DE2350944C2 - N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacetyl-2-6- dialkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel - Google Patents

N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacetyl-2-6- dialkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel

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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
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Description

CO-CH3-Y
in der R1 die Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet und Y Fluor, Chlor, Brom oder Jod darstellt.
2. N-O'-Methoxycarbonyl-äthyO-N-chloracetyl-2,6-dimeihylanilin der Formel
CH
CH3
CH3
CH-COOCH3
CO —CH2-Cl
3. Verfahren zur Herstellung der N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacetyl-2,6-dialkylaniline der Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise einen <x-Anilinopropionsäuremethylester der Formel
CH3
CH3
NH-CH-COOCH3
in der R1 die Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, mit einem Halogenacetylierungsmittel umscizt.
4. Fungizide Mittel, enthaltend als Wirkstoff ein N-( 1 '-MethoxycarbonyI-äthyl)-N-haloacetyl-2,6-
dialkylanilin der Formel 1 gemäß Anspruch 1 zusammen mit üblichen Träger- und/oder Hilfsstoffen.
5. Fungizide Mittel gemäß Anspruch 5, enthaltend als Wirkstoff N-O'-Methoxycarbonyl-äthylj-N-chloracetyl-2,6-dimethylanilin.
in der R1 die Methyl- oder Äthylgruppe und Y Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeuten. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sowie fungizide Mittel, die diese neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
In der DE-OS 22 12 268 wird in allgemeiner Form angegeben, daß N-haloacy!ierte Anilino-alkancarbonsäureester selektive herbizide Wirkung besitzen. Es werden jedoch nur einige N-haloacetylierte 2,6-Dialkylanilinoessigsäuren und ihre Ester genannt und biologisch geprüft. Hinweise auf mikrobizide, insbesondere pflanzenfungizide Wirkung werden nicht gegeben.
Die kleine Gruppe von N-(1'-Methoxycarbonyläthyl)-N-haloacetyl-2,6-dialkylanilinen der Formel I dieser Erfindung ist bisher nicht in der Literatur beschrieben worden und somit neu. Außerordentlich überraschend ist, daß diese Gruppe im Gegensatz zu den vorbeschriebenen Anilinoessigsäuren und -essigsäureestern der DE-OS 22 12 268 starke pflanzenfungizide Eigenschaften aufweist.
So besitzen die Verbindungen mit der charakteristischen chemischen Struktur der Formel 1 sowohl präventive als auch kurative Wirkung gegen phytopathogene Pilze an Kulturpflanzen wie beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, an Obstbäumen, Zierpflanzen, vor allem aber an Reben, Hopfen, Gurkengewächsen (Gurken, Kürbis, Melonen) und Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten.
Mit diesen Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben.
Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes; Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti; dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch.
Sie können ferner zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen eingesetzt werden.
Die bevorzugte Verbindung der Formel I ist das N-( 1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chloracetyl-2,6-dimethylanilin der Formel
CH3
Die Erfindung betrifft N-(l'-Mei:hoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacetyl-2,6-dialkylaniline der Formel I
CH3
CH3
CH-COOCH3
CO-CH2-Y
CH3
CH2-Cl
das die erwähnten günstigen Eigenschaften in besonders vorteilhafter Weise und bei sehr niedrigen Wirkstoffkonzentrationen besitzt. Die behandelten Kulturpflan zen werden bei den erforderlichen geringen Aufwandmengen nicht beeinträchtigt.
Die Verbindungen der Formel I besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und können auf übliche Art in optische Antipoden gespalten werden. In der Regel besitzt diejenige enantiomere Form mit negativem Drehungswinkel (gemessen in Äthanol) die
stärkere fungizide Wirkung. Sofern im folgenden Teil nichts anderes vermerkt, ist bei der Nennung eines der Wirkstoffe der Formel 1 stets das Gemisch beider enantiomerer Formen gemeint
Die Herstellung der Verbindungen erfolgt beispielsweise in an sich bekannter Weise durch Reaktion eines Anilins der Formel II
NH,
OD
mit einem c-Halogenpropionsäuremethylestsr III
CH3
Hal —CH — COOCH3
OH)
und Weiterreaktion des entstandenen Zwischenprodukts IV
CH3
CH3 NH-CH-COOCH3 (IV)
mit einem Halogcnacetylierungsmittel, vorzugsweise mit dem Halogenid oder Anhydrid der jeweils in Frage kommenden Monofluor-, Monochlor-, Monobrom- bzw. Monojodessigsäure. In den Formeln II, III und IV hat R' die für Formel I angegebenen Bedeutungen, während »Hai« in Formel III für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom steht.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: Wasser; aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid. Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N1N dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Alkohole wie Äthanol, Isopropanol, Butanol; ferner Essigsäure, Dimethylsulfoxid und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Als geeignete Halogenacetylierungsmittel werden vorzugsweise Halogenessigsäureanhydride, wie Chloressigsäureanhydrid und Halogenessigsäurehalogenide, wie Chloracetylchlorid oder -bromid verwendet. Die Reaktion kann jedoch auch mit Halogenessigsäuren, deren Estern oder Amiden durchgeführt werden.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0° und 18O0C, vorzugsweise zwischen 20° und 1000C. In manchen Fällen, insbesondere bei der Verwendung von Halogenacciylhalogcnidcn, wird die Halcacetylicrung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bzw. Kondensationsmiitels durchgeführt. Als solche kommen tertiäre Amine wie Triü!kit!a:v.inc (/. B. Triethylamin), Pyridin und Pyridinbasen. oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide. Hydrogencarbonaie und
Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. Dimethylformamid wirkt katalysierend. Als säurebindendes Mittel kann außerdem ein Überschuß des jeweiligen Anilinderivates der Formel II dienen.
Einzelheiten zur Herstellung der Zwischenprodukte der Formel IV kann man aus J. Org. Chem. 30, 4101 (1965), Tetrahedron 1967, 487, Tetrahedron 1967, 493 entnehmen.
Zur Herstellung reiner optischer Antipoden der Formel I stellt man zweckmäßig aus dem Anilin der Formel II und der «-Halogenpropionsäure, z. B. der «-Brompropionsäure, die entsprechende Anilinopropionsäure der Formel V her
CH3
NH-CH-COOH
(V)
und setzt sie in an sich bekannter Weise mit einer N-haltigen optisch aktiven Base um. Durch fraktionierte Kristallisation des erhaltenen Salzes und nachfolgende Freisetzung des optischen Antipoden, gegebenenfalls auch Wiederholung der Reaktion mit der optisch aktiven Base, gewinnt man eine der enantiomeren Formen der entsprechenden Verbindung der Formel V.
Aus dieser läßt sich dann auf übliche Art, z. B. in Gegenwart von HCl oder H2SO4, mit Methanol der optisch aktive Ester IV bilden. Aus IV wird durch Haloacetylierung die Verbindung der Formel I gebildet. Als optisch aktive organische Base kommt z. B.
Λ-Phenyläthylamin in Frage.
Die Herstellung der Wirkstoffe der Formel I wird durch das folgende Beispiel 1 veranschaulicht. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
a) Herstellung von «-(2,6-Dimethylanilino)-propionsäuremethylester
6 Mol 2,6-Dimethylanilin, 6,6 Mol NaHCO3 und 18,0 Mol a-Brompropionsäuremethylester werden zusammengegeben und unter Rühren während 1 Std. langsam auf 120-125° Badtemperatur erhitzt. Die dunkel werdende Mischung wird unter CO2-Entwicklung 18 Std. bei dieser Temperatur weitergerührt. Nach dem Abkühlen wird von den anorganischen Bestandteilen abfiltriert und das Filtrat am Wasserstrahlvakuum (ca. 10-12 Torr) destilliert. Nach dem Abziehen des überschüssigen oc-Brompropionsäiiremethylesters er- hält man 990,3 g (79,6% der Theorie) Endprodukt, das beil33-134°(12Torr)siedet.
b) Herstellung von N-(l'-Methoxycarbonyläthyl)-N-chloracetyl-2,6-dimc thy !anilin
990,3 g (4,76 Mol) <"v-(?,6-Dimethylanilino)-propionsäuremethylester werden mit 605 g (5,7 Mol) Natriumcarbonat in 2,5 Litern Benzol (absolut) vermischt. Dazu läßt man 45"> m! (5,7 Mol) Monochloracetylchlorid so langsam zutropfen, daß eine Temperatur von 30—35° im Reakiionsgcniisch nicht überschritten wird. Nach dem Ausrührcn hei Raumtemperatur über Nacht wird das Gemisch abfiliriert und das Fillrat am Rotationsverdampfer bei ca. 50' eingeengt. Der verbleibende-
Rückstand wird aus Benzin (Siedebereich 65—90°) umkristallisiert. Man erhält 1132 g (83,8% der Theorie) Endprodukt vom Schmelzpunkt 92 — 94° (Verbindung Nr. 2).
Man kann die Reaktion auch in Chiorbenzol bei 100° unter Zusatz von 0.1 Mc! Dimethylformamid als Katalysator durchführen.
Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen Methoden werden folgende Verbindungen der Formel 1 hergestellt:
CH3
Verb.
Nr.
CH3
CH- COOCH,
CO-CH3-Y (D
Physikalische Kennzahl
2a
CH3 F CH3
ι
CH3 Cl I
*CH —COOCH3
kl
N
CO-CH2Cl
CH3
CH3 Br
D-Form J
CH3 F
CH3 Cl
C2H5 Br
C2H5 J
C2H5
C2H5
F 90-910C
F 92-94° C
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Die Herstellung solcher fungizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen des Wirkstoffs der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen
b) Lösungen
[α\ΐ -50,3 ± 1°
(Konz. 1,47% g/Vol. in Aceton)
F 79-800C
F 78-79°C
F85-88°C
KP.,,.,,, 160-1620C
Kp.o.0, 150-152° C
Kp.0ü8 158-162°C
Der Wirkstoffgehalt in solchen Mitteln beträgt 0,1 bis 90%. Für die praktische Anwendung können Verdünnungskonzentrationen bis hinab zu ca. 0,001% Wirkstoffgehalt eingesetzt werden.
Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile N-(l'-Methoxycarbonyl-äth>i)-N-chlor-
acetyl-2,6-dimethylanilin, 0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).
50
55
60
65 Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschließend im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines 50°/oigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
Wirkstoff Nr.
Befall
5-20%
10
15
50 Teile N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chlor-
acetyl-2,6-dimethylanilin,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfon-
säuren-Formaldehyd-Kondensat 3 :2 : 1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide.
Der angegebene Wirkstoff wird auf den entsprechenden Trägerstoff (Kaolin) aufgezogen und anschließend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration erhalten werden.
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden
20
25 Teile N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-brom-
acetyl-2,6-dimethylanilin.
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxy-
äthylen und Calciumdodecylbenzolsulfonat, 35 Teile S.S.S-Trimethyl^-cyclohexen-l-on, 35 Teile Dimethylformamid
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden.
Die folgenden Versuche beschreiben die fungiziden Eigenschaften der Wirkstoffe der Formel I:
Beispiel 2
Wirkung gegen Phytophthora infestans auf
Solanum lycopersicum (= Tomaten)
Residual-präventative Wirkung
Solanum lycopersicum-Pflanzen der Sorte »Roter Gnom« werden nach 3-wöchiger Anzucht nach dem Besprühen mit einer 0.05% Aktivsubsian/ enthaltenden Brühe (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz) und deren Antrocknen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert. Sie bleiben dann während 6 Tagen in einer Klimakammer bei !8 bis 20° und hoher Luftfeuchtigkeit, die mittels eines künstlichen Sprühnebels erzeugt wird. Nach dieser Zeit zeigen sich typische Blattfiecken. Ihre Anzahl und Größe sind der Bewertungsmaßstab für
60
a)
Der Wirkstoff Nr. 2 erzielte auch in 0,02%iger Konzentration eine Hemmung des Befalls auf
65
Ib) Kurative Wirkung
Tomatenoflanzen der Sorte ι
nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,05% enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahl und Größe der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken sind der Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Wirkstoff Nr.
Befall
5-20%
Der Wirkstoff Nr. 2 erzielte auch in 0,02%iger Konzentration eine Hemmung des Befalls auf
Präventiv-Systerrische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von 0,05% (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte »Roter Gnom« gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosnorensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken, deren Anzahl und Größe zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienen.
Wirkstoff Nr.
Befall
20%
5-20%
Roter Gnom« werden Der Wirkstoff Nr. 2 erzielte auch in 0,02%iger Konzentration eine Hemmung des Befalls auf 0-5%.
Beispiel 3
Wirkung gegen Plasmopara viticola
(Bert, et Curt.) (Berl. et DeToni) auf Reben
Residual-präventive Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte »Chasselas« herangezogen. Im 10-BIatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes
gleichmäßig infiziert. Die Pflanzen wurden anschließend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontroilpflanzcn. Anzahl und Größe der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmaßstab mi uie Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Wirkstoff Nr.
Konzentration
Befall
2 0,05%
2 0,02%
3 0,05%
b) Kurative Wirkung
Rebenstecklinge der Sorte »Chasselas« wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadiiim mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war. Anschließend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Größe der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkei der geprüften Substanzen.
Wirkstoff Nr.
Konzentration
Befall
1 0,05%
2 0,05%
2 0,02%
3 0,05%
3 0,02%
Beispiel 4
Wirkung gegen Puccinia triticina auf Roggen
(Residualpräventive Wirkung)
5 — 7 cm hohe Roggenpflanzen wurden im Gewächshaus mit einer 0,05%igen, aus einem Spritzpulver hergestellten Wirkstoffbrühe besprüht, so daß die Pflanzen von einem gleichmäßigen Tröpfchenbelag überzogen waren. Nach dem Antrocknen dieses Spritzbelags wurden die Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Pilzes gleichmäßig infiziert. Nach 2 Tagen Aufenthalt in der Feuchtkammer (bei 18 —20°C und gesättigter Luftfeuchtigkeit) und weiteren 10—12 Tagen im Gewächshaus bei 20—22°C und normaler Luftfeuchtigkeit, wenn die unbehandelten Kontrollpflanzen vollen Befall zeigten, wurde ausgewertet. Anzahl und Größe der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Wirkstoff Nr.
Befall
5-20%

Claims (1)

Patentansprüche:
1. N-(I '-Methoxycarbonyl-äthylJ-N-haloacetyl-2,6-dialkylaniline der lormel 1
CH3
CH-COOCH3
(D
DE2350944A 1972-10-13 1973-10-10 N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacetyl-2-6- dialkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel Expired DE2350944C2 (de)

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CH1237273A CH591205A5 (en) 1973-08-29 1973-08-29 Antifungal alpha-halo-acetanilides - prepd from alpha-anilino propionic acid ester

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