DE2513788B2 - SUBSTITUTED FURAN-2-CARBONIC ANILIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND FUNGICIDALS CONTAINING THESE COMPOUNDS - Google Patents

SUBSTITUTED FURAN-2-CARBONIC ANILIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND FUNGICIDALS CONTAINING THESE COMPOUNDS

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DE2513788B2 DE19752513788 DE2513788A DE2513788B2 DE 2513788 B2 DE2513788 B2 DE 2513788B2 DE 19752513788 DE19752513788 DE 19752513788 DE 2513788 A DE2513788 A DE 2513788A DE 2513788 B2 DE2513788 B2 DE 2513788B2
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Description

CH3 CH 3

in der R ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe bedeutetin which R is a hydrogen atom or a methyl group means

2. Verfahren 2ur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel II2. The method 2ur preparation of the compounds according to claim 1, characterized in that a compound of the general formula II is used in a manner known per se

R CH3 R CH 3

/ /~\ ^^_ VlI I/ / ~ \ ^^ _ VlI I

CH3
H-COOCH,CH 3
H-COOCH,

w » w »

CH,CH,

in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, mit der Furan-(2)-carbonsäure, einem Säurehalogenid, Säureanhydrid oder einem Ester oder Amid derselben, acyliert.in which R is a hydrogen atom or a methyl group, with the furan (2) carboxylic acid, an acid halide, acid anhydride, or an ester or amide thereof, acylated.

3. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff zusammen mit üblichen Trägerstoffen und/oder app'ikationsfördernden Zusätzen enthält.3. Fungicidal agent, characterized in that it is a compound according to claim 1 as an active ingredient Contains together with usual carriers and / or application-promoting additives.

(D(D

COCO

in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ferner fungizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.in which R represents a hydrogen atom or a methyl group, and processes for producing the same Compounds, and also fungicidal agents, which contain these compounds as active ingredients.

Bakterien- und Pilzerkrankungen an Nutzpflanzen werden durch zwei Faktoren begünstigt. Einmal werden bei Pflanzenzüchtungen in erster Linie Ertragssteigerung und Qualitätsverbesserung angestrebt. Häufig geht dabei jedoch ein Teil der natürlichen Widerstandskraft der Pflanze gegen Parasiten verloren. Zum zweiten hat die Erfahrung gezeigt, daß Bakterien und Schadpilze im Laufe der Jahre gegen die bekanntenBacterial and fungal diseases in crops are favored by two factors. Once become In the case of plant breeding, the aim is primarily to increase yield and improve quality. Frequently however, part of the plant's natural resistance to parasites is lost. To the Second, experience has shown that bacteria and harmful fungi over the years against the known

3535

Die Erfindung betrifft substituierte Furan-2-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel IThe invention relates to substituted furan-2-carboxylic acid anilides of the general formula I.

CH3 CH 3

CH- COOCH3 CH- COOCH 3

('S Pestizide in größerem Ausmaß Resistenz entwickelt habea ('S pesticides have developed resistance to a greater extent

Es besteht daher ein dringendes Bedürfnis an Mikrobiziden, die für Kulturpflanzen verträglich sind und ihre direkten Parasiten vernichten.There is therefore an urgent need for microbicides which are compatible with crop plants and destroy their direct parasites.

Solche Kulturpflanzen sind beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowi; auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse.Such crops are, for example, cereals, corn, rice, vegetables, sugar beets, soy, peanuts, Fruit trees, ornamental plants, but above all vines, hops, cucumber plants (cucumbers, pumpkins, melons), Solanaceae such as potatoes, tobacco and tomatoes, as well as; also banana, cocoa and natural rubber plants.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß mit den Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel I an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden können, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Asomycetes (z. B. Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti; dannn aber besonders gegen die der Klasse der Phvcomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch.It has now been found, surprisingly, that the compounds of the general formula I given above can be used to contain or destroy the fungi that occur on plants or parts of plants (fruits, flowers, foliage, stems, tubers, roots) of these and related useful crops, with later growing fungi Plant parts are spared from such fungi. The active ingredients are active against the phytopathogenic fungi belonging to the following classes: Asomycetes (e.g. Erysiphaceae); Basidiomycetes, especially rust fungi; Fungi imperfecti; but then especially against the Oomycetes belonging to the class of Phvcomycetes such as Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium or Plasmopara. In addition, the compounds of the formula I have a systemic effect.

Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.They can also be used as a dressing agent for the treatment of seeds (fruits, tubers, grains) and plant cuttings used to protect against fungal infections and against phytopathogenic fungi that occur in the soil will.

Die substituierter Furan-2-carbonsäureanilide der Formel I stellen mikrobizide Wirkstoffe dar, die üblichen Handelspräparaten auf ihrem Einsatzgebiet und bekannten analogen Verbindungen, die auf dem gleichen Anwendungsgebiet wirken, deutlich überlegen sind, wie aus den durchgeführten Vergleichsversuchen hervorgeht.The substituted furan-2-carboxylic acid anilides of the formula I represent microbicidal active ingredients which usual commercial preparations in their field of application and known analog compounds that are based on the in the same area of application, are clearly superior, as from the comparative tests carried out emerges.

Das aus der der DT-AS 17 68 686 bekannte 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsä.ure-anilid und sein entsprechendes 2'-Toluidid stellen ein solches Pflanzenfungizid dar. Die Wirkungsgrenzen dieses Verbindungstyps sind aus den Vergleichsversuchen ersichtlich. The one known from DT-AS 17 68 686 2,5-Dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide and its corresponding 2'-toluidide are such a plant fungicide The limits of action of this type of compound can be seen from the comparative tests.

In der DT-OS 20 06 471 wird eine große Zahl von Furan-3-carbonamiden als Fungizide und Insektizide angegeben. Insbesondere wird ihre Wirksamkeit gegen Rostpilze betont. Die strukturell nächstvergleichbaren oder als bestwirksam offenbarten Verbindungen werden ebenfalls zum Vergleich herangezogen.In DT-OS 20 06 471 a large number of furan-3-carbonamides are used as fungicides and insecticides specified. In particular, their effectiveness against rust fungi is emphasized. The structurally closest comparable or connections disclosed as most effective are also used for comparison.

Die substituierten Furan-2-carbonsäureanilide der Formel I werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel IIThe substituted furan-2-carboxylic acid anilides of the formula I are prepared by in per se known way a compound of the general formula II

5555

CH3 CH 3

CH,CH,

O —Nil ---CH--COOCH3 (II) CH,O - Nil - CH - COOCH 3 (II) CH,

in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, mit der Furan-(2)-carbonsäure, einem Säurehalogenid, Säureanhydrid oder einem Ester oder Amid derselben, acyliert.in which R denotes a hydrogen atom or a methyl group, with the furan (2) carboxylic acid, an acid halide, Acid anhydride or an ester or amide thereof, acylated.

Ferner können die Verbindungen der Formel I auch in an sich bekannter Weise aus einem Acylanilid derFurthermore, the compounds of the formula I can also be prepared from an acylanilide in a manner known per se

ülgemeinen Formel IHGeneral formula IH

R CH3 R CH 3

O V-N-COO V-N-CO

CH3 CH 3

in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, hergestellt werden, indem dieses mit Butyl-Lithium oder Na-Hydrid in das entsprechende Alkalisalz übergeführt wird, welches dann mit einem a-Halogenpropionsäuremethylester zur Verbindung der Formel I umgesetzt wird, oder aber das Acylanilid UI wird mit einem «-Halogenpropionsäuremethylester in Gegenwart enes Alkalicarbona ts wie K2CO3 als Protonenakzeptor, vorzugsweise unter Zusatz katalytischer Mengen Alkalijodid, z. B. KJ, umgesetzt.in which R is a hydrogen atom or a methyl group, can be prepared by this with butyl lithium or Na hydride is converted into the corresponding alkali salt, which is then mixed with a methyl α-halopropionate to the compound of formula I is reacted, or the acylanilide UI is with a «-Halogenpropionäuremethylester in the presence an alkali carbonate such as K2CO3 as proton acceptor, preferably with the addition of catalytic amounts of alkali iodide, e.g. B. KJ implemented.

Als Säurehalogenid wird vorzugsweise das Säurechlorid oder Säurebromid verwendet und das Halogenatom im «-Halogenpropionsäuremethylester stellt vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom dar.The acid chloride or acid bromide and the halogen atom are preferably used as the acid halide in the methyl halopropionate is preferably a chlorine or bromine atom.

Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Geeignet sind hierfür aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; Ν,Ν-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid, Ketone wie Methylethylketon und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.The reactions can be inert to the reactants in the presence or absence Solvents or diluents are carried out. Aliphatic or aromatic are suitable for this Hydrocarbons such as benzene, toluene, xylenes, petroleum ether; halogenated hydrocarbons such as Chlorobenzene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform; Ether and ethereal compounds such as dialkyl ethers, Dioxane, tetrahydrofuran; Nitriles such as acetonitrile; Ν, Ν-dialkylated amides such as dimethylformamide; Dimethyl sulfoxide, Ketones such as methyl ethyl ketone and mixtures of such solvents with one another.

Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0° und 180° C, vorzugsweise 2:wischen 20° und 120°. In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine (z. B. Triäthylamtn), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann außerdem ein Überschuß des jeweiligen Anilinderivates der Formel Il dienen. Es kann auch ohne säurebindende Mittel gearbeitet werden, wobei in einigen Fällen das Durchleiten von Stickstoff zur Vertreibung des gebildeten Halogenwasserstoffs angezeigt ist. In anderen Fällen ist ein Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft. The reaction temperatures are between 0 ° and 180 ° C, preferably 2: between 20 ° and 120 °. In In some cases, the use of acid-binding agents or condensing agents is advantageous. as such are tertiary amines such as trialkylamines (e.g. triethylamines), pyridine and pyridine bases, or inorganic ones Bases such as the oxides and hydroxides, hydrogen carbonates and carbonates of alkali and alkaline earth metals as well as sodium acetate into consideration. An excess of the can also be used as an acid-binding agent respective aniline derivatives of the formula II are used. You can also work without acid-binding agents, in some cases, passing nitrogen through to drive off the hydrogen halide formed is displayed. In other cases it is very advantageous to add dimethylformamide as a reaction catalyst.

Die Ausgangsverbindungen der Formel II können nach den im Journal of Organic Chemistry, Bd. 30, S. 4101 [1965], nach Tetrahedron 1967, S. 487 oder S. 493, beschriebenen Methoden hergestellt werden.The starting compounds of the formula II can be prepared according to the in the Journal of Organic Chemistry, Vol. 30, P. 4101 [1965], according to Tetrahedron 1967, p. 487 or p. 493, methods described.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 besitzen in der Propionsäureester-Kwtte ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und können auf übliche Art in die optischen Antipoden gespalten werden. Hierbei besitzt die enantiomere D-Form die stärkere mikrobizide Wirkung, so daß Verbindungen mit der D-Konfiguration bevorzugt sind. Diese D-Formen besitzen in Äthanol oder Aceton einen negativen Drehungswinkel.The compounds of general formula 1 have an asymmetric propionic ester chain Carbon atom and can be split into the optical antipodes in the usual way. Here owns the enantiomeric D-form the stronger microbicidal effect, so that compounds with the D-configuration are preferred. These D-shapes have a negative angle of rotation in ethanol or acetone.

Zur Herstellung der reinen optischen D-Antipoden der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 wird die optische D-Konfiguration des Esters der Forme! Il in Her angesehenen Weise furanoyliert. Dabei tritt neben der optischen lsomerie im Falle von R = CH3 eine Atropisomerie um dieTo produce the pure optical D antipodes of the compounds of the general formula 1, the optical D configuration of the ester of the form! Il furanoylated in her respected manner. In addition to the optical isomerism in the case of R = CH 3, there is an atropisomerism around the

/
Phenyl—N -Achse/
Phenyl-N axis

(HI) 5 \(HI) 5 \

auf, bedingt durch die sterische Hinderung der drei am N-Atom des Trimethylanilins befindlichen Reste. Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer durchgeführt wird, fällt die Verbindung Nr. 2 (vgl. Beispiel 2) bei der Herstellung als ein Gemisch aus 4 Isomeren an. Die günstigere fungizide Wirkung der enantiomeren D-Form (im Vergleich zur D, L-Form oder zur L-Form) bleibt jedoch erhalten und wird nicht nennenswert durch die Atropisomerie beeinflußt.due to the steric hindrance of the three am N atom of the trimethylaniline residues. Unless a specific synthesis for the isolation of pure isomers is carried out, the compound no. 2 (see. Example 2) falls during the preparation as a mixture of 4 Isomers. The more favorable fungicidal effect of the enantiomeric D-form (compared to the D, L-form or to the L-shape) is retained and is not significantly influenced by the atropisomerism.

Die als Ausgangsmaterial zu verwendende D-Form des Esters der Formel II ist dadurch erhalten worden, daß man eine racemische Verbindung der Formel IVThe D-form of the ester of the formula II to be used as starting material has been obtained by that a racemic compound of the formula IV

NH- CH- COOHNH-CH-COOH

CH3 CH 3

(R = H oder CH3I(R = H or CH 3 I

in an sich bekannter Weise mit einer N-haltigen optisch aktiven Base wie «-Phenyläthylamin zum entsprechenden Salz umsetzt und durch fraktionierte Kristallisation des Salzes und nachfolgende Freisetzung der mit dem optischen D-Antipoden angereicherten Säure der Formel iV und gegebenenfalls Wiederholung (auch mehrfache Wiederholung) der Salzbildumg, Kristallisation und Freisetzung der «Anilinopropionsäure der Formel IV zunächst stufenweise die reine D-Form gewinnt, aus der dann auf übliche Art, z. B. in Gegenwart von HCl oder H2SO4, mit Methanol der betreffende Ester erhalten wird.in a manner known per se with an N-containing optically active base such as "-Phenyläthylamin to the corresponding Salt converts and through fractional crystallization of the salt and subsequent release of the optical D-antipode-enriched acid of the formula IV and, if necessary, repetition (also multiple repetitions) of the salt formation, crystallization and release of the anilinopropionic acid of the formula IV, initially in stages, in the pure D form wins, from which then in the usual way, z. B. in the presence of HCl or H2SO4, with methanol the relevant ester is obtained.

An Stelle der fraktionierten Kristallisation läßt sich die enantiomere D-Form der Formel IV auch durch Austausch der Hydroxylgruppe in der natürlich vorkommenden L( + ) Milchsäure gegen Halogen und Weiterreaktion dieses Produkts unter Konfigurationsumkehr mit dem gewünschten 2,6-Dimeihylanilin bzw. 2,3,6-Trimethylanilin gewinnen.Instead of fractional crystallization, the enantiomeric D-form of the formula IV can also be passed through Replacement of the hydroxyl group in the naturally occurring L (+) lactic acid for halogen and Further reaction of this product with reversal of configuration with the desired 2,6-dimethylaniline or Obtain 2,3,6-trimethylaniline.

Beispiel 1example 1

CH1 CH 1

(Verbindung Nr. It(Connection No. It

N -(Γ - Methoxycarbonyläthyl)-N-(furan-(2")-carbonyl)-2,6-dimethylanilin. N - (Γ - methoxycarbonylethyl) -N- (furan- (2 ") - carbonyl) -2,6-dimethylaniline.

Zu 18,2 g N-(l'-Methoxycarbonyläthyl)-2,6-dimethylanilin in 10 ml wasserfreiem Toluol und 0,2 ml Dimethylformamid wurden unter Rühren 12,6 g Furan-2-carbonsäurechlorid zugetropft. Nach dem Abklingen der schwach exothermen Reaktion wurde das Gemisch fünf Stunden unter Rückfluß erhitzt undTo 18.2 g of N- (l'-methoxycarbonylethyl) -2,6-dimethylaniline in 10 ml of anhydrous toluene and 0.2 ml 12.6 g of furan-2-carboxylic acid chloride were added dropwise to dimethylformamide with stirring. After this The slightly exothermic reaction subsided, the mixture was heated under reflux for five hours and

«Γ«Γ

der gebildete Chlorwasserstoff durch Durchleiten von Stickstoff vollständig beseitigt Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wurde im Vakuum destilliert Das beim Kp. 0,06 166-168° C übergehende Produkt erstarrte beim Stehenlassen. Röntgenpulverdiagramme zeigen, daß die Verbindung polymorph ist Nach dem Umkristallisieren aus Äihylacetat/Petroläther erhält man ein einheitlich kristallines Produkt; F. 85 - 85° C Ausbeute: 72,7% der Theorie.the hydrogen chloride formed by passing through Nitrogen completely eliminated. After removing the solvent, the was distilled in vacuo Boiling point 0.06 166-168 ° C solidified product when standing. X-ray powder diagrams show that the compound is polymorphic after Recrystallize from ethyl acetate / petroleum ether a uniformly crystalline product; M.p. 85-85 ° C Yield: 72.7% of theory.

Verwendet man in dem obigen Ansatz als Aasgangs- ι ο material die enantiomere D-Konfiguration von N-(I '-MethnxycarüonYlithyi}-2,6-dimethylanilin der FormelIs used in the above approach as Aasgangs- ι ο material the enantiomeric D configuration of N- (I '-MethnxycarüonYlithyi} -2,6-dimethylaniline der formula

^3 ^ 3

NH-CH-COOCH3 NH-CH-COOCH 3

(D)-Form(D) shape

[(.*)?-■ = +29,8±0.5c: C = 1.52% g/v in Methanol][(. *)? - ■ = + 29.8 ± 0.5 c : C = 1.52% w / v in methanol]

so erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise die D-Form von N-(l'-Methoxycarbonyläthyl)-N-(furan-(2")-carbonyl)-2.6-dimethylanilin der Formelthe D-form of N- (1'-methoxycarbonylethyl) -N- (furan- (2 ") - carbonyl) -2,6-dimethylaniline is obtained with otherwise the same procedure the formula

vom F. 102bisl03°C(a)i,0 = -47,0±0,7c:C = 1,73% g ν in Aceton (Verbindung la)from 102 to 103 ° C (a) i, 0 = -47.0 ± 0.7 c : C = 1.73% g ν in acetone (compound la)

Beispiel 2Example 2

CH3
CH3 CH3 nx,_ CH 3
CH 3 CH 3 nx , _

(oVn(oVn

4040

4545

V-V-

(Verbindung Nr. 2)(Connection no.2)

N-(l'-Methoxycarbonyl-äthyl)- ^ N- (l'-methoxycarbonyl-ethyl) - ^

N-(furan-(2")-carbonyl)-2,3,6-trimethylanilin.N- (furan (2 ") carbonyl) -2,3,6-trimethylaniline.

Eine Suspension von 51,5g (0382 Mol) 2,3,6-Trimethylanilin, 35,3 g NaHCO3 und 126 ml (1,15 Mol) 2-Brompropionsäuremethylester wird 6 Std. bei einer Badtemperatur von 130° gerührt, dann abgekühlt, vom Salz filtriert und destilliert: 67,3 g <x-(2,3,6-Trimethylanilino)-propionsäuremethylester(Kp.9 144° -146° C).A suspension of 51.5 g (0382 mol) 2,3,6-trimethylaniline, 35.3 g NaHCO 3 and 126 ml (1.15 mol) methyl 2-bromopropionate is stirred for 6 hours at a bath temperature of 130 °, then cooled , filtered from the salt and distilled: 67.3 g of methyl x- (2,3,6-trimethylanilino) propionate (bp 9 144 ° -146 ° C).

Eine Suspension aus 33,5 g (0,152 Mol) «-(2,3.6-Trimethylanilinoj-propionsäuremethylester und 18 g (0,17 Mol) Soda in 200 ml absolutem Benzol, wird tropfenwei· f* se mit 16,7 ml (0,17 MoOFuran^-carbonsäurechloridbei 60 —700C versetzt und dann noch 4 Std. bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen. Filtrieren und Einengen des Filtrats wird der Rückstand aus Isopropyläther umkristallisiert Man erhält in 86%iger Ausbeute N-(r-Methoxycarbo".yl-äthyl)-N-(furan-(2")-cartonyl)-2,3.6-trimethylanilin vom F. 98 -102= C.A suspension of 33.5 g (0.152 mol) of "- (2,3.6-Trimethylanilinoj-propionate and 18 g (0.17 mol) of sodium carbonate in 200 ml of absolute benzene is tropfenwei · f * se with 16.7 ml (0 , 17 MoOFuran ^ -carbonsäurechloridbei added 60 -70 0 C and then for 4 hours. maintained at this temperature. After cooling, filtering and concentrating the filtrate, the residue is recrystallized from isopropyl ether in 86% yield was obtained N- (r- Methoxycarbo ".yl-ethyl) -N- (furan- (2") - cartonyl) -2,3,6-trimethylaniline of F. 98-102 = C.

Beispiel 3Example 3

N-(I '-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(furan-(2")-carbonyl)-2,6-dimethylanilin. N- (I '-methoxycarbonyl-ethyl) -N- (furan- (2 ") -carbonyl) -2,6-dimethylaniline.

Man stellt aus 2,4 g (0,055 Mol) 55%iger Natriumhydrid-Oeidispersion und 25 ml Tetrahydrofuran eine Suspension her. Zu dieser tropft man bei Raumtemperatur 10,75 g (0,05 Mol) in 125 ml Tetrahydrofuran gelöstes Furan-2-carbonsäure-2',6'-dimethylanilid, F. 125-128°C, das man durch Reaktion von 2,6-Dimethy 1-anilin mit z.B. 2-Furanoylchlorid gewonnen hat. Das Reaktionsgemisch wird danach 30 Min. bei normaler Temperatur und weitere 30 Min. bei 450C gerührt. Nach dem Abkühlen werden bei Raumtemperatur 9,2 g (0,055 Mol) 2-Brompropionsäuremethylester in 10 ml Tetrahydrofuran gelöst zugetropft Dann wird 1 Std. bei normaler Temperatur gerührt und 24 Std. unter Rückfluß erhitzt Nach dem Abkühlen wird filtriert und das Filtrat am Rotationsverdampfer eingeengt. Das als Rückstand verbleibende N-(1'-Methoxycarbo-A suspension is prepared from 2.4 g (0.055 mol) of 55% strength sodium hydride oil dispersion and 25 ml of tetrahydrofuran. 10.75 g (0.05 mol) of furan-2-carboxylic acid-2 ', 6'-dimethylanilide, dissolved in 125 ml of tetrahydrofuran, melting at 125-128 ° C., which is obtained by reaction of 2, 6-Dimethy 1-aniline with e.g. 2-furanoyl chloride. The reaction mixture is then stirred for 30 min. At ambient temperature and a further 30 min. At 45 0 C. After cooling, 9.2 g (0.055 mol) of methyl 2-bromopropionate dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran are added dropwise at room temperature. The mixture is then stirred for 1 hour at normal temperature and refluxed for 24 hours. After cooling, the mixture is filtered and the filtrate is concentrated on a rotary evaporator . The N- (1'-methoxycarbo-

nyl-äthyl)-N-(furan-(2")-carbonyl)-2,6-dimethylanilin wird aus Äther/Petroläther umkristallisiert; Smp. 82-840C Ausbeute: 62% der Theorie.nyl-ethyl) -N- (furan- (2 ") - carbonyl) -2,6-dimethylaniline is recrystallized from ether / petroleum ether, mp 82-84 0 C. Yield: 62% of theory..

Die Verbindungen der Formel 1 können zur Verbreiterung ihres Wirkungsspektrums mit anderen geeigneten pestiziden oder den Pflanzenwuchs fördernden Wirkstoffen eingesetzt werden.The compounds of formula 1 can be used to broaden their spectrum of activity with others suitable pesticidal or plant growth-promoting active ingredients are used.

Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or other aggregates can be used. Suitable carriers and aggregates can be solid or liquid and correspond to the substances commonly used in formulation technology, such as B. natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers.

Der Gehalt an Wirkstoff in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90%.The content of active ingredient in commercial products is between 0.1 and 90%.

Geeignete Applikationsformen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an dem Wirkstoff darstellen) sind zum Beispiel:
feste Aufarbeitungsformen wie Stäubemittel und Streumittel (bis zu 10%); Granulate, Umhüllungsgranulate. Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate (1 bis 80%);
sowie flüssige Aufarbeitungsformen, beispielsweiseSuitable administration forms (the weight percentages in brackets representing advantageous amounts of the active ingredient) are, for example:
solid forms of processing such as dust and grit (up to 10%); Granules, coated granules. Impregnation granules and homogeneous granules (1 to 80%);
and liquid work-up forms, for example

a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders) und Pasten (25-90% in der Handelspackung, 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung);a) Active substance concentrates dispersible in water:
Wettable powders and pastes (25-90% in the commercial pack, 0.01 to 15% in the ready-to-use solution);

Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50%; 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung);Emulsion and solution concentrates (10 to 50%; 0.01 to 15% in ready-to-use solution);

b) Lösungen (0,1 bis 20%);b) solutions (0.1 to 20%);

Nachstehend werden einige dieser Anwendungsformen und deren Formulierung beschrieben;Some of these application forms and their formulation are described below;

StäubemittelDust

Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust:

a) 5 Teile 5TeileVerbindungNr. 2
95 Teile Talkum;a) 5 parts 5 parts connection no. 2
95 parts of talc;

b) 2 Teile Verbindung Nr. 1b) 2 parts connection no. 1

1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum;1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc;

Die betreffenden Verbindungen werden mit den Frägerstoffen vermischt und vermählen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden. d)The compounds in question are mixed and ground with the debris and can be used in this form can be dusted for application. d)

Granulatgranules

Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:The following substances are used to produce 5% granules:

5 Teile der Verbindung Nr. 1,5 parts of compound no. 1,

0,25 Teile Epichlorhydrin, ι ο0.25 part of epichlorohydrin, ι ο

0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, e)0.25 part of cetyl polyglycol ether, e)

3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3 - 0,8 mm).3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).

Die betreffende Verbindung wird mit Epichlorhydrin i<, vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhafterweise zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet,The compound in question is called epichlorohydrin i <, mixed and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained is sprayed onto kaolin, and then the acetone is evaporated in vacuo. Such microgranules are advantageously used to control soil fungi,

SpritzpulverWettable powder

Zur Herstellung eines a) 70%igen b) 40%igen c) und d) 25%igen e) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:To produce a) 70% b) 40% c) and d) 25% e) 10% wettable powder, the following are used Components used:

a) 70 Teile (D)-Form von N-(1'-Methoxycarbo-a) 70 parts (D) form of N- (1'-methoxycarbo-

nyl-äthyl)-N-[furan-(2")carbonyl]-2,6--dimethylanilin (Verbindung Nr. 1 a),nyl-ethyl) -N- [furan (2 ") carbonyl] -2,6-dimethylaniline (Connection no. 1 a),

5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,5 parts of sodium dibutyl naphthyl sulfonate,

3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfon-3 parts naphthalenesulfonic acids-phenolsulfone-

säuren-Formaldehyd-Kondensat
3:2:1,acid-formaldehyde condensate
3: 2: 1,

10 Teile Kaolin,10 parts kaolin,

12 Teile Champagne-Kreide;12 parts of champagne chalk;

b) 40 Teile Verbindung Nr. 2,b) 40 parts connection no. 2,

5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriurnsalz,
1 Teil Dibutylnaphtalinsulfonsäure-N atriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;5 parts of lignosulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalene sulfonic acid n atrium salt,
54 parts of silica;

c) 25 Teile Verbindung Nr. 1,c) 25 parts connection no. 1,

4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,4.5 parts calcium lignosulfonate,

1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcel-1.9 parts Champagne chalk / Hydroxyäthylcel-

lulose-Gen;isch(1 :1).lulose gene; isch (1: 1).

1,5 Teile Natrium-dibutyl-riaphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,1.5 parts of sodium dibutyl riaphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,

CH1
Verbindung A /θ\-NH-CO-CH 1
Compound A / θ \ -NH-CO-

CH3 CH3 OCH 3 CH 3 O

Verbindung B H3C-<^oV-NH —COCompound BH 3 C - <^ oV-NH-CO

CH3 CH3 OCH 3 CH 3 O

19,5 Teile19.5 parts Champagne-Kreide,Champagne chalk, 28,1 Teile28.1 parts Kaolin;Kaolin; 25 Teile25 parts Verbindung Nr. 2,Connection no. 2, 2,5 Teile2.5 parts lsooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthaIsooctylphenoxy-polyoxyethylene-etha nol,nol, 1,7 Teile1.7 parts Champagne-Kreide/HydroxyäthylcelChampagne chalk / Hydroxyäthylcel lulose-Gemisch(l : 1),lulose mixture (l: 1), 8,3 Teile8.3 parts Natriumaluminiumsilikat,Sodium aluminum silicate, 16,5 Teile16.5 parts Kieselgur,Kieselguhr, 46 Teile46 parts Kaolin;Kaolin; 10 Teile10 parts Verbindung Nr. la (D-Form),Connection no. La (D-shape), 3 Teile3 parts Gemisch der Natriumsalze von gesätMixture of the sodium salts of sown tigten Fettalkoholsulfaten,saturated fatty alcohol sulfates, 5 Teile5 parts Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Naphthalenesulfonic acid / formaldehyde Kondensat,Condensate, 82 Teile82 parts Kaolin;Kaolin;

Die betreffenden Verbindungen werden in Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.
25 The compounds in question are intimately mixed with the aggregates in mixers and ground on appropriate mills and rollers. The wettable powder obtained has excellent wettability and suspension properties, which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration and, in particular, can be used for foliar application.
25th

Emulgierbare KonzentrateEmulsifiable concentrates

Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
25 Teile Verbindung Nr. 1,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-The following substances are used to produce a 25% emulsifiable concentrate:
25 parts connection no. 1,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol poly-

glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.glycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene.

Aus einem solchen Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.Any desired emulsions can be obtained from such a concentrate by diluting it with water Concentration can be produced, which are particularly suitable for foliar application.

Versuch I
Wirkung gegen Phytophthora infestans auf TomatenAttempt I.
Action against Phytophthora infestans on tomatoes

Als Vergleichsubstanzen wurden die folgenden bekannten Verbindungen verwendet:The following known compounds were used as comparison substances:

(DT-OS 2006471, S. 13 und 18)(DT-OS 2006471, pp. 13 and 18)

(DT-OS 2006471, S. 13)(DT-OS 2006471, p. 13)

Verbindung CCompound C

(DT-OS 2006471, S. 13)(DT-OS 2006471, p. 13)

CH, O 709 526/524 CH, O 709 526/524

Verbindung DConnection D

Verbindung EConnection E

CH., O CH,CH., O CH,

CO -CO -

1010

(DT-OS 17 68 686, Beispiel 1)(DT-OS 17 68 686, example 1)

-CH., (DT-OS 2006471. S. 19. vierte Verbindung-CH., (DT-OS 2006471. p. 19. fourth link

CH, O CHjCH, O CHj

Ein Pilzbefall von über 50% kennzeichnet die betreffende verwendete Aktivsubstanz ( = AS) als für praktische Zwecke wirkungslos. Es erfolgt keine weitere Differenzierung.A fungal infestation of over 50% marks the relevant active ingredient used (= AS) as for practical purposes ineffective. There is no further differentiation.

a) Kurative Wirkunga) Curative effect

Tomatenpflanzen der Sorte »Roter Gnom« werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte zu prüfende Verbindung in einer der angegebenen Prüf-Konzentrationen enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahl und Größe der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken sind der Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. Als Bezugsgröße dienen infizierte, aber unbehandelte Kontrollpflanzen. Tomato plants of the variety "Red Gnome" become After three weeks of cultivation, sprayed with a zoospore suspension of the fungus and in a cabin at 18 Incubated up to 20 ° and saturated humidity. Interruption of humidification after 24 hours. To After the plants have dried, they are sprayed with a broth that is formulated as a wettable powder contains the test compound in one of the specified test concentrations. After drying After the spray coating, the plants are placed back in the humid cabin for 4 days. Number and The size of the typical leaf spots that appear after this time are the assessment criteria for the Effectiveness of the substances tested. Infected but untreated control plants are used as a reference value.

Geprüfte
V erbindunt:Checked
Connected:

Prüf-Test

Konzentration
C-, AS)concentration
C-, AS)

PilzbefallFungal attack

A
B
C
D
EA.
B.
C.
D.
E.

0,06
0.02
0,06
0,020.06
0.02
0.06
0.02

0.06
0.02
0,06
0,02
0.06
0.02
0.06
0,02 0,06 0,02 0.06
0.02
0.06
0.02
0.06
0.02
0.06
0.02 0.06 0.02

5-10 5-10 5-10 5-205-10 5-10 5-10 5-20

20-40 über 50 20-40 20-40 über 50 über 50 über 50 über 50 über 50 über 50 20-40 over 50 20-40 20-40 over 50 over 50 over 50 over 50 over 50 over 50

b) Präventiv-systemische Wirkung Die als Spritzpulver formulierte zu prüfende Verbindung wird in Form einer Spritzbrühe auf die oberste Bodenschicht von 3 Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte »Roter Gnom« gegeben, so daß im Wurzelbereich eine Konzentration von 0,006% bzw. 0,002% des Wirkstoffes (bezogen auf das Erdvolumen) vorliegt Es wird darauf geachtet, daß die Spritzbrühe nicht mit den oberirdischen Pflanzenteilen in Berührung kommt Nach 48 Std. werden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangien-Suspension des Pilzes infiziert Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgt nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit. Anzahl und Größe der zu diesem Zeitpunki aufgetretenen Blattflecken dienen als Maß für die Wirkung der geprüften Substanzen im Vergleich zu infizierten, aber unbehandelten Kontrollpflanzen. b) Preventive systemic effect The compound to be tested, formulated as a wettable powder, is applied in the form of a spray mixture to the top soil layer of 3-week-old potted tomato plants of the »Red Gnome« variety, so that a concentration of 0.006% or 0.002% des Active ingredient (based on the soil volume) is present. Care is taken that the spray mixture does not come into contact with the above-ground parts of the plant. After 48 hours, the treated plants are infected with a sporangia suspension of the fungus Plants for 5 days at 20 ° and saturated humidity . The number and size of the leaf spots that occurred at this point in time serve as a measure of the effect of the substances tested in comparison with infected but untreated control plants.

Geprüfte
VerbindungChecked
link

IW-IW-

Kon/eiiiraiion
(% AS)Kon / eiiiraiion
(% AS)

Nr- 1 0,006No. 1 0.006

0,0020.002

Nr. 2 0,006No. 2 0.006

0.0020.002

-5 Λ 0,006-5 Λ 0.006

0,0020.002

Β 0.006 Β 0.006

0,0020.002

C 0,006C 0.006

0,0020.002

D 0.006 D 0.006

0,0020.002

Ε 0,006 Ε 0.006

0,0020.002

; leichte Phytotoxiziuit
: nicht tragbare Phytotoxiziuit ; slight phytotoxicity
: unsustainable phytotoxicity

Pil/bdalPil / bdal

5-105-10

5-105-10

5-105-10

5-10 20-40*) 20-40*) 20-40 über 50 über 50** über 50*) 20-40 über 50 über 50 über 505-10 20-40 *) 20-40 *) 20-40 over 50 over 50 ** over 50 *) 20-40 over 50 over 50 over 50

Versuch IIExperiment II

Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert, et Curt.) A° (Beriet DeToni)auf RebenAction against Plasmopara viticola (Bert, et Curt.) A ° (DeToni advised) on vines

a) Residual-präventive Wirkung Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte »Chasselas« herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wur-a) Residual preventive effect Vine cuttings of the variety were taken in the greenhouse "Chasselas" used. In the 10-leaf stage,

den 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver Formulierten zu prüfenden Verbindung hergestellten Brühe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmäßig infiziert.the 3 plants with a compound to be tested from the compound to be tested, formulated as a wettable powder Sprinkled broth. After the spray coating had dried on, the plants were on the underside of the leaves with the spore suspension of the fungus evenly infected.

so Die Pflanzen wurden anschließend während 8 Tagen in e.in,er ,Feuchtkammer £ehalten- Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an d^n Kontrollpnanzen. Anzahl und Größe der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmaß- so The plants were then for 8 days in e . in , er , moist chamber - after this time clear symptoms of illness appeared on the control plants. The number and size of the infection sites on the treated plants served as an assessment measure.

stab fur die Wirksamkeit der geprüften Substanzeastab for the effectiveness of the tested substancea

Die im Versuch I genannten Verbindungen des Standes der Technik wurden zum Vergleich herangezo-The compounds mentioned in Experiment I of the State of the art were used for comparison

Geprüfte VerbindungChecked link

Prüf-Test

Konzentration (% AS)concentration (% AS)

PilzbefallFungal attack

Nr. 1
Nr. 2number 1
No. 2

0,020.02

0,0060.006

0,020.02

G-5 0-5 0-5G-50-5 0-5

GeprüfteChecked Prül-Test PilzbefallFungal attack Verbindunglink Konzentrationconcentration (% AS)(% AS) r..)r ..) 0,0060.006 0-50-5 ΛΛ 0,020.02 20-4020-40 0,0060.006 über 50over 50 BB. 0,020.02 20-4020-40 0,0060.006 über 50over 50 CC. 0,020.02 über 50over 50 0,0060.006 über 50over 50 DD. 0,020.02 über 50over 50 0,0060.006 über 50over 50 EE. 0,020.02 über 50over 50 0,0060.006 über 50over 50

b) Kurative Wirkung ,0 b) curative effect, 0

Rebenstecklinge der Sorte »Chasselas« wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver der zu prüfenden Verbindung hergestellt worden war. Anschließend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Größe der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.Vine cuttings of the »Chasselas« variety were grown in the greenhouse and at the 10-leaf stage infected with a spore suspension of Plasmopara viticola on the underside of the leaf. After 24 hours in In the humid cabin, the plants were sprayed with an active ingredient mixture made from a wettable powder connection to be tested had been established. The plants were then kept in for 7 days kept in the humid cabin. After this time, the symptoms of the disease appeared on the control plants. The number and size of the infection sites on the treated plants were used as a benchmark for the effectiveness of the tested substances.

GeprüfteChecked Konzentrationconcentration PilzbefallFungal attack Verbindung Nr.Connection no. 11 0,05 %0.05% 0-5 %0-5% 0,02 %0.02% 0-5 %0-5% 1 a1 a 0,02 %0.02% 0-5 %0-5% 22 0,05 %0.05% 0-5 %0-5% 0,02 %0.02% 0-5 %0-5%

4040

Versuch IIIExperiment III

Wirkung gegen Pythium debaryanum
an Beta vulgaris (Zuckerrübe)Action against Pythium debaryanum
on Beta vulgaris (sugar beet)

a) Wirkung nach Bodenapplikationa) Effect after application to the soil

Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde/Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat werden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wäßrige Suspensionen über die Erde gegossen (0,002% der zu prüfenden Verbindung, bezogen auf das Erdvolumen).·The fungus is cultivated on sterile oat kernels and added to a soil / sand mixture. The infected one Soil is filled into flower pots and sown with sugar beet seeds. Immediately after sowing the Test preparations formulated as wettable powders poured over the earth as aqueous suspensions (0.002% the connection to be tested, based on the volume of the earth).

Die Töpfe werden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-240C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmäßig feucht gehalten. Bei der Auswertung der Tests wird der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.The pots are placed on it for 2-3 weeks in a greenhouse at 20-24 0 C. The soil is kept evenly moist by lightly spraying it with water. When evaluating the tests, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants are determined.

b) Wirkung nach Beizapplikationb) Effect after pickling application

Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden sind (0,1% der zu prüfenden Verbindung, bezogen auf das Samengewicht). Die besäten Töpfe weiden während 2 — 3 Wochen im Gewächshaus bei 20 —24° C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichts Besprächen mit Wasser gleichmäßig feucht gehalten. Bei der Auswertung wird der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.The mushroom is cultivated on sterile oat kernels and added to a mixture of soil and sand. The infected one Soil is filled into flower pots and sown with sugar beet seeds that are formulated with the pickling powder Test preparations have been stained (0.1% of the compound to be tested, based on the Seed weight). The sown pots are placed in a greenhouse at 20-24 ° C. for 2-3 weeks. The soil is kept evenly moist by lightly discussing it with water. When evaluating the emergence of the sugar beet plants as well as the proportion of healthy and diseased plants is determined.

Unter den Bedingungen sowohl des Versuchs a) wie auch b) Hefen nach Behandlung mit einer der Verbindungen Nr. 1, la oder 2 über 85% Zuckerrübenpflanzen auf und hatten ein gleichmäßig gesundes Aussehen. Bei der unbehandelten Kontrolle Hefen weniger als 20% Pflanzen mit zum Teil kränklichem Aussehen auf.Under the conditions of both experiment a) and b) yeast after treatment with one of the Compounds No. 1, la or 2 over 85% sugar beet plants and had a uniformly healthy one Appearance. In the case of the untreated control yeasts, fewer than 20% of the plants were partially sickly Look on.

Claims (1)

'i Patentansprüche:'i Patent claims: 1. Substituierte Furan-2-carbonsäureanilide der1. Substituted furan-2-carboxylic acid anilides der allgemeinen Formel Igeneral formula I. CH3 CH 3 x J21*3 CH-COOCH3
/—\ x J 21 * 3 CH-COOCH 3
/ - \ (D(D
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