CH603041A5 - N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - Google Patents

N-Furoyl-N-aryl-alanine esters

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CH603041A5
CH603041A5 CH159175A CH159175A CH603041A5 CH 603041 A5 CH603041 A5 CH 603041A5 CH 159175 A CH159175 A CH 159175A CH 159175 A CH159175 A CH 159175A CH 603041 A5 CH603041 A5 CH 603041A5
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Abstract

N-Furoyl-N-aryl-alanine esters prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs.

Description

  

  
 



   Der Patentanspruch I des Hauptpatentes   Nur. 590    608 betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin    R1      Ct-C4    Alkyl,   C14    Alkoxy oder Halogen,
R2 Wasserstoff,   C13    Alkyl oder Halogen,
EMI1.2     
 oder CN darstellen, wobei R', R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Aethyl bedeuten und
R4 einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet und dessen Verwendung zur   Bekämpfung    von phytopathogenen Pilzen.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als mindestens eine aktive Komponente ein Anilid der Formel I enthält, sowie die   Verwendung    dieses Mittels zur Bekämpfung pflanzlicher Schädlinge, wie phytopathogener Mikroben und Pilze, wie auch zur Regulierung des Pflanzenwachstums.



   Die als aktive Komponente verwendeten Anilide entsprechen der Formel I
EMI1.3     
 worin
R,   C1-C4-Alkyl,      C, < 4-Alkoxy    oder Halogen,
R2 Wasserstoff,   C13-Alkyl    oder Halogen,    R5    Wasserstoff, C,-C3-Alkyl oder Halogen
R6 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten   Rj,    R2, R5 und R6 im Phenylring die Zahl 8 nicht übersteigt,
EMI1.4     
 darstellen, wobei
R', R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Aethyl bedeuten und
R4 einen gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen   substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet, mit der Massgabe, dass der    Phenylring dreifach oder vierfach substituiert ist,

   falls R4 einen unsubstituierten oder nur durch Methyl substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen darstellt; ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie Mittel und Verwendung zur
Bekämpfung von Schädlingen. Mit Ausnahme der im Patentanspruch des Hauptpatentes   Nr.590608    genannten Verbindungen.



   Als Alkyl und als Alkyl-Teil einer Alkoxy-Gruppe kommen je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppen in Frage: Methyl, Acethyl,   n-Propyl, iso-Propyl    oder n-, iso-, sec- oder tert-Butyl. Als Halogen kommen Fluor, Chlor, Brom oder Jod in Frage.



   Als 5- bis 6-gliedriger heterocyclischer Rest können z. B.



  genannt werden: Furan, Ihiophen, Pyridin, Pyrimidin, 2,3 Dihydro-4H-pyran,   1 ,4-Oxathi-(2)-in,    Tetrahydrofuran Morpholin oder Piperidin, welche gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituiert sein können.



   Bevorzugt sind Verbindungen der Formel   Ia,    bei denen R1 Methyl bedeutet, R2 in ortho-Position zur Aminogruppe steht und Methyl, Aethyl oder Chlor bedeutet, während   R5    und   Rg    die angegebene Bedeutung haben.



   Wie bereits durch   Hervorhebung    der Verbindung   N-(1'-    Methoxycarbonyl-äthyl)-   N-(furan-(2'8)-    carbonyl)-2,6-dimethylanilin im Hauptpatent Nr. 590 608 betont, stellen unter diesen Verbindungen der   Formel    Ia diejenigen, worin R4 2 Furanyl bedeutet, eine der mikrobizid bevorzugten Wirkstoffgruppen dar. Dies schliesst auch Verbindungen der Formel   Ia    ein, worin die 2-Furanylgruppe gegebenenfalls durch ein Methyl oder ein Halogen substituiert sind.



   Innerhalb dieser Gruppe sind Verbindungen bevorzugt, worin die Gesamtzahl von C-Atomen bei den Substituenten R1, R2,   R5    und R6 die Zahl 4 nicht übersteigt, beispielsweise 2,6 Dimethylanilin-   2,3,6-Trimethylanilin-,      2,3 3,6-Tetramethyl-    anilin-Derivate. Eine andere Gruppe von mikrobizid bevorzugten Verbindungen der Formel Ia sind solche, worin R4 2   Thienyl    bedeutet.



   Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt beispielsweise durch Acylierung einer Verbindung der Formel II
EMI1.5     
 mit einer Carbonsäure der Formel   III   
HO-CO-R4   (III)    oder ihrem Säurehalogenid, Säureanhydrid oder Ester.



      Die Herstellung der Verbindungen der Formel 1 knan    vorteilhaft auch so erfolgen, dass das entsprechende Acylanilid   der Formel W   
EMI1.6     
   mit z. B. Butyl-Lithium, Na-Hydrid oder aber mit C2Ct3 in Pyridin oder Tetrahydrofuran in das Alkalisalz iibsHiilS wird,     welches dann   mit    dem Halogenessigsäure-Ester oder -Amid bzw. dem   a-Halogenpropionsäure-Ester    oder -Amid der Formel V    HalXR3 (V)    weiter umgesetzt wird.



   Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den   Reaktionsteileahmern    inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise   folgende    in Frage: Aliphatische oder aromatische   Kohlenwasserstoffe    wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther,   halogenierte    Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid,   Aethylenchlond,    Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; ferner Essigsäure, Dimethylsulfoxid und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.



   Die Reaktionstemperaturen liegen   zwischen - 200    C und   1800    C, vorzugsweise zwischen   0     und   1200    C. Die Reaktion kann in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt werden. Als solches kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine (z. B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. Dimethylformamid wirkt katalysierend.



   Die Verbindungen der Formel I besitzen die Eigenschaft, das Wachstum und den Gesundheitszustand von Nutztieren und das Wachstum und die Entwicklung von Nutzpflanzen sowie den   Nutzpflanzenanbau,    z. B. durch selektive Unkrautbekämpfung oder durch Wuchsregulation, günstig zu beeinflussen.



  Unter anderem eignen sie sich zur Bekämpfung verschiedenartiger pflanzlicher und tierischer Schädlinge.



   Überragende Wirkung aber erzielen die Verbindungen der Formel   1   als Mikrobizide. Sie besitzen sowohl präventive wie auch kurative Wirkung gegen phytopathogene Pilze an Kulturpflanzen wie beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse,   Zuckertüben,    Soja, Erdnüsse, an Obstbäumen, Zierpflanzen, vor allem aber an Reben,   Hopfen, Gurkengewächsen    (Gurken, Kürbis, Melonen) an   Solanaceen    wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie an Bananengewächsen, Kakao- sowie Naturkautschuk-Bäumen.



   Mit diesen Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti; dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophothora, Peronospora, Pseudoperonospora oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch.



   Sie können ferner besonders als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.



  Die Verbindungen der Formel I, worin
EMI2.1     
 bedeutet, besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und können auf übliche Art in optische Antipoden gespalten werden. Hierbei besitzt die enantiomere D-Form die stärkere mikrobizide Wirkung. Es wird z.   B.    die racemische Verbindung der Formel VI hergestellt
EMI2.2     
 und in an sich bekannter Weise mit einer N-haltigen optisch aktiven Base umgesetzt. Durch funktionierte Kristallisation des erhaltenen Salzes und nachfolgende Freisetzung des optischen Antipoden, gegebenenfalls auch Wiederholung der Reaktion mit der optisch aktiven Base, gewinnt man eine der enantiomeren Formen der entsprechenden Verbindung der Formel VI.



  Aus dieser lassen sich dann auf übliche Art die Ester oder Amide herstellen.



   Als optisch aktive organische Base kommt z. B. ss-Phenyl äthylamin in Frage.



   Die Verbindungen der Formel I werden für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet, wie es im Hauptpatent Nr. 590 608 beschrieben ist.



   Die Verbindungen der Formel I können selbstverständlich zur Verbreiterung ihres Wirkungsspektrums mit anderen geeigneten pestiziden oder den Plflanzenwuchs fördernden Wirkstoffen zusammen eingesetzt werden.



   Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade. Sofern nicht anders vermerkt, ist bei der Nennung eines Wirkstoffs der Formel I, der in optisch aktiven Formen auftreten kann, stets das racemische Gemisch gemeint.



   Beispiel 1 Herstellung von
EMI2.3     
    N-( 1 -Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(Furan- (2'gcarbonyl-    2,3,6-tn-methylanilin. (Verb. A) a) Eine Suspension von 51,5 g (0,382 Mol) 2,3,6-Trimethylanilin,35,3 g NaHCO3 und 126 ml (1,15 Mol) 2-Brompropionsäuremethylester wird 6 Std. bei einer Badtemperatur    von 1300 gerührt, dann abgekühlt, vom Salz flltriert und destilliert: 67,3 g a-(2,3,6-Trimethylanilino)- propionsäuremethylester, Sdp. 1440-1460 C/9 Torr.   

 

   b) Eine Suspension von 33,5 g (0,152 Mol) des gemäss a) erhaltenen Esters und 18 g (0,17 Mol) Soda in 200 ml absolutem Benzol, wird tropfenweise mit 16,7 ml (0,17 Mol) Furan-2   carbonsäurechlorid bei 60-70  versetzt und noch 4 Std. gehal-    ten. Nach dem Abkühlen, Filtrieren und dem Einengen des   Filtrats kristallisiert das Endprodukt aus Isopropylnether; Smp.   



     98102     C.



      Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen    Methoden werden folgende Verbindungen der Formel Ib hergestellt:  
EMI3.1     

EMI3.2     

 Verb. <SEP> R1 <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> Rg <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> A <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 9 & 02"
<tb>  <SEP> C113 <SEP> 0
<tb> B <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 5H3 <SEP> - <SEP> ICH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> C <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> jlo <SEP> ) <SEP> Smp. <SEP> 110,5-126"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> D <SEP> CzHs <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH < OOCH3 <SEP> ¯ <SEP> Sdp.

  <SEP> 1761770/
<tb>  <SEP> 0,05 <SEP> zu <SEP> 0,05 <SEP> Tor
<tb>  <SEP> CH,
<tb> E <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP>  
<tb> F <SEP> CH,O- <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> G <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> HOOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> HOOCH3
<tb>  <SEP> CHs <SEP> 0
<tb> J <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH < OOCH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> K <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH,
<tb>  <SEP> CH
<tb> L <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> UH2-COOCH3 <SEP> ,JLDr
<tb> M <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CON(CH3)2¯8 >  <SEP> gL
<tb> N <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CHOOCH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> s.
<tb>   
EMI4.1     


<tb>



  Verb. <SEP> R1 <SEP> R7 <SEP> Rs <SEP> Rg <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH,
<tb>  <SEP> CH3
<tb> P <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> s
<tb> Q <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 1
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> R <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Ha <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> -.
<tb>



   <SEP> CH3 <SEP> s
<tb>  <SEP> cl
<tb>  <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> WH-COOCH3 <SEP> TA
<tb>  <SEP> CH, <SEP> Lci
<tb>  <SEP> T <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 1.
<tb>



   <SEP> CH3 <SEP> ssr
<tb>  <SEP> U <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH-COOCH, <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH <SEP> 0-ssr
<tb> V <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH <SEP> l <SEP> wCOOCH3 <SEP> U
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> W <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> FBr <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> X <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> FCl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Y <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> HOOCH3
<tb>  <SEP> CH,
<tb> Z <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH,
<tb> 
Im Folgenden werden Verbindungen genannt, die von der allgemeinen Formel gemäss Hauptpatent   Nr. 590    608 umfasst werden.



   Darunter wären Verbindungen der Formel
EMI4.2     
 zu nennen:  
EMI5.1     

 R', <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COO-C2H5
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1261480/0,02 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 3H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 151"/0,03 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 4H, <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp.89-91 <SEP>  
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 5H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 114-116"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6CH3 <SEP> -CH-COOCH, <SEP> (D)-Form
<tb>  <SEP> Smp.102-103 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> [a] <SEP> 20 <SEP> = <SEP> ¯47,0+0,7 <SEP> ,
<tb>  <SEP> D
<tb>  <SEP> c= <SEP> 1,73 <SEP> % <SEP> g/v <SEP> in
<tb>  <SEP> Aceton
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-Co-NH2 <SEP> Smp.128-130 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp.110-112 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> C2Hs <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH2-Co-NH2 <SEP> Smp. <SEP> 127-128"
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp.

  <SEP> 92- <SEP> 930
<tb>  <SEP> CH3
<tb> nC4H9-O- <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 170-173"/0,04 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-CO-NHCH3 <SEP> Smp. <SEP> 141-143"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> iso-C3H7 <SEP> 6-iso-C3H, <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 86- <SEP> 96"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> iso-C3H7 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1580/0,03 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> F <SEP> H <SEP> -CH < OOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1500/0,03 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 155"/0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   
EMI6.1     

 R'1 <SEP> GR'2 <SEP> -X'-R3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> J <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1450/0,2 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br <SEP> II <SEP> -CHCOOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1450/0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> -CH2OOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 98- <SEP> 99"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CHTCO-NHCH3 <SEP> Smp. <SEP> 16Q165"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6CH3 <SEP> WH2-CO-N(CH3)2 <SEP> Smp.142-145 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> FCH3O- <SEP> H-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1680/0,07 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> Vsec.C4HgO <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 178"/0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> SC2Eis <SEP> -CH2O-N(CH3)2 <SEP> Smp.178181 
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> SC2Hs <SEP> -CH,-COOCIH, <SEP> Smp. <SEP> 88"
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH2XO-NHC2Hs <SEP> Smp.

  <SEP> 158-159"
<tb>  Ferner Verbindungen der Formel:
EMI6.2     

EMI6.3     


<tb> wld <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CHOOCH, <SEP> (D)-Form
<tb>  <SEP> Smp. <SEP> 91920
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 20 <SEP> 2D <SEP> =49,0+0,8 ;
<tb>  <SEP> D
<tb>  <SEP> c=1,52% <SEP> givin
<tb>  <SEP> Aceton
<tb> C2H5 <SEP> SC2Hs <SEP> WH2-CO-NH2 <SEP> Smp. <SEP> 141450
<tb> CH3 <SEP> 6 > Cl <SEP> -CHOO2H5 <SEP> öl
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> -sec.C4H9-O- <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1850/0,06 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> F <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1620/0,1 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> H <SEP> HOOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1600/0,1 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   
EMI7.1     


<tb> R' <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> J <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> FCH3 <SEP> WH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> SICH3 <SEP> -CH2-CON(CH3)2
<tb> CH3 <SEP> 6CH, <SEP> -CH2-CON(C2Hs)2
<tb> CH3 <SEP> SC2Hs <SEP> -CH2-CO-NHCH3
<tb>  Ferner Verbindungen der Formel:
EMI7.2     

EMI7.3     

 R', <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physikal.
<tb>

 

   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-CeNHCH3 <SEP> Smp. <SEP> 160-161"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 175182c/0,1 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-CO-NH2 <SEP> Smp. <SEP> 180"
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 122-123"
<tb> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 120"
<tb> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH2-CON(CH3)2
<tb> CH3 <SEP> Hs <SEP> -CH-COOC2H5
<tb>  <SEP> CH
<tb> Br <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 4H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> FCH3 <SEP> -CH2-CoN(C2H5)2
<tb> CH3 <SEP> 5H, <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> iso-C3H7 <SEP> H <SEP> -CH2-COOC2H5
<tb>    Ferner Verbindungen der Formel:
EMI8.1     

EMI8.2     

 R'3 <SEP> R'2 <SEP> -X'-R', <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 9O92
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOC2Hs
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-COOCH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-CON(CH3)2
<tb> CH3
<tb>  <SEP> C2H5
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6C1 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> is <  C3H7 <SEP> 6-isoC3H, <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH2CONHCH3
<tb> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH2-CoN(C2H5)2
<tb> CH3 <SEP> 3H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  Ferner Verbindungen der Formel:
EMI8.3     
  
EMI9.1     

 R' <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 13-137"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOC2H5
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CHTCOOCH,
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-CON(CH3)2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> Hs <SEP> -CH2-CON < c2Hs
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> iso-C3H7 <SEP> 6-isoC3H7 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH,CO-NHCH3
<tb>  <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH2-CON(C2H5)2
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 3H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  Ferner die Verbindungen der allgemeinen Formel:
EMI9.2     

EMI9.3     

 R'1 <SEP> R12 <SEP> -X¯R <SEP> R14 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> W <SEP> Smp. <SEP> 95- <SEP> 96C
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> W <SEP> Smp. <SEP> 85- <SEP> 87"
<tb> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> Smp. <SEP> 63- <SEP> 660
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   
EMI10.1     

 R' <SEP> Rt2 <SEP> -X'-R13 <SEP> R'4 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 88- <SEP> 90"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-CON(CH3)2 <SEP> ;
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 3 <SEP> smp. <SEP> 122-123 
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> f
<tb> C2Hs <SEP> o-C2H, <SEP> -CH2-CONH2 <SEP> 3 <SEP> Smp.162-163 
<tb>  <SEP> J
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 4 <SEP> Smp. <SEP> 95- <SEP> 97"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 1 
<tb> IsoC3H7 <SEP> 64soC3H7 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> gp <SEP> Smp. <SEP> 150-151 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 1
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> X <SEP> Smp. <SEP> 97- <SEP> 98"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> X <SEP> Smp. <SEP> 73- <SEP> 85"
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Mol <SEP> Smp.

  <SEP> 76- <SEP> 77"
<tb> CH3 <SEP> SCl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Cç <SEP> , <SEP> \0J <SEP> Smp.108-110"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> WH3 <SEP>   <SEP> Smp. <SEP> 1380
<tb>  <SEP> Dc
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> isoC3H7 <SEP> SisoC3H7 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> a:L <SEP> CH3 <SEP> n <SEP> 20 <SEP> 1.6900
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH,
<tb> CH3 <SEP> dCl <SEP> HOOCH3 <SEP> Smp.120-122 
<tb>  <SEP> CH <SEP> 0
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> t <SEP> (4
<tb>  <SEP> CHsjmLH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb>   
EMI11.1     


<tb>  <SEP> Ri <SEP> R2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> R'4 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> HOOC2H5 <SEP> t <SEP> Smp.110 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> a <SEP> 0 <SEP> Smp. <SEP> 118-119 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> c113
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6l <SEP> -CH-COOC2Hs <SEP> s <SEP> Smp. <SEP> 1260
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-C1
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> I
<tb>  <SEP> CH,
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> ° <SEP> 3 <SEP> Smp. <SEP> 81- <SEP> 83"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> X31 <SEP> Sdp. <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH <SEP> /0,5 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> s
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6QH5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> zu <SEP> 9 <SEP> Sdp. <SEP> 190-195 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> /0,2Torr
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> t <SEP> Smp.

  <SEP> 75 
<tb> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH-COOCH,
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> CH3 <SEP> 6Hs <SEP> -CH-COOCH,Br
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 3r
<tb> 
Spritzpulver
Zur Herstellung eines   50%gen      Spritzpulvers    werden folgende Bestandteile verwendet: 50 Teile   N-(l '-Methoxycarbonyl-äthyl)-N- [furan-     (2")carbonyl]-2,3,6-trimethylanilin oder ein anderer Wirkstoff gemäss vorliegender Er findung
5 Teile   Natriumdibutylnaphthylsulfonat,   
3 Teile   Naphthalinsulfonsäure-Phenolsulfonsäuren-   
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1, 20 Teile Kaolin, 22 Teile Champagne-Kreide;
Der angegebene Wirkstoff wird auf den entsprechenden Trägerstoff (Kaolin) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher
Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit.

  Aus solchen   Spritzpul-    vern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration erhalten werden.



   Die folgenden Versuche beschreiben die fungziden Eigenschaften der Wirkstoffe der Formel I:
Beispiel 2 Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Solanum lycopersicum (= Tomaten).



  Ia)   Residual-präventve    Wirkung
Solanum lycopersicum-Pflanzen der Sorte  Roter Gnom  werden nach 3-wöchiger Anzucht nach dem Besprühen mit einer   0,05 %    Aktivsubstanz enthaltenden Brühe (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz) und deren Antrocknen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert. Sie bleiben dann während 6 Tagen  in einer Klimakammer bei 18 bis   20     und hoher Luftfeuchtigkeit, die mittels eines künstlichen Sprühnebels erzeugt wird.



  Nach dieser Zeit zeigen sich typische Blattflecken. Ihre Anzahl und Grösse sind der Bewertungsmassstab für die geprüfte Substanz.



  Ib) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte  Roter Gnom  werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis   20     und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von   0,05 %    enthält.



  Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt.



  Anzahl und Grösse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken sind der Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



  II) Präventiv-Systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von   0,05%    (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetropften Tomatenpflanzen der Sorte  Roter Gnom  gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis   20"    und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflocken, deren Anzahl und Grösse zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienen.



   In diesen drei Versuchen zeigen die Verbindungen der Formel   1    eine starke blattfungizide Wirkung, d. h. der Befall liegt unter   20%.    Bei einigen Gruppen von Verbindungen wird kein Befall beobachtet,   darunter z. B.    bei den Verbindungen A,    Kunde.   



   Beispiel 3
Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et
DeToni) auf Reben a) Residual-präventive Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte  Chasselas  herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der   Infektionsstellen    an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



  b) Kurative Wirkung
Rebenstecklinge der Sorte  Chasselas  wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer   Wirkstoffbrühe    besprüht, die aus   einem    Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war.



  Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den   Kontrollpflanzen.    Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



   In diesen beiden Versuchen zeigen die Verbindungen der Formel I starke fungizide Wirkung, d. h. der Befall liegt unter 20%.



   Beispiel 4 Wirkung gegen Puccinia triticina auf Roggen. Residualpräventive Wirkung
5-7 cm hohe Roggenpflanzen wurden im Gewächshaus mit einer 0,05   zeigen,    aus einem Spritzpulver hergestellten Wirkstoffbrühe besprüht, so dass die Pflanzen von einem gleichmässigen Tröpfchenbelag überzogen waren. Nach dem Antrocknen dieses Spritzbelags wurden die Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Nach 2 Tagen Aufenthalt in der Feuchtkammer (bei   18-20"          C und gesättigter Luftfeuchtigkeit) und weiteren   1 > 12    Tagen im Gewächshaus bei   20-22"    C und normaler Luftfeuchtigkeit, wenn die unbehandelten Kontrollpflanzen vollen Befall zeigten, wurde ausgewertet.

  Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



   Ein Teil der Verbindungen der Formel I zeigt gute Verhütung von Pilzbefall, der in der Regel unter   20%    liegt.



   BeispielS Residual-protektive Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum (Echter Mehltau) auf Cucurbita pepo.



   Zuchetti-Pflanzen wurden im Keimblattstadium mit einer aus dem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellten Spritzbrühe   (0,05 %    Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Std. wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Pflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca.



     22     C aufgestellt, und der Pilzbefall wurde nach 10 Tagen beurteilt.



   Ein Teil derVerbindungen derFormelIvorliegender Erfindung und ein Teil der vom Hauptpatentgesuch   Nr. 4572/74    umfassten Verbindungen zeigt starke Wirkung gegen den Echten Mehltau.



   Beispiel 6 Wuchshemmung an Gräsern
Auf einem etablierten Freiland-Rasen bestehend aus den Gräsern Lolium perenne, Poa pratensis und Festuca rubra wurden Parzellen von 3 m2 Grösse zwei Tage nach dem ersten Schnitt im Frühjahr mit wässrigen Zubereitungen eines Wirkstoffs der Formel   1    besprüht. Die eingesetzte Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg AS/pro Hektar. Unbehandelte Parzellen wurden als Kontrollen belassen. 6 Wochen nach der Applikation wurde die mittlere Wuchshöhe der Gräser in behandelten und unbehandelten Parzellen ermittelt. Die mit den Wirkstoffen behandelte Grasnarbe war gleichmässig kompakt und hatte ein gesundes Aussehen. Insbesondere Wirkstoffe der Formel I, worin -X-R3 einen Acetamid-Rest bedeutet, zeigten starke oder fast vollständige Wuchshemmung.

 

   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als mindestens eine aktive Komponente ein Anilid der Formel I
EMI12.1     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   Claim I of the main patent Nur. 590 608 relates to a pesticide which contains at least one compound of the formula as active component
EMI1.1
 contains, where R1 is Ct-C4 alkyl, C14 alkoxy or halogen,
R2 hydrogen, C13 alkyl or halogen,
EMI1.2
 or represent CN, where R ', R "and R"' are independently hydrogen, methyl or ethyl and
R4 denotes a 5- or 6-membered heterocyclic radical optionally substituted by methyl and having 1 or 2 heteroatoms and its use for combating phytopathogenic fungi.



   The present invention relates to a pesticide which contains an anilide of the formula I as at least one active component, and the use of this agent for combating plant pests such as phytopathogenic microbes and fungi, and also for regulating plant growth.



   The anilides used as the active component correspond to formula I.
EMI1.3
 wherein
R, C1-C4-alkyl, C, <4-alkoxy or halogen,
R2 is hydrogen, C13-alkyl or halogen, R5 is hydrogen, C, -C3-alkyl or halogen
R6 are hydrogen or methyl, the total number of carbon atoms of the substituents Rj, R2, R5 and R6 in the phenyl ring not exceeding 8,
EMI1.4
 represent, where
R ', R "and R"' independently of one another denote hydrogen, methyl or ethyl and
R4 denotes a 5- or 6-membered heterocyclic radical optionally substituted by methyl and / or halogen and having 1 or 2 heteroatoms, with the proviso that the phenyl ring is three or four times substituted,

   if R4 is an unsubstituted or substituted only by methyl 5- or 6-membered heterocyclic radical with 1 or 2 heteroatoms; The invention also relates to a process for the preparation of these compounds and means and use for
Control of pests. With the exception of the compounds mentioned in the patent claim of the main patent number 590608.



   The following groups are suitable as alkyl and as the alkyl part of an alkoxy group, depending on the number of carbon atoms specified: methyl, acetyl, n-propyl, iso-propyl or n-, iso-, sec- or tert-butyl. Fluorine, chlorine, bromine or iodine are suitable as halogen.



   As a 5- to 6-membered heterocyclic radical, for. B.



  the following are mentioned: furan, ihiophene, pyridine, pyrimidine, 2,3 dihydro-4H-pyran, 1,4-oxathi- (2) -yne, tetrahydrofuran, morpholine or piperidine, which may optionally be substituted by methyl and / or halogen.



   Preference is given to compounds of the formula Ia in which R1 is methyl, R2 is in the ortho position to the amino group and is methyl, ethyl or chlorine, while R5 and Rg have the meaning given.



   As already emphasized by emphasizing the compound N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) - N- (furan (2'8) - carbonyl) -2,6-dimethylaniline in main patent No. 590 608, these compounds of the formula Ia those in which R4 is 2 furanyl, one of the microbicidally preferred active ingredient groups. This also includes compounds of the formula Ia in which the 2-furanyl group is optionally substituted by a methyl or a halogen.



   Within this group, compounds are preferred in which the total number of carbon atoms in the substituents R1, R2, R5 and R6 does not exceed the number 4, for example 2,6 dimethylaniline, 2,3,6-trimethylaniline, 2,3 3, 6-tetramethyl aniline derivatives. Another group of microbicidally preferred compounds of the formula Ia are those in which R4 2 denotes thienyl.



   The compounds of the formula I are prepared, for example, by acylating a compound of the formula II
EMI1.5
 with a carboxylic acid of the formula III
HO-CO-R4 (III) or its acid halide, acid anhydride or ester.



      The compounds of the formula 1 can advantageously also be prepared in such a way that the corresponding acylanilide of the formula W
EMI1.6
   with z. B. butyl-lithium, sodium hydride or else with C2Ct3 in pyridine or tetrahydrofuran is converted into the alkali metal salt, which is then mixed with the haloacetic acid ester or amide or the a-halopropionic acid ester or amide of the formula V HalXR3 (V. ) continues to be implemented.



   The reactions can be carried out in the presence or absence of solvents or diluents which are inert towards the reaction components. The following are, for example, possible: Aliphatic or aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylenes, petroleum ether, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform; Ethers and ethereal compounds such as dialkyl ethers, dioxane, tetrahydrofuran; Nitriles such as acetonitrile; N, N-dialkylated amides such as dimethylformamide; also acetic acid, dimethyl sulfoxide and mixtures of such solvents with one another.



   The reaction temperatures are between -200 ° C. and 1800 ° C., preferably between 0 and 1200 ° C. The reaction can be carried out in the presence of an acid-binding agent. Tertiary amines such as trialkylamines (e.g. triethylamine), pyridine and pyridine bases, or inorganic bases such as the oxides and hydroxides, hydrogen carbonates and carbonates of alkali and alkaline earth metals and sodium acetate are suitable as such. Dimethylformamide has a catalytic effect.



   The compounds of formula I have the property, the growth and the state of health of farm animals and the growth and development of useful plants and the cultivation of useful plants, e.g. B. by selective weed control or through growth regulation to influence favorably.



  Among other things, they are suitable for combating various types of plant and animal pests.



   However, the compounds of formula 1 achieve an outstanding effect as microbicides. They have both preventive and curative effects against phytopathogenic fungi on crops such as grain, corn, rice, vegetables, sugar beets, soy, peanuts, on fruit trees, ornamental plants, but above all on vines, hops, cucumber plants (cucumbers, pumpkins, melons) on Solanaceae such as potatoes, tobacco and tomatoes, as well as on banana plants, cocoa and natural rubber trees.



   These active ingredients can be used to contain or destroy fungi occurring on plants or parts of plants (fruits, flowers, foliage, stalks, tubers, roots), with parts of plants growing later also being spared from such fungi. The active ingredients are effective against the phytopathogenic fungi belonging to the following classes: Ascomycetes (Erysiphaceae); Basidiomycetes like especially rust fungi; Fungi imperfecti; but then especially against the Oomycetes belonging to the class of Phycomycetes such as Phytophothora, Peronospora, Pseudoperonospora or Plasmopara. In addition, the compounds of the formula I have a systemic effect.



   They can also be used in particular as a dressing agent for the treatment of seeds (fruits, tubers, grains) and plant cuttings for protection against fungal infections and against phytopathogenic fungi occurring in the soil.



  The compounds of formula I in which
EMI2.1
 means have an asymmetric carbon atom and can be split into optical antipodes in the usual way. Here, the enantiomeric D-form has the stronger microbicidal effect. It is z. B. prepared the racemic compound of formula VI
EMI2.2
 and reacted in a manner known per se with an N-containing optically active base. Functional crystallization of the salt obtained and subsequent release of the optical antipode, optionally also repetition of the reaction with the optically active base, gives one of the enantiomeric forms of the corresponding compound of the formula VI.



  The esters or amides can then be produced from this in the usual way.



   As an optically active organic base, for. B. ss-phenyl ethylamine in question.



   The compounds of the formula I are used alone or together with suitable carriers and / or other additives, as described in main patent no. 590,608.



   The compounds of the formula I can of course be used together with other suitable pesticidal active ingredients or active ingredients which promote plant growth in order to broaden their spectrum of activity.



   The following examples serve to explain the invention in more detail without restricting it. The temperature data relate to degrees Celsius. Unless otherwise stated, when an active ingredient of the formula I is mentioned, which can occur in optically active forms, the racemic mixture is always meant.



   Example 1 Production of
EMI2.3
    N- (1-methoxycarbonyl-ethyl) -N- (furan (2'gcarbonyl- 2,3,6-tn-methylaniline. (Comp. A) a) A suspension of 51.5 g (0.382 mol) 2, 3,6-trimethylaniline, 35.3 g of NaHCO3 and 126 ml (1.15 mol) of methyl 2-bromopropionate are stirred for 6 hours at a bath temperature of 1300, then cooled, filtered off from the salt and distilled: 67.3 g of a- ( 2,3,6-Trimethylanilino) propionic acid methyl ester, bp 1440-1460 C / 9 Torr.

 

   b) A suspension of 33.5 g (0.152 mol) of the ester obtained according to a) and 18 g (0.17 mol) of soda in 200 ml of absolute benzene is added dropwise with 16.7 ml (0.17 mol) of furan 2 carboxylic acid chloride is added at 60-70 and held for a further 4 hours. After cooling, filtering and concentrating the filtrate, the end product crystallizes from isopropyl ether; M.p.



     98102 C.



      The following compounds of the formula Ib are prepared in this way or by one of the methods given above:
EMI3.1

EMI3.2

 Connection <SEP> R1 <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> Rg <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> A <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 9 & 02 "
<tb> <SEP> C113 <SEP> 0
<tb> B <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 5H3 <SEP> - <SEP> ICH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> C <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> jlo <SEP>) <SEP> Smp. <SEP> 110.5-126 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> D <SEP> CzHs <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH <OOCH3 <SEP> ¯ <SEP> Sdp.

  <SEP> 1761770 /
<tb> <SEP> 0.05 <SEP> to <SEP> 0.05 <SEP> gate
<tb> <SEP> CH,
<tb> E <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP>
<tb> F <SEP> CH, O- <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> G <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> HOOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> HOOCH3
<tb> <SEP> CHs <SEP> 0
<tb> J <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH <OOCH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> K <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH,
<tb> <SEP> CH
<tb> L <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> UH2-COOCH3 <SEP>, JLDr
<tb> M <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CON (CH3) 2¯8> <SEP> gL
<tb> N <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CHOOCH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> s.
<tb>
EMI4.1


<tb>



  Connection <SEP> R1 <SEP> R7 <SEP> Rs <SEP> Rg <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH,
<tb> <SEP> CH3
<tb> P <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> s
<tb> Q <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 1
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> R <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Ha <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> -.
<tb>



   <SEP> CH3 <SEP> s
<tb> <SEP> cl
<tb> <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> WH-COOCH3 <SEP> TA
<tb> <SEP> CH, <SEP> Lci
<tb> <SEP> T <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 1.
<tb>



   <SEP> CH3 <SEP> ssr
<tb> <SEP> U <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH-COOCH, <SEP> 0
<tb> <SEP> CH <SEP> 0-ssr
<tb> V <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH <SEP> l <SEP> wCOOCH3 <SEP> U
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> W <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> FBr <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> X <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> FCl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 0
<tb> <SEP> CH3
<tb> Y <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> HOOCH3
<tb> <SEP> CH,
<tb> Z <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH,
<tb>
Compounds which are included in the general formula according to main patent no. 590 608 are mentioned below.



   Among them would be compounds of the formula
EMI4.2
 to call:
EMI5.1

 R ', <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COO-C2H5
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1261480 / 0.02 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 3H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 151 "/ 0.03 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 4H, <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. 89-91 <SEP>
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 5H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 114-116 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6CH3 <SEP> -CH-COOCH, <SEP> (D) -form
<tb> <SEP> Smp.102-103
<tb> <SEP> CH3 <SEP> [a] <SEP> 20 <SEP> = <SEP> ¯47.0 + 0.7 <SEP>,
<tb> <SEP> D
<tb> <SEP> c = <SEP> 1.73 <SEP>% <SEP> g / v <SEP> in
<tb> <SEP> acetone
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-Co-NH2 <SEP> m.p. 128-130
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> m.p. 110-112
<tb> <SEP> CH3
<tb> C2Hs <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH2-Co-NH2 <SEP> m.p. <SEP> 127-128 "
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp.

  <SEP> 92- <SEP> 930
<tb> <SEP> CH3
<tb> nC4H9-O- <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 170-173 "/ 0.04 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-CO-NHCH3 <SEP> m.p. <SEP> 141-143 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> iso-C3H7 <SEP> 6-iso-C3H, <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 86- <SEP> 96 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> iso-C3H7 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1580 / 0.03 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> F <SEP> H <SEP> -CH <OOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1500 / 0.03 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 155 "/ 0.05 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb>
EMI6.1

 R'1 <SEP> GR'2 <SEP> -X'-R3 <SEP> Physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> <SEP> J <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1450 / 0.2 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> II <SEP> -CHCOOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1450 / 0.05 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> -CH2OOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 98- <SEP> 99 "
<tb> <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CHTCO-NHCH3 <SEP> Smp. <SEP> 16Q165 "
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 6CH3 <SEP> WH2-CO-N (CH3) 2 <SEP> melting point 142-145
<tb> <SEP> CH3 <SEP> FCH3O- <SEP> H-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1680 / 0.07 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> Vsec.C4HgO <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 178 "/ 0.05 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> SC2Eis <SEP> -CH2O-N (CH3) 2 <SEP> m.p. 178181
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> SC2Hs <SEP> -CH, -COOCIH, <SEP> Smp. <SEP> 88 "
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH2XO-NHC2Hs <SEP> Smp.

  <SEP> 158-159 "
<tb> Also compounds of the formula:
EMI6.2

EMI6.3


<tb> wld <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CHOOCH, <SEP> (D) -form
<tb> <SEP> Smp. <SEP> 91920
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 20 <SEP> 2D <SEP> = 49.0 + 0.8;
<tb> <SEP> D
<tb> <SEP> c = 1.52% <SEP> givin
<tb> <SEP> acetone
<tb> C2H5 <SEP> SC2Hs <SEP> WH2-CO-NH2 <SEP> Smp. <SEP> 141450
<tb> CH3 <SEP> 6> Cl <SEP> -CHOO2H5 <SEP> oil
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> -sec.C4H9-O- <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1850 / 0.06 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> F <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1620 / 0.1 <SEP> Torr
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> H <SEP> HOOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1600 / 0.1 <SEP> Torr
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb>
EMI7.1


<tb> R '<SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> J <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> FCH3 <SEP> WH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> SICH3 <SEP> -CH2-CON (CH3) 2
<tb> CH3 <SEP> 6CH, <SEP> -CH2-CON (C2Hs) 2
<tb> CH3 <SEP> SC2Hs <SEP> -CH2-CO-NHCH3
<tb> Also compounds of the formula:
EMI7.2

EMI7.3

 R ', <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physical.
<tb>

 

   <SEP> constant
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-CeNHCH3 <SEP> m.p. <SEP> 160-161 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 175182c / 0.1 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-CO-NH2 <SEP> m.p. <SEP> 180 "
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 122-123 "
<tb> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 120 "
<tb> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH2-CON (CH3) 2
<tb> CH3 <SEP> Hs <SEP> -CH-COOC2H5
<tb> <SEP> CH
<tb> Br <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 4H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> FCH3 <SEP> -CH2-CoN (C2H5) 2
<tb> CH3 <SEP> 5H, <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> iso-C3H7 <SEP> H <SEP> -CH2-COOC2H5
<tb> Also compounds of the formula:
EMI8.1

EMI8.2

 R'3 <SEP> R'2 <SEP> -X'-R ', <SEP> physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 9O92
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOC2Hs
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-COOCH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-CON (CH3) 2
<tb> CH3
<tb> <SEP> C2H5
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6C1 <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> is <C3H7 <SEP> 6-isoC3H, <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH2CONHCH3
<tb> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH2-CoN (C2H5) 2
<tb> CH3 <SEP> 3H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> Also compounds of the formula:
EMI8.3
  
EMI9.1

 R '<SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 13-137 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOC2H5
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CHTCOOCH,
<tb> <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-CON (CH3) 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> Hs <SEP> -CH2-CON <c2Hs
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> iso-C3H7 <SEP> 6-isoC3H7 <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH, CO-NHCH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH2-CON (C2H5) 2
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 3H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> Furthermore the compounds of the general formula:
EMI9.2

EMI9.3

 R'1 <SEP> R12 <SEP> -X¯R <SEP> R14 <SEP> Physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> W <SEP> Smp. <SEP> 95- <SEP> 96C
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> W <SEP> Smp. <SEP> 85- <SEP> 87 "
<tb> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> Smp. <SEP> 63- <SEP> 660
<tb> <SEP> CH3
<tb>
EMI10.1

 R '<SEP> Rt2 <SEP> -X'-R13 <SEP> R'4 <SEP> Physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 88- <SEP> 90 "
<tb> <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-CON (CH3) 2 <SEP>;
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 3 <SEP> smp. <SEP> 122-123
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP> f
<tb> C2Hs <SEP> o-C2H, <SEP> -CH2-CONH2 <SEP> 3 <SEP> melting point 162-163
<tb> <SEP> J
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 4 <SEP> Smp. <SEP> 95- <SEP> 97 "
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 1
<tb> IsoC3H7 <SEP> 64soC3H7 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> gp <SEP> Smp. <SEP> 150-151
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 1
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> X <SEP> Smp. <SEP> 97- <SEP> 98 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> X <SEP> Smp. <SEP> 73- <SEP> 85 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> mol <SEP> m.p.

  <SEP> 76- <SEP> 77 "
<tb> CH3 <SEP> SCl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Cç <SEP>, <SEP> \ 0J <SEP> Smp.108-110 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> WH3 <SEP> <SEP> Smp. <SEP> 1380
<tb> <SEP> Dc
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> isoC3H7 <SEP> SisoC3H7 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> a: L <SEP> CH3 <SEP> n <SEP> 20 <SEP> 1.6900
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP> CH,
<tb> CH3 <SEP> dCl <SEP> HOOCH3 <SEP> m.p. 120-122
<tb> <SEP> CH <SEP> 0
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> t <SEP> (4
<tb> <SEP> CHsjmLH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb>
EMI11.1


<tb> <SEP> Ri <SEP> R2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> R'4 <SEP> Physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> HOOC2H5 <SEP> t <SEP> Smp. 110
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> a <SEP> 0 <SEP> Smp. <SEP> 118-119
<tb> <SEP> CH3 <SEP> c113
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 6l <SEP> -CH-COOC2Hs <SEP> s <SEP> Smp. <SEP> 1260
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 6-C1
<tb> <SEP> CH3 <SEP> I
<tb> <SEP> CH,
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> ° <SEP> 3 <SEP> Smp. <SEP> 81- <SEP> 83 "
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> X31 <SEP> Sdp. <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH <SEP> / 0.5 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3 <SEP> s
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 6QH5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> to <SEP> 9 <SEP> Sdp. <SEP> 190-195
<tb> <SEP> CH3 <SEP> / 0.2 Torr
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> t <SEP> Smp.

  <SEP> 75
<tb> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH-COOCH,
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> CH3 <SEP> 6Hs <SEP> -CH-COOCH, Br
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 3r
<tb>
Wettable powder
The following ingredients are used to produce a 50% wettable powder: 50 parts of N- (1 '-methoxycarbonyl-ethyl) -N- [furan (2 ") carbonyl] -2,3,6-trimethylaniline or another active ingredient according to the present invention He invention
5 parts of sodium dibutylnaphthylsulfonate,
3 parts naphthalenesulfonic acid-phenolsulfonic acids-
Formaldehyde condensate 3: 2: 1, 20 parts of kaolin, 22 parts of Champagne chalk;
The specified active ingredient is absorbed onto the appropriate carrier (kaolin) and then mixed and ground. Spray powder of excellent quality is obtained
Wettability and levitation.

  Suspensions of any desired concentration can be obtained from such wettable powders by diluting them with water.



   The following experiments describe the fungicidal properties of the active ingredients of the formula I:
Example 2 Action against Phytophthora infestans on Solanum lycopersicum (= tomatoes).



  Ia) Residual preventive effect
After 3 weeks of cultivation, Solanum lycopersicum plants of the Roter Gnom variety are infected with a zoospore suspension of Phytophthora infestans after they have been sprayed with a broth containing 0.05% active substance (made from the active substance that has been processed into a wettable powder) and dried. You then stay for 6 days in a climatic chamber at 18 to 20 and high humidity, which is generated by means of an artificial spray.



  After this time, typical leaf spots appear. Their number and size are the assessment criteria for the tested substance.



  Ib) Curative effect
After three weeks of cultivation, tomato plants of the Red Gnome variety are sprayed with a zoospore suspension of the fungus and incubated in a cabin at 18 to 20 and saturated humidity. Interruption of humidification after 24 hours. After the plants have dried, they are sprayed with a broth which contains the active substance formulated as a wettable powder in a concentration of 0.05%.



  After the spray coating has dried on, the plants are again placed in the humid cabin for 4 days.



  The number and size of the typical leaf spots that appear after this time are the benchmark for the effectiveness of the substances tested.



  II) Preventive-systemic effect
The active substance, formulated as a wettable powder, is added in a concentration of 0.05% (based on the soil volume) to the soil surface of three-week-old tomato plants of the Red Gnome variety. After a three-day waiting period, the underside of the leaves of the plants is sprayed with a zoospore suspension of Phytophthora infestans. They are then kept for 5 days in a spray booth at 18 to 20 ″ and saturated air humidity. After this time, typical leaf flakes form, the number and size of which are used to assess the effectiveness of the substances tested.



   In these three experiments, the compounds of formula 1 show a strong foliar fungicidal action, i. H. the infestation is below 20%. No infestation is observed with some groups of compounds, including e.g. B. for connections A, customer.



   Example 3
Action against Plasmopara viticola (Bert. Et Curt.) (Berl. Et
DeToni) on vines a) Residual preventive effect
Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse. At the 10-leaf stage, 3 plants were sprayed with a broth prepared from the active substance formulated as a wettable powder. After the spray coating had dried on, the plants on the underside of the leaves were evenly infected with the spore suspension of the fungus. The plants were then kept in a humid chamber for 8 days. After this time, the control plants showed clear symptoms of disease. The number and size of the infection sites on the treated plants served as an assessment standard for the effectiveness of the substances tested.



  b) Curative effect
Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse and infected at the 10-leaf stage with a spore suspension of Plasmopara viticola on the underside of the leaf. After staying in the humid cabin for 24 hours, the plants were sprayed with an active ingredient mixture which had been prepared from a wettable powder of the active ingredient.



  The plants were then kept in the humid cabin for 7 days. After this time, the symptoms of the disease appeared on the control plants. The number and size of the infection sites on the treated plants served as an assessment standard for the effectiveness of the substances tested.



   In these two experiments, the compounds of the formula I show a strong fungicidal action, i.e. H. the infestation is below 20%.



   Example 4 Action against Puccinia triticina on rye. Residual preventive effect
Rye plants 5-7 cm high were sprayed in the greenhouse with a 0.05 show active ingredient mixture prepared from a wettable powder, so that the plants were covered by a uniform coating of droplets. After this spray coating had dried on, the plants were uniformly infected with a uredospore suspension of the fungus. After 2 days in the humid chamber (at 18-20 "C and saturated humidity) and a further 1> 12 days in the greenhouse at 20-22" C and normal humidity, when the untreated control plants showed full infestation, evaluation was carried out.

  The number and size of the infection sites on the treated plants served as an assessment standard for the effectiveness of the substances tested.



   Some of the compounds of the formula I show good prevention of fungal attack, which is usually below 20%.



   Example S Residual protective effect against Erysiphe cichoracearum (powdery mildew) on Cucurbita pepo.



   Zuchetti plants were sprayed at the cotyledon stage with a spray mixture (0.05% active ingredient) prepared from the wettable powder of the active ingredient. After 48 hours, the treated plants were dusted with conidia of the fungus. The infected plants were grown in a greenhouse at approx.



     22 C, and the fungal attack was assessed after 10 days.



   Some of the compounds of the formula I of the present invention and some of the compounds covered by the main patent application No. 4572/74 show strong activity against powdery mildew.



   Example 6 Inhibition of growth on grasses
On an established outdoor lawn consisting of the grasses Lolium perenne, Poa pratensis and Festuca rubra, plots of 3 m2 in size were sprayed with aqueous preparations of an active ingredient of Formula 1 two days after the first cut in spring. The amount of active ingredient used was the equivalent of 5 kg of AS / per hectare. Untreated plots were left as controls. 6 weeks after application, the average height of the grasses in treated and untreated plots was determined. The sward treated with the active ingredients was uniformly compact and had a healthy appearance. In particular, active ingredients of the formula I in which -X-R3 denotes an acetamide residue showed strong or almost complete inhibition of growth.

 

   PATENT CLAIM 1
Pesticides containing an anilide of the formula I as at least one active component
EMI12.1
 

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. in einer Klimakammer bei 18 bis 20 und hoher Luftfeuchtigkeit, die mittels eines künstlichen Sprühnebels erzeugt wird. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. in a climatic chamber at 18 to 20 and high humidity, which is generated by means of an artificial spray. Nach dieser Zeit zeigen sich typische Blattflecken. Ihre Anzahl und Grösse sind der Bewertungsmassstab für die geprüfte Substanz. After this time, typical leaf spots appear. Their number and size are the assessment criteria for the tested substance. Ib) Kurative Wirkung Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20 und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,05 % enthält. Ib) Curative effect After three weeks of cultivation, tomato plants of the Red Gnome variety are sprayed with a zoospore suspension of the fungus and incubated in a cabin at 18 to 20 and saturated humidity. Interruption of humidification after 24 hours. After the plants have dried, they are sprayed with a broth which contains the active substance formulated as a wettable powder in a concentration of 0.05%. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. After the spray coating has dried on, the plants are again placed in the humid cabin for 4 days. Anzahl und Grösse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken sind der Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. The number and size of the typical leaf spots that appear after this time are the benchmark for the effectiveness of the substances tested. II) Präventiv-Systemische Wirkung Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von 0,05% (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetropften Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis 20" und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflocken, deren Anzahl und Grösse zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienen. II) Preventive-systemic effect The active substance, formulated as a wettable powder, is added in a concentration of 0.05% (based on the soil volume) to the soil surface of three-week-old tomato plants of the Red Gnome variety. After a three-day waiting period, the underside of the leaves of the plants is sprayed with a zoospore suspension of Phytophthora infestans. They are then kept for 5 days in a spray booth at 18 to 20 ″ and saturated air humidity. After this time, typical leaf flakes form, the number and size of which are used to assess the effectiveness of the substances tested. In diesen drei Versuchen zeigen die Verbindungen der Formel 1 eine starke blattfungizide Wirkung, d. h. der Befall liegt unter 20%. Bei einigen Gruppen von Verbindungen wird kein Befall beobachtet, darunter z. B. bei den Verbindungen A, Kunde. In these three experiments, the compounds of formula 1 show a strong foliar fungicidal action, i. H. the infestation is below 20%. No infestation is observed with some groups of compounds, including e.g. B. for connections A, customer. Beispiel 3 Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et DeToni) auf Reben a) Residual-präventive Wirkung Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte Chasselas herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. Example 3 Action against Plasmopara viticola (Bert. Et Curt.) (Berl. Et DeToni) on vines a) Residual preventive effect Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse. At the 10-leaf stage, 3 plants were sprayed with a broth prepared from the active substance formulated as a wettable powder. After the spray coating had dried on, the plants on the underside of the leaves were evenly infected with the spore suspension of the fungus. The plants were then kept in a humid chamber for 8 days. After this time, the control plants showed clear symptoms of disease. The number and size of the infection sites on the treated plants served as an assessment standard for the effectiveness of the substances tested. b) Kurative Wirkung Rebenstecklinge der Sorte Chasselas wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war. b) Curative effect Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse and infected at the 10-leaf stage with a spore suspension of Plasmopara viticola on the underside of the leaf. After staying in the humid cabin for 24 hours, the plants were sprayed with an active ingredient mixture which had been prepared from a wettable powder of the active ingredient. Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. The plants were then kept in the humid cabin for 7 days. After this time, the symptoms of the disease appeared on the control plants. The number and size of the infection sites on the treated plants served as an assessment standard for the effectiveness of the substances tested. In diesen beiden Versuchen zeigen die Verbindungen der Formel I starke fungizide Wirkung, d. h. der Befall liegt unter 20%. In these two experiments, the compounds of the formula I show a strong fungicidal action, i.e. H. the infestation is below 20%. Beispiel 4 Wirkung gegen Puccinia triticina auf Roggen. Residualpräventive Wirkung 5-7 cm hohe Roggenpflanzen wurden im Gewächshaus mit einer 0,05 zeigen, aus einem Spritzpulver hergestellten Wirkstoffbrühe besprüht, so dass die Pflanzen von einem gleichmässigen Tröpfchenbelag überzogen waren. Nach dem Antrocknen dieses Spritzbelags wurden die Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Nach 2 Tagen Aufenthalt in der Feuchtkammer (bei 18-20" C und gesättigter Luftfeuchtigkeit) und weiteren 1 > 12 Tagen im Gewächshaus bei 20-22" C und normaler Luftfeuchtigkeit, wenn die unbehandelten Kontrollpflanzen vollen Befall zeigten, wurde ausgewertet. Example 4 Action against Puccinia triticina on rye. Residual preventive effect Rye plants 5-7 cm high were sprayed in the greenhouse with a 0.05 show active ingredient mixture prepared from a wettable powder, so that the plants were covered by a uniform coating of droplets. After this spray coating had dried on, the plants were uniformly infected with a uredospore suspension of the fungus. After 2 days in the humid chamber (at 18-20 "C and saturated humidity) and a further 1> 12 days in the greenhouse at 20-22" C and normal humidity, when the untreated control plants showed full infestation, evaluation was carried out. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. The number and size of the infection sites on the treated plants served as an assessment standard for the effectiveness of the substances tested. Ein Teil der Verbindungen der Formel I zeigt gute Verhütung von Pilzbefall, der in der Regel unter 20% liegt. Some of the compounds of the formula I show good prevention of fungal attack, which is usually below 20%. BeispielS Residual-protektive Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum (Echter Mehltau) auf Cucurbita pepo. Example S Residual protective effect against Erysiphe cichoracearum (powdery mildew) on Cucurbita pepo. Zuchetti-Pflanzen wurden im Keimblattstadium mit einer aus dem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellten Spritzbrühe (0,05 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Std. wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Pflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca. Zuchetti plants were sprayed at the cotyledon stage with a spray mixture (0.05% active ingredient) prepared from the wettable powder of the active ingredient. After 48 hours, the treated plants were dusted with conidia of the fungus. The infected plants were grown in a greenhouse at approx. 22 C aufgestellt, und der Pilzbefall wurde nach 10 Tagen beurteilt. 22 C, and the fungal attack was assessed after 10 days. Ein Teil derVerbindungen derFormelIvorliegender Erfindung und ein Teil der vom Hauptpatentgesuch Nr. 4572/74 umfassten Verbindungen zeigt starke Wirkung gegen den Echten Mehltau. Some of the compounds of the formula I of the present invention and some of the compounds covered by the main patent application No. 4572/74 show strong activity against powdery mildew. Beispiel 6 Wuchshemmung an Gräsern Auf einem etablierten Freiland-Rasen bestehend aus den Gräsern Lolium perenne, Poa pratensis und Festuca rubra wurden Parzellen von 3 m2 Grösse zwei Tage nach dem ersten Schnitt im Frühjahr mit wässrigen Zubereitungen eines Wirkstoffs der Formel 1 besprüht. Die eingesetzte Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg AS/pro Hektar. Unbehandelte Parzellen wurden als Kontrollen belassen. 6 Wochen nach der Applikation wurde die mittlere Wuchshöhe der Gräser in behandelten und unbehandelten Parzellen ermittelt. Die mit den Wirkstoffen behandelte Grasnarbe war gleichmässig kompakt und hatte ein gesundes Aussehen. Insbesondere Wirkstoffe der Formel I, worin -X-R3 einen Acetamid-Rest bedeutet, zeigten starke oder fast vollständige Wuchshemmung. Example 6 Inhibition of growth on grasses On an established outdoor lawn consisting of the grasses Lolium perenne, Poa pratensis and Festuca rubra, plots of 3 m2 in size were sprayed with aqueous preparations of an active ingredient of Formula 1 two days after the first cut in spring. The amount of active ingredient used was the equivalent of 5 kg of AS / per hectare. Untreated plots were left as controls. 6 weeks after application, the average height of the grasses in treated and untreated plots was determined. The sward treated with the active ingredients was uniformly compact and had a healthy appearance. In particular, active ingredients of the formula I in which -X-R3 denotes an acetamide residue showed strong or almost complete inhibition of growth. PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als mindestens eine aktive Komponente ein Anilid der Formel I EMI12.1 PATENT CLAIM 1 Pesticides containing an anilide of the formula I as at least one active component EMI12.1 worin R, C, < 4-Alkyl, C14-Alkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, CtC3-Alkyl oder Halogen, R5 Wasserstoff, C13-Alkyl oder Halogen R6 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl vor C-Atomen der Substituenten Rt, R2, Rs und R6 im Phenylring die Zahl 8 nicht übersteigt, EMI13.1 darstellen, wobei R', R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Aethyl bedeuten und R4 einen gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet, mit der Massgabe, dass der Phenylring dreifach oder vierfach substituiert ist, wherein R, C, <4-alkyl, C14-alkoxy or halogen, R2 is hydrogen, CtC3-alkyl or halogen, R5 is hydrogen, C13-alkyl or halogen R6 are hydrogen or methyl, the total number of carbon atoms in the substituents Rt, R2, Rs and R6 in the phenyl ring not exceeding 8, EMI13.1 represent, where R ', R "and R"' independently of one another denote hydrogen, methyl or ethyl and R4 denotes a 5- or 6-membered heterocyclic radical optionally substituted by methyl and / or halogen and having 1 or 2 heteroatoms, with the proviso that the phenyl ring is three or four times substituted, falls R4 einen unsubstituierten oder nur durch Methyl substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen darstellt, mit Ausnahme der im Patentanspruch I des Hauptpatentes Nr. 590 608 genannten Verbindungen. if R4 is an unsubstituted or substituted only by methyl 5- or 6-membered heterocyclic radical with 1 or 2 heteroatoms, with the exception of the compounds mentioned in claim I of main patent no. 590 608. UNTERANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine aktive Komponente das Anilid N-(1 -Methoxycarbonyl-äthyl)-N- [furan(2'?-carbonyl]- 2,3,6-trimethylanilin der Formel EMI13.2 enthält. SUBClaim 1 Pesticide according to claim 1, characterized in that it has as at least one active component the anilide N- (1-methoxycarbonyl-ethyl) -N- [furan (2 '? - carbonyl] - 2,3,6-trimethylaniline of the formula EMI13.2 contains. PATENTANSPRUCH II Die Verwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung pflanzlicher Schädlinge und zur Regulierung des Pflanzenwachstums. PATENT CLAIM II The use of the pesticide according to claim 1 for combating plant pests and for regulating plant growth. UNTERANSPRÜCHE 2. Die Verwendung gemäss Patentanspruch II des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von phytopathogenen Mikroben. SUBCLAIMS 2. The use according to claim II of the pesticide according to claim I for combating phytopathogenic microbes. 3. Die Verwendung gemäss Patentanspruch II des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen. 3. The use according to claim II of the pesticide according to claim I for combating phytopathogenic fungi. 4. Die Verwendung gemäss Patentanspruch II des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäs Patentanspruch I zur Regulierung des Pflanzenwachstums. 4. The use according to claim II of the pesticide according to claim I for regulating plant growth.
CH159175A 1974-04-02 1975-02-10 N-Furoyl-N-aryl-alanine esters CH603041A5 (en)

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