DE2643477C2 - - Google Patents

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DE2643477C2
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Aminoacetanilid- Derivate der Formel I gemäß den Definitionen im Anspruch 1, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie fungizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe ent­ halten. Diese Mittel lassen sich zur Bekämpfung phytopathogener Pilze verwenden.
Beispiele anorganischer Säuren sind Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, phosphorige Säure, Perchlorsäure, Salpeter­ säure, Methoxyschwefelsäure und andere.
Beispiele organischer Säuren sind Essigsäure, Trichloressig­ säure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Glycolsäure, Aconitsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Benzol­ sulfonsäure, Methansulfonsäure.
ω-Aminoacylaniline mit Halogenatomen, Alkyl- oder Alkoxy­ gruppen in den ortho-Positionen des Phenylrings sind bereits bekannt. Aus der US-PS 28 13 861 ist als das Lokalanästhetikum verwendete Pyrrocain (=1-Pyrrolidin-aceto-2′,6′-dimethyl­ anilid) bekanntgeworden.
Ferner ist Xylocain (=2-Diäthylaminoaceto-2′,6′-dimethyl­ anilid) als Lokalanästhetikum im Handel. [Merck Index, 8. Auflage, Seite 618, (Merck Co. Inc.)]. In der südafrikan. Patentschrift Nr. 74/3766 wird zum gleichen Zweck als verbessertes Präparat das 2-n-Butyl-2-tert-butylamino- aceto-2′,6′-dimethylanilid vorgeschlagen.
In der DE-OS 24 00 540 werden Primäramino-acyl-2′,6′di(subst.) anilide als therapeutische Verbindungen mit antiarrhythmischen Eigenschaften vorgeschlagen. Hinweise auf mikrobizide Wirkung gegen phytopathogene Pilze werden nicht gegeben.
Nächstvergleichbare, als bevorzugt gekennzeichnete Substanzen dieser Publikation, wie N-Aminoacetyl-2,6-diäthylanilin, N-Aminoacetyl-2′,6′-diäthoxyanilin oder N-Propyl-N-aminoacetyl- 2′,6′-dimethylanilin sind gegen Erreger von Pflanzenkrankheiten wirkungslos.
In der DE-OS 14 18 528 werden N-Phenylalaminamide als Analgetika und Antipyretika vorgeschlagen. Auch diese Präparate, wie z. B. des Dimethyl­ ammoniumacetyl-N-phenyl-N′,N′-dimethylalaminamid, ermangeln einer mikrobiziden Wirkung gegen Erreger von Pflanzenkrankheiten.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Verbindungen mit der Struktur der Formel I ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schutze von Kultur­ pflanzen aufweisen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse.
Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z. B. Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilzen; Fungi imperfecti (z. B. Moniliales); dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.
Bevorzugt sind die von 1.2.4-Triazol abgeleiteten Verbindungen.
Verbindungen der Formel I besitzen selbst in erhöhten Konzentrationen allgemein eine gute Verträglichkeit auf Kultur­ pflanzen.
Die Verbindungen der Formel I werden gemäß einem weiteren Gegenstand vorliegender Erfindung in an sich bekannter Weise
  • A) durch Acylierung einer Verbindung der Formel II mit einer Carbonsäure der Formel III oder ihrem Ester, Säureanhydrid oder dem Hydrohalogenid ihres Säurehalogenids hergestellt, oder
  • B) durch anfängliche entsprechende Monohaloacylierung einer Verbindung der Formel II über ein Zwischenprodukt der Formel IV und Weiterreaktion mit einem sekundären Amin der Formel V gewonnen.
In den Formeln II, III, IV und V haben R₂ bis R₇ und Z₁ die für Formel I angegebene Bedeutung, während Hal′ ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom darstellt.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- und Verdünnungs­ mitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlen­ wasserstoffe wie Chlorbenzole, Methylenchlorid, Aethylen­ chlorid, Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid, Ketone wie Methyläthylketon und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0°C und 180°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 120°C. In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensations­ mitteln vorteilhaft. Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine (z. B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkali­ metallen sowie Natriumacetat in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann außerdem bei der ersten Verfahrensvariante A) bzw. bei der Monohaloacylierung der Verfahrensvariante B) ein Überschuß des jeweiligen Anilinderivates der Formel II dienen. Bei der Weiterreaktion einer Verbindung der Formel IV zu I kann als säurebindendes Mittel auch ein Überschuß an einer Verbindung der Formel V verwendet werden.
Das von Verbindungen der Formel II ausgehende Herstellungsver­ fahren A kann auch ohne säurebindende Mittel durchgeführt werden, wobei in einigen Fällen das Durchleiten von Stick­ stoff zur Vertreibung des gebildeten Halogenwasserstoffs angezeigt ist. In anderen Fällen ist ein Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft.
Einzelheiten zur Herstellung der Vorprodukte der Formel II kann man den Methoden entnehmen, wie sie allgemein für die Herstellung von Anilino-alkansäureestern in obengenannten Publikationsorganen angegeben werden.
Die Verbindungen der Formel I mit der Bedeutung
besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom (*) und können auf übliche Art in optische Antipoden gespalten werden. Hierbei besitzt die enantiometere D-Form die stärkere mikrobizide Wirkung.
Im Rahmen der Erfindung sind demgemäß diejenigen Verbindungen, ihre Mittel und ihre Verwendung bevorzugt, welche sich auf die D-Konfigurationen der Formel I beziehen.
Zur Herstellung der reinen optischen D-Antipoden wird z. B. die racemische Verbindung der Formel VI
worin R₂, R₃ und R₄ die für Formel I genannte Bedeutung haben, hergestellt und dann in an sich bekannter Weise mit einer N-haltigen optisch aktiven Base zum entsprechenden Salz umgesetzt. Durch fraktionierte Kristallisation des Salzes und nachfolgende Freisetzung der mit dem optischen D-Antipoden angereicherten Säure der Formel VI und gegebenenfalls Wiederholung (auch mehrfache Wiederholung) der Salzbildung, Kristallisation und Freisetzung der α-Anilinopropionsäure der Formel VI gewinnt man stufenweise die reine D-Form. Aus dieser läßt sich dann auf übliche Art, z. B. in Gegenwart von HCl oder H₂SO₄, mit Methanol, Äthanol bzw. mit Methyl- oder Äthylmercaptan (bzw. ihren Alkalisalzen) die optische D-Konfiguration des der Formel II zugrundeliegenden Esters herstellen.
Unabhängig von der genannten optischen Isomerie wird in der Regel eine Atropisomerie und die Phenyl -N Achse in den Fällen beobachtet, wo der Phenylring mindestens in 2,6-Stellung und gleichzeitig unsymmetrisch zu dieser Achse (gegebenenfalls also auch durch die Anwesenheit zusätzlicher Substituenten) substituiert ist.
Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt der Formel I als Gemisch dieser möglichen Isomeren an. Die grundsätzlich günstigere fungizide Wirkung der enantiomeren, von der Formel IV abgeleiteten D-Form (im Vergleich zur D,L-Form oder zur L-Form) bleibt jedoch erhalten und wird nicht nennenswert durch die Atropisometrie beeinflußt.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade.
Beispiel 1
Herstellung von
N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-diäthylaminoacetyl-2,6-di­ methylanilin.
  • a) Herstellung von N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chloracetyl- 2,6-dimethylanilin (Zwischenprodukt):
    990,3 g (=4,76 g-Mole) α-(2,6-Dimethylanilino)-propion­ säuremethylester werden mit 605 g (=5,7 g-Mole) Natrium­ carbonat in 2,5 Litern Benzol (absolut) vermischt. Dazu läßt man 455 ml (=5,7 g-Module) Monochloracetylchlorid so langsam zutropfen, daß eine Temperatur von 30-35°C im Reaktionsgemisch nicht überschritten wird. Nach dem Aus­ rühren bei Raumtemperatur über Nacht wird das Gemisch abfiltriert und das Filtrat am Rotationsverdampfer bei ca. 50° eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird aus Benzin (Siedebereich 65-90°) umkristallisiert. Man erhält 1132 g Zwischenprodukt, Smp. 92-94°C.
  • b) 29 g des gemäß a) hergestellten Produkts und 60 g Diäthylamin in 100 ml Wasser werden 60 Std. auf 80° erwärmt, mit 200 ml Wasser verdünnt, gekühlt und dreimal mit je 200 ml Essigsäureäthylester extrahiert. Die ver­ einigten Extrakte werden mit wenig Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Dann wird der Essigester abgedampft. Das Rohprodukt wird durch Destillation im Hochvakuum gereinigt, Sdp. 138-140°/0,05 Torr. Durch Anreiben mit Petroläther kann das Oel zur Kristallisation gebracht werden. Die farblosen Kristalle der Verbindung Nr. 1.3 schmelzen bei 28-32°.
Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen Methoden werden folgende Verbindungen der Formel Ie hergestellt:
sowie folgende Verbindungen der Formel
Beispiel 2
Herstellung von
N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(1,2,4-triazol-1-yl)-acetyl- 2,6-dimethylanilin.
20,8 g 1,2,4-Triazol in 100 ml Tetrahydrofuran werden unter Stickstoff-Atmosphäre zu 14,4 g 50%igem Natriumhydrid in 60 ml Tetrahydrofuran getropft und bis zur vollständigen Bildung des Natriumsalzes 3 Stdn. unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 0° werden unter Rühren 42,5 g N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chloracetyl-2,6-dimethylanilin in 200 ml Tetrahydrofuran langsam zugegeben, 12 Stdn. bei Raumtemperatur gerührt und 48 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen werden unter Stickstoff- Atmosphäre 20 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wird dann auf Eiswasser gegossen und dreimal mit je 100 ml Diäthyläther extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden über Natrium­ sulfat getrocknet und filtriert. Der Diäthyläther wird abgedampft. Nach dem Umkristallisieren aus Toluol/Petroläther schmilzt die Verbindung Nr. 2.20 bis 131-132°.
Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen Methoden werden auch folgende Verbindungen der Formel Ih hergestellt:
Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen Methoden werden auch folgende Verbindungen der Formel Ij hergestellt:
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlag­ stoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-,- Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Die Herstellung solcher Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen der Bestandteile. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen:
feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Körner, Granulate, Umhüllungs­ granulate, Imprägnierungsgra­ nulate und Homogengranulate;
flüssige Aufarbeitungsformen:
  • a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
    Spritzpulver, Pasten, Emulsionen; Lösungskon­ zentrate;
  • b) Lösungen: Aerosole.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent.
Die Verbindungen der Formel I können, um sie den gegebenen Umständen anzupassen, selbstverständlich zur Verbreiterung ihres Wirkungsspektrums mit anderen geeigneten Pestiziden, wie z. B. Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Herbiziden oder den Pflanzenwuchs beeinflussenden Wirkstoffen zusammen eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
  • a)  5 Teile Wirkstoff
    95 Teile Talkum;
  • b)  2 Teile Wirkstoff
     1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
    97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
 5 Teile Wirkstoff
 0,25 Teile Epichlorhydrin,
 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
 3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat ist besonders zur Bodenapplikation geeignet.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 70%igen b) 40%igen c) und d) 25%igen e) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
  • a) 70 Teile Wirkstoff
     5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
     3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren- Formaldehyd-Kondensat 3 : 2 : 1,
    10 Teile Kaolin,
    12 Teile Champagne-Kreide;
  • b) 40 Teile Wirkstoff
     5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
     1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
    54 Teile Kieselsäure;
  • c) 25 Teile Wirkstoff
     4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
     1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- Gemisch (1 : 1),
     1,5 Teile Natrium-dibutylnaphthalinsulfonat,
    19,5 Teile Kieselsäure,
    19,5 Teile Champagne-Kreide,
    28,1 Teile Kaolin;
  • d) 25 Teile Wirkstoff,
     2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
     1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- Gemisch (1 : 1),
     8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
    16,5 Teile Kieselgur,
    46 Teile Kaloin,
  • e) 10 Teile Wirkstoff
     3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
     5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
    82 Teile Kaolin;
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlag­ stoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgenden Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff
 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly­ glykoläther-Gemisches,
 5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
Beispiel 3 Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten Ia) Residual-präventive Wirkung
Tomaten-Pflanzen der Sorte "Roter-Gnom" werden nach 3-wöchiger Anzucht nach dem Besprühen mit einer 0,05% Aktivsubstanz enthaltenden Brühe (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz) und deren Antrocknen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert. Sie bleiben dann während 6 Tagen in einer Klimakammer bei 18 bis 20° und hoher Luftfeuchtigkeit, die mittels eines künstlichen Sprühnebels erzeugt wird. Nach dieser Zeit zeigen sich typische Blattflecken. Ihre Anzahl und Größe sind der Bewertungsmaßstab für die geprüfte Substanz.
Ib) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" werden nach drei­ wöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,05% enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufge­ stellt. Anzahl und Größe der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken sind der Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
II) Präventiv-systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von 0,05% (bezogen auf das Boden­ volumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken deren Anzahl und Größe zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienen.
In diesen drei Versuchen zeigen die Verbindungen der Formel I gute blattfungizide Wirkung.
Mit den Verbindungen der Formel Ih und Ij wurde der Pilzbefall vollständig oder fast vollständig gehemmt (0-10%). Dabei dienten infizierte, aber unbehandelte Tomatenpflanzen als Kontrolle (=100% Befall).
Beispiel 4 Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et DeToni) auf Reben a) Residual-präventive Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellter Brühe (0,05% Wirkstoff) besprühen. Nach dem Antrocken des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmäßig infiziert. Die Pflanzen wurden anschließend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Größe der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
b) Kurative Wirkung
Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporen­ suspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer 0,05%igen Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war. Anschließend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Größe der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Die Verbindungen der Formel I zeigten gute blattfungizide Wirkungen in diesen beiden Versuchen, wobei der Pilzbefall der Reben im Durchschnitt auf weniger als 20% im Vergleich mit Kontrollpflanzen gesenkt wurde. Mit den Verbindungen Nr. 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.7, 1.10, 1.12, 1.15, 1.26, 1.29, 1.30, 1.31, 1.33, 1.34, 1.48, 1.50, 1.51, 1.52 sowie 2.1 bis 2.6, 2.9, 2.11, 2.12, und 2.13 wurde der Pilzbefall sogar noch bei Wirkstoff­ konzentrationen von 0,02% vollständig oder fast vollständig bekämpft (0-5% Befall).
Beispiel 5 Wirkung gegen Pythium debaryanum an Zuckerrüben (Beta vulgaris) a) Wirkung nach Bodenapplikation
Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat werden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wäßrige Suspension über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen).
Die Töpfe werden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24°C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmäßig feucht gehalten. Bei der Auswertung der Tests wird der Auflauf der Zucker­ rübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.
b) Wirkung nach Beizapplikation
Der Pilz wird auf sterilen Haferkörner kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in Blumentöpfen abgefüllt, und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden sind (1000 ppm Wirkstoff bezogen auf das Samengewicht). Die besäten Töpfe werden während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24°C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmäßig feucht gehalten.
Bei der Auswertung wird der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.
Nach der Behandlung mit den Wirkstoffen der Formel I liefen, sowohl unter den Testbedingungen a) wie b) mehr als 80% der Zuckerrübenpflanzen auf und hatten ein gesundes Aussehen.
Hervorzuheben ist die starke Wirkung der Verbindungen Nr. 2.2, 2.3 und 2.4 durch die ein Pythium-Befall vollständig unterdrückt wurde.
Beispiel 6 Wirkung gegen Cercospora arachidicola auf Erdnuß (Arachis hypogea) Residual-protektive Wirkung
10-15 cm hohe Erdnußpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver der Wirksubstanz hergestellten Spritz­ brühe (0,02% Aktivsubstanz) besprüht und 48 Std. bei ca. 21°C und hoher Luftfeuchtigkeit inkubiert und anschließend bis zum Auftreten der typischen Blattflecken in einem Ge­ wächshaus aufgestellt. Die Beurteilung der fungiziden Wirkung erfolgte 12 Tage nach der Infektion basierend auf Anzahl und Größe der auftretenden Flecken.
Im Vergleich mit infizierten, aber unbehandelten Kontroll­ pflanzen war der Pilzbefall bei Behandlung mit Wirkstoffen der Formel I stark gehemmt, insbesondere bei Einsatz der Verbindungen Nr. 1.23, 1.26 und 1.47 (Befall 0-5%).

Claims (7)

1. Aminoacetanilid-Derivate der allgemeinen Formel I worin
R₂ die Methyl- oder Äthylgruppe oder ein Chloratom,
R₃ ein Wasserstoffatom, die Methylgruppe oder ein Chloratom oder ein Bromatom,
R₄ ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellen und
Z₁ die Methoxy- oder Methylmercaptogruppe bedeutet und
R₆ Wasserstoff ist oder eine für R₇ gegebene, aber unabhängige Bedeutung hat,
R₇ eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Iso­ butyl-, sec.Butyl-, tert.Butyl-, Pentyl- oder Hexyl­ gruppe oder eine Allyl-, Chlorallyl- oder Propargylgruppe, eine Hydroxyäthyl-, Methoxyäthyl- oder Cyanoäthylgruppe bedeutet, oder worin
R₆ und R₇ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 1,2,4-Triazol- oder einen Pyrazolring dar­ stellen, sowie Salze dieser Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren.
2. N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-dimethylaminoacetyl-2,6- dimethylanilin.
3. N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-dimethylaminoacetyl-2,3,6- trimethylanilin.
4. N-(1′-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(1′,2′′,4′′-triazol)acetyl- 2,6-dimethylanilin.
5. N-(1′Methylthiocarbonyl-äthyl)-N-(1′′,2′′,4′′-triazolo)acetyl- 2,6-dimethylanilin.
6. Verfahren zur Herstellung von Aminoacetanilid-Derivaten gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine in an sich bekannter Weise durchgeführte
  • A) Acylierung einer Verbindung der Formel II mit einer Carbonsäure der Formel III oder ihrem Ester, Säureanhydrid oder dem Hydrohalogenid ihres Säurehalogenids, oder
  • B) durch anfängliche entsprechende Monohaloacylierung einer Verbindung der Formel II über ein Zwischenprodukt der Formel IV und Weiterreaktion mit einem sekundären Amin der Formel V wobei in den Formeln II, III, IV und V die Substituenten R₂ bis R₇ und Z₁ die für Formel I angegebene Bedeutung haben, während Hal′ ein Halogenatom darstellt.
7. Fungizides Mittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1, zusammen mit einem geeigneten Träger­ material und/oder oberflächenaktiven Mitteln.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2648008C3 (de) * 1976-10-23 1980-09-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acetanilide
EP0000539A1 (de) * 1977-07-27 1979-02-07 Ciba-Geigy Ag N-Pyrazol, N-Imidazol und N-Triazolacetanilid-Kupferkomplexe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
US4325729A (en) * 1977-12-13 1982-04-20 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal and plant growth regulating pyridyloxy-phenoxy-propionic acid derivatives
BG28977A3 (en) * 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
DE2836158A1 (de) * 1978-08-18 1980-02-28 Bayer Ag N-oxalyl-derivate von n-phenyl-aminosaeure(n)(estern), verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
CH637368A5 (de) * 1978-10-27 1983-07-29 Ciba Geigy Ag Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel.
CH641760A5 (de) * 1978-11-27 1984-03-15 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
DE2901593A1 (de) * 1979-01-17 1980-08-07 Basf Ag N-azolylessigsaeureanilide
US4221584A (en) * 1979-02-09 1980-09-09 Chevron Research Company Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilides
DE2932643A1 (de) * 1979-08-11 1981-02-26 Bayer Ag N-pyrimidinylmethyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
MA19111A1 (fr) * 1979-10-26 1981-12-31 Ciba Geigy Ag Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides
DE2948704A1 (de) 1979-12-04 1981-06-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
US4377587A (en) * 1980-07-25 1983-03-22 Ciba-Geigy Corporation Arylamine derivatives and use thereof as microbicides
MA19215A1 (fr) * 1980-07-25 1982-04-01 Ciba Geigy Ag Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides .
US4382954A (en) * 1982-01-27 1983-05-10 Chevron Research Company Fungicidal N-1-substituted cyclopropyl-N-acyl-2,6-dialkylaniline
US4654783A (en) * 1982-07-26 1987-03-31 Data General Corporation Unique process for loading a microcode control store in a data processing system
JPH0610217B2 (ja) * 1984-04-25 1994-02-09 日本油脂株式会社 共重合体の製造方法
US5212319A (en) * 1990-02-26 1993-05-18 Eli Lilly And Company Intermediates to 4-amino-hexahydrobenz[cd]indoles and processes therefor
US10543481B2 (en) 2011-08-19 2020-01-28 Trustees Of Princeton Univesity Targeted, metal-catalyzed fluorination of complex compounds with fluoride ion via decarboxylation
CN106243053B (zh) * 2016-09-12 2018-09-28 三峡大学 一种三唑酰胺酮类杀菌剂，合成方法及其应用

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3124586A (en) * 1964-03-10 Conhz
US2676188A (en) * 1950-12-16 1954-04-20 American Home Prod Acylated glycinamides
US2813861A (en) * 1956-03-27 1957-11-19 Endo Lab Pyrrolidino-2, 6-dimethyl anilide salt of 8-[2'-methoxy-3'-(7-theophyllinyl mercuri)] propyl-coumarin-3-carboxylic acid
GB840361A (en) * 1957-10-31 1960-07-06 Astra Apotekarnes Kem Fab New morpholinoacyl anilides and methods for their preparation
US3361626A (en) * 1964-04-16 1968-01-02 Merck & Co Inc Method of inhibiting bacteria with tetramic acid and derivatives thereof
FR96375E (fr) * 1967-12-27 1972-06-16 American Cyanamid Co Nouveaux colorants contenant des groupes méthylol ou alkoxyméthyle réactifs.
US3712805A (en) * 1967-12-28 1973-01-23 Shell Oil Co Weed control employing n,n-disubstituted amino acid herbicides
NO122188B (de) 1968-04-18 1971-06-01 Shell Nv
DE2212268C3 (de) * 1971-03-15 1979-09-13 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Massen
US3830841A (en) * 1971-06-01 1974-08-20 Monsanto Co Herbicidal anilides
CA1257608A (en) * 1972-03-10 1989-07-18 Anthony B. Clayton Certain n-phenyl amines and their use as herbicides
SE397191B (sv) * 1972-10-13 1977-10-24 Ciba Geigy Ag N-(1'-alkoxikarbonyl-etyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniliner till anvendning som fungicid
AR205617A1 (es) * 1973-01-08 1976-05-21 Astra Pharma Prod Procedimiento para la preparacion de derivados de aminoacilanidas primarias
US4008066A (en) * 1974-04-08 1977-02-15 Ciba-Geigy Corporation Phenylaminoacetamides for regulating plant growth
US3944607A (en) * 1974-10-17 1976-03-16 Chevron Research Company Herbicidal N-(N'-alkynylcarbamylmethyl)-2,6-dialkyl-α-haloacetanilides
US4242512A (en) * 1979-08-06 1980-12-30 Morishita Pharmaceutical Co., Ltd. Novel thioamide derivatives containing a pyridazine group

Also Published As

Publication number Publication date
SE7610728L (sv) 1977-03-31
JPS636541B2 (de) 1988-02-10
DK154651C (da) 1989-05-08
BR7606535A (pt) 1977-07-05
SE434636B (sv) 1984-08-06
AT350841B (de) 1979-06-25
IE43632L (en) 1977-03-30
DK154651B (da) 1988-12-05
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NZ182186A (en) 1978-09-20
BG27521A3 (en) 1979-11-12
JPS5242833A (en) 1977-04-04
AU505869B2 (en) 1979-12-06
CA1064952A (en) 1979-10-23
AU1822276A (en) 1978-04-06
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IL50573A (en) 1980-11-30
IL50573A0 (en) 1976-11-30
DE2643477A1 (de) 1977-04-07
PH13696A (en) 1980-09-01
US4402953A (en) 1983-09-06
IE43632B1 (en) 1981-04-22
HU175216B (hu) 1980-06-28
ATA722076A (de) 1978-11-15
NL7610793A (nl) 1977-04-01
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US4098895A (en) 1978-07-04
LU75895A1 (de) 1977-05-11

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