CH635107A5 - Herbizid wirksame alpha-halogenacetamide. - Google Patents

Herbizid wirksame alpha-halogenacetamide. Download PDF

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CH635107A5
CH635107A5 CH657178A CH657178A CH635107A5 CH 635107 A5 CH635107 A5 CH 635107A5 CH 657178 A CH657178 A CH 657178A CH 657178 A CH657178 A CH 657178A CH 635107 A5 CH635107 A5 CH 635107A5
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Description

io Die Erfindung wurde an einigen Ausführungsbeispielen beschrieben. Es können jedoch verschiedene Abänderungen dieser Beispiele vorgenommen werden, ohne dass man sich vom Schutzumfang der Erfindung entfernt. Der Schutzumfang ist nicht auf die Beispiele und die Beschreibung beschränkt.
C

Claims (4)

00 to o O 1 O I H* H* HA Ux h-* HA O HA Uì Hi H-* HA Ui H* HA y% HA HA HA H->- Ni H* to On O Ni Ni 00 Hi to Os o to HA Ni ON o Ni Os O N> Ni I O : o O O Ni I Hto w i o o o | o O O H-* O O O 1 o o o o O O O I O O O to o o o o © © © h* O O O Ni O O O I o o o w O O O I © h-* H* H* O H H W M to W M H NI W O I O O i O Ni I O H* I o o o o HA 1 o o o o o I O ha o o o o o o o 0 M to to I M (jJ W 00 to o O O I I—». J—i J—». f O O O I o ^ to t O O h-1 i o o o o o o o l O O O V-1 © O ha [ O O Q ^ 0 o o ^ O O O H-k ' Mto wto N) W W | w w w w M to W I 00 to o o o ha ! H* Ni Ui | O li Ni I M W W | otow | O O O H* ONiW | o o o o O O H l o M to w O O O Ni 0 o uj © to N) W w Ni Ni Ui ! w w w w Ui Ui H»* | | | Ui H* 635107 2 PATENTANSPRÜCHE dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin Y
1,12
20
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5
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Die Ergebnisse der Tabelle IV zeigen, dass die Verbindung gemäss Beispiel 1 sicher für die Behandlung von Zuckerrüben in einer Menge von 1,12 kg/ha einsetzbar ist, wobei das Wachstum aller mit Zuckerrüben zusammen vorkommender Unkrautgräser inhibiert wird. Dies güt auch für eine Anwendungsmenge von 0,28 kg/ha. Bei einer Anwendungsmenge von 0,14 kg/ha wird das Wachstum von Hühnerhirse, Fingergras und gelbem Fuchsschwanzgras inhibiert. Die Verbindung des Beispiels 5 kann ohne Schädigung der Zuckerrübenpflanzen in einer Menge von 0,56 kg/ha verwendet werden, wobei das Wachstum von Hühnerhirse, Fingergras und gelbem Fuchsschwanzgras inhibiert wird. Bei Anwendung einer grösseren Menge (z.B. 0,93 kg/ha errechnet gem. Extrapolation) bei der eine Inhibierungsrate von GR15 bei Zuckerrüben erreicht wird, kann möglicherweise eine Inhibierungsrate von GR85 für den wilden Hafer und für Binsenunkraut erreicht werden.
Die Selektivität eines Herbizids kann auch ausgedrückt werden durch den «selektiven Faktor», der aus dem Verhältnis GRis/GR85 errechnet wird. So beträgt z.B. für Beispiel 1 in Tabelle IV der GR15-Wert für Zuckerrüben 1,12 kg/ha, wogegen der GRS5-Wert für den wilden Hafer und die Binse 0,28 kg/ ha beträgt. Demnach beträgt der selektive Faktor für die Verbindung nach Beispiel 1 für Zuckerrüben hinsichtlich dieser Unkräuter etwa 4,0, in bezug auf Fingergras etwa 8,0 und in bezug auf Hühnerhirse und gelbes Fuchsschwanzgras 8,0.
Die obigen Versuchsdaten zeigen die Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen als selektive Herbizide, insbesondere hinsichtlich Unkrautgräsern, die zusammen mit Dico-tyledonpflanzen z.B. Zuckerrüben und Sojabohnen und mit Monocotyledonpflanzen, z.B. Getreide, insbesondere Weizen, Hirse und Reis, vorkommen.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können mit einem oder mehreren Hilfsstoffen z.B. festen oder flüssigen Verdünnungsmitteln, Trägermaterialien, Verdünnern, Konditioniermitteln und ähnlichen für die Herstellung von herbiziden Mitteln üblichen Verbindungen vermischt werden. Die herbiziden Mittel, die die erfindungsgemässen Wirkstoffe enthalten, können mit oder in Form von Granulaten, benetzbaren Pulvern, wässrigen Suspensionen, Staub, emulgierten Ölen und Lösungen in Lösungsmitteln formuliert werden. Im allgemeinen können diese Formulierungen ein oder mehrere oberflächenaktive Substanzen enthalten.
Die oberflächenaktiven Mittel für die Verwendung in herbiziden Formulierungen sind allgemein bekannt und sind in der Literatur beschrieben.
Die Herstellung, Formulierung und die Teilchengrösse der Granulate, benetzbaren Pulver, wässrigen Suspensionen, Stäube, emulgierbaren Öle und Lösungen in Lösungsmitteln sind ebenfalls bekannt und beschrieben.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe sind in den herbiziden Mitteln im allgemeinen in einer Menge von etwa 0,5 bis 95 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile des benetzbaren Pulvers und der Staubformulierung enthalten. In den emulgierbaren Ölfor-mulierungen sind die Wirkstoffe in der Regel in einer Menge 25 von etwa 5 bis 95 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile der Formulierung enthalten. Formulierungen, die mehr oder weniger Gewichtsteile als die oben angegebenen Mengen an Wirkstoff enthalten, können von jedem Fachmann leicht hergestellt werden.
Die Menge des verwendeten Wirkstoffs kann in gewissen 30 Grenzen in Abhängigkeit von den jeweiligen bekannten Bedingungen, z.B. des Bodens, des Klimas, der Pflanzen usw. verändert werden. Die anzuwendende Menge beträgt jedoch im allgemeinen etwa 0,02 bis 11,2 oder mehr kg/ha. Ein bevorzugter Bereich der Anwendung liegt bei etwa 0,06 bis 6,0 kg/ha, insbe-35 sondere 0,25 bis 4,0 kg/ha.
Veränderungen bei der Anwendung der erfindungsgemässen herbiziden Mittel bei den Pflanzen sind dem Fachmann bekannt. Die flüssigen und fein verteilten festen Herbizidformulierungen können auf die oben angegebenen Pflanzentypen mittels 40 üblicher Methoden, z.B. durch Verstäuben des Pulvers, durch Versprühen, durch Handversprühung und durch Versprühen mit Zerstäubern aufgebracht werden.
Die phytotoxischen Mittel der Erfindung können ausserdem andere Zusätze enthalten, z.B. Kunstdünger, Sicherheitsmittel, 45 andere phytotoxische Mittel, Pestizide usw. Diese Zusätze können als Hilfsstoffe an sich oder in Kombination mit weiteren, oben beschriebenen Hilfsstoffen den erfindungsgemässen Wirkstoffen zugesetzt werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können in Kombi-50 nation mit bekannten Herbiziden verwendet werden, um eine gesteigerte biologische Wirksamkeit zu erreichen. Die Verwendung verschiedener Herbizide in Kombination bei einer einzigen Anwendung oder bei nachfolgenden Anwendungen ist in der Praxis üblich. Die Herbizide, welche in Kombination mit 55 den erfindungsgemässen Verbindungen verwendet werden können, sind wie folgt zusammengefasst. Diese Herbizide sind jedoch nicht auf die folgenden Herbizide begrenzt:
Substituierte phenoxyaliphatische Säuren, z.B. 2,4-Di-chlorphenoxyessigsäure ; 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 60 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und deren Salze, Ester und Amide; symmetrische und asymmetrische Triazinderivate, z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin ; 2,4-Bis-(isopropylamino)-6-methoxy-s-triazin und 2-Methylmercapto-4,6-bis(isopropyIamino)-s-triazin; Harnstoffderivate, z.B. 65 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dimethylharnstoff und 3-(m-Tri-fluor-methylphenyl)-l,l-dimethylharnstoff und 3-(3,4-DichIor-phenyl)-l-methoxy-l-methylharnstoff; Pyridyliumderivate, z.B. l,l'-Ethylen-2,2-dipyridyliumdihalogenid; Acetanilide,
9
635 107
z.B. N-Isopropyl-a-chloracetanilid und 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-methoxymethylacetanilid; Acetamide, z.B. N,N-Diallyl-a-chloracetamid, Carbamate, z.B. EthyI-N,N-di-n-propyl-thiol-carbamat; und 2,3-Dichlorallyl-disopropyl-thiolcarbamat substituierte Uracile z.B. 5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil, substituierte Aniline, z.B. N,N-Dipropyl-a,a,a-trifluor-2,6-dini-tro-p-toluidin; Pyridazonderivate, z.B. 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3-(2H)-pyridazinon; Diphenyläther, die unsubstituiert sein können oder substituiert sein können mit Halogen, Nitro, Hydroxyl, Alkylthio, Trifluormethyl, Cyan, Alkyl, Alkoxy usw. ; Benzothiadiazinonderivate, z.B. 3-Isopropyl-(lH)-benzo-2,1,3-thiadiazin-4-on-2,2-dioxid ; N-(Phosphonmethyl)glycin und deren C^-Monoalkylamine und Alkalimetallsalze und deren Gemische im Verhältnis von 1,12 bis 4,48 kg/ha zu 1,12 bis
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0
Wenn man 15% Wachstumsinhibierung oder Wachstumsschädigung (d.h. GR15) an der Weizenpflanze und 85 % Wachstumsinhibierung oder Schädigung (GR85) an den Unkrautgräsern als Mass für eine akzeptable mögliche wirtschaftliche Behandlung akzeptiert, dann stellt die Verbindung gem. Beispiel 1 in jeder untersuchten Menge ein gutes Mittel zur Behandlung von gelbem Fuchsschwanzgras, Downy Trespe und Binsen dar. Die Verbindung ist jedoch etwas zu toxisch für die Verwendung bei Weizen in einer Menge von 0,14 kg/ha. Dementsprechend wird bei einer geringeren Menge an Wirkstoff, vielleicht 0,7 bis 0,10 kg/ha die gewünschte Inhibierung von GR15 bei Weizen und GRgS bei Fuchsschwanzgras, Downy Trespe und Binsen erreicht.
Die Verbindung des Beispiels 5 ist für die Behandlung von Weizen in einer Menge von 0,56 kg/ha geeignet, wobei das Wachstum von wildem Hafer, gelbem Fuchsschwanzgras und Downy Trespe inhibiert wird. Die Erhöhung der eingesetzten 60 Menge mit der eine Inhibierungsrate von GR15 (0,63 kg/ha gemäss Extrapolation) zu erreichen ist, würde wahrscheinlich zu einer Inhibierungsrate GR85 bei Binsenunkraut führen.
65 Die Daten der vorbeugenden Wirksamkeit der Verbindungen gemäss Beispiele 1 bis 5 für Zuckerrüben und den mit Zuk-kerrüben vorkommenden Unkräutern sind in der folgenden Tabelle IV zusammengefasst.
635 107
8
Tabelle IV
vorbeugende Wirksamkeit bei Zuckerrüben und Unkrautgräsern
Verbindung des Beispiels
Menge kg/ha
Zuckerrübe wilder Hafer
Hühnerhirse
Fingergras
Binse gelbes Fuchsschwanzgras
1,12
75
95
100
100
100
0,56
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100
100
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95
0,14
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75
100
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5
1
1
0
-
_
_
Zum Beweis der Selektivität der erfindungsgemässen Herbizide wurden weitere Versuche mit Weizen (Tabelle III) und Zuckerrüben (Tabelle IV) und den mit diesen Pflanzen üblicherweise zusammen vorkommenden Unkrautgräsern vorgenommen. Die Tabellen III und IV enthalten die vorbeugende Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen ausgedrückt als «Prozent-Inhibierung» der behandelten Pflanzen. Die Herbizide wurden in diesen Versuchen in den in den Tabellen angegebenen Konzentrationen verwendet, angegeben in 30 Volumenmengen im geeigneten Lösungsmittel, z.B. Aceton. Die eingesetzte Menge betrug etwa 187 1/ha.
Tabelle III
vorbeugende Wirksamkeit bei Weizen und Unkrautgräsern
Verbindung
Menge
Weizen wilder gelbes Fuchs
Downy
Binse d. Beispiels kg/ha
Hafer schwanzgras
Trespe
1
-
-
—
0,01
0
0
0
0
0
0
0
0
0
—
0
0
0
0
1
1
0
0
0
0
0
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0
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0
1
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1
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0
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_
_
„
_
1
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
01
1 I ha I l U> I I UJ I I Ni
Sojabohne
Zuckerrübe
Weizen
Reis
Hirse
Spitzklette wilder Buchweizen
Prunkwinde
Hanf (Sesbania)
weisser Gänsefuss
Wasserpfeffer
Grieswurzel
Downy Trespe
Panicum Spp.
Hühnerhirse
Fingergras kanadische Distel
Cypergras
Queckgras
Johnsongras
çj. a. in n> S, h>
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1
1 -cy clohexen-1 -yl-a-
(0,15)
H
6,77
6,57
chloracetamid
Cl
11,90
12,30
N
4,70
4,79
16
N-(Furfuryl)-N-l-(octa-
c17h22cino2
169-170
C
66,33
66,60
77
hydronaphthyl)-a-chIor-
(0,05)
H
7,30
6,92
acetamid
Cl
11,52
11,87
N
4,55
4,65
5
635 107
Beispiel 17
Herstellung von N-(Furfuryl)-N-(2-isopropylthio-l-cyclo-hexen-l-yl)-a-chloracetamid.
Eine Lösung von 0,033 Mol Chloracetylchlorid in 50 ml kaltem Toluol wurde unter Rühren und Kühlen in eine Lösung von 0,03 Mol N-Furfuryl-2-isopropylthiocyclohexylidinimin (hergestellt aus Furfurylamin und 2-Isopropylthiocyclohexanon gemäss dem oben beschriebenen Verfahren), in 30 ml Toluol gegeben. Die Reaktionsmischung wurde für 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurden 0,035 Mol Triethylamin hinzugefügt und die Mischung für eine weitere Stunde gerührt. Die Reaktionsmischung wurde zwei mal mit 20 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das sich ergebende öl wurde im Hochvakuum für 24 Stunden gestrippt. Es wurde das oben angegebene Chloracet-amid in einer Ausbeute von 92% erhalten.
Analyse (C16H20ClNO2S) (in %)
Elemente berechnet gefunden
Nach dem in Beispiel 18 beschriebenen Verfahren wurden unter wesentlicher Einhaltung der Verfahrensbedingungen die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen hergestellt, wobei jedoch das in Beispiel 18 verwendete Ausgangsmaterial (N-Cy-5 clopenten-l-yl) durch die entsprechenden Ausgangsmaterialien ersetzt wurde:
N-(Tetrahydrofurfuryl)-N-(2,5-dimethyl-l-cyclopenten-l-yl)-a-chloracetamid, (helle bernsteinfarbene Flüssigkeit, sdp. 140-14370,15-0,2 mm Hg);
N-(2-PyranyI)-N-(2,5-dimethyl-l-cyclopenten-l-yl)-a-chloracetamid und das Dihydropropylanyl- und Tetrahydropy-15 ranyl-Analogon davon;
N-(Furfuryl)-N-(2-methyl-l-cyclopenten-l-yl)-a-chlor-acetamid ; N-(2-Pyranyl)-N-(2-methyl-l-cycIopenten-l-yl)-a-20 chloracetamid. Wie oben angegeben, können die heterocycli-schen Reste und/oder Cyclopenten-l-yl-Reste dieser a-Halo-genacetamide einzeln oder auch beide mit anderen Alkylgrup-pen substituiert sein.
C H Cl N
58,61 6,76 10,81 4,27
58,48 6,84 11,11 4,40
25
Beispiel 18
Herstellung von N-(Furfuryl)-N-(2,5-dimethyl-l-cyclopen-tan-l-yl)-a-chloracetamid durch Chloracetylierung des entsprechenden Iminausgangsmaterials.
35
5,73 g (0,05 Mol) 2,5-Dimethylcyclopentanon und 6,39 g (0,0625 Mol) Furfurylamin in 70 ml Toluol wurden unter Rückfluss in einem Dean-Stark-Wasserabscheidegefäss erwärmt, bis die theoretische Menge an Wasser (0,9 ml) abgeschieden war (6 Tage). Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abgezogen und 40 das restliche Öl (10,81 g) wurde im Vakuum destilliert. Es wurden 8,96 g N-(Furfuryl)-2,5-dimethylcyclopentylidenimin mit einem Siedepunkt von 78 bis 79,5 °C/0,05 mm Hg erhalten.
8,9 g (0,047 Mol) des obigen Imins in 30 ml Toluol wurden tropfenweise zu einer gekühlten und gerührten Lösung von 5,94 g (0,0515 Mol) Chloracetylchlorid in 40 ml Toluol gegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Reaktionsmischung für 30 Minuten gerührt, und dann mit 5,22 g (0,052 Mol) Triethylamin versetzt. Die Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur für 2 Stunden gerührt. Danach wurden 100 ml Wasser hinzugegeben und die Phasen voneinander getrennt. Die Toluolphase wurde mit Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das erhaltene orangefarbene Öl (11,1 g) wurde durch Kugelrohrdestillation gereinigt. Es wurden 6,33 g des oben angegebenen Chloracet-amids erhalten.
50
Beispiel 19
Die vorbeugende herbizide Wirksamkeit einiger erfindungs-gemässer Verbindungen wurde durch die folgende Methode bestimmt; Hochwertige Erde wurde in Aluminiumschüsseln gegeben und dann auf eine Höhe von 9,5 bis 11,3 mm, gerechnet ab dem oberen Rand der Schüssel, verdichtet. Dann wurde eine vorher bestimmte Zahl von Sämlingen oder vegetativen Stecklingen von jeder Testpflanzenspezie auf die Erde in den Schüsseln gegeben und in die Oberfläche der Erde hineingedrückt. Danach wurde die Menge an gewünschter Erde, die für das Auffüllen der Schüsseln nach dem Setzen der Sämlinge benötigt wird, in ähnlichen Schüsseln abgewogen. Eine bekannte Menge des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel oder als benetzbares Pulver wurde mit dieser Erde gut vermischt. Diese Erdmischung wurde als obere Schicht auf die in den Schüsseln eingepflanzten Sämlinge gegeben. Die Schüsseln wurden dann in einem Gewächshaus auf eine Sandbank gesetzt und von unten mit der entsprechenden Wassermenge bewässert. Die Pflanzen wurde nach dem Ablauf von etwa 14 Tagen kontrolliert und die Ergebnisse registriert.
Die verhütende phytotoxische Aktivität der Verbindungen wurde in herbiziden Raten gemessen. Die herbizide Rate wird anhand einer festen Skala auf Basis der Kontrolle bzw. Inhibierung jeder Testpflanzenspezie (in %) wie folgt ermittelt:
55
Bekämpfung (%) herbizide Rate
0-24 25-49 50-74 75 -100
0
1-yl-a-chloracetamid
Cl
12,41
12,89
n
4,90
4,99
13
N-(2-Tetrahydropyranylme-
c16h26cino2
153-154
C
64,09
63,80
82
thyl)-2,6-dimethyl-l-cyclo-
(0,2)
H
8,74
8,72
hexen-1 -yl-a-chloracetamid
Cl
11,82
11,68
n
4,67
4,68
14
N-(FurfuryI)-N-l-cyclo-
c14h18cino2
151-152
C
62,80
62,84
79
hepten-1 -yl-a-chlor-
(0,4)
H
6,18
6,23
acetamid
Cl
13,24
13,41
n
5,23
5,21
15
N-(Phenyl)-2,6-dimethyl-
c15h20cinos
168
c
60,49
59,94
86
1 -yl)-a-chloracetamid
Cl
11,44
11,48
N
4,52
4,51
11
N-(Furfuryl)-N-(l-cyclo-
c13h16cino2
141
C
61,54
61,40
64
hexen-1 -yl) -a-chloracetamid
(0,3)
H
6,36
6,36
Cl
13,97
14,03
N
5,52
5,53
12
N-(2-Tetrahydropyranylme-
c15h24cino2
149-150
C
63,03
62,66
80
thyl)-2-methyl-1 -cyclohexen-
(0,15)
H
8,46
8,25
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (1) für C5_7 Cycloalken-l-yl, das mit jedem der in Anspruch 1 ange gebenen Reste, vorzugsweise mit Niedrigalkyl substituiert sein
R1 O kann, insbesondere für 2,6-Di-niedrig-aIkylcyclohexen-l-yl,
I II 5 steht.
Z-(C )n-N-C-CH2X (1 ) 11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
I I dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin n
R2 Y für 1 und Z für den Furylrest steht, vorzugsweise N-(Furfuryl)-
N-(2,6-dimethyIcyclohexen-l-yl)-a-chloracetamidoder worin ioN-(Furfuryl)-N-(2,5-dimethyl-l-cyclopenten-l-yl)-a-chlor-
X Halogen ist, acetamid, verwendet.
Y ein C5_7 Cycloalken-l-yl-Rest oder Cycloalkandienyl- 12. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, Rest ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin n
Z ein gesättigter oder ungesättigter heterocyclischer Rest für 1 und Z für den Tetrahydrofurylrest steht, vorzugsweise mit bis zu 6 Ringatomen, enthaltend O, S(0)m oder NR-Grup- is N-(Tetrahydrofurfuryl)-N-(2,6-dimethylcyclohexen-l-yl)-a-
pen, ist, chloracetamid oder N-(Tetrahydrofurfuryl)-N-(2,5-dimethyl-l-
m und n unabhängig voneinander 0,1 oder 2 sind, wobei cyclopenten-l-yl)-a-chloracetamid, verwendet.
Y und Z unsubstituiert oder unabhängig voneinander substituiert sein können mit C^q Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl,
Cj.s Alkoxy, C2_12 Alkoxyalkyl oder Polyalkoxy mit bis zu 12 20 C-Atomen, C5_7 Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkandienyl, einen C5_g O-, S- oder N-heterocyclischen Rest, Halogen,
N02, CF3, CN, OH, Niedrigalkylthio, Carboniedrigalkoxy, Phe-nyl, Benzyl oder damit einen Ring bildendem Alkylen oder Al-
kenylen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, 25
R Wasserstoff oder eine Y- oder Z-Gruppe ist und Die Erfindung betrifft herbizid wirksame Verbindungen der R1 und R2 Wasserstoff oder CH Alkyl- oder Alkenyl-Grup- Formel 1, herbizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkpen sind. stoffe enthalten, sowie ein Verfahren zur selektiven Bekämp-
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H W W H to W
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HA Ui Ui to Ui Ui
Ui Ui Ui U> U) Ui
2
(2,6-dimethyl-l-cyclohexen-
(0,2)
h
8,56
8,49
l-yl)-a-chloracetamid
N
4,90
4,87
Cl
12,41
12,51
6
N-(Furfuryl)-N-(2-methyl-3,4-
c18h18cino2
90-92
c
68,46
68,47
74
dihydro-l-naphthyl)-a-
(Schmp.)
chloracetamid
Cl
11,23
11,29
N
4,44
4,51
7
N-(Furfuryl)-N-(2-methyl-l-
c14h18cino2
146-148
c
62,80
62,57
73
cyclohexen-l-yl)-a-chlor-
(0,2)
acetamid
Cl
13,24
13,31
N
5,23
5,30
8
N-(Furfuryl)-N-(2-isopro-
c16h22cino2
167
c
64,94
64,71
88
pyl-l-cyclohexen-l-yl)-
(0,7)
H
7,50
7,57
a-chloracetamid
Cl
11,99
12,15
N
4,74
4,71
9
N-(Furfuryl)-N-(2-carboxy-
c16h20cino4
186-188
C
58,99
58,90
58
ethyl-l-cyclohexen-l-yl)-
(0,8)
H
6,19
6,20
a-chloracetamid
Cl
10,88
10,79
N
4,30
4,30
10
N-(Furfuryl)-N-(2-isopro-
c17h24cino2
149-151
C
65,90
65,72
81
pyl-5 -methyl-1 -cyclohexen-
(0,2)
h
7,87
7,82
2
N-(Furfuryl)-N-l-(3,4-dihydro-
C17H16C1N02 203-205
C
67,66
67,37
78
naphthyl)-a-chloracetamid
(0,3)
H
5,34
5,42
Cl
11,75
11,82
N
4,64
4,54
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich- fung unerwünschter Pflanzen, die zusammen mit Dicotyledon-net, dass Y für C5_7 Cycloalken-l-yl, das mit den in Anspruch 1 30 feldpflanzen, wie Zuckerrüben und Sojabohnen, und Monoangegebenen Gruppen, vorzugsweise mit Niedrigalkyl, substitu- cotyledonf eidpflanzen, wie Weizen, Hirse und Reis, vor-
iert ist, insbesondere für 2,6-Di-niedrig-alkylcyclohexen-l-yl, kommen.
steht. Es ist bekannt, verschiedene a-Halogenacetamide als Her-
3
3
3
-
0,06
0
0
0
3
3
3
—
—
_
0,28
0
0
3
3
3
3
0
3
3
3
0
3
3
3
3
3
3
3
3
0
0
0
-
3
3
3
0
5,60
0
3
3
3
3
—
3
3
3
0
_
-
—
—
28,0
—
-
-
-
-
0
0
0
0
0
0
0
0
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56,0
0
0
3
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7
635 107
lubcllc II (Fortsetzung)
\ orbaigcmit' herbizide Wirksamkeit Pflanzentyp e
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3
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3
60
Analyse (C14HI8C1N02) (in %) Elemente berechnet
C H Cl N
62,80 6,78 13,24 5,23
gefunden
59,13 6,36 12,62 4,95
Die verhütende phytotoxische Wirksamkeit einiger der erfindungsgemässen Verbindungen ist in der folgenden Tabelle II zusammengefasst. Ein in der Tabelle enthaltener Strich bedeu-: tet, dass die Spezie nicht getestet wurde oder nicht bei der angegebenen Menge getestet wurde. Die verwendeten Herbizidlösungen wurden in den angegebenen Mengen, ausgedrückt in kg/ ha eingesetzt.
ON
to o H w I—» N) h* ON N)
oc to o
O O O I
O O O I
o o i-* !
O M- to I
o o to [
o o o o o o o I
o o o o o o O I
o o o o o o o o o o o o
H to w w
0 tO Ni I to w w u M to w |
3
N-(Tetrahydrofurfuryl)-N-(3,4-
C17H20ClNO2 221-222
C
66,77
66,72
87
dihydro-l-naphthyl)-cc-
(0,5)
H
6,59
6,63
chloracetamid
Cl
11,59
11,54
N
4,58
4,58
4
N-(FurfuryI)-N-(2-furfuryl-
C19H22C1N03 202-204
C
65,61
65,31
58
6-methyl-l -cyclohexen-1 -
(0,5)
yl)-a-chloracetamid in
70/30% Mischung mit
(Verfestigung beim Ste
Cl
10,19
10,27
N-(Furfuryl)-N-(2-methyl-
hen, Schmp. 75-80)
N
4,03
4,02
6-furfuryl-l-cyclohexen-l-
yl)-a-chloracetamid-Isomer
R1 O I II Z-(C )„-N-C-CH2X I I R2 Y
worin berechnet gefunden
63,84 63,65 7,15 7,12 4,97 4,88
12,58 12,68
635 107 4
Tabelle I (Fortsetzung)
Analyse
Bei
Verbindung empirische
Sdp. °C
Ele berech gefun
Ausbeu spiel
Formel
(mm Hg)
mente net den te %
5
N-(Tetrahydrofurfuryl)-N-
c15h24cino2
160-162
C
63,03
62,78
81
3
635 107
Beispiel 1
Herstellung von N-(Furfuryl)-N-(2,6-dimethyl-l-cyclo-(1) hexen-l-yl)-a-chloracetamid.
5 0,1 Mol 2,6-Dimethylcyclohexanon und 0,1 Mol Furfuryl-amin in Toluol wurden mit 2 Tropfen Methansulfonsäure erwärmt. Die Mischung wurde in einem Dean-Stark-Wasserab-X für Halogen, wie Cl, Br, F oder I, steht, scheidegefäss unter Rückfluss gehalten, bis kein Wasser mehr
Y für C5_7 Cycloalken-l-yl oder Cy'cloalk'andienyl steht, anfiel-Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abgezogen und der Z ein gesättigter oder ungesättigter heterocyclischer Rest io Rückstand im Vakuum unter Verwendung einer kurzen Vi-
mit bis zu 6 Ringatomen, enthaltend O, (S(0)m oder NR-Grup- greux-Kolonne destilliert.
pen, ist, Das Produkt wies einen Siedepunkt von 94 bis 95 °C/
m und n unabhängig voneinander 0,1 oder 2 sind, 0,8 mm Hg auf und bestand aus dem N-Furfuryl-2,6-dimethyl-
Y und Z unsubstituiert oder unabhängig voneinander substi- cyclohexylidenimin.
tuiert sein können mit C^o Alkyl, insbesondere Niedrigalkyl, 15
z.B. Cj_5 Alkyl ; C2_8 Alkenyl und Alkinyl, insbesondere 0,03 ml des obigen Imins in 25 ml Toluol wurden zu einer
Alkenyl ; C1é_8 Alkoxy; C2_i2 Alkoxyalkyl oder Polyalkoxy mit Lösung aus 0,033 Mol Chloracetylchlorid in 25 ml Toluol gege-
bis zu 12 C-Atomen, insbesondere solche Reste mit bis zu 6 ben. Die Reaktionsmischung wurde für 8 Stunden am Rückfluss
C-Atomen ; C5_7 Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkande- erwärmt, wobei Chlorwasserstoff entwich. Die Lösung wurde im nyi;c5_6 O-, S- oder N-heterocyclische Reste, Halogen, N02, 20 Vakuum eingeengt und der Rückstand unter vermindertem
CF3, Cyan, Hydroxyl, Niedrigalkylthio, Carboniedrigalkoxy, Druck unter Verwendung einer kurzen Destillationsapparatur
Phenyl, Benzyl oder damit einen Ring bildendem Alkylen oder destilliert. Das erhaltene Produkt wies einen Siedepunkt von
Alkenylen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, 154 °C/0,4 mm Hg auf (Ausbeute 88 %).
R für Wasserstoff oder für eine Y- oder Z-Gruppe steht und R1 und R2 Wasserstoff oder Cw, Alkyl- oder Alkenyl-Grup-25 Analyse (in %)
pen sind.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können hergestellt Elemente werden durch Umsetzung entsprechender Cyclohexylidenimine oder N-Cyclohexen-l-yl-amine mit einem Halogenacylierungs- C
mittel. Das Ausgangsimin bzw. Ausgangsamin kann hergestellt 30 H
werden durch die Umsetzung des entsprechend substituierten N
cyclischen Ketons mit dem entsprechend substituierten hetero- Cl cyclischen Amin. Für den Fall, dass das cyclische Ausgangske-
ton in der Orthostellung substituiert ist, z.B. mit einer Cyan- Das erhaltene Produkt entspricht dem N-(Furfuryl)-N-(2,6-
oder Carbalkoxygruppe, und dieser Substituent in Konjugation 35 dimethyl-l-cyclohexen-l-yl)-a-chloracetamid.
mit dem Ring steht, findet die Umsetzung mit einem Amin und sonst mit einem Imin statt. Beispiele 2 bis 16
Die folgenden Ausführungsbeispiele beschreiben die Her- Die folgenden Beispiele wurden hergestellt unter Anwen-
stellung ausgewählter erfindungsgemässer Verbindungen (sh. dung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens, wobei jedoch
Beispiel 1). Das gleiche Verfahren wurde zur Herstellung der 40 die Ausgangsmaterialien und Reaktionsbedingungen entspre-
erfindungsgemässen Verbindungen gemäss den Beispielen 2 bis chend geändert wurden. Es wurden die in der folgenden Tabelle
16 verwendet, wobei jedoch die entsprechenden Ausgangsma- 1 aufgeführten Verbindungen erhalten. Die physikalischen Ei-
terialien, Lösungsmittel und Reaktionsbedingungen geändert genschaften dieser Verbindungen sind in der Tabelle zusam-
wurden, um die entsprechenden Verbindungen zu erhalten. mengefasst.
45
Tabelle I
Analyse
Bei
Verbindung empirische Sdp. °C
Ele berech gefun
Ausbeu spiel
Formel (mm Hg)
mente net den te %
3. Verbindungen nach Anspruch 1, worin n für 1 steht und Z bizide entweder für sich allein oder in Kombination mit anderen für die Furylgruppe steht, vorzugsweise N-(Furfuryl)-N-(2,6- 35 Herbiziden zu verwenden.
dimethylcyclohexen-l-yl)-a-chloracetamid oder N-(Furfuryl)- Es sind herbizid wirksame Acetainide bekannt, die verschie-
N-(2,5-dimethyl-l-cyclopenten-l-yl)-a-chloracetamid. dene Substituentengruppierungen aufweisen, z.B. Alkyl, Cyclo-
4. Verbindungen nach Anspruch 1, worin n für 1 steht und Z alkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Halogen, Aryl usw., die für die Tetrahydrofurylgruppe steht, vorzugsweise N-(Tetra- wiederum alle mit anderen Resten substituiert sein können. hydrofurfuryl)-N-(2,6-dimethylcyclohexen-l-yl)-a-chloracet- 40 Die bekanntesten diesbezüglichen 2-Halogenacetamide und amid oder N-(Tetrahydrofurfuryl)-N-(2,5-dimethyl-l-cyclo- die dem Anmeldungsgegenstand am nächsten stehenden 2-Ha-penten-l-yl)-a-chloracetamid. logenacetamide sind die in den US-Patentschriften 3 495 967,
5. Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame 3 574 746,3 586 496,3 901 917,3 819 661,3 946 045 und Menge mindestens einer der Verbindungen der Formel (1). 4 012 222 beschriebenen a-Halogenacetamide. Aus der US-
6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es 45 Patentschrift 3 495 967 sind 2-Chloracetamide bekannt, die am eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) enthält, worin Y Stickstoffatom substituiert sind, z.B. mit einem Benzothiophen-für Cs_7 Cycloalken-l-yl, das mit jedem der in Anspruch 1 ange- rest, der wiederum weitere Substituenten aufweisen kann. Aus gebenen Reste, vorzugsweise mit Niedrigalkyl, substituiert sein den US-Patentschriften 3 574 746 und 3 586 496 sind 2-Halo-kann, insbesondere für 2,6-Di-niedrigalkylcyclohexen-l-yl, genacetamide bekannt, welche durch einen C5_7 Cycloalken-1-steht. 50 yl-Rest und andere Substituenten am Amidstickstoff gekenn-
7. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es zeichnet sind. Die US-Patentschrift 3 901 917 betrifft 2-Halo-eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin n für 1 und genacetanilide, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie einen Z für den Furylrest steht, vorzugsweise N-(Furfuryl)-N-(2,6- Thienylmethylenrest, der mit niederen Alkylgruppen substitu-dimethyicyclohexen-1 -yl)-a-chloracetamid oder N-(Furfuryl)- iert ist, am Stickstoffatom aufweisen. Die US-Patentschrift N-(2,5-dimethyl-l-cyclopenten-l-yl)-a-chloracetamid, ent- 55 3 189 661 betrifft 2-Halogenacetanilide, die mit einem Furfu-hält. ryl- oder Tetrahydrofurfurylrest substituiert sind. Die US-Pa-
8. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es tentschriften 3 946 045 und 4 012 222 betreffen a-Halogen-eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), worin n für 1 und acetanilide, die durch einen Dioxolanyl-niedrigalkyl-Rest am Z für den Tetrahydrofurylrest steht, vorzugsweise N-(Tetra- Anilidsticlcstoffatom gekennzeichnet sind. hydrofurfuryl)-N-(2,6-dimethylcyclohexen-l-yl)-a-chloracet- 60 Die relevanten, bekannten 2-Halogenacetamide weisen ent-amid oder N-(Tetrahydrofurfuryl)-N-(2,5-dimethyl-l-cyclo- weder eine heterocyclische Gruppe oder eine Cycloalkenylgrup-penten-l-yl)-a-chloracetamid, enthält. pe am Acetamid- oder Acetanilid-Stickstoffatom auf. Sie ent-
9. Verfahren zur selektiven Bekämpfung unerwünschter halten jedoch im Gegensatz zu den erfindungsgemässen 2-Halo-Pflanzen, die zusammen mit Monocotyledon- und Dicotyledon- genacetamiden nicht gleichzeitig beide Reste. Die erfindungsge-Feldpflanzen vorkommen, dadurch gekennzeichnet, dass man 65 mässen Verbindungen unterscheiden sich dadurch von den be-die Pflanzstelle mit einer herbizid wirksamen Menge mindestens kannten Verbindungen.
einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) behandelt. Die herbizid wirksamen Verbindungen der Erfindung sind
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel (1)
4,48 kg/ha eines anderen herbiziden Mittels, das von den oben genannten ausgewählt ist.
In Kombination mit den erfindungsgemässen Wirkstoffen können Kunstdünger verwendet werden, z.B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphate. Als weitere Zusätze können Materialien verwendet werden, in denen die Pflanzen Wurzeln bilden können und wachsen können, z.B. Kompost, Dünger, Humus, Sand usw.
CH657178A 1977-06-17 1978-06-16 Herbizid wirksame alpha-halogenacetamide. CH635107A5 (de)

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