DE2813335C2 - N-acylierte N-Alkylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie mikrobizide Mittel enthaltend diese als Wirkstoffe - Google Patents

N-acylierte N-Alkylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie mikrobizide Mittel enthaltend diese als Wirkstoffe

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft N-acylierte N-Alkylaniline der allgemeinen Formel I
(I) worin
Z Methyl, Äthyl, Methoxymethyl oder Äthoxymethyl,
R[tief]1 C[tief]1-C[tief]3-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy oder Halogen,
R[tief]2 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]3-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy oder Halogen,
R[tief]3 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 im Phenylring die Zahl 7 nicht übersteigt,
R[tief]4 eine der folgenden Gruppen darstellt:
- eine 2-Furanyl- oder 2-Tetrahydrofuranylgruppe,
- Y-O-R[tief]5 oder
- -CH[tief]2-S-R[tief]5, wobei
Y -CH[tief]2-, -CH[tief]2-CH[tief]2- oder -CH[tief]2-CH(CH[tief]3)-, und
R[tief]5 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl bedeutet,
Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
Unter Alkyl oder als Alkyl-Teil einer Alkoxy-Gruppe sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl oder tert. Butyl. Der Begriff Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod.
In der DE-OS 23 05 495 und in der DE-OS 23 28 340 werden Verbindungen als Herbizide beschrieben, die den Verbindungen der Formel I strukturähnlich sind, jedoch an Stelle des Substituenten R[tief]4 eine Chloracetylgruppe besitzen. Solche Verbindungen besitzen fast keine mikrobizide Wirkung und sind auf Grund ihrer starken Herbizid-Wirkung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten ungeeignet.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass Verbindungen mit der Struktur der Formel I ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen aufweisen, ohne diese durch unerwünschte Nebenwirkungen nachteilig zu beeinflussen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse.
Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z.B. Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti (z.B. Moniliales): dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.
Als Pflanzenfungizid bevorzugt sind Anilide der Formel I, bei denen R[tief]1, Methyl, Äthyl, Chlor oder Brom, R[tief]2 Wasserstoff, Halogen, para-C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy oder Methyl und R[tief]3 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, während Z, R[tief]4 und R[tief]5 die für Formel I angegebene Bedeutung haben.
Diese sollen Verbindungsgruppe Ia genannt werden.
Unter diesen Verbindungen der Gruppe Ia sind solche auf Grund ihrer Wirkung hervorzuheben, bei denen R[tief]4 Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Propoxymethyl, Isopropoxymethyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, 2-Methoxypropyl, oder einen 2-Furanyl- oder 2-Tetrahydrofuranylrest bedeuten, während Z die angegebene Bedeutung hat.
Diese sollen Verbindungsgruppe Ib genannt werden.
Unter diesen Verbindungen der Untergruppe Ib sind als interessante Vertreter solche zu nennen, bei denen Z einen der Reste -CH[tief]2-O-CH[tief]3 oder -CH[tief]2-O-CH[tief]2-CH[tief]3 darstellt.
Diese sollen Verbindungsgruppe Ic genannt werden.
Die Verbindungen der Formel I werden in an sich bekannter Weise erhalten.
A) durch Acylierung einer Verbindung der Formel II
(II)
mit einer Carbonsäure der Formel III
HO-CO-R[tief]4 (III)
ihrem Säurehalogenid oder Säureanhydrid, oder, im Falle der Erzielung von Derivaten mit R[tief]4 = Y-OR[tief]5 oder -CH[tief]2-S-R[tief]5,
B) durch anfängliche Monohaloacetylierung einer Verbindung der Formel II zu einer Verbindung der Formel IV
(IV)
und Weiterreaktion mit Alkanol M-O-R[tief]5 oder, falls Y = -CH[tief]2-, mit einem Merkaptan M-S-R[tief]5 bzw. dessen Metall-Salzen, vorzugsweise dessen Alkali- oder Erdalkali-Salzen, oder
C) durch Reaktion eines bereits acylierten Anilins der Formel V
(V)
in Gegenwart eines Protonenakzeptors wie Butyl-Lithium oder Na-Hydrid mit einer Verbindung der Formel VI
(VI)
oder
D) sofern kleines Beta-Aliphatoxyäthyl-Verbindungen (R[tief]4 = Y-OR[tief]5 und Y = -CH[tief]2-CH[tief]2- oder -CH[tief]2-CH[CH[tief]3]-) gewünscht sind, durch Michael-Addition eines Alkohols bzw. seines (Erd-)Alkalialkoholats HO-R[tief]5 an ein durch Acylierung mit Acrylsäure oder Crotonsäure erhaltenes Zwischenprodukt der Formel VII zu Verbindungen der Formel I':
In den Formeln II bis VII und I' haben R[tief]1 bis R[tief]5 und Y die für Formel I angegebene Bedeutung, während Hal' und Hal" Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, bedeuten, und M für Wasserstoff oder ein Metall-Kation (bevorzugt Alkali- oder Erdalkalimetall) steht.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Tuluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid, Ketone wie Methylketone und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Zur Acylierung gemäß Verfahren A oder C oder zur Monohaloacetylierung gemäß Verfahren B lassen sich die entsprechenden Carbonsäuren selbst, vorteilhaft jedoch die Säureanhydride oder Säurehalogenide, bevorzugt die Säurechloride oder Säurebromide, einsetzen.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0° und 180°C, vorzugsweise zwischen 20° und 120°. In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine (z.B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht.
Das von Verbindungen der Formel II ausgehende Herstellungsverfahren A sowie der zu Verbindungen der Formel IV führende Acylierungsschritt können auch ohne säurebindende Mittel durchgeführt werden, wobei in einigen Fällen das Durchleiten von Stickstoff zur Vertreibung des gebildeten Halogenwasserstoffs angezeigt ist. In anderen Fällen ist ein Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft.
Zwischenprodukte der Formel II lassen sich durch Reaktion des wie unter Formel I definierten Anilins der Formel VIII
(VIII)
mit einer Verbindung der Formel VI herstellen, wobei Z die für Formel I angegebene Bedeutung hat und Hal" außer Halogen auch eine andere Abgangsgruppe wie etwa den Tosylat- oder Brosylatrest bedeuten kann. Die Reaktion läuft unter den oben aufgeführten Bedingungen ab.
Die Verbindungen der Formel I oder ihre Vorprodukte der Formeln II, IV oder VI besitzen nachbarständig zur Gruppe Z ein Asymmetriezentrum und können auf übliche Art (z.B. fraktionierte Kristallisation oder chromatographische Trennung) in optische Antipoden gespalten werden. Diese beiden Konfigurationen der Formel I besitzen unterschiedlich starke mikrobizide Wirkung. Der Einfluß weiterer möglicher Asymmetriezentren im Molekül ist auf die mikrobizide Wirksamkeit des Gesamtmoleküls von geringem Einfluß. Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer der Formel I oder ihrer eingesetzten Vorprodukte durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt als Isomerengemisch an.
Die nachfolgenden Vorschriften und Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade und die Druckangaben auf Millibar.
Herstellungsbeispiel 1
Herstellung von
N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-(furan[2"]-carbonyl)-2,6-dimethylanilin
19,3 g N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-2,6-dimethylanilin in 100 ml abs. Toluol wurden unter Rühren bei Raumtemperatur mit 19,2 g Furan-2-carbonsäurechlorid in 50 ml abs. Toluol versetzt, wobei die Temperatur von 20° auf 38° anstieg. Nach zweistündigem Sieden unter Rückflußbedingungen und gleichzeitigem Durchleiten von Stickstoff wurde auf 30° gekühlt, mit 200 ml gesättigter Sodalösung und dreimal mit je 200 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Der zurückgebliebene ölige Rückstand wurde durch Anreiben mit Petroläther zur Kristallisation gebracht und unter Zugabe von Aktivkohle aus Hexan umkristallisiert; Fp. 74 - 76°.
Auf analoge Weise werden folgende Verbindungen der Formel hergestellt:
sowie die Verbindungen der Formel
Herstellungsbeispiel 2
Herstellung von
N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-äthoxyacetyl-2,6-dimethylanilin
9,6 g N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-2,6-dimethylanilin und 6,3 g Soda in 40 ml abs. Toluol wurden unter Rühren bei Raumtemperatur mit 7,3 g Äthoxyessigsäurechlorid in 20 ml abs. Toluol versetzt. Nach dreistündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde filtriert, das Filtrat vom Lösungsmittel befreit und das zurückgebliebene Öl am Hochvakuum destilliert; Sdp. 122 - 124° / 0,05.
Auf analoge Art wurden folgende Verbindungen hergestellt:
Auf analoge Weise wurden auch folgende Verbindungen hergestellt:
Herstellungsbeispiel 3
Herstellung von
N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-äthylthioacetyl-2,6-dimethyl-4-chloranilin
9 g 30%ige Natriummethylatlösung wurden mit 2,5 g Äthylmerkapta versetzt und nach einstündigem Rühren bei Raumtemperatur 12,2 g N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-chloracetyl-2,6-dimethyl-4-chloranilin zugetropft. Nach eintägigem Rühren bei Raumtemperatur wurde vom ausgeschiedenen Natriumchlorid abfiltriert, das Methanol verdampft und das zurückgebliebene Öl am Hochvakuum destilliert; Kp. 130 - 132° /0,04.
Auf analoge Art oder nach einer der oben angegebenen Methoden werden folgende Verbindungen hergestellt:
Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Der Gehalt an Wirkstoffen in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90%.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen):
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel und Streumittel (bis zu 10%) Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate, Pellets [Körner] (1 bis 80%);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) im Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver und Pasten (25 - 90% in der Handelspackung, 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung); Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50%);
b) Lösungen (0,1 bis 20%); Aerosole.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoffe
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
Granulat:
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet.
Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 70%igen b) 40%igen c) und d) 25%igen e) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 70 Teile Wirkstoff
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3 : 2 : 1,
10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide;
b) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
c) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1 : 1),
1,5 Teile Natriumdibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
d) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1 : 1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
e) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration lassen.
Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
Biologische Beispiele
Beispiel 1 Wirkung gegen Cercospora personata (= C. Arachidicola) auf Erdnuß-Pflanzen
3 Wochen alte Erdnußpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellten Spritzbrühe (0,02% Aktivsubstanz) besprüht. Nach ca. 12 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspension des Pilzes bestäubt. Die infizierten Pflanzen wurden dann für ca. 24 Std. bei > 90% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert und dann im Gewächshaus bei ca. 22°C aufgestellt. Der Pilzbefall wurde nach 12 Tagen ausgewertet.
Im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle zeigten Pflanzen, die mit Wirkstoffen der Formel I behandelt waren, einen geringen oder fast keinen Pilzbefall. Mit den Verbindungen Nr. 1.4, 1.7, 1.10, 2.26, 3.9 und anderen wurde der Pilzbefall vollständig unterbunden.
Beispiel 2 Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten
I) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,06% enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahl und Größe der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken sind der Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
II) Präventiv-systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von 0,006% (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken, deren Anteil und Größe zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienen. In den vorliegenden beiden Teilversuchen zeigten die Wirkung.
I) Kurative Wirkung
Vollständige oder fast vollständige Hemmung des Pilzbefalles (0 - 5% Befall) wurde mit den Verbindungen Nr. 1.1, 1.7, 1.18, 1.19, 1.20, 2.2, 2.9, 2.13, 2.14, 2.17, 2.18 und 3.7 erzielt. Die folgenden Verbindungen erzielten diese Wirkungen auch noch in 0,02%iger Konzentration: 1.1, 1.7, 1.18, 2.14, 2.17 und 3.7.
II) Präventiv-systemische Wirkung
Vollständige oder fast vollständige Hemmung des Pilzbefalls (0 - 5% Befall) wurde mit den Verbindungen Nr. 1.1, 1.4, 1.6, 1.8, 1.17, 1.19, 1.21, 2.1, 2.2, 2.5, 2.6, 2.7, 2.9, 2.13, 2.14, 2.15, 2.16, 2.18, 2.19, 2.20, 2.21, 2.22, erzielten diese Wirkung auch noch in einer Wirkstoffkonzentration von 0,002%: 1.1, 1.8, 2.1, 2.2, 2.6, 2.7, 2.13, 2.14, 2.18, 2.28, 2.29, 3.1.
Die aus der DE-OS 23 05 495 bekanntgewordene Verbindung 2,6-Dimethyl-N-(1-methyl-2-methoxyäthyl)-chloracetanilid erzielte folgende Wirkungen
I) (0,06%): 20 - 40% Pilzbefall
II) (0,006%): 20 - 40% Pilzbefall
Die aus der DE-OS 23 28 340 bekanntgewordene Verbindung 2-Äthyl-6-methyl-N-(1-methyl-2-methoxyäthyl)-chlor-acetanilid erzielte folgende Wirkungen
I) (0,06%): 20 - 40% Pilzbefall
II) (0,006%): 20 - 40% Pilzbefall
Der Befall unbehandelter, aber infizierter Kontrollpflanzen diente jeweils als Standard (= 100% Pilzbefall).
Beispiel 3 Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et DeToni) auf Reben
Residual-präventive Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,06% Wirkstoff) besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmäßig infiziert. Die Pflanzen wurden anschließend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Größe der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Die Verbindungen der Formel I, vor allem die der Verbindungsgruppe Ib, erzielten eine starke fungizide Wirkung. Mit den Verbindungen Nr. 1.7, 2.2, 2.7, 2.15, 2.23, 3.5 und anderen wurde der Pilzbefall vollständig oder fast vollständig unterbunden (0 - 5% Befall).
Die im Beispiel 2 zum Vergleich herangezogenen Verbindungen aus dem Stand der Technik bewirkten in der gleichen Konzentration eine so starke Schädigung der Rebpflanzen, dass keine Bewertung der Fungizid-Aktivität vorgenommen werden konnte.
Beispiel 4 Wirkung gegen Pythium debaryanum an Zuckerrüben
a) Wirkung nach Bodenapplikation
Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat werden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wässerige Suspensionen über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen).
Die Töpfe werden darauf während 2 - 3 Wochen im Gewächshaus bei 20 - 24°C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmäßig feucht gehalten.
b) Wirkung nach Beizapplikation
Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in Blumentöpfe abgefüllt, und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden sind (1000 ppm Wirkstoff bezogen auf das Samengewicht). Die besäten Töpfe werden während 2 - 3 Wochen im Gewächshaus bei 20 - 24°C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmäßig feucht gehalten.
Bei der Auswertung beider Versuche wird der Auslauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.
Verbindungen der Formel I zeigten starke Wirkung, indem in der Regel zirka 80% Pflanzen gesund aufliefen.
Mehr als 85% Pflanzen liefen bei Behandlung mit einer der Verbindungen Nr. 1.1, 1.7, 1.10, 1.17, 1.18, 1.19, 1.20, 2.5, 2.6, 2.9, 2.13, 2.16, 2.17, 2.19, 2.21, 2.23, 2.29, 2.30, 3.2, 3.6, 3.7 auf. Mehr als 90% der Pflanzen liefen bei Behandlung mit einer der Verbindungen Nr. 2.1, 2.2, 2.7, 2.15, 3.1 und 3.5 auf. Die im Beispiel 2 zum Vergleich herangezogenen Verbindungen aus dem Stand der Technik bewirkten in der gleichen Konzentration starke Phytotoxizität, indem nur ein kleiner Teil der Zuckerrübenpflanzen in geschädigter Form auflief.
Beispiel 5 Wirkung gegen Puccinia triticina auf Weizen
Systemische Wirkung
Zu Weizenpflanzen wurde 5 Tage nach der Aussaat eine aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellte Spritzbrühe gegossen (0,01% Aktivsubstanz bezogen auf das Bodenvolumen). Nach 48 h wurden die behandelten Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation während 48 h bei 95 - 100% relativer Luftfeuchtigkeit und zirka 20°C wurden die infizierten Pflanzen in einem Gewächshaus bei zirka 22°C aufgestellt. Die Beurteilung der Rostpustelnentwicklung erfolgte 12 Tage nach der Infektion.
Ein Teil der Verbindungen der Formel I zeigte starke Wirkung, z.B. Nr. 1.6, 1.7, 2.5, 2.6, 2.7, 2.16, 2.24, 2.26, 2.28.
Beispiel 6 Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Gerste
Residual-protektive Wirkung
Zirka 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 h wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei zirka 22°C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.
Die Verbindungen der Formel I erzielten in der Regel starke Wirksamkeit gegen Gerstenmehltau. Mit den Verbindungen Nr. 1.17, 1.20, 1.21, 2.26, 2.27, 2.31 und 3.8 wurde der Pilzbefall vollständig unterbunden.

Claims (8)

1. N-acylierte N-Alkylaniline der allgemeinen Formel I
(I)
worin
Z Methyl, Äthyl, Methoxymethyl oder Äthoxymethyl,
R[tief]1 C[tief]1-C[tief]3-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy oder Halogen,
R[tief]2 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]3-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy oder Halogen,
R[tief]3 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 im Phenylring die Zahl 7 nicht übersteigt,
R[tief]4 eine der folgenden Gruppen darstellt:
- eine 2-Furanyl- oder 2-Tetrahydrofuranylgruppe,
- Y-O-R[tief]5 oder
-CH[tief]2-S-R[tief]5, wobei
Y -CH[tief]2-, -CH[tief]2-CH[tief]2 oder -CH[tief]2-CH(CH[tief]3)-, und
R[tief]5 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl bedeutet.
2. N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-methoxyacetyl-2,6-dimethylanilin.
3. N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-äthoxyacetyl-2,6-dimethylanilin.
4. N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-(furan[2"]-carbonyl)-2,6-dimethylanilin.
5. N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-methoxyacetyl-2,3,6-trimethylanilin.
6. N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-methoxyacetyl-2-methyl-6-chloranilin.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
(II)
in an sich bekannter Weise mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel III
HO-CO-R[tief]4 (III)
oder ihrem Säurehalogenid oder Säureanhydrid acyliert, wobei die Substituenten R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4 und Z die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
8. Mikrobizides Mittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1 zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Zusätzen.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2854599A1 (de) * 1978-12-18 1980-06-26 Basf Ag Substituierte n-halogenmethylanilide und verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
DE2916692A1 (de) * 1979-04-25 1980-11-06 Bayer Ag N-allenyl-acetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
FR2455576A1 (fr) * 1979-05-03 1980-11-28 Ciba Geigy Ag Derives de n-(alcoxy- ou alcoxycarbonylalcoyl)-n-alcoxyalcoxyacetylaniline, leur preparation et leur application a la lutte anti-parasitaire
IT1141481B (it) * 1979-05-18 1986-10-01 Hoffmann La Roche N-alchinilanilidi
US4294604A (en) * 1980-02-25 1981-10-13 Olin Corporation Use of selected N-(2,6-dimethylphenyl)-alanine methyl ester compounds as ammonium nitrification compounds
DE3319187A1 (de) * 1983-05-27 1984-11-29 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl (alpha)-alkoxylierte n-(3,3,5- bzw. 3,5,5-trimethylcyclohexen-1-yl)-n-alkyl- oder -n-allyl-acetamide und deren verwendung in phytotoxischen zubereitungen
JPH03101494U (de) * 1990-02-01 1991-10-23
FR2930774B1 (fr) * 2008-04-30 2010-09-17 Rhodia Operations Composes de type ether-amide, procede de preparation et utilisation

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2305495C3 (de) 1972-02-07 1977-05-12 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) N-substituierte Chloracet anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
DE2328340C3 (de) 1972-06-06 1978-12-07 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) N-aliphatoxyalkylierte Chloracetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959481A (en) * 1969-02-13 1976-05-25 Uniroyal Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives
US3590083A (en) * 1969-02-28 1971-06-29 Geigy Chem Corp Alkylthioalkanoylaminophenol antioxidants
US3778512A (en) * 1970-06-23 1973-12-11 Velsicol Chemical Corp Fungicidal method utilizing furancarboxamides
US3878248A (en) * 1971-05-03 1975-04-15 Monsanto Co Substituted alpha, alpha-dichloro-methane-sulfenyl chlorides
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
JPS5749552B2 (de) * 1972-06-07 1982-10-22
US4088687A (en) * 1973-05-14 1978-05-09 Stauffer Chemical Company Herbicidal active carboxanilide derivative
US4094990A (en) * 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
AR205189A1 (es) * 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
OA04979A (fr) * 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2305495C3 (de) 1972-02-07 1977-05-12 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) N-substituierte Chloracet anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
DE2328340C3 (de) 1972-06-06 1978-12-07 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) N-aliphatoxyalkylierte Chloracetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT

Also Published As

Publication number Publication date
BR7801888A (pt) 1978-12-19
DE2813335A1 (de) 1978-10-05
GB1596676A (en) 1981-08-26
JPS6230182B2 (de) 1987-07-01
US4151295A (en) 1979-04-24
IT1095551B (it) 1985-08-10
AT356459B (de) 1980-04-25
NZ186782A (en) 1980-02-21
FR2385686A1 (fr) 1978-10-27
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DK135078A (da) 1978-09-30
ATA217978A (de) 1979-09-15
BE865362A (fr) 1978-09-28
PT67830A (en) 1978-04-01
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AU3469578A (en) 1979-10-11
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HU180217B (en) 1983-02-28
EG13347A (en) 1981-03-31
JPS53124225A (en) 1978-10-30
SU745348A3 (ru) 1980-06-30
ES468286A1 (es) 1978-11-16
IL54374A0 (en) 1978-06-15
IL54374A (en) 1981-12-31
FR2385686B1 (de) 1980-01-18
IE780620L (en) 1978-09-29
PL205639A1 (pl) 1979-01-15
LU79323A1 (de) 1978-11-03
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CA1131239A (en) 1982-09-07
AU523007B2 (en) 1982-07-08
NL7803328A (nl) 1978-10-03
SE7803479L (sv) 1978-09-30
ZA781750B (en) 1979-03-28
IT7821696A0 (it) 1978-03-28
PH14211A (en) 1981-04-02
CS219337B2 (en) 1983-03-25
BG28551A3 (bg) 1980-05-15
DD137048A5 (de) 1979-08-15
PL110176B1 (en) 1980-07-31

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