DE2826568A1

DE2826568A1 - Alpha -halogenacetamidderivate

Info

Publication number: DE2826568A1
Application number: DE19782826568
Authority: DE
Inventors: Gerhard Horst Alt
Original assignee: Monsanto Co
Current assignee: Monsanto Co
Priority date: 1977-06-17
Filing date: 1978-06-16
Publication date: 1979-01-04
Also published as: PL111161B1; PH16356A; IL54929A; US4155744A; AU3718378A; GB2000140A; CA1115723A; AR219328A1; FR2394538A1; CH635107A5; FR2394538B1; IL54929A0; EG13411A; GB2000140B; PL207681A1; BG30461A3; JPS5934187B2; IT7824666A0; AU517572B2; HU180022B

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. 7>R. SANDMAIR

Postfach 860245 · 8000 München

J 6. Juni

MONSANTO COMPANY St. Louis_r Missouri / USA

Qt -Halogenacetamidderivate

Anwaltsakte 29 113

O9-21-1118A 8088 81/09 6

V (089) 988272 Telegramme: Bankkonten: Hype-Bank München 4410122850

988273 BERGSTAPFPATENT München (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM

$88274 TELEX: Bayen Vercinsbank München 453100 (BLZ 70020270)

983Ϊ10 0524560BERGd Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)

Beschreibung

Die Erfindung betrifft herbizidwirksame Verbindungen, insbesondere die Verwendung von dL-Halogenacetamiden als Herbizide.

Es ist bekannt, verschiedene oo-Halogenacetamide als Herbizide entweder an sich oder in Kombination mit anderen Herbiziden zu verwenden.

Es sind herbizidwirksame Acetamide bekannt, die verschiedene Substituentengruppxerungen aufweisen, z.B. Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Halogen, Aryl usw., die wiederum alle mit anderen Resten substituiert sein können.

Die bekanntesten diesbezüglichen 2-Halogenacetamide und die dem Anmeldungsgegenstand am nächsten stehenden 2-Halogenacetamide sind die in den US-Patentschriften 3 495 967, 3 574 746, 3 586 496, 3 901 917, 3 819 661, 3 946 045 und 4 012 222 beschriebenen c£/ -Halogenacetamide. Aus der US-Patentschrift 3 495 967 sind 2-Chloracetamide bekannt, die am Stickstoffatom substituiert sind, z. B. mit einem Benzothiophenrest, der wiederum weitere Substituenten aufweisen kann. Aus den US-Patentschriften 3 574 746 und 3 586 496 sind 2-Halogenacetamide bekannt, welche durch einen C___ Cycloalken-1-yl-Rest und andere Substituenten am Amidstickstoff gekennzeichnet sind. Die US-Patentschrift 3 901 917 betrifft 2-Halogenacetanilide, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie einen

809881/0963

-/8

Thienylmethylenrest, der mit niederen Alkylgruppen substituiert ist, am Stickstoffatom aufweisen. Die US-Patentschrift 3 189 661 betrifft 2-Halogenacetanilide, die mit einem Furfury1- oder Tetrahydrofurfurylrest substituiert sind. Die US-Patentschriften 3 9446 045 und 4 012 222 betreffen οίί-Halogenacetanilide, die durch einen Dioxolanyl-niedrigalkyl-Rest am Anilidstickstoffatom gekennzeichnet sind.

Die relevanten, bekannten 2-Halogenacetamide weisen entweder eine heterocyclische Gruppe oder eine Cycloalkeny!gruppe am Acetamid- oder Acetanilid-Stickstoffatom auf. Sie enthalten jedoch im Gegensatz zu den erfindungsgemäßen 2-Halogenacetamiden nicht gleichzeitig beide Reste. Die erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden sich dadurch von den bekannten Verbindungen.

Die Erfindung betrifft herbizidwirksame Verbindungen, herbizide Mittel, die diese Verbindungen enthalten und ein Verfahren zur Anwendung dieser Mittel für Feldpflanzen, z.B. Dicotyledonfeidpflanzen wie Zuckerrüben und Sojabohnen und für Monocotyledonfeldpflanzen, wie Weizen, Hirse und Reis.

Die herbizidwirksamen Verbindungen der Erfindung sind gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

-/9

80Θ881/0963

R¹ O

(C) - N - C CH„X

η , λ

R²

X für Halogen (Cl, Br, F oder I) steht,

Y für Cg- Cycloalken-1-yl oder Cycloalkandienyl steht,

Z ein gesättigter oder ungesättigter heterocyclischer Rest mit bis zu 6 Ringatomen, enthaltend 0, S(0)_m oder NR-Gruppen ist,

m und η O, 1 oder 2 sind,

Y und Z unsubstituiert oder unabhängig voneinander substituiert sein können mit C₁₀ Alkyl, insbesondere Niedrigalkyl, z.B. C₅ Alkyl; C-JVIk enyl und Alkinyl, insbesondere C- ,. Alkenyl; C. _ Alkoxy; C. _1O Alkoxyalkyl oder PoIyalkoxy, insbesondere solche Reste mit bis zu 6 C-Atomen;

C₁. ₇ Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkandienyl; C_c r O-, S- oder N-heterocyclische Reste, Halogen, N0„,

b —ο 2.

^CFof Cyan, Hydroxyl, Niedrigalkylthio, Carb-niedrigalkoxy, Phenyl, Benzyl, oder mit bi?zu4 konjugierten oder unkonjugierten Alkylengruppen, die einen Ring bilden;

R steht für Wasserstoff oder für eine Y- oder Z-Gruppe und

1 2

R und R sind Wasserstoff oder C₁ _ Alkyl- oder Alkenyl-

1—ο

Gruppen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden einzeln oder in Kombination als Wirkstoff in den herbiziden Mitteln zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation bei landwirtschaftlich wichtigen Pflanzen eingesetzt.

Ö0Ö881/0963 __/10

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt durch Umsetzung geeigneter Cyclohexylidenimine oder N-Cyclohexen-1-yl-amine mit einem Halogenacylierungsmittel. Das Ausgangsimin bzw. Ausgangsamin kann hergestellt werden durch die Umsetzung des entsprechend substituierten cyclischen Ketons mit dem entsprechend substituierten heterocyclischen Amin. Für den Fall, daß das cyclische Ausgangsketon in der Orthostellung substituiert ist, z.B. mit einer Cyan- oder Carbalkoxygruppe, und dieser Substituent in Konjugation mit dem Ring steht, findet die Umsetzung mit einem Amin und sonst mit einem Imin statt.

Die folgenden Ausführungsbeispiele beschreiben die Herstellung ausgewählter erfindungsgemäßer Verbindungen (sh. Beispiel 1). Das gleiche Verfahren wurde zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß den Beispielen 2 bis 16 verwendet, wobei jedoch die entsprechenden Ausgangsmaterialien, Lösungsmittel und Reaktionsbedingungen geändert wurden, um die entsprechenden Verbindungen zu erhalten.

Beispiel 1

Herstellung von N-(Furfuryl)-N-(2,ö-dimethyl-l-cyclohexen-l-yl) - oL -chlor acetamid.

0,1 Mol 2,6-Dimethy!cyclohexanon und 0,1 Mol Furfurylamin in Toluol wurden mit 2 Tropfen Methansulfonsäure erwärmt. Die Mischung wurde in einem Dean-Stark-Wasserabscheidsgefäß unter

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Rückfluß gehalten, bis kein Wasser mehr anfiel. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abgezogen und der Rückstand im Vakuum unter Verwendung einer kurzen Vigreaux-Kolonne destilliert. Das Produkt wies einen Siedepunkt von 94 bis 95 C/0,8 mm Hg auf und bestand aus dem N-Furfuryl-2,6-dimethylcyclohexylidenimin.

0,03 ml des obigen Imins in 25 ml Toluol wurden zu einer

Lösung aus 0,033 Mol Chloracetylchlorid in 25 ml Toluol gegeben. Die Reaktionsmischung wurde für 8 Stunden am Rückfluß erwärmt, wobei Chlorwasserstoff entwich. Die Lösung wurde im Vakuum eingeengt und der Rückstand unter vermindertem Druck unter Verwendung einer kurzen Destillationsapparatur destilliert. Das erhaltene Produkt wies einen Siedepunkt von 154 C/0,4 mm Hg auf (Ausbeute 88 %).

	Analyse(in %)	gefunden
Elemente	berechnet	63,65
C	63,84	7,12
H	7,15	4,88
N	4,97	12,68
Cl	12,58

Das erhaltene Produkt entspricht dem N-purfuryl)-N-(2,6-dimethyl-l-cyclohexen-l-yl)-OU-chloracetamid.

-/12

609881/0963

Beispiele 2 bis 16

Die folgenden Beispiele wurden hergestellt unter Verwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens, wobei jedoch die Ausgangsmaterialien und Reaktionsbedingungen entsprechend geändert wurden. Es wurden die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen erhalten. Die physikalischen Eigenschaften dieser Verbindungen sind in der Tabelle zusammengefaßt.

-/13

809881/0963

ο co OO OO

co

	empirische Formel	Tabelle	I	Analyse	gefunden	Ausbeute
	C₁₇H₁₆CIaO₂			berechnet	67.37	78
Beispiel * Verbindung		sdp. ⁰C (mm Hg)	Elemente	67.66	5.42
2 N- (Furfuryl) -N-1 (3,4-dihydro- naphthyl)-cC -chloracetamid		203-05 (0.3)	C	5.34	11.82
			H	11.75	4.54
	C₁₇H₂₀ClM)₂		Cl	4.64	66.72	87
			N	66.77	6.63
3 N-(Tetrahydrofurfuryl)N- (3,4-dihydro-l-naphthyl)- oC -chloracetamid		221-22 (0.5)	C	6.59	11.54
			H	11.59	4.58
	(Verfestigung Stehen Schmp		Cl	4.58	65.31 6.46 10.27 4.02	58
		N	65.61 6.38 10.19 4.03
4 N- (Furfuryl)-N-(2-fur- furyl-6-methyl-l-cyclo- hexen-1-yl)-cC-chloracet amid in 70/30% Mischung mit N- (furfuryl) -N- (2-methyl- 6-furfurvl-l-cvclohexen-	202-04 (0.5) beim . 75-80)	C H Cl N

1-yl) -cC-chloracetamid-Isaner

CD ro CT) (Jl CD CQ

Tabelle I (Forts.)

Beispiel

Verbindung

empirische Formel

sdp.°C
(um Hg)

Elemente

^AnalYSe Ausbeute

berechnet gefunden %

M (JI

N-(Tetrahydrofurfuryl) · N-(2,6 -dimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -c/j chloracetamid

N- (Furfuryl) N- (2-methy1-3,4-dihydro-1-naphthyl)-et-chloracetamid

N-(Furfuryl)-N-(2-methyl-1-cyclohexen-1-yl)-Λ-chloracetamid

^C15^H24^C1NO2

16Ο-2 (0.2)	C H	63,03 8,56	62,78 8,49
	N	4,90	4,87
	Cl	12,41	12,51
90-92 (Schmp.)	C H	68,46 5,75	68,47 5,76
	Cl	11,23	11,29
	N	4,44	4,51
146-48 (0.2)	C H	62,80 6,77	62,57 6,80
	Cl	13,24	13,31
	N	5,23	5,30

81

74

73

Tabelle I (Forts.)

co σ> ca

Beispiel	Verbindung empirische Formel	sdp. c (ran Hg)	Elemente	**Λ. ΛΛ l'ii-111■ Y ·<_'«** berechnet	gefunden	Ausbeute
8	N-(Furfuryl)-N-(2-iso- C -H ClNO propyl-l-cyclohexen-1- yl) - oi/ -chloracetamid	167 (0.7)	C H Cl	64,94 7,50 11,99	64,71 7,57 12,15	88
			N	4,74	4,71
9	N-(Furfuryl)-N-(2- C H ClNO carboxyethyl-1-cyclo- hexen-1-yl) - Ov.-chlor- acetamid	186-88 (0.8)	C H Cl	58,99 6,19 10,88	58,90 6,20 10,79	58
			N	4,3o	4,30
10	N-(Furfuryl)-N-(2-iso- C. JH .ClNO- propyl-5-methyl-l-cyclo- hexen-1-yl)-cc -chlor acetamid	149-51 (0.2)	C H Cl	65,90 7,87 11,44	65,72 7,82 11,48	81
			N	4,52	4,51

CTl

ro cn cn CD CO

Tabelle I (Forts.)

Beispiel

Verbindung

empirische
Formal

sdp.°C' Elemente (mm Hg)

Analyse Ausbeute

berechnet gefunden %

11

N- (Furfuryl) -N- (1-cyclo- C ,H

12

13

hexen-1-yl)-et-chloracetamid

N-(2-Tetrahydro-■ pyrany !methyl)-2-

methyl-l-cyclohexen-1-ylotz-chloracetamid

N-(2-Tetrahydro-

- pyranylinethyl) -2,6-dimethyl-l-cyclohexen-lyl-oo-chloracetamid

^C15^H24^CUJO2

^C16^H26^C1M)2

141
(0.3)

149-50
(0.15)

153-54
(0.2)

H Cl

C H Cl N

C H Cl

61,54
6,36

13,97
5,52

63,03
8,46

12,41
4,90

64,09
8,74

11,82
4,67

61,40 6,36

14,03 5,53

62,66 8,25

12,89 4,99

63,80 8,72

11,68 4,68

64

80

82

CP CD CO

Tabelle I (Forts.)

Beispiel	Verbindung	empirische Fonnel	sdp.°C (inn Hg)	Elemente	Analyse berechnet	gefunden	Ausbeate
14	N-(Furfuryl)-N-1-cyclo- hepten-1-yl-oü -chlor- acetamid		151-52 (0.4)	C H Cl	62,80 6,18 13,24	62,84 6,23 13,41	79
				N	5,23	5,21
15	N-(Phenyl)-2,6-dimethyl- 1-cyclohexen-l-yl-oL- chloracetamid	^Cl5^H2O^C]IiOS	168 (0.15)	C H Cl	60,49 6,77 11,9o	59,94 6,57 12,30	86
				N	4,70	4,79
16	N- (Furfuryl)-N-I-(octa- hydronaphthyl) -ot- chloracetamid	C₁₇H₃₂ClNO₂	169-70 (0.05)	C H Cl	66,33 7,30 11,52	66,60 6,92 11,87	77
				N	4,55	4,65

ι \

H CXJ

TO OO NJ cn cn cn co

Beispiel 17

Herstellung von N-(Furfuryl)-N-(2-isopropylthio-l-cyclohexenl-yl)-Ou-chloracetamid.

Eine Lösung von 0,033 Mol Chloracetylchlord in 50 ml kaltem Toluol wurde unter Rühren und Kühlen in eine Lösung von 0,03 Mol N-Furfuryl-2-isopropylthiocyclohexylidinimin (hergestellt aus Furfurylamin und 2-Isopropylthiocyclohexanon gemäß dem oben beschriebenen Verfahren), in 30 ml Toluol gegeben. Die Reaktionsmischung wurde für 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurden 0,035 Mol Triethylamin hinzugefügt und die Mischung für eine weitere Stunde gerührt. Die Reaktionsmischung wurde zwei mal mit 20 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das sich ergebende Öl wurde im Hochvakuum für 24 Stunden gestrippt. Es wurde das oben angegebene Chloracetamid in einer Ausbeute von 92 % erhalten.

Analyse (C_{1 C}H_C1NO_S) (in %)

Elemente	berechnet	gefunden
C	58,61	58,48
H	6,76	6,84
Cl	10,81	11,11
N	4,27	4,40

-/19

809881/0963

Λΰ

Beispiel 18

Herstellung von N-(Furfuryl)-N-(2,ö-dimethyl-l-cyclopentan-l-yl) -ct-chloracetamid durch Chloracetylierung des entsprechenden Iminausgangsmaterials.

5,73 g (0,05 Mol) 2,5-Dimethylcyclopentanon und 6,39 g (0,0625 Mol) Furfurylamin in 70 ml Toluol wurden unter Rückfluß in einem Dean-Stark-Wasserabscheide gefäß erwärmt, bis die theoretische Menge an Wasser (0,9 ml) abgeschieden war (6 Tage). Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abgezogen und das restliche Öl (10,81 g) wurde im Vakuum destilliert. Es wurden 8,96 g N-(Furfuryl)-2,5-dimethylcyclopentylidenimin mit einem Siedepunkt von 78 bis 79,5 C/0,05 mm Hg erhalten.

8,9 g (0,047 Mol) des obigen Imins in 30 ml Toluol wurden tropfenweise zu einer gekühlten und gerührten Lösung von 5,94 g (0,0515 Mol) Chloracetylchlorid in 40 ml Toluol gegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Reaktionsmischung für 30 Minuten gerührt, und dann mit 5,22 g (0,052 Mol) Triethylamin versetzt. Die Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur für 2 Stunden gerührt. Danach wurden 100 ml Wasser hinzugegeben und die Phasen voneinander getrennt. Die Toluolphase wurde mit Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das erhaltene orangefarbene öl (11,1 g) wurde durch Kugelrohrdestillation gereinigt. Es wurden 6,33 g des oben angegebenen Chloracetamids erhaltan.

809881/0963 -/20

Analyse

(in %)

Elemente	berechnet	gefunden
C	62,80	59,13
H	6,78	6,36
Cl	13,24	12,62
N	5,23	4,95

Nach dem in Beispiel 18 beschriebenen Verfahren wurden unter wesentlicher Einhaltung der Verfahrensbedingungen die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt, wobei jedoch das in Beispiel 18 verwendete Ausgangsmaterial (N-Cyclopenten-1-yl) durch die entsprechenden Ausgangsmaterialien ersetzt wurde:

N-(Tetrahydrofurfuryl)-N-(2,5-dimethyl-l-cyclopenten-l-yl)-CL-chloracetamid, (helle bernsteinfarbene Flüssigkeit, sdp. 140 '-143°/O,15 - 0,2 mm Hg);

N-(2-Pyranyl)-N-(2,S-dimethyl-l-cyclopenten-l-yl)-0&-chloracetamid und das Dihydropropylanyl- und Tetrahydropyranyl-Analogon davon;

N-(Furfuryl)-N-(2-methyl-l-cyclopenten-l-yl)-Oc-chloracetamid; N-(2-Pyranyl)-N-(2-methyl-l-cyclopenten-l-yl)-Φ -chloracetamid. Wie oben angegeben, können die heterocyclischen Reste und/oder Cyclopenten-1-yl-Reste dieser °C -Halogenacetamide einzeln oder auch beide mit anderen Alky!gruppen substituiert sein.

-/21

Ö09881/0963

Beispiel 19

Die vorbeugende herbizide Wirksamkeit einiger erfindungsgemäßer Verbindungen wurde durch die folgende Methode bestimmt: Hochwertige Erde wurde in Aluminiumschüsseln gegeben und dann auf eine Höhe von 9,5 bis 11,3 mm, gerechnet ab dem oberen Rand der Schüssel, verdichtet. Dann wurde eine vorher bestimmte Zahl von Sämlingen oder vegetativen Stecklingen von jeder Testpflanzenspezie auf die Erde in den Schüsseln gegeben und in die Oberfläche der Erde hineingedrückt. Danach wurde die Menge an gewünschter Erde, die für das Auffüllen der Schüsseln nach dem Setzen der Sämlinge benötigt wird, in ähnlichen Schüsseln abgewogen. Eine bekannte Menge des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel oder als benetzbares Pulver wurde mit dieser Erde gut vermischt. Diese Erdmischung wurde als obere Schicht auf die in den Schüsseln eingepflanzten Sämlinge gegeben. Die Schüsseln wurden dann in einem Gewächshaus auf eine Sandbank gesetzt und von unten mit der entsprechenden Wassermenge bewässert. Die Pflanzen wurden nach dem Ablauf von etwa 14 Tagen kontrolliert und die Ergebnisse registriert.

Die verhütende phytotoxische Aktivität der Verbindungen wurde in herbiziden Raten gemessen. Die herbizide Rate wird anhand einer festen Skala auf Basis der Kontrolle bzw. Inhibierung jeder Testpflanzenspezie (in %) wie folgt ermittelt:

-/22

009881/0963

Bekämpfung (%)	herbizide Rate
0-24	0
25-49	1
50 - 74	2
75 - 100	3

Die verhütende phytotoxische Wirksamkeit einiger der erfindungsgemäßen Verbindungen ist in der folgenden Tabelle II zusammengefaßt. Ein in der Tabelle enthaltener Strich bedeutet, daß die Spezie nicht getestet wurde oder nicht bei der angegebenen Menge getestet wurde. Die verwendeten Herbizidlösungen wurden in den angegebenen Mengen, ausgedrückt in kg/ha eingesetzt.

-/23

809881/0963

Tabelle II

vorbeugende herbizide Wirksamkeit Pflanzentyp

Ο)

CU to

•rl CJ rH

φ φ Φ

PQ N —. CO -P

-η «3 3 cn

• Φ -η m M ·η

Ό £βφφφ· ο

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ä 15,60 1233310133 3 133331332

σ> 1,12 013 330 01 132 133 33- - - -

0,28 000 300 00 111 112 32- - - -

25,60 100 200 01 100 012 33- - - -

1,12 100 200 01 100 001 21- - - -

0,28 100 200 01 000 000 11- ---

μ 3 11,2 - - - --0 -0-0000- 1-1 000 OO

4 11,2 -----0-0-1203-3-1321 tn

5,60 -----Ο-1-11Ο3-3-Ο31Ο OD

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(D C

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ro er

¹U (D

Hl ET M

Verbindung d. Beispiels

pi (D

Sojabohne

Zuckerrübe

Weizen

Reis

Hirse

Spitzklette

wilder Buchweizen Prunkwinde

Hanf (Sesbania)

weißer Gänsefuß

Wasserpfeffer

Grieswurzel

Downy Trespe

Panicum Spp.

Hühnerhirse

Fingergras

kanadische Distel Cypergras

Queckgras

Johnsongras

3 er

NH-H

(D N H 3 H-

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8959282

Tabelle II (Forts.)

vorbeugende herbizide Wirksamkeit to
¹JjJ Pflanzentyp

•H
ft U)
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ω α> φ

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σ» CD

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1	0	0	0	0	1	0	0	1	1	3	1	0	0	O	0
0	0	-	0	-	0	0	0	0	-	1	-	-	-	-	-
-	1	0	0	0	2	0	1	2	O	3	O	1	3	2	0
0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1	3	3
0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	O	0	1	1	2	2
0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1

0960/188609

LZ/-

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O t-* Ul M

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Spitzklette

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Hanf (Sesbania) weißer Gänsefuß Wasserpfeffer

Grieswurzel

Downy Trespe

Panicum Spp.

Hühnerhirse

Fingergras

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Queckgras

Johnsongras

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Verbindung d. Beispiels

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Soj abohne Zuckerrübe Weizen

Reis

Hirse

Spitzklette wilder Buchweizen Prunkwinde Hanf (Sesbania) weißer Gänsefuß Wasserpfeffer Grieswurzel Downy Trespe Panicum Spp.

Hühnerhirse Fingergras kanadische Distel Cypergras Queckgras Johnsongras

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8999382

Zum Beweis der Selektivität der erfindungsgemaßen Herbizide wurden weitere Versuche mit Weizen (Tabelle III) und Zuckerrüben (Tabelle IV) und den mit diesen Pflanzen üblicherweise zusammen vorkommenden Unkrautgräsern vorgenommen. Die Tabellen

III.und IV. enthalten die vorbeugende Wirksamkeit der erfindungsgemaßen Verbindungen ausgedrückt als "Prozent-Inhibierung" der behandelten Pflanzen. Die Herbizide wurden in diesen Versuchen in den in den Tabellen angegebenen Konzentrationen verwendet, angegeben in Volumenmengen im geeigneten Lösungsmittel , z.B. Aceton. Die eingesetzte Menge betrug etwa 187 l/ha.

Tabelle III

vorbeugende Wirksamkeit bei Weizen und Unkrautgräsern

gelbes

Verbindung Menge . wilder Fuchs- Downy d.Beispiels kg/ha ^Welzen Hafer schwanz- Trespe ^Binse

gras

1,12	75	95	100	100	100
0,56	60	.85	100	100	95
0,28	55	85	100	95	95
0,14	20	75	100	85	85
1,12*	50	95	100	100	95
0,56	10	85	100	95	70
0,28	0	20	95	50	60
0,14	. 0	0	85	0	0

-/31

809881/0963

Wenn man 15 % Waschstumsinhibierung oder Wachstumsschädigung (d.h. GR ₅) an der Weizenpflanze und 85 % Wachstumsinhibierung

oder Schädigung (GR_O_) an den Unkrautgräsern als Maß für eine

ob

akzeptable mögliche wirtschaftliche Behandlung akzeptiert, dann stellt die Verbindung gem. Beispiel 1 in jeder untersuchten Menge ein gutes Mittel zur Behandlung von gelbem Fuchsschwanzgras. Downy Trespe und Binsen dar. Die Verbindung ist jedoch etwas zu toxisch für die Verwendung bei Weizen in einer Menge von 0,14 kg/ha. Dementsprechend wird bei einer geringeren Menge an Wirkstoff, vielleicht 0,7 bis O,10 kg/ha die gewünschte Inhibierung von GR bei Weizen und GR bei Fuchsschwanzgras, Downy Trespe und Binsen erreicht.

Die Verbindung des Beispiels 5 ist für die Behandlung von Weizen in einer Menge von 0,56 kg/ha geeignet, wobei das Wachstum von wildem Hafer, gelbem Fuchsschwanzgras und Downy Trespe inhibiert wird. Die Erhöhung der eingesetzten Menge mit der eine Inhibierungsrate von GR (0,63 kg/ha gemäß Extrapolation) zu erreichen ist, würde wahrscheinlich zu einer Inhibierungsrate GR₃₅ bei Binsenunkraut führen.

Die Daten der vorbeugenden Wirksamkeit der Verbindungen gemäß Beispiele 1 bis 5 für Zuckerrüben und den mit Zuckerrüben vorkommenden Unkräutern sind in der folgenden Tabelle IV zusammengefaßt.

. -/32

809881/0963

	Tabelle	IV	95	100	100	Binse	gelbes Fuchs schwanz gras
vorbeugende	Wirksamkeit bei		90	100	100	100	100
Verbindung Menge d. Beispiels kg/ha	Zuckerrüben und	85	100	100	95	100
1 1,12	Unkrautgräsern Zucker- wilder Hühner- Finger rübe Hafer hirse gras	30	95	85	85	95
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0,28	5	70	95	90	95	100
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0,28	5
0,14	0
	0

Die Ergebnisse der Tabelle IV zeigen, daß die Verbindung gemäß Beispiel 1 sicher für die Behandlung von Zuckerrüben in einer Menge von 1,12 kg/ha einsetzbar ist, wobei das Wachstum aller mit Zuckerrüben zusammen vorkommender Unkrautgräser inhibiert wird. Dies gilt auch für eine Anwendungsmenge von 0,28 kg/ha. Bei einer Anwendungsmenge von 0,14 kg/ha wird das Wachstum von Hühnerhirse, Fingergras und gelbem Fuchsschwanzgras inhibiert. Die Verbindung des Beispiels 5 kann ohne Schädigung der Zuckerrübenpflanzen in einer Menge von 0,56 kg/ha verwendet werden, wobei das Wachstum von Hühnerhirse, Fingergras und gelbem Fuchsschwanzgras inhibiert wird. Bei Anwendung einer größeren Menge (z.B. 0,93 kg/ha errechnet gem. Extrapolation) bei der eine Inhibierungsrate von GR _ bei Zuckerrüben erreicht wird, kann möglicherweise eine Inhibierungsrate von GR_ftC. für den wilden Hafer unä für Binsenunkraut erreicht werden.

809881/0963 _/₃₃

Die Selektivität eines Herbizids kann auch ausgedrückt werden durch den "selektiven Paktor", der aus dem Verhältnis GR, _/GR_o_

15 öd

errechnet wird. So beträgt z.B. für Beispiel 1 in Tabelle IV

der GR, -Wert für Zuckerrüben 1,12 kg/ha, wogegen der GR₀-Ib ob

Wert für den wilden Hafer und die Binse 0,28 kg/ha beträgt. Demnach beträgt der selektive Paktor für die Verbindung nach Beispiel 1 für Zuckerrüben hinsichtlich dieser Unkräuter etwa 4,0, in bezug auf Fingergras etwa 8,0 und in bezug auf Hühnerhirse und gelbes Fuchsschwanzgras 8,0.

Die obigen Versuchsdaten zeigen die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als selektive Herbizide, insbesondere hinsichtlich Unkrautgräsern, die zusammen mit Dicotyledonpflanzen z.B. Zuckerrüben und Sojabohnen und mit Monocotyledonpflanzen, z.B. Getreide, insbesondere Weizen, Hirse und Reis, vorkommen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit einem oder mehreren Hilfsstoffen z.B. festen oder flüssigen Verdünnungsmitteln, Trägermaterialien, Verdünnern, Konditioniermitteln und ähnlichen für die Herstellung von herbiziden Mitteln üblichen Verbindungen vermischt werden. Die herbiziden Mittel, die die erfindungsgemäßen Wirkstoffe enthalten, können mit oder in Form von Granulaten, benetzbaren Pulvern, wässrigen Suspensionen, Staub, emulgierten Ölen und Lösungen in Lösungsmitteln formuliert werden. Im allgemeinen können diese Formulierungen ein oder mehrere oberflächenaktive Substanzen enthalten.

809881/0963 __/34

is

Die oberflächenaktiven Mittel für die Verwendung in herbiziden Formulierungen sind allgemein bekannt und sind in der Literatur beschrieben.

Die Herstellung, Formulierung und die Teilchengröße der Granulate, benetzbaren Pulver, wässrigen Suspensionen, Stäube, emulgierbaren öle und Lösungen in Lösungsmitteln sind ebenfalls bekannt und beschrieben.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind in den herbiziden Mitteln im allgemeinen in einer Menge von etwa 0,5 bis 95 Gew.· Teilen pro 100 Gew.-Teile des benetzbaren Pulvers und der Staubformulierung enthalten. In den emulgierbaren ölformulierungen sind die Wirkstoffe in einer Menge von etwa 5 bis 95 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile der Formulierung enthalten. Formulierungen, die mehr oder weniger Gewichtsteile als die oben angegebenen Mengen an Wirkstoff enthalten, können von jedem Fachmann leicht hergestellt werden.

Pie Menge des verwendeten Wirkstoffs kann in gewissen Grenzen in Abhängigkeit von den jeweiligen bekannten Bedingungen, z.B. des Bodens, des Klimas,der Pflanzen usw. verändert werden. Die anzuwendende Menge beträgt jedoch im allgemeinen etwa 0,02 bis 11,2 oder mehr kg/ha. Ein bevorzugter Bereich der Anwendung liegt bei etwa 0,06 bis 6,0 kg/ha, insbesondere 0,25 bis 4,0 kg/ha.

-/35 809881/0963

Veränderungen bei der Anwendung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel bei den Pflanzen sind dem Fachmann bekannt. Die flüssigen und fein verteilten festen Herbizidformulierungen können auf die oben angegebenen Pflanzentypen mittels üblicher Methoden, z.B. durch Verstäuben des Pulvers, durch Versprühen, durch Handversprühung und durch Versprühen mit Zerstäubern aufgebracht werden.

Die phytotoxischen Mittel der Erfindung können außerdem andere Zusätze enthalten, z.B. Kunstdünger, Sicherheitsmittel, andere phytotoxische Mittel, Pestizide usw. Diese Zusätze können als Hilfsstoffe an sich oder in Kombination mit weiteren, oben beschriebenen Hilfsstoffen den erfindungsgemäßen Wirkstoffen zugesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Kombination mit bekannten Herbiziden verwendet werden, um eine gesteigerte biologische Wirksamkeit zu erreichen. Die Verwendung ver- . schiedener Herbizide in Kombination bei einer einzigen Anwendung oder bei nachfolgenden Anwendungen ist in der Praxis üblich. Die Herbizide, welche in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden können, sind wie folgt zusammengefaßt. Diese Herbizide sind jedoch nicht auf die folgenden Herbizide begrenzt:

Substituierte phenoxyaliphatische Säuren, z.B. 2,4-Di-chlorphenoxyessigsäure; 2,4,$-Trichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl-4"chlorphenoxyessigsäure und deren Salze, Ester und Amide;

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-/36

symmetrische und asymmetrische Triäzinderivate, z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin; 2,4-Bis-(isopropylamino)-6-methoxy-s-triazin und 2-Methylmercapto-4_/6-bis(isopropylamino)-s-triazin; Harnstoffderivate, z.B. 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethy!harnstoff und 3-(m-Trifluor-methylphenyl)-1,1-dimethy!harnstoff und 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-lmethylharnstoff; Pyridyliumderivate, z.B. 1,I¹-Ethylen-2,2-dipyridyliumdihalogenid; Acetanilide, z.B. N-Isopropyl-OO-chloracetanilid und 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-methoxymethylacetanilid; Acetamide, z.B. Ν,Ν-Diallyl-«Ä-chloracetamid, Carbamate, z.B. Ethyl-N^-di-n-propyl-thiolcarbamat und 2,S-Dichlorallyl-diisopropylthiolcarbamat; substituierte Uracile z.B. S-Brom-S-sec-butyl-e-methyluracil, substituierte Aniline, z.B. Ν,Ν-Dipropyl- oo , od ,o^-trif luor-2 ,6-dinitrop-toluidin; Pyridazonderivate, z.B. 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3-(2H)-pyridazinon; Diphenylather, die unsubstituiert sein können oder substituiert sein können mit Halogen, Nitro, Hydroxyl, Alkylthio, Trifluormethyl, Cyan, Alkyl, Alkoxy usw.; Benzothxadiazinonderivate, z.B. 3-Isopropyl-(IH)-benzo-2,1,3-thiadiazin-4-on-2,2-dioxid; N-(Phosphonmethyl)glycin und

deren C, ,.-Monoalkylamine und Alkalimetallsalze und deren 1—b

Gemische im Verhältnis von 1,12 bis 4,48 kg/ha zu 1,12 bis 4,48 kg/ha eines anderen herbiziden Mittels, das von den oben genannten ausgewählt ist.

-/37

809881/0963

2826b68

In Kombination mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen können Kunstdünger verwendet werden, z.B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphate. Als weitere Zusätze können Materialien verwendet werden, in denen die Pflanzen Wurzeln bilden können und wachsen können, z.B. Kompost, Dünger, Humus, Sand usw.

Die Erfindung wurde an einigen Ausführungsbeispielen beschrieben. Es können jedoch verschiedene Abänderungen dieser Beispiele vorgenommen werden, ohne daß man sich vom Schutzumfang der Erfindung entfernt. Der Schutzumfang ist nicht auf die Beispiele und die Beschreibung beschränkt.

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Claims

Patentansprüche

Y für einen ^ Cycloalken-1-yl-Rest oder Cycloalkandienylrest steht,

Z ein gesättigter oder ungesättigter heterocyclischer Rest mit bis zu 6 Ringatomen, enthaltend O, S(O) oder NR-Gruppen, ist,

m und η unabhängig von einander 0,1 oder 2 sind,

Y und Z unsubstituiert oder unabhängig voneinander substituiert sind mit C, ,_ Alkyl, C - _o Alkenyl oder Alkinyl C, _Q

1—IU Z~o χ—ο

Alkoxy, C-_₁₂ Alkoxyalkyl oder Polyalkoxy mit bis zu 12 C-Atomen, C_c _n Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkandienyl, C_ _c Q-, S-oder N-heterocyclischer Rest, Halogen, NO , CF , CN, OH, Niedrigalkylthio, Carb-niedrigalkoxy, Phenyl, Benzyl oder einer Alkenylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, -die einen Ring bildet, R steht für Wasserstoff oder eine Y- oder Z-Gruppe und

609Θ81/0963 -/2

(089) 988272 Mauerkircherstc 45 ■ 8000 München 80 Banken: 988273 Td ei ramme: Bayerische Vereinsbank München 453100 988274 BERGSTAPFPATENT München Hypo-Bank München 3890002624 983310 TELEX: 05 24 560 BERGd Pasischeck München 65343-808

ORIGINAL INSPECTED

2826b68

1 2

R und R sind Wasserstoff oder C, ,- Alkyl- oder Alkenyl-

Gruppen.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y für C___ Cycloalken-1-yl, das mit den in Anspruch 1 angegebenen Gruppen substituiert ist, steht.
3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Cycloalken-1-yl mit Niedrigalkyl substituiert ist.
4. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es die 2,6-Di-niedrigalkylcyclohexen-l-y!-Verbindungen sind.
5. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, net, daß η 1 ist und Z für die Fury!gruppe steht.
6. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η 1 ist und Z für die Tetrahydrofury!gruppe steht.
7. N- (Furfuryl) -N- (2, e-dimethylcyclohexen-l-yl) -&■■ -chloracetamid.
8. N-(Tetrahydrofurfuryl)-N-(2,6-dimethylcyclohexen-l-yl)-cP-chloracetamid.

-/3

808881/0963
9. N-(Furfuryl)-N-(2,S-dimethyl-l-cyclopenten-l-yl)- ^ chloracetamid.
10. N- (Tetrahydrofurfuryl) -N- (2, S-dimethyl-l-cyclopente n-1-yl) - d> -chloracetamid.
11. Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizidwirksame Menge mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel nach Anspruch 1.
12. Mittel nach. Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält, in der Y für C Cycloalken-1-yl, das mit jedem der in Anspruch 1 angegebenen Reste substituiert sein kann, steht.
13. Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Cycloalken-1-yl-Verbindung mit Niedrigalkyl substituiert ist.
14. Mittel nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die alkylsubstituierte Cycloalken-1-yl-Verbindung ein 2,6-Di-niedrigalkylcyclohexen-1-yl ist.
15. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält, in der η für 1 und Z für den Furylrest steht.

Ö08881/0963 __/4
16. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält, in der η für 1 und Z für den Tetrahydrofurylrest steht.
17. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß

es das N- (Furfuryl) -N- (2,6-dimethylcyclohexeh-1-yl) -c*- chloracetamid enthält.
18. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß

es das N-(tetrahydrofurfuryl)-N-(2,6-dimethylcyclohexen-1-yl)- -cC-chloracetamid enthält.
19. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es das N-(Furfuryl)-N-(2,S-dimethyl-l-cyclopenten-l-ylJ-oC- -chloracetamid enthält.
20. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß

es das N-(Tetrahydrofurfuryl)-N-(2,5-dimethyl-l-cyclopenten-1-yl)-♦C-chloracetamid enthält.
21. Verfahren zur selektiven Bekämpfung unerwünschter
Pflanzen, die zusammen mit Monocotyledon- und Dicotyledon-Feldpflanzen vorkommen, dadurch gekennzeichnet, daß man

die Pflanzstelle mit einer herbizidwirksamen Menge mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel nach Anspruch 1 behandelt.

803881/0963
22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel verwendet, in der Y für C___ Cycloalken-1-yl, das mit jedem der in Anspruch angegebenen Reste substituiert sein kann, steht.
23. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Cycloalken-l-yl-Verbindung verwendet, die mit Niedrigalkyl substituiert ist.
24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß man eine 2,6-Di-niedrigalkylcyclohexen-l-yl-Verbindung verwendet .
25. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung verwendet, in der η für 1 und Z für den Furylrest steht.
26. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel verwendet, in der η für 1 und Z für den Tetrahydrofurylrest steht.
27. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, daß man das N-(Furfuryl)-N-(2,6-dimethylcyclohexen-l-yl)-Ot--
-chloracetamid verwendet.

Ve 809881/0963
28. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, daß man das N-(Tetrahydrofurfuryl)-N-(2,ö-dimethylcyclohexen-l-yl)- - cC -chloracetamid verwendet.
29. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß
man das N-(Furfuryl)-N-(2,5-dimethyl-l-cyclopenten-l-yl)-& -chloracetamid verwendet.
30. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß man das N-(Tetrahydrofurfuryl)-N-(2,5-dimethyl-l-cyclopentenl-yl) - *-chloracetamid verwendet.

-n

80Ö881/09S3