CS197324B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS197324B2
CS197324B2 CS783986A CS398678A CS197324B2 CS 197324 B2 CS197324 B2 CS 197324B2 CS 783986 A CS783986 A CS 783986A CS 398678 A CS398678 A CS 398678A CS 197324 B2 CS197324 B2 CS 197324B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
spec
active ingredient
herbicidal composition
hydroxy
chloroacetamide
Prior art date
Application number
CS783986A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard H Alt
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of CS197324B2 publication Critical patent/CS197324B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku.
Je známo použití různýoh a-halogenacetamidů jako herbicidů, a to buď samostat- ‘ ně, anebo v kombinaci s jinými herbicidy.
Vynález se týká nových N,N-dialkyl-O-pyrimidinylkarbamátů, způsobu jejich výroby a jejich použití jako insekticidů.
Je již známo, že N,N-dimethyl-O-pyrimidinylkarbamáty, jako například N,N-dimethyl-O- (2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl) nebo -O-(2-dimethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl)karbamát, mají insekticidní vlastnosti (viz americký patentový spis číslo 2 694 712 a britský patentový spis číslo 1 181657).
Nyní byly připraveny nové N,N-dialkyl-. O-pyrimidinylkarbamáty obecného vzorce I, přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až. 6 atomy uhlíku, s výhodou skupiny methylové nebo ethylové,
R4 představuje atom vodíku, atom chloru nebo přímou nebo rozvětvenou ajkylovou, popřípadě alkylthioskupinu obsahující vždy 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou 1 nebo 2 atomy uhlíku, a
R5 znamená atom vodíku nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4, s výhodou s 1 nebo 2 atomy uhlíku.
Shora uvedené nové sloučeniny se vyznačují insekticidními vlastnostmi.
Dále bylo zjištěno, že N,N-dialkyl-O-pyrimidinylkarbamáty obecného vzorce I se získají tak, že se 2-hydroxy-4-diakylaminopyrimidiny obecného vzorce II,
ve kterém
R a R1 a R2 a R3 znamenají vždy stejné, ve kterém
R2 a ž R5 mají shora uvedený význam, popřípadě ve formě solí s alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin, nebo popřípadě v přítomnosti akceptoru kyseliny nechají reagovat s halogenidy N,N-dialkylkarbamových kyselin obecného vzorce III,
R
Z
Hal—CO—N \
Rt (ΠΙ) ve kterém
Hal představuje atom halogenu, s výhodou chloru, popřípadě v přítomnosti ředidla.
N,N-Dialkyl-O-pyrimidinylkarbamáty podle vynálezu překvapivě vykazují lepší insekticidní účinek než z literatury známé sloučeniny analogické konstituce a stejného zaměření účinku. Sloučeniny podle vynálezu představují tudíž skutečné obohacení dosavadního stavu techniky.
Použijí-11 se při práci způsobem podle vynálezu například 2-hydroxy-4-dimethylamíno-5-chlorpyrimidin a chlorid N,N-diethylkarbamové kyseliny jako výchozí látky, je možno průběh reakce podle vynálezu popsat následujícím reakčním schématem:
R a R1 mají shora uvedený význam a
2-Hydroxy-4-dialkylaminopyrimidiny obecného vzorce II, používané jako výchozí látky, je možno připravit postupy známými z literatury, a to v případě, že R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu nebo atom chloru, z odpovídajících 2-halogenderivátů zmýdelněním a v případě, že R4 znamená alkylthioskupinu, z odpovídajících 2-hydroKypyrimidinů nesubstituovaných v poloze 5, dimethyldisulfidu a sulfurylchloridu, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla.
Jako příklady 2-hydroxy-4-dialkylaminoT pyrimidinů obecného vzorce II se uvádějí:
2-hydroxy-4-dimethylaminopyrimidin, 2-hydroxy-4-diethylaminopyrimidin, 2-hydroxy-4-dimethylamlno-5-chlorpyrimidin, 2-<hydroxy-4-diměthylamino-5-methylpyrimidin, 2-hydroxy-4-dimethylamino-5-methylthiopyrimidin, 2-hydroxy-4-dimethylamino-5-ethylthiopyrimidin, 2-hydroxy-4-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin, 2-hydroxy-4-dimethylamino-5-methylthio-6-methylpyrimidin, 2-hydroxy-4-dimethylamino-5-chlor-6-methylpyrimidin, 2-hydroxy-4-diethylamino-5-chlorpyrimidin,
2-hydroxy-4-diethylamino-5-methylpyrimidin, 2-hydroxy-4-diethylamino-5-methylthiopyrimidin, 2-hydroxy-4-diethylamino-5-ethylthiopyrimidin, 2-íhydroxy-4-diethylamino-5,6-dimethylpyrimidin, 2-hydroxy-4-diethylamino-5-methylthio-6-methylpyrimidin, 2-hydroxy-4-diethylamino-5-chlor-6-methylpyrimidin.
Jako další výchozí látky používané halogenidy Ν,Ν-dialkylkarbamových kyselin obecného vzorce III jsou známé z literatury a lze je snadno připravit běžnými metodami. Jako příklady těchto látek se uvádějí chlorid Ν,Ν-dimethylkarbamové a N,N-diethylkarbamové kyseliny.
Způsob výroby sloučenin podle vynálezu se s výhodou provádí za použití vhodných rozpouštědel nebo ředidel. Jako vhodná rozpouštědla nebo ředidla přicházejí v úvahu prakticky všechna inertní organická rozpouštědla, к nimž náležejí zejména alifatické a aromatické, popřípadě chlorované uhlovodíky, jako benzen, toluen, xyjen, benzin, methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan nebo chlorbenzen, ethery, například diethylether, dibutylether nebo dioxan, dále ketony, například aceton, methylethylketon, methylisopropylketon, a me197 5 thylisobutylketon, · a mimoto nitrily, jako' acetonitril ' a propionitril.
Jako akceptory kyseliny je možno používat všechna obvyklá činidla vážící kyselinu. Zvláště se · osvědčily uhličitany a alkoxidy alkalických kovů, jako· uhličitan, ' methoxid, ' popřípadě ethoxid sodný a draselný, a dále alifatické, aromatické nebo heterocyklické aminy, například trimethylamin, triethylamin, dimethylanilin, dimethylbenzylamin a pyridin.
Reakční teplota se může pohybovat v širokých mezích. Obecně · se pracuje při teplotě mezi 0 · a 100 °C, s výhodou při teplotě 30 až 80 °C.
Reakce se obecně provádí za normálního tlaku. z
Při práci způsobem podle vynálezu se výchozí halogenid karbamové kyseliny s výhodou. nasazuje · v nadbytků 10 až 30 %. Postupuje se převážně tak, že se reakční složky smísí v organickém rozpouštědle v přítomnosti akceptoru kyseliny, směs se zahřeje ' k · varu pod zpětným. · chladičem, načež se popřípadě odfiltrují nerozpustné podíly a filtrát se odpaří.
Nové sloučeniny rezultují v krystalické formě a charakterizují · se svými body tání.
Alternativně · je možno· sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I připravit rovněž tak, že se 2-hydroxy-4-'dialkylaminopyrimidiny shora uvedeného obecného . · vzorce II nechají, popřípadě v přítomnosti ředidla, reagovat s fosgenem a pak s aminem obecného vzorce IV,
R / . .
HN \
R1 (IV) ve kterém
R a R1 mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti akceptoru kyseliny.
V · tomto alternativním případě se pracuje za obdobných · reakčních podmínek a za použití analogických rozpouštědel a akceptorů kyseliny jako při shora popsané reakci podle vynálezu.
Jak již bylo uvedeno · výše, vyznačují se N,N-dialkyl-O-pprimidinylkarbamát£ podle vynálezu vynikající · insekticidní účinností.
Účinné látky podle vynálezu mají dobrou snášitelnost pro rostliny a příznivou toxicitu pro teplokrevné, a hodí se k hubení škůdců, · zejména hmyzu, v zemědělství, lesním hospodářství, při ochraně zásob a materiálů, jakož i v oblasti hygieny. Zmíněné látky jsou účinné proti normálně citlivým i rezistentním druhům, jakož i proti všem
324 nebo jen jednotlivým· vývojovým stadiím škůdců. K výše zmíněným škůdcům patří:
z · řádu stejnonožců · (Isopoda) například stínka zední (Oniscus asellus), svinka obecná (Armadillidium vulgare), stínka obecná (Porcellio scaber), z třídy mnohonožek (Diplopoda) například _ mnohonožka slepá (Blaniulus guttulatus), z · třídy stonožek (Chilopoda) například
- zemivka (Geophilus carpophagus), strašník (Scutigera · spec), , z třídy stonoženek (S^pl^la) například Scutigerella immaculata, z řádu šupinušek (Thysanura) například rybenka domácí · (Lepisma saccharina), z řádu chvostoskoků (Collembola) například .
larvěnka obecná (Onychiurus armatus), z řádu rovnokřídlých (Orthoptera) například šváb obecný (Blatta orientalis), šváb americký (Periplaneta americana), Leucophaea maderae, · rus domácí (Blattella germanicá), cvrček .domácí (Acheta domestlcus), krtonožka (Gryllotalpa spec.), saranče · stěhovavá (Locusta migratoria migratorioides),
Melanoplus differentialis, · saranče pustinná · (Schistocerca gregaria), z řádu škvorů například škvor obecný (Forficula auricularia), z · řádu všekazů · (Isoptera) například všekaz (Reticulitermes spec.), z řádu vší (Anoplura) například mšička (Phylloxera vastatrix), dutilka (Pemphigus spec.), veš šatní (Pediculus humanus corporis), ' Haematopinus spec.,
Linognathus spec., z řádu všenek · (JMaHophaga) například všenka (Trichodectes · spec.),
Damalinea spec., z řádu třásnokřídlých ’ (Thysanoptera) například třásněnka hnědónohá (Hercinothrips femoralis), třásněnka zahradní (Thrips tabaci), z řádu ploštic (Heteroptera) například kněžice (Enry^i^íster spec.), Dysdercus intermedius, sítěnka řepná · štěnice domácí (Cimex lectularius), Rhodnius prolixus, Triatoma spec., · : z řádu stejnokřídlých (Homoptera), například molice zelná (Aleurodes brassicae), . Bemisia tabaci, .
molice skleníková · (Trialeuro-des vaporariorum), mšice bavlníková (Aphis gossypi-i), mšice zelná (Brevicoryne brassicae), mšice rybízová (Cryptomyzus ribis), mšice maková (Doralis fabae), mšice jabloňová (Doralis pomi), vlnatka krvavá (Eriosoma lanigerum), mšice (Hyalopterus arundinis), Macrosiphum avenae,
Myzus spec., mšice chmelová (Phorodon humuli), mšice střemchová (Rhopalosiphum padi), pidikřísek (Empoasca spec.), křísek (Euscelis bilobatus], Nephotettix cincticeps,
Lecanium corni, puklice (Saissetia. oleae), Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, štítenka břečťanová (Aspidiotus hederae), červec (Pseudococcus spec.), mera (Psylla spec.), z řádu motýlů (Lepidóptera) například Pectinophora gossypiella, píďalka tmavoskvrnáč (Bupalus piniarius), Cheimatobia brumata, klíněnka jabloňová (Lithocolletis blancardella), mol jabloňový (Hyponomeuta padella), předivka polní (Plutella maculipennis), bourovec prsténčitý (Malacosoma neustria), bekyně pižmová (Euproctis chrysorrhoea), bekyně spec.),
Bucculatrix thurberiella, listovníček (Phyllocnlstis citrella), osenice (Agrotis spec.], osenice (Euxoa spec.), Feltia spec., .
Earias insulana, šedavka (Heliothis spec.), blýskavka červivcová (Laphygma exigua), můra zelná (Mamestra brassicae), můra sosnokaz (Panolis flammea],
Prodenia litura, Spodoptera spec., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, bělásek (Pi&ris spec.), Chilo spec., zavíječ kukuřičný (Pyrausta nubilalis), mol moučný (Ephestia kuhniella), zavíječ voskový (Galleria mellonella). obaleč (Cacoecia podana), Capua reticulana,
Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, obaleč dubový (Tortrix viridana), z řádu brouků (Coleoptera) například červotoč proužkovaný (Anobium punctatum), korovník (Rhizopertha dominica), Bruchidius obtectus, zrnokaz (Acanthoscelides obtectus), tesařík krovový (Hylotrupes bajulus), bázlivec olšový (Agelastlca alni), ' mandelinka bramborová (Leptinotarsa decemlineata), mandelinka řeřišnicová (Phaedon cochleariae), Diabrotica spec., dřepčík olejkový (Psyliiodes chrysocephala), .
Epilachna varivestis, maločlenec (Atomaria spec.), lesák skladištní (Oryzaephilus surinamensis), květopas (Anthonomus spec.), pilous (Sitophilus spec.], lalokonosec rýhovaný (Otiorrhynchus sulcatus),
C^í^i^m^o^p^lites sordidus, krytonosec šešulový (Ceuthorrhynchus assimilis),
Hypera postica, kožojed (Dermestes spec.), Trogoderma spec., rušník ' (Anthrenus spec.), kožojed (Attagenus spec.), hrbohlav (Lyctus spec.), blýskáček řepkový (Meligethes aeneus), vrtavec (Ptinus spec.), vrtavec plstnatý : (Níptus hololeucus), Gibbium psylloides, potemník (Tribolium spec.), potemník moučný (Tenebrio molitor), kovařík (Agrioťes spec.), Conoderus spec., chroust obecný (Melolontha melolontha), chroustek letní (Amphimallon solstitialis), Costelytca zealandica, z řádu blanokřídlých (Hymenoptera) například hřebenule (Diprion spec.), pilatka (Hoplocampa spec.), mravenec (Lasius spec.), Monomorium pharaonis, sršeň (Vespa spec.), z řádu dvoukřídlých (Dj^t^cra) například komár (Aedes spec.)·, .
anofeles (Anopheles spec.), komár (Culex spec.), octomilka obecná (Drosophila melanogaster), moucha (Musea spec.), slunilka (Fannia spec.), bzučivka obecná (Calliphora erythrocephala), bzučivka (Lucilia spec.), Chrysomyia spec., Cuterebra spec., střeček (Gastrophilus · spec.), Hyppobosca spec., bodalka (Stomoxys spec.), střeček (Oestrus spec.), střeček (Hypoderma spec.),· ovád (Tabanus spec.), Tannia spec., muchnice zahradní (Bibio hortulanus), bzunka ječná (Oscinella frit), Phorbia spec., květilka řepná (Pegomyia hyoscyami), · vrtule obecná (Ceratitis capitata),
1β
Dacus oleae, .
tlplice bahennf (Tipula paludosa), z řádu Siphonaptera například blecha morová (Xenopsyllacheopis), ' blecha (Ceratophyllus spec.).
Účinné látky se mohou převádět na . obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, smáčitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, - aerosoly, koncentráty na bázi - suspenzí a· emulzí, prášky pro moření osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými - látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve -formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto- prostředky se připravují známým způsobem, například smíšením -. účinné látky . e plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly,, zkapalněnými -plyny, . nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, ' tedy emulgátorů nebo/a . -dispergátorů nebo/a - zpěňovacích činidel.
V případě použití vody jako plnidla je možno x jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, - chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, - křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné - moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitaný. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty, . z - anorganických - a organických . mouček - a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Ja ko emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní- a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných - kyselin, polyoxyettíylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin a -jako dispergátory například lignin,- - sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhezíva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní - a syntetické . práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako - arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou - tyto prostředky obsahovat barviva, jako- anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují ' obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodop mezi 0,5 a 90 °/o hmotnostními účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu je možno používat ve - formě obchodních preparátů nebo/a v aplikačních -formách připravených z - těchto preparátů.
Obsah . účinné látky v aplikačních formách připravených z obchodních preparátů -se může - pohybovat v širokých mezích. Koncentrace účinné látky v aplikačních formách se může pohybovat od 0,0000001 až do 100 % hmotnostních, s výhodou od 0,01 do 10 % hmotnostních.
Aplikace se provádí běžným způsobem, přizpůsobeným použité aplikační formě.
Příklad A
Test na mšici broskvoňovou (Myzus persicae) — kontaktní účinek .
Rozpouštědlo:
hmotnostní díly . acetonu Emulgátor:
hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného- účinného - prostředku se smísí 1 hmotnostní díl . účinné - látky s uvedeným -množstvím rozpouštědla a udaným množstvím emulgátoru, a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Připraveným účinným prostředkem se až do orosení postříkají rostliny kapusty (Brassica oleracea), silně napadené mšicí broskvoňovou (Myzus persicae).
Po níže uvedené době se zjistí mortalita v %. 100 -% znamená, že byly usmrceny všechny mšice, 0 % znamená, že žádná mšice' nebyla usmrcena.
Účinné látky, -koncentrace účinných látek, doba vyhodnocování a dosažené výsledky vyplývají z následující tabulky - A.
Tabulka A
Test na mšici (Myzus) — kontaktní účinek
Účinná látka
Koncentrace účinné látky . v %
Mortalita v % po 1 dnu
CH3
0,1100
0,0150
0,001o
0,1100
0,01100
0,00170 ^CH.
'CH3
0,1100
0,01100
0,00140
CH3 /CW3
cw3 cw3
0,1100
0,01100
0,00185
Příklad B
Test mezní koncentrace/systemický účinek (účinná látka přejímána kořeny)
Pokusný hmyz: mšice broskvoňová (Myzus persicae)
Rozpouštědlo:
hmotnostní díly acetonu
Emulgátor:
hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného účinného prostředku se 1 hmotnostní díl . účinné látky smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se udané množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Účinný prostředek se důkladně promísí s půdou. Koncentrace účinné látky v prostředku přitom nehraje prakticky žádnou roli, rozhodující je pouze spotřeba . účinné látky na objemovou jednotku půdy, která se udává v ppm (mg/1). Ošetřenou půdou se naplní květináče, do kterých se . zasází kapusta (Brassica oleracea). Účinná látka je kořeny rostlin přejímána z půdy a transportována do listů.
Pro důkaz systemického účinku při přejímání účinné látky kořeny se po ' 7 dnech výlučně pouze listy pokusných rostlin obsadí shora uvedeným pokusným hmyzem. Po. dalších 2 dnech se pokus vyhodnotí spočtením nebo odhadnutím počtu mrtvých exemplářů pokusného hmyzu. Ze zjištěných hodnot mortality se odvozuje systemický účinek testovaných sloučenin při jejich přejímání kořeny. 100% účinek znamená, že došlo k usmrcení všech exemplářů pokusného hmyzu, hodnota 0 % pak znamená, že přežívá stejný počet pokusného hmyzu jako v kontrolním pokusu prováděném s neošetřenou půdou.
Účinné látky, spotřeby účinných, látek a dosažené výsledky' vyplývají z následující tabulky B.
Tabulka В
Sýstemický účinek při přejímání účinné látky kořeny (Myzus persicáe)
Účinná látka Mortalita v % při koncentraci účinné látky 5 ppm
íxná.řná·’)
L.SO
CHg /CW3
100
100
100
z
O-CO-NX
C43
CH3
100
Přípravu účinných látek podle vynálezu ilustrují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu nikterak · neomezuje.
Příklad 1
O
Směs 14 g [0,1 mol] 2-hydroxy-4-dimethylaminopyrimidinu, 16,6 g (0,12 mol] uh ličitanu draselného, 200 ml chloroformu a 12,8 g (0,12 mol] chloridu N,N-dimethylkarbamové kyseliny se 20 hodin vaří pod zpětným chladičem, ' pak se nerozpustné podíly odfiltrují a filtrát se odpaří ve vakuu. Jako zbytek se získá 17,6 g (84 % teorie) N,N-dímethyl-O- (4-dlmethylaminopyrimidin-2-yllkarbamátu ve formě světle hnědých krystalů o bodu tání 92 °C.
Analogickým postupem jako v příkladu 1 je možno připravit rovněž následující sloučeniny:
Příklad číslo R2 R3 R4 R5 Výtěžek (% teorie) Bod tání (°С)
2 СНз СНз Н СНз 89 1з4
3 СНз СНз с1 СНз 4з 74
4 СНз СНз БСНз СНз 82 66
5 С2Н5 С2Н5 Н СНз 88 70
6 СНз СНз СНз СНз
7 C2H5 С2Н5 Н • Н
2-hydroxy-4-dialkylaminopyrimidiny obecného vzorce II, používané jako výchozí látky, je možno připravit například následujícím způsobem.
P'ř í k 1 a d I
NÍCHJi řK
15,8 g [0,1 mol) 2-chlor-4-dimethylaminopyrimidinu (příprava viz J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1972, str. 457) se spolu s 16,4 g (0,2 mol) octanu sodného ve 100 ml ledové kyseliny octové 4 . hodiny vaří pod zpětným chladičem, načež se rozpouštědlo oddestiluje ve vakuu, ke. zbytku se přidá 150 ml vody a směs se znovu odpaří. Odparek se rozpustí ' ve 150 ml vody a roztok se extrahuje třikrát vždy 100 ml ' chloroformu.
Organické fáze se vysuší síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu. Jako zbytek se získá 9,3 g (68 °/o teorie) 2-hydroxy-^-(^ii^ť^tt^’^^i^i^i^no]^'^^imidinu ve formě bezbarvých krystalů o bodu tání 242 °C.
Analogickým postupem jako v příkladu
I je ..možno připravit následující sloučeniny:
Příklad II
NÍCHJ.
Produkt rezultuje ' ve výtěžku 88 % a má teplotu tání 265 °C.
Příklad III
Produkt rezultuje ve výtěžku 51 % a má bod tání 234 °C.
Příklad IV
CH3-<n<4-OH lfl
Příklad V
Výtěžek 89 %, bod tání 208 °C.
Příklad VI lotě —20 °C během 30 minut přidá 6,8 g [0,05 mol) sulfurylchloridu. Po 20 minutách se tento roztok přikape při teplotě —10°C к suspenzi 17 g (0,1 mol) sodné soli 2-hydroxy-4-dímethylamino-6-methylpyrimidinu ve 200 ml methylenchloridu, směs se 18 hodin míchá při teplotě místnosti, načež se extrahuje 200 ml vody. Organická fáze se vysuší síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu. Jako zbytek se získá 8,8 g (45 % teorie) 2-hydroxy-4-dimethylamino-5-methylthio-6-methylpyrimidínu ve formě bezbarvých krystalů o bodu tání 209 °C.
Analogickým postupem je možno připravit rovněž produkt v následujícím příkladu.
Příklad VIII
Příklad VII
NfCWJ,
К roztoku 4,7 g (0,05 mol) dímethylsulfidu ve 150 ml methylenchloridu se při tep-
pRedmEt vynálezu

Claims (6)

  1. pRedmEt vynálezu
    1. Herbicidní prostředek vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje herbicidně účinné množství a-halogenacetamidu obecného vzorce 1
    R1 O
    Z—.(On—N—C—CH2X
    I I
    R2 Y (I), kde
    X znamená atom halogenu,
    Y znamená cykloalken-l-ylovou nebo cykloalkadienylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku,
    Z znamená nasycenou nebo nenasycenou heterocyklickou skupinu, která obsahuje skupiny O, S(0)m nebo NR a až 6 atomů v kruhu, man znamenají jednotlivě čísla 0, 1 nebo 2,
    Y a Z mohou být nesubstituované nebo nezávisle na sobě substituované alkylovou skupinou s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou nebo alkinylovou skupinou se 2 až 8 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinou s 1 až 8 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou nebo polyalkoxylovou skupinou se 2 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou, cykloalkenylovou nebo cykloalkadienylovou skupinou s 5 až 7 atomy uhlíku, O- S- nebo N-heterocyklylovou skupinou s 5 až 6 atomy uhlíku, ato mem halogenu, skupinou NO2, trifluormethylovou skupinou, karbonitrilovou skupinou, hydroxylovou skupinou, Ci až C4 alkylthioskupinou, Ci až C4 karboalkoxylovou skupinou, fenylovou skupinou, benzylovou skupinou, nebo alkylenovou nebo alkenylenovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, které spolu tvoří kruh,
    R znamená atom vodíku nebo skupinu Y nebo Z a
    R1 a R2 znamenají atom vodíku nebo alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
  2. 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N- (furfuryl) -N- (2,6-dimethylcyklohexen-l-yl) -a-chloracetamid.
  3. 3. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N- (tetrahydrof urf uryl·) -N- (2,6-dimethylcyklohexen-l-yl) -^r-chloracetamid.
  4. 4. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-(2,5-dimethyl-l-cyklopenten-l-1-yl) -af-chloracetamid.
  5. 5. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-(furfuryl)-N-(2,5-dimethyl-l-cyklopenten-l-yl) -a-chloracetamid.
  6. 6. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N- (tetrahydrof urf uryl) -N- (2,5-dimethyl-l-cyklopenten-l-yl ] -a-chlor-acetamid.
CS783986A 1977-06-17 1978-06-16 Herbicide means CS197324B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US80760477A 1977-06-17 1977-06-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS197324B2 true CS197324B2 (en) 1980-04-30

Family

ID=25196773

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS783986A CS197324B2 (en) 1977-06-17 1978-06-16 Herbicide means

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4155744A (cs)
JP (1) JPS5934187B2 (cs)
AR (1) AR219328A1 (cs)
AU (1) AU517572B2 (cs)
BE (1) BE868189A (cs)
BG (1) BG30461A3 (cs)
BR (1) BR7803840A (cs)
CA (1) CA1115723A (cs)
CH (1) CH635107A5 (cs)
CS (1) CS197324B2 (cs)
DD (1) DD136920A5 (cs)
DE (1) DE2826568A1 (cs)
EG (1) EG13411A (cs)
FR (1) FR2394538A1 (cs)
GB (1) GB2000140B (cs)
HU (1) HU180022B (cs)
IL (1) IL54929A (cs)
IT (1) IT1098326B (cs)
MY (1) MY8400325A (cs)
NL (1) NL7806456A (cs)
PH (1) PH16356A (cs)
PL (1) PL111161B1 (cs)
ZA (1) ZA783477B (cs)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4336058A (en) * 1981-02-06 1982-06-22 Stauffer Chemical Company 2-Methyl-4-(chloroacetamido)methyl-4-(2-chlorophenyl)-1,3-dioxane herbicide antidote
ATE24504T1 (de) * 1981-03-19 1987-01-15 Ici Plc Amidderivate, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als fungizide und pestizide, die sie enthalten.
DE3123731A1 (de) * 1981-06-15 1982-12-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Chloressigsaeurecyclohexylamide, ihre herstellung, ihre verwendung zur herbizidbekaempfung und mittel dafuer
CH655312A5 (de) * 1982-02-09 1986-04-15 Sandoz Ag Chloracetamide.
US4666502A (en) * 1982-02-09 1987-05-19 Sandoz Ltd. Herbicidal N-thienyl-chloroacetamides
DE4039734A1 (de) * 1990-12-13 1992-06-17 Basf Ag Substituierte 2-aminothiophene enthaltende herbizide mittel
CN112574079A (zh) * 2020-12-14 2021-03-30 湖南工程学院 2,2-二氟-n-（2-硫醚基环己-1-烯-1-基）乙酰胺及其衍生物及合成方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE532981A (cs) * 1953-10-30
US3311642A (en) * 1961-10-11 1967-03-28 Monsanto Co Pyranylation of amides
US3574746A (en) * 1967-06-05 1971-04-13 Monsanto Co N-(cycloalken-1-yl) alpha-haloacetamides
US3495967A (en) * 1968-02-07 1970-02-17 Mobil Oil Corp N-benzothienylchloroacetamides as preemergent herbicides
BE786299A (fr) * 1971-07-16 1973-01-15 Bayer Ag Composition destinee a ralentir la croissance de vegetaux et ses applications
US3819661A (en) * 1971-11-01 1974-06-25 Mobil Oil Corp 2-chloro-n-furfuryl or tetrahydrofur-furylacetanilides and ring substituted derivatives
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4113464A (en) * 1977-04-04 1978-09-12 Velsicol Chemical Company Dioxolane substituted amides
US4116670A (en) * 1977-04-04 1978-09-26 Velsicol Chemical Company Dioxane substituted amides

Also Published As

Publication number Publication date
IT7824666A0 (it) 1978-06-16
FR2394538B1 (cs) 1983-01-28
PL207681A1 (pl) 1979-02-26
NL7806456A (nl) 1978-12-19
DE2826568A1 (de) 1979-01-04
IL54929A0 (en) 1978-08-31
JPS5934187B2 (ja) 1984-08-21
BG30461A3 (en) 1981-06-15
EG13411A (en) 1981-06-30
GB2000140A (en) 1979-01-04
CH635107A5 (de) 1983-03-15
CA1115723A (en) 1982-01-05
AU517572B2 (en) 1981-08-13
IL54929A (en) 1983-05-15
PL111161B1 (en) 1980-08-30
JPS549261A (en) 1979-01-24
PH16356A (en) 1983-09-05
FR2394538A1 (fr) 1979-01-12
IT1098326B (it) 1985-09-07
HU180022B (en) 1983-01-28
GB2000140B (en) 1982-05-19
BE868189A (fr) 1978-12-18
AR219328A1 (es) 1980-08-15
AU3718378A (en) 1979-12-20
US4155744A (en) 1979-05-22
ZA783477B (en) 1979-06-27
BR7803840A (pt) 1979-02-20
MY8400325A (en) 1984-12-31
DD136920A5 (de) 1979-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4556649A (en) Substituted malonic acid diamide insecticides, compositions and use
KR960015007B1 (ko) 3-치환된 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸 및 이의 제조방법
DE3639877A1 (de) Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
US4276310A (en) Combating pests with N-(4-substituted-phenyl)-N&#39;-(2-substituted-benzoyl)-thioureas
CS205134B2 (en) Insecticide means and method of making the active substances
US4140787A (en) Combating arthropods with 1-[haloalkyl-phenyl)-carbamoyl]-3-(4-halophenyl)-2-pyrazolines
CS226430B2 (en) Insecticide and method of preparing active substance thereof
EP0547451B1 (en) Guanidine derivatives as inseticides
US6063798A (en) Substituted N-methylenethioureas as pesticides
AU617905B2 (en) Substituted pyridazinones, processes for their preparation, and their use as pesticides
CS199216B2 (en) Insecticide and acaricide and method of producing active ingredient
US4307107A (en) Arthropodicidal N,N-dimethyl-O-(1,3,4-substituted-pyrazol(5)yl)-carbamic acid esters
CS197324B2 (en) Herbicide means
US4357329A (en) Combating pests with N-phosphonylcarbonyl-carbamates
US4146632A (en) Combating pests with N,N-dimethyl-O-[3-tert.-butylpyrazol-5-yl]-carbamic acid esters
US4323571A (en) Combating pests with 2-substituted-alkyl-5-substituted-N,N-dimethylcarbamic acid O-pyrimidin-6-yl esters
US4200637A (en) Combating arthropods with N,N-dialkyl-O-(2-substituted-methyl-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid esters
CS205146B2 (en) Insecticide,acaricide and nematocide means and method of production of active substances
US4162320A (en) Combating arthropods with N,N-dialkyl-O-(4-dialkylamino-pyrimidin-2-yl)-carbamic acid esters
US4215132A (en) Combating arthropods with N,N-dimethyl-O-(3-substituted-pyrazol-5-yl)-carbamic acid esters
US5461069A (en) Substituted aza(cyclo)alkanes
EP0547478B1 (en) Guanidine derivatives as insecticides
US4248866A (en) Combating arthropods with N-(O-ethyl-S-n-propyl-thiophosphoryloxy)-naphthalimides
US4764524A (en) Novel substituted furazane
US4956356A (en) Pesticidal 3-substituted 1-nitro-2-imino-1,3-diazacycloalkanes