 <SEP> Phenyl-5,5-dimethyl-1,2,4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 109 <SEP> 81, <SEP> 5 <SEP> I <SEP>
<tb> 6 <SEP> 4- <SEP> (2-Chlor-phenyl)-5, <SEP> 5-dimethyl- <SEP>
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 4-oxadiazolidin-3-on <SEP> n <SEP> n <SEP>
<tb> 62 <SEP> 76,0
<tb> !
<tb> 7 <SEP> 4- <SEP> (4-Chlor-phenyl)-5, <SEP> 5-dimethyl-1, <SEP> 2, <SEP> 4- <SEP>
<tb> oxadiazolidin-3-on <SEP> 116 <SEP> 86, <SEP> 0 <SEP> i <SEP>
<tb> 8 <SEP> 4- <SEP> (4-Brom-phenyl)-5, <SEP> 5-dimethyl- <SEP>
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 135 <SEP> 91, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 4- <SEP> (2-Methyl-phenyl)-5, <SEP> 5-dimethyl- <SEP> t <SEP>
<tb> 1,2,4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 75 <SEP> 79, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 10' <SEP> 4- <SEP> (4-Methyl-phenyl)-5, <SEP> 5-dimethyl- <SEP>
<tb> 1, <SEP> 2,
<SEP> 4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 112 <SEP> 87, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 11 <SEP> 4- <SEP> (4-Fluorphenyl)-5, <SEP> 5-dimethyl- <SEP>
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 78 <SEP> 68
<tb> 12 <SEP> 4-Phenyl-5,5-spiro-tetramethylen-
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 135 <SEP> 74, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 13 <SEP> 4-(4-Methylphenyl)-5,5-diäthyl-
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 68 <SEP> 70
<tb> 14 <SEP> 4-(2-Chlor-phenyl)-5,5-spiro-pentamethylen-1,2,4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 52 <SEP> 82
<tb> 15 <SEP> 4- <SEP> (2-Methylphenyl)-5, <SEP> 5-spiro-penta- <SEP>
<tb> methylen-1,2,4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 68 <SEP> 80, <SEP> 3 <SEP>
<tb> 16 <SEP> 4- <SEP> (3-Methylphenyl)-5,5-spiro-tetraMethylen-1,2,4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 89 <SEP> 74, <SEP> 5 <SEP>
<tb>
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I)
sind leicht zu mahlen und zu mischen und können einfach zu Pflanzenschutzmitteln formuliert werden.
Im folgenden werden an Hand von Beispielen die Herstellung eines erfindungsgemässen Pflanzenschutzmittels sowie die Wirkung der neuen Mittel beschrieben :
Beispiel 1 :
EMI3.2
<tb>
<tb> 50 <SEP> kg <SEP> einer <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel <SEP> (I),
<tb> 40 <SEP> kg <SEP> amorphes <SEP> Siliciumdioxyd <SEP> als <SEP> fester <SEP> Trägerstoff,
<tb> 4 <SEP> kg <SEP> Sulfitablaugepulver,
<tb> 2 <SEP> kg <SEP> gereinigtes <SEP> Sulfitablaugepulver <SEP> als <SEP> Dispergiermittel, <SEP> und
<tb> 4 <SEP> kg <SEP> Laurylalkoholsulfat <SEP> als <SEP> Netzmittel
<tb>
werden gemischt und das Gemisch wird gemahlen. Man erhält ein benetzbares Pulver mit 50% Wirk- stoffgehalt.
Beispiel 2 : Die fungizide Aktivität der neuen Pflanzenschutzmittel, enthaltend 1, 2, 4-Oxa- zolidin-3-on-Verbindungen wurde geprüft.
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EMI4.1
von dem Lösungsmittel Dimethylsulfoxyd hergestellt.
Diese Lösung wurde verdünnt und die kleinste, das Pilzwachstum hemmende Konzentration wurde bestimmt.
Die Test-Pilze waren :
Alternaria tenuis
Fusarium culmorum
Botrytis allii
Die Teste wurden in Petrischalen durch Agar-Diffusionsmethode durchgeführt, und als MinimumKonzentration wurde die Verdünnungskonzentration ausgewertet, bei der die gehemmte Zone in 72 h unverändert blieb.
Es wurde festgestellt, dass die Verbindung Nr. 3 noch bei einer Konzentration von 40 TpM eine hemmende Wirkung auf das Wachstum des Alternaria tenuis ausübt, und dass die Verbindung Nr. 7 das Wachstum des Botrytis allii noch in einer Konzentration von 100 TpM und des Fusarium culmorum in einer Konzentration von 20 TpM, und die Verbindung Nr. 10 das Wachstum des Fusarium culmorum noch in einer Konzentration von 50 TpM und Alternaria tenuis in einer Konzentration von 100 TpM hemmt.
Beispiel 3 : Es wurde die herbizide Wirkung der neuen Pflanzenschutzmittel, enthaltend 1, 2, 4-Oxadiazolidin-3-on-Verbindungen, bei Monokotyle und Dikotylen bei Vorauflauf- und Nachauf-
EMI4.2
Es wurden 50% Wirkstoff enthaltende benetzbare pulverförmige Spritzmittel hergestellt, mit welchen die Behandlung in der Form einer wässerigen Suspension in einer Menge von 3 kg/ha durchgeführt wurde.
Die folgenden Unkräuter wurden geprüft :
EMI4.3
<tb>
<tb> Monokotylen <SEP> : <SEP> Echinocloa <SEP> crus-galli
<tb> Setaria <SEP> viridis
<tb> Dikotyle <SEP> : <SEP> Amaranthus <SEP> retroflexus
<tb> Chenopodium <SEP> album
<tb>
Die Vorauflaufbehandlung wurde vor dem Auflaufen der Unkräuter, die Nachauflaufbehandlung wurde nach dem Auflauf der Unkräuter in 3 bis 4 Blattstadium durchgeführt.
Die Wirksamkeit wurde 28 Tage nach der Behandlung ausgewertet und durch die Kennzahlen 1 bis 5 bonitiert :
EMI4.4
<tb>
<tb> Nr. <SEP> Wirkung <SEP> %
<tb> 1 <SEP> Obis <SEP> M <SEP>
<tb> 2 <SEP> 21 <SEP> bis <SEP> 40
<tb> 3 <SEP> 41 <SEP> bis <SEP> 60
<tb> 4 <SEP> 61 <SEP> bis <SEP> 80
<tb> 5 <SEP> 81 <SEP> bis
<tb>
Die Testergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor :
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EMI5.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Wirkung
<tb> Nr. <SEP> Monokotylen <SEP> Dikotylen <SEP>
<tb> vor <SEP> Auflaufen <SEP> nach <SEP> Auflaufen <SEP> vor <SEP> Auflaufen <SEP> nach <SEP> Auflaufen
<tb> 1 <SEP> 4 <SEP> Z <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 4 <SEP> Z <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP>
<tb>
Beispiel 4 :
Vergleichsversuch für die fungizide Wirkung.
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen wurde durch die Agar-Diffusionsmethode untersucht.
Aus den Test-Verbindungen und aus den Vergleichsverbindungen (Folpet, Mancozeb) wurde eine l% ige Suspension hergestellt, die weiter verdünnt und in einer Konzentration von 0,5%, 0,25% und 0, 125% zur Behandlung verwendet wurde. Als Testpilze wurden Alternaria tenuis, Botrytis cinerea und Fusarium culmorum verwendet.
EMI5.2
wurde nach 48 h in mm bestimmt. Die Versuche wurden durch drei parallele Behandlungen durchgeführt, deren Durchschnittswerte der Tabelle zu entnehmen sind.
Aus der Tabelle geht hervor, dass die Hemmungszone bei den erfindungsgemäss vorgeschlagenen Verbindungen mit der Verdünnung weniger abnimmt als bei den Vergleichsverbindungen. Die Verbindungen Nr. 6 und 9 verursachen eine starke Hemmung bei den drei erwähnten Pilzen. Die Verbindungen Nr. 3,4 und 7 hemmen in erster Linie die Vermehrung von Alternaria tenuis und das Wachstum der Spore.
Die bekannten Vergleichsverbindungen sind :
Mancozeb : (Ullmann : Band 12, S. 5) : Zink enthaltendes Manganäthylen-l, 2-bis-dithiocarba- mat (20% Mangan, 2, 5% Zink. )
Folpet : (Ullmann : Band 12, S. 6) : N-Trichlormethylthiophthalimid.
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EMI6.1
<tb>
<tb>
Alternaria <SEP> tenuis <SEP> Botrytis <SEP> cinerea <SEP> Fusarium <SEP> culmorum <SEP>
<tb> Testverbindung <SEP> Nr. <SEP> 1% <SEP> 0,5% <SEP> 0,25% <SEP> 0,125% <SEP> 1% <SEP> 0,5% <SEP> 0,25% <SEP> 0,125 <SEP> 1% <SEP> 0,5% <SEP> 0,25% <SEP> 0,125%
<tb> Hemmungszone <SEP> (mm) <SEP>
<tb> 4- <SEP> (3-Chlorophenyl)- <SEP>
<tb> 5, <SEP> 5-dimethyl-l, <SEP> 2, <SEP> 4- <SEP>
<tb> oxadiazolidin-3-on <SEP> 3 <SEP> 23, <SEP> 2 <SEP> 19, <SEP> 9 <SEP> 16, <SEP> 9 <SEP> 15, <SEP> 7 <SEP> 16, <SEP> 2 <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP> 10, <SEP> 2 <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> 16, <SEP> 9 <SEP> 14, <SEP> 1 <SEP> 12, <SEP> 0 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 4- <SEP> (4-Chlorophenyl)- <SEP>
<tb> 5,5-dimethyl-1,2,4oxadiazo1idin-3-on <SEP> 7 <SEP> 29, <SEP> 7 <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP> 23, <SEP> 0 <SEP> 23, <SEP> 0 <SEP> 17, <SEP> 8 <SEP> 13, <SEP> 0 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 24, <SEP> 5 <SEP> 20,
<SEP> 5 <SEP> 16, <SEP> 0 <SEP> 12, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 4- <SEP> (2-Chlorophenyl)- <SEP>
<tb> 5,5-dimethyl-1,2,4oxadiazolidin-3-on <SEP> 6 <SEP> 27, <SEP> 3 <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP> 17, <SEP> 9 <SEP> 15, <SEP> 0 <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP> 19, <SEP> 5 <SEP> 15, <SEP> 7 <SEP> 13, <SEP> 7 <SEP> 25, <SEP> 5 <SEP> 21, <SEP> 8 <SEP> 19, <SEP> 6 <SEP> 15, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 4- <SEP> (2-Methylphenyl)- <SEP>
<tb> 5,5-dimethyl-1,2,4oxadiazolidin-3-on <SEP> 9 <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP> 20, <SEP> 9 <SEP> 16, <SEP> 8 <SEP> 14, <SEP> 8 <SEP> 20, <SEP> 7 <SEP> 16, <SEP> 8 <SEP> 14, <SEP> 8 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 20, <SEP> 8 <SEP> 19, <SEP> 1 <SEP> 17, <SEP> 1 <SEP> 13, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 4- <SEP> (4-Methylphenyl)- <SEP>
<tb> 5,5-dimethyl-1,2,4oxadiazolidin-3-on <SEP> 10 <SEP> 23, <SEP> 7 <SEP> 18, <SEP> 3 <SEP> 15, <SEP> 3 <SEP> 12, <SEP> 6 <SEP> 30, <SEP> 7 <SEP> 25, <SEP> 3 <SEP> 19,
<SEP> 9 <SEP> 17, <SEP> 1 <SEP> 30, <SEP> 2 <SEP> 23, <SEP> 4 <SEP> 20, <SEP> 1 <SEP> 15, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 4- <SEP> (3-Chlorophenyl)- <SEP>
<tb> 5, <SEP> 5-diäthy1-1, <SEP> 2, <SEP> 4- <SEP>
<tb> oxadiazolidin-3-on <SEP> 4 <SEP> 31,0 <SEP> 26,4 <SEP> 22,3 <SEP> 19,0 <SEP> 14,5 <SEP> 12,0 <SEP> 8,5 <SEP> - <SEP> 15,8 <SEP> 13,5 <SEP> 10,5 <SEP> 8,0
<tb>
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Tabelle (Fortsetzung)
EMI7.1
<tb>
<tb> Alternaria <SEP> tenuis <SEP> Botrytis <SEP> cinerea <SEP> Fusarium <SEP> culmorum
<tb> Testverbindung <SEP> Nr.
<SEP> 1% <SEP> 0,5% <SEP> 0,25% <SEP> 0,125% <SEP> 1% <SEP> 0,5% <SEP> 0,25% <SEP> 0,125% <SEP> 1% <SEP> 0,5% <SEP> 0,25% <SEP> 0,125%
<tb> Hemmungszone <SEP> (mm)
<tb> Mancozeb <SEP> 35, <SEP> 0 <SEP> 25, <SEP> 5 <SEP> 21, <SEP> 0 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 23, <SEP> 0 <SEP> 19, <SEP> 5 <SEP> 14, <SEP> 0 <SEP> 10, <SEP> 5 <SEP> 20, <SEP> 5 <SEP> 17, <SEP> 5 <SEP> 14, <SEP> 5 <SEP> 12, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Folpet <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP> 27, <SEP> 0 <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP> 12, <SEP> 0 <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP> 21, <SEP> 0 <SEP> 17, <SEP> 5 <SEP> 12, <SEP> 0 <SEP> 23, <SEP> 0 <SEP> 18, <SEP> 0 <SEP> 15, <SEP> 0 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
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Beispiel 5 :
Vergleichsversuch für die herbizide Wirkung
Zum Vergleich der herbiziden Wirkung wurden Freilandversuche und Kleinparzellen-Versuche mit den neuen erfindungsgemässen und mit den bekannten herbiziden Mitteln, wie Propachlor und EPTC durchgeführt.
Die erfindungsemäss eingesetzten Verbindungen wurden in 50 WP, der Propachlor in 65 WP und EPTC in 78 EC Formulierung verwendet. Die Toxizität bei Kulturpflanzen (Mais : Zee Mays) und bei zwei typischen Unkräutern (Chenopodium album und Amaranthus retroflexus) wurde untersucht.
Eine Vorauflaufbehandlung nach der Saat des Maises wurde durch die Bespritzung des Bodens durchgeführt.
4 Wochen nach der Behandlung wurden die grünen Pflanzen abgeschnitten und abgewogen.
Das Gewicht der Pflanzen der unbehandelten Kontrollparzelle war für 100% genommen und das Gewicht der Grünpflanzen der behandelten Parzellen wurde ausgewertet. Die Toxizitätsversuche bei Mais wurden durch eine mechanische Unkrautbekämpfung durchgeführt und das Gewicht der so erhaltenen Pflanzen wurde für 100% Grüngewicht genommen.
Nach den Versuchsergebnissen sind die neuen 1,2, 4-Oxazolidin-3-on Verbindungen nicht nur gegen Unkräuter wirksam, sondern sie sind nicht schädlich auf die Kulturpflanzen und das Grüngewicht des Maises übertrifft das Grüngewicht der Pflanzen der Kontrollparzelle.
Die verwendeten bekannten Herbizide :
EMI8.1
Tabelle Il
EMI8.2
<tb>
<tb> Grüngewicht <SEP> %
<tb> Testverbindung <SEP> Nr. <SEP> Dose <SEP> Chenopodium <SEP> Amaranthus <SEP> Zea <SEP> Mays
<tb> Wirkstoff <SEP> album <SEP> retroflexus
<tb> kg/ha
<tb> 4-Phenyl-5, <SEP> 5-dimethyl-
<tb> 1,2, <SEP> 4-oxadiazolidin-
<tb> 3-on <SEP> 5 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 13 <SEP> 8 <SEP> 103
<tb> 4- <SEP> (3-Chlorophenyl)-
<tb> 5,5-spiropentamethylen-1, <SEP> 2-4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 2 <SEP> 5,0 <SEP> 12 <SEP> 10 <SEP> 101
<tb> 4- <SEP> (4-Chlorphenyl)-5, <SEP> 5- <SEP>
<tb> dimethyl-1,2, <SEP> 4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 7 <SEP> 5,0 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 113
<tb> 4- <SEP> (4-Bromophenyl)-5, <SEP> 5dimethyl-1, <SEP> 2, <SEP> 4-oxadiazolidin-3-on <SEP> 8 <SEP> 5,0 <SEP> 7 <SEP> 15 <SEP> 98
<tb> 4-la, <SEP> 4-Dichlorphenyl) <SEP> - <SEP>
<tb> 5, <SEP> 5-dimethyl-1, <SEP> 2,
4oxadiazolidin-3-on <SEP> 1 <SEP> 5,0 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 102
<tb> Propachlor <SEP> 4,5 <SEP> 25 <SEP> 35 <SEP> 95
<tb>
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Tabelle II (Fortsetzung)
EMI9.1
<tb>
<tb> Grüngewicht <SEP> %
<tb> Testverbindung <SEP> Nr. <SEP> Dose <SEP> Chenopodium <SEP> Amaranthus <SEP> Zea <SEP> Mays
<tb> Wirkstoff <SEP> album <SEP> retroflexus
<tb> kg/ha
<tb> EPTC <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 30 <SEP> 42 <SEP> 63
<tb> Unbehandelte <SEP> Kontrolle <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>