CH590608A5 - N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs. - Google Patents

N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs.

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CH590608A5
CH590608A5 CH457274A CH457274A CH590608A5 CH 590608 A5 CH590608 A5 CH 590608A5 CH 457274 A CH457274 A CH 457274A CH 457274 A CH457274 A CH 457274A CH 590608 A5 CH590608 A5 CH 590608A5
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    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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Abstract

Esters of formula (I): (where R is H or CH3) and their optical antipodes (esp. the D-isomer) are new cpds. obtainable by (1) N-acylation of N-(2,6-dimethyl-3-R-phenyl)-alanine methyl ester with furan-2-carboxylic acid or the acid halide, acid anhydride, ester or amide thereof or (2) reacting the corresp. furan-(2)-carbonanilide with (a) Bu-Li or NaH then CH3CH(hal)-COOCH3 or (b) CH3CH(hal)COOCH3 and alkali carbonate. (I) are microbicidal agents particularly suitable for combating phytopathogenic fungi. When (I) are applied to plants, their action is systemic. (I) can also be used as seed dressings and for protecting cuttings against fungal infections, as well as for combating phytopathogenic fungi in the soil.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I
EMI1.1     
 worin R1   C-C4-Alkyl,      Cl-C4-AlkoxyoderHalogen,    R2 Wasserstoff,   C-C3-Alkyl    oder Halogen,
EMI1.2     

EMI1.3     
   oder -CN    darstellen, wobei
R', R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff,
Methyl oder Aethyl bedeuten und
R4 einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten 5- oder
6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen durch Verwendung dieser Mittel.



   Unter Alkyl und als Alkyl-Teil einer Alkoxy-Gruppe sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende
Gruppen zu verstehen: Methyl, Aethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder n-, iso-, sec- oder tert-Butyl. Als Halogen kommen Fluor,
Chlor, Brom oder Jod in Frage.



   Als 5- bis 6-gliedriger heterocyclischer Rest können z.B.



  genannt werden: Furan, Tetrahydrofuran, Thiophen, Pyridin, 2,3-Dihydro-4H-pyran, 1,4-Oxathi-(2)-in, Morpholin oder Piperidin, welche gegebenenfalls durch Methyl substituiert sein können.



   Aus der Deutschen Offenlegungsschrift Nr.   2006471    sind Aktivsubstanzen mit mässiger Wirkung gegen gewisse Pilze (Uromyces phaseoli, Alternaria solani,   Rhizoctonia    solani) bekanntgeworden, darunter das   (2'-Methylfuranyl-3')-    carbonyl-2,6-dimethylanilin.



   Aus der Deutschen Auslegeschrift Nr. 1 768 686 ist weiterhin das 2,5-Dimethylfuran(3)-   carbonanilid    als Pflanzenfungizid, vor allem zur Bekämpfung des falschen Mehltaus (Plasmopara viticola) bekanntgeworden.



   Es wurde nun überraschend gefunden, dass Verbindungen mit der deutlich abweichenden Struktur der Formel I ein für die praktischen Bedürfnisse sehr viel günstigeres Mikrobizid Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen aufweisen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakaound Naturkautschuk-Gewächse.



   Mit den Wirkstoffen der Formel I können in Form von Mitteln an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes   (z.B.    Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti; dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora,   Peronospora, Pseudoperono-    spora, Pythium oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel 1 systemisch.

  Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.



   Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, bei denen   Rl    Methyl bedeutet, R2 in ortho-Position zur Aminogruppe steht und Methyl, Aethyl oder Halogen bedeutet, -X-R3 eine a Propionsäuremethylester-Gruppe ist und R4 2-Furanyl oder 2 Tetrahydrofuranyl bedeutet.



   Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt beispielsweise durch Acylierung einer Verbindung der Formel II
EMI1.4     
 mit einem Säurehalogenid der Formel III
EMI1.5     

In den Formeln II und III haben R, bis R4 und X die für Formel I gegebenen Bedeutungen, während  Hal  für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom steht.



   Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmitteln wie aliphatische, aromatischen oder halogenierten Kohlenwasserstoffen, Aethern, Dimethylformamid, Acetonitril und   anderen im Temperaturbereich von -20"    C und   1800    durchgeführt werden, vorzugsweise in Gegenwart säurebindender Mittel wie Trialkylamin oder anorganische Basen.



   Die Ausgangsverbindungen der Formel II können nach den im Journal of Organic Chemistry, Bd. 30, S. 4101 [1965], nach Tetrahedron 1967, S 487, oder S. 493 beschriebenen Methoden hergestellt werden.



  Die Verbindungen der Formel I, worin
EMI1.6     
 bedeutet, besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und können auf übliche Art in optische Antipoden gespalten werden. Hierbei besitzt die enantiomere D-Form die stärkere   pflanzenfungizide    Wirkung. Diese D-Formen besitzen in Aethanol oder Aceton einen negativen Drehungswinkel.



   Zur Herstellung eines reinen optischen D-Antipoden auf Basis des einem Teil der Verbindungen der Formel I zugrundeliegenden N-Phenyl-alanins wird beispielsweise die racemische Verbindung der Formel IV
EMI1.7     
 in an sich bekannter Weise mit einer N-haltigen optisch aktiven Base zum entsprechenden Salz umgesetzt. Durch fraktionierte Kristallisation des Salzes und nachfolgende Freisetzung der mit dem optischen D-Antipoden angereicherten Säure der Formel IV und gegebenenfalls Wiederholung (auch mehrfache   Wiederholung) der Salzbildung, Kristallisation und Freisetzung der a-Anilinopropionsäure der Formel IV gewinnt man stufenweise die reine D-Form.

  Aus dieser lässt sich dann, soweit erwünscht, auf übliche Art, z.B. in Gegenwart von   HC1    oder H2SO4, mit Methanol oder Aethanol die optische D-Konfiguration des der Formel   II    zugrundeliegenden Esters herstellen, oder mit dem entsprechenden Amin der Formel HN(R")   (R' 1)    das der Formel II entsprechende Amid herstellen. Als optisch aktive organische Base kommt z. B.   a-Phenyläthylamin    in Frage.
EMI2.1     




   N-(1   '-Methoxycarbonyläthyl)-N-(furan-(2' ')-carbonyl)-    2,6-dimethylanilin.



   Zu 18,2 g N-(1'-Methoxycarbonyläthyl)- 2,6-dimethylanilin in 10 ml wasserfreiem Toluol und 0,2   ml    Dimethylformamid werden unter Rühren 12,6 g Furan-2-carbonsäurechlorid zugetropft. Nach dem Abklingen der schwach exothermen Reaktion wird das Gemisch fünf Stunden unter Rückfluss erhitzt und der gebildete Chlorwasserstoff durch Durchleiten von Stickstoff vollständig beseitigt. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird im Vakuum destilliert. Das beim   Kr.0,06      166-168"    C übergehende Produkt erstarrt beim Stehenlassen.



  Röntgenpulverdiagramme zeigen, dass die Verbindung polymorph ist. Nach dem Umkristallisieren aus Aethylacetat/ Petroläther erhält man ein einheitlich kristallines Produkt; Smp.



     85-86     C.



   Ausbeute:   72,7 %    der Theorie.



   Verwendet man in dem obigen Ansatz als Ausgangsmaterial die enantiomere D-Konfiguration von N-(1 '-Methoxycarbonyl äthyl)- 2,6-dimethylanilin der Formel
EMI2.2     
 so erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise die D-Form von   N-(1 '-Methoxycarbonyläthyl)-N-      (furan-(2")-carbonyl)-    2,6dimethylanilin der Formel
EMI2.3     
    -47,0+0,7"    C=1,73%g/vin
Aceton (Verbindung Nr. 8)
Analog lassen ich auf folgende Aktivkomponenten herstellen: Verbindungen der Formel
EMI2.4     

EMI2.5     

 Verb. <SEP> Rt <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> Physikal.
<tb>

 

   <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH, <SEP> Smp. <SEP> 85-87"
<tb>  <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> 6C2H5 <SEP> HOOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 162-163"/
<tb>  <SEP> I <SEP> 0,1 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CHJ <SEP> 6-CH, <SEP> -CH-COO-C,H, <SEP> Smp. <SEP> 90-94"
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 4 <SEP> CH <  <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 126-148"1
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 0,02 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 5 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -CHOOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 151"/
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 0,03 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 6 <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 89-91"
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   
EMI3.1     


<tb> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> 7 <SEP> CH3 <SEP> 5Hs <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 114-116"
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 8 <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> (D)-Form
<tb>  <SEP> Smp. <SEP> 1021030
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 20
<tb>  <SEP> [a] <SEP> D <SEP> = <SEP> -47,0+0,7";
<tb>  <SEP> c=1,73 <SEP> g/v <SEP> in <SEP> Aceton
<tb>  <SEP> 9 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 91-94"
<tb> 10 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOC2Hs <SEP> Smp. <SEP> 112-113"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-CO-NH2 <SEP> Smp. <SEP> 128-130 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 12 <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 110-112 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 13 <SEP> C2H5 <SEP> öC2H5 <SEP> -CH2-CO-NH2 <SEP> Smp. <SEP> 127-128 
<tb> 14 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 92-93 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 15 <SEP> nC4Hg-O- <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp.

  <SEP> 170-173 /
<tb>  <SEP> 0,04 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 16 <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-CO-NHCH3 <SEP> Smp. <SEP> 141-143"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 17 <SEP> iso-C3H, <SEP> 6-isoC3H, <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 86-96 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 18 <SEP> iso-C3H, <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 158"/
<tb>  <SEP> 0,03 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 19 <SEP> F <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1500/
<tb>  <SEP> 0,03 <SEP> zu <SEP> 0,03 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 20 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp.1550/
<tb>  <SEP> 0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 21 <SEP> Cl <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 113-116 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 22 <SEP> J <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1450/
<tb>  <SEP> 0,2 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 23 <SEP> Br <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp.

  <SEP> 145 /
<tb>  <SEP> 0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   
EMI4.1     


<tb> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> 24 <SEP> CHJ <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH < OOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 98-99"
<tb> 25 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CO-NHCH <  <SEP> Smp. <SEP> 164-165"
<tb> 26 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CO-N <SEP> (CH3)2 <SEP> Smp. <SEP> 142145"
<tb> 27 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH30- <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 168 
<tb>  <SEP> 0,07 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 28 <SEP> CH3 <SEP> 4-sec.C4HgO <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 178 /
<tb>  <SEP> 0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 29 <SEP> C2H5 <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH2-CO-N(CH3)2 <SEP> Smp. <SEP> 178-181"
<tb> 30 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2XOOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 88"
<tb> 31 <SEP> C2H5 <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH2-CO-NHC2Hs <SEP> Smp.

  <SEP> 158-159"
<tb>  Ferner auch Verbindungen der Formel
EMI4.2     

EMI4.3     


<tb> 32 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp.160-175 /
<tb>  <SEP> 0,2 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 33 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> (D)-Form
<tb>  <SEP> Smp.9192 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> [a] <SEP> 2D0 <SEP> = <SEP> -49,0+0,8";
<tb>  <SEP> D
<tb>  <SEP> c= <SEP> 1,52% <SEP> g/v <SEP> in <SEP> Aceton
<tb> 34 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-Co-N(CH3)2 <SEP> öl
<tb> 35 <SEP> C2H5 <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH2-CO-NH2 <SEP> Smp. <SEP> 144-145 
<tb> 36 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COO-C2Hs <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 37 <SEP> CH3 <SEP> 4-sec.C4Hg-O- <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1850/
<tb>  <SEP> 0,06 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 38 <SEP> F <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1620/
<tb>  <SEP> 0,1Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 39 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp.

  <SEP> 160"/
<tb>  <SEP> 0,1Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 40 <SEP> J <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 168-172 /
<tb>  <SEP> 0,1Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   
EMI5.1     


<tb> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> 41 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> HOOCH3 <SEP> Sdp.168175  <SEP> /
<tb>  <SEP> 0,2Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 42 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH, <SEP> Smp. <SEP> 80-87"
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  Ferner auch Verbindungen der Formel
EMI5.2     

EMI5.3     


<tb> 43 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CO-NHCH3 <SEP> Smp. <SEP> 160-161 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 44 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 175-182 /
<tb>  <SEP> 0,1Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 45 <SEP> c2H5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2-Co-NH2 <SEP> Smp. <SEP> 1800
<tb> 46 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH,-COOCH, <SEP> Smp. <SEP> 122-123"
<tb> 47 <SEP> CH3 <SEP> 6C2H5 <SEP> CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 1200
<tb> 48 <SEP> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH2-CON(CH3)2 <SEP> Smp. <SEP> 162-165 <SEP> 0
<tb> 49 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> Smp.

  <SEP> 108-112 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 50 <SEP> CH3 <SEP> 5-CH, <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 101-105"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 51 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 104-108 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 52 <SEP> C2Hs <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-CON(CH3)2 <SEP> Smp. <SEP> 189-192 
<tb> 53 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 109-110"
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  Ferner die Verbindungen der allgemeinen Formel:
EMI5.4     

EMI5.5     

 Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Physikal.
<tb>



  Verb. <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> - <SEP> X <SEP> - <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Physikal
<tb> 54 <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 95-96"
<tb>  <SEP> CH,
<tb>   
EMI6.1     


<tb> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> 55 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> t <SEP> Smp. <SEP> 85-87 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 56 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> MMM <SEP> Smp. <SEP> 63-66 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 57 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> -{;Äi <SEP> Smp. <SEP> 88-90 
<tb>  <SEP> 58 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CON(CH3)2 <SEP> t <SEP> | <SEP> Smp. <SEP> 148-152 
<tb>  <SEP> N42
<tb> 59 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> HC <SEP> Smp.100-107 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 30
<tb> 60 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> X <SEP> n <SEP> D5 <SEP> = <SEP> 1,5276
<tb> 61 <SEP> CH3O <SEP> öCl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 4:D <SEP> Smp. <SEP> 981000
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0.
<tb>

 

   <SEP> 62 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> rJ <SEP> Smp.50-51 
<tb>  <SEP> 63 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> tr0 <SEP> Smp. <SEP> 97-980
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 64 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> xJ <SEP> Smp. <SEP> 73-85 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> 65 <SEP> CH3 <SEP> öC2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> XJI <SEP> Smp. <SEP> 76-77 
<tb>  <SEP> o
<tb> 66 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp.108-110"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> c0
<tb> 67 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> ta <SEP> je <SEP> Smp. <SEP> 1380
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 68 <SEP> isoC3H, <SEP> 6-isoC3H7 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Clrlj <SEP> gllCllj <SEP> n <SEP> 1,6900
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> H3-0d3
<tb>   
EMI7.1     

 Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> 69 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H-COOCH3 <SEP> { <SEP> Smp.120-122"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 70 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Y <SEP> Smp. <SEP> 91-93"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> Lfli{3
<tb>  <SEP> 0
<tb> 71 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H-COOQH <  <SEP> Smp. <SEP> 1100
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH30
<tb> 72 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> mf <SEP> \z <SEP> Smp. <SEP> 118-119 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C113
<tb> 73 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> 0SA <SEP> Smp. <SEP> 126 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C1130
<tb> 74 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH, <SEP> smp. <SEP> 150-151 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 75 <SEP> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH2OOCH3 <SEP> cDkSo) <SEP> Smp. <SEP> 81-83"
<tb> 76 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> XD <SEP> $li <SEP> Sdp.

  <SEP> 192100I
<tb>  <SEP> CH <SEP> Torr
<tb> 77 <SEP> CH3 <SEP> 6-c2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> f <SEP> -SA <SEP> Sdp. <SEP> 190-195 /
<tb>  <SEP> 5(}
<tb> 78 <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> zu <SEP> Smp. <SEP> 75"
<tb> 79 <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> l <SEP> J <SEP> Smp. <SEP> 83-85 
<tb>  <SEP> o
<tb> 80 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-CN <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb>   
EMI8.1     


<tb> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> 81 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 90-105"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> II
<tb> 82 <SEP> Cl <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> II <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH <  <SEP> 0
<tb> 83 <SEP> CH3-O- <SEP> H <SEP> -CH2ONH2 <SEP> ss <SEP> öl
<tb> 84 <SEP> CH3 <SEP> 4-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> zu <SEP> öl
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 85 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> LO10 <SEP> Smp.91-93 
<tb>  <SEP> CH,

   <SEP> CII <SEP> CII3
<tb> 86 <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Ir <SEP> T1 <SEP> öl
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CIICII3
<tb> 87 <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH-COOCH <  <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH,
<tb> 88 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Pilz <SEP> Smp.99-100 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3t0
<tb> 89 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH <  <SEP> Smp.130 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CII0
<tb> 90 <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> -CH2-CO-NH <SEP> T <SEP> l <SEP> Smp.85-88 
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> H30
<tb> 91 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CN <SEP> IT <SEP> l <SEP> l <SEP> Öl
<tb> 
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder erfindungsgemäss zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B.



  natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel   1 in    den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen:
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate.



   Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver, Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.



   Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum,   Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosenpulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle, etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.



   Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis   ca. 0,1    mm, für Streumittel   ca. 0,075    bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.



   Granulate lassen sich herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.



   Polymerengranulate können hergestellt werden, indem man z. B. ein fertiges, poröses Polymerengranulat (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmtem Absorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z. B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) imprägniert und das Lösungsmittel entfernt.



   Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnten Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.



   Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.



   Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.



   Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachs), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von   Aethylenoxid,    Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte.



   Die Wirkstoffkonzentration in den festen Aufarbeitungsformen beträgt 0,5 bis 80%.



   In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.



   Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt    5 %-80 %.    Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen
Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenitäl vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispiels weise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.

  Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykole, Dialkyldilaurylammo   niumchlorid    und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.



   Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage.



   Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 mm und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet.



  Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis   350"    C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.



   Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw.



  werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel   1 in    geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis   95%.   



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b)   2%igen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum;
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.

 

   Granulat: Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet.



   Spritzpulver: Zur Herstellung eines a)   70%igen    b)   40%igen    c)und d) 25 %igen e)   10%igen      Spritzpulvers    werden folgende Bestandteile verwendet:  a) 70 Teile Wirkstoff
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren- Phenolsulfon säuren- Formaldehyd-Kondensat 3:2:1
10 Teile Kaolin
12 Teile Champagne-Kreide; b) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 Teil   Dibutylnaphtalinsulfonsäure-Natriumsalz   
54 Teile Kieselsäure; c) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat
19,5 Teile Kieselsäure
19,5 Teile Champagne-Kreide
28,1 Teile Kaolin;

   d) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1)
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur
46 Teile Kaolin;
222 Beispiel 1
223   Vergleichsverbindungen:    e) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kon densat
82 Teile Kaolin;
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.



   Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines   25 %igen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol  äther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid 57,5 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
EMI10.1     


<tb>



   <SEP> CH3
<tb> Verb.A <SEP> yCH3 <SEP> DT-OS <SEP> 2 <SEP> 006 <SEP> 471
<tb>  <SEP> \ <  <SEP> X <SEP> (S.19 <SEP> und <SEP> Bsp.5, <SEP> S.24)
<tb>  <SEP> dH3
<tb>  <SEP> CH
<tb> Verb. <SEP> II <SEP> C )NH <SEP> -Co <SEP> DT-OS <SEP> 2006471
<tb>  <SEP> H3C1 <SEP> (S.19 <SEP> und <SEP> Bsp. <SEP> 5,S.25)
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> 55
<tb> Verb. <SEP> C <SEP> NH <SEP> 55 <SEP> DT-OS <SEP> 2 <SEP> 006 <SEP> 471
<tb>  <SEP> / <SEP> H3 <SEP> XD <SEP> (Seite <SEP> 19)
<tb> Verb. <SEP> D <SEP> NH <SEP> -CO <SEP> DT-OS <SEP> 1 <SEP> 768686
<tb>  <SEP> H3 <SEP> cH3 <SEP> (VersuchA.Bsp.

  <SEP> 1)
<tb>      Verb.E   
EMI11.1     
 Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.)   (Berl.    et DeToni)   aufReben    Residual-präventive Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte  Chasselas  herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (mit 0,02% Aktivsubstanz) besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen.

  Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. Als Bezugsgrösse dienten infizierte aber unbehandelte Kontrollpflanzen.



   Mit den Wirkstoffen der Formel I wurde der Pilzbefall deutlich zurückgedrängt, in der Regel auf weniger als 20% Befall.



   Bei Durchführung des Versuchs mit Spritzbrühen enthaltend   0,006 %    Aktivsubstanz wurde mit den Wirkstoffen Nr.



     1,2,8,21,24,25,55,56,      61,79    und 81 der Pilzbefall vollständig oder fast vollständig gehemmt   (0-5%    Befall).



   Bei den Vergleichsverbindungen ergab sich folgendes Bild: Wirkstoff Nr. Pilzbefall A   20-40%    B   20-40%    C   über50%    D über 50% E   über50%   
Ein Pilzbefall von über   50%    kennzeichnet die betreffende verwendete Aktivsubstanz (=AS) als für praktische Zwecke wirkungslos. Es erfolgt keine weitere Differenzierung.



   Beispiel 2 Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten a) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte  Roter Gnom  werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis   20     und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte zu prüfende Verbindung in einer der angegebenen
Prüf-Konzentrationen enthält. Nach dem Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahl und Grösse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken sind der
Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Sub stanzen. Als Bezugsgrösse dienen infizierte aber unbehandelte
Kontrollpflanzen.



   US-PS 3 598 859  (innerhalb des Umfangs) Geprüfte Prüf- Pilzbefall Verbindung Konzentration Nr. 1 0,06% AS   5-10%   
0,02 5-10% Nr.2 0,06   5-10%-   
0,02 5-20% A 0,06   2040%   
0,02 über 50% B 0,06   2040%   
0,02   20-40%    C 0,06 über 50%
0,02 über 50% D 0,06 über 50%
0,02 über 50% E 0,06 über 50%
0,02   über 50%    b) Präventiv-systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte zu prüfende Verbindung wird in Form einer Spritzbrühe auf die oberste Bodenschicht von 3 Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte   Roter Gnom  gegeben, so dass im Wurzelbereich eine Konzentration von   0,006 %      bzw.0,002    des Wirkstoffes, (bezogen auf das Erdvolumen) vorliegt.

  Es wird darauf geachtet, dass die Spritzbrühe nicht mit den oberirdischen Pflanzenteilen in Berührung kommt. Nach 48 Std. werden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangien-Suspension des Pilzes infiziert.

 

  Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgt nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei   20     und gesättigter Luftfeuchtigkeit. Anzahl und Grösse der zu diesem Zeitpunkt aufgetretenen Blattflecken dienen als Mass für die Wirkung der geprüften Substanzen im Vergleich zu infizierten aber unbehandelten Kontrollpflanzen.



  Geprüfte Prüf- Pilzbefall Verbindung Konzentration Nr.1 0,006% AS   510%   
0,002 5-10% Nr.2 0,006 5-10%
0,002 5-10% A 0,006   20-40% *   
0,002   20-40% *    B 0,006   20-40 %   
0,002   über 50%    C 0,006 über 50% **
0,002   über 50% *    D 0,006   20-40%   
0,002 über 50% E 0,006 über 50%
0,002 über 50%  * = leichte Phytotoxizität ** = nicht tragbare Phytotoxizität  
Beispiel 3 Wirkung gegen Pythium debaryanum an Zuckerrüben a) Wirkung nach Bodenapplikation
Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde/Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät.



  Gleich nach der Aussaat werden die als Spitzpulver formulierten Versuchspräparate als wässerige Suspensionen über die Erde gegossen (0,002% der zu prüfenden Verbindung bezogen auf das Erdvolumen).



   Die Töpfe werden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei   20-24     C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten.



  Bei der Auswertung der Tests wird der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und   kranker    Pflanzen bestimmt.



  Wirkung nach Beizapplikation
Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden sind   (0,1%    der zu prüfenden Verbindung bezogen auf das Samengewicht). Die besäten Töpfe werden während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei   20-24     C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten. Bei der Auswertung wird der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.



   Unter den Bedingungen sowohl des Versuchs a) wie auch b) liefen nach Behandlung mit einer der Verbindungen Nr. 1, 2 oder 8 über   85%    Zuckerrübenpflanzen auf und hatten ein gleichmässig gesundes Aussehen. Bei der unbehandelten Kontrolle liefen weniger als 20% Pflanzen mit zum Teil kränklichem Aussehen auf.



   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I
EMI12.1     
 worin    Rt    C,-C4-Alkyl,   C-C4-Alkoxy    oder Halogen,
R2 Wasserstoff, C,-C3-Alkyl oder Halogen,
EMI12.2     
 oder -CN darstellen, wobei
R', R", R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Aethyl bedeuten und
R4 einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten 5-   ode    6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend eine Verbindung, worin R4 einen Furanylrest darstellt.

 

   2. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend eine Verbindung, worin R4 einen Tetrahydrofuranylrest darstellt.



   3. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend   N-(1'-Meth-      Oxycarbonyläthyl)-N-[furan(2")-carbonyl]-2,6-dimethylanilin    der Formel
EMI12.3     
 als mindestens eine aktive Komponente.



   4. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend die Verbindung der Formel
EMI12.4     
 als mindestens eine aktive Komponente.



   5. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend die Verbindung der Formel
EMI12.5     
 als mindestens eine aktive Komponente.



   PATENTANSPRUCH   II   
Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to a pesticide containing a compound of the formula I as at least one active component
EMI1.1
 wherein R1 is C-C4-alkyl, Cl-C4-alkoxy or halogen, R2 is hydrogen, C-C3-alkyl or halogen,
EMI1.2

EMI1.3
   or -CN, where
R ', R "and R"' independently of one another are hydrogen,
Mean methyl or ethyl and
R4 is 5- or optionally substituted by methyl
6-membered heterocyclic radical with 1 or 2 heteroatoms means, and a method for controlling pests by using these agents.



   The following are among alkyl and as the alkyl part of an alkoxy group, depending on the number of carbon atoms specified
To understand groups: methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl or n-, iso-, sec- or tert-butyl. The halogen is fluorine,
Chlorine, bromine or iodine are possible.



   As a 5- to 6-membered heterocyclic radical e.g.



  The following are mentioned: furan, tetrahydrofuran, thiophene, pyridine, 2,3-dihydro-4H-pyran, 1,4-oxathi- (2) -yne, morpholine or piperidine, which can optionally be substituted by methyl.



   Active substances with moderate action against certain fungi (Uromyces phaseoli, Alternaria solani, Rhizoctonia solani), including (2'-methylfuranyl-3 ') -carbonyl-2,6-dimethylaniline, have become known from German Offenlegungsschrift No. 2006471.



   From the German Auslegeschrift No. 1 768 686, the 2,5-dimethylfuran (3) -carbonanilide has also become known as a plant fungicide, especially for combating downy mildew (Plasmopara viticola).



   It has now been found, surprisingly, that compounds with the clearly different structure of the formula I have a microbicide spectrum for protecting crop plants which is much more favorable for practical needs. For the purposes of the present invention, crop plants are, for example, cereals, corn, rice, vegetables, sugar beets, soy beans, peanuts, fruit trees, ornamental plants, but above all vines, hops, cucumber plants (cucumbers, pumpkins, melons), solanaceae such as potatoes, tobacco and tomatoes, and also bananas, cocoa and natural rubber plants.



   The active compounds of the formula I can be used in the form of agents on plants or parts of plants (fruits, flowers, foliage, stems, tubers, roots) of these and related useful crops to contain or destroy the fungi that occur, plant parts that grow later also being spared from such fungi . The active ingredients are active against the phytopathogenic fungi belonging to the following classes: Ascomycetes (e.g. Erysiphaceae); Basidiomycetes like especially rust fungi; Fungi imperfecti; but then especially against the Oomycetes belonging to the class of the Phycomycetes, such as Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium or Plasmopara. In addition, the compounds of formula 1 act systemically.

  They can also be used as a dressing agent for the treatment of seeds (fruits, tubers, grains) and plant cuttings to protect against fungal infections and against phytopathogenic fungi occurring in the soil.



   Preferred compounds of the formula I are those in which R1 is methyl, R2 is in the ortho position to the amino group and is methyl, ethyl or halogen, -X-R3 is a methyl propionate group and R4 is 2-furanyl or 2-tetrahydrofuranyl.



   The compounds of the formula I are prepared, for example, by acylating a compound of the formula II
EMI1.4
 with an acid halide of the formula III
EMI1.5

In formulas II and III, R 1 to R 4 and X have the meanings given for formula I, while Hal represents halogen, preferably chlorine or bromine.



   The reactions can be carried out in the presence or absence of solvents which are inert towards the reactants, such as aliphatic, aromatic or halogenated hydrocarbons, ethers, dimethylformamide, acetonitrile and others in the temperature range from -20 ° C to 1800, preferably in the presence of acid-binding agents such as trialkylamine or inorganic ones Bases.



   The starting compounds of the formula II can be prepared by the methods described in the Journal of Organic Chemistry, Vol. 30, p. 4101 [1965], according to Tetrahedron 1967, p. 487, or p. 493.



  The compounds of formula I in which
EMI1.6
 means have an asymmetric carbon atom and can be split into optical antipodes in the usual way. Here, the enantiomeric D-form has the stronger plant fungicidal effect. These D-shapes have a negative angle of rotation in ethanol or acetone.



   To produce a pure optical D-antipode based on the N-phenylalanine on which some of the compounds of the formula I are based, for example, the racemic compound of the formula IV
EMI1.7
 reacted in a manner known per se with an N-containing optically active base to give the corresponding salt. By fractional crystallization of the salt and subsequent release of the acid of the formula IV enriched with the optical D-antipode and optionally repetition (also multiple repetitions) of the salt formation, crystallization and release of the α-anilinopropionic acid of the formula IV, the pure D form is gradually obtained.

  If desired, this can then be used in the usual way, e.g. in the presence of HCl or H2SO4, with methanol or ethanol, produce the optical D configuration of the ester on which the formula II is based, or produce the amide corresponding to the formula II with the corresponding amine of the formula HN (R ") (R '1) Optically active organic base is, for example, a-phenylethylamine.
EMI2.1




   N- (1'-methoxycarbonylethyl) -N- (furan- (2 ") -carbonyl) - 2,6-dimethylaniline.



   To 18.2 g of N- (1'-methoxycarbonylethyl) 2,6-dimethylaniline in 10 ml of anhydrous toluene and 0.2 ml of dimethylformamide, 12.6 g of furan-2-carboxylic acid chloride are added dropwise with stirring. After the weakly exothermic reaction has subsided, the mixture is refluxed for five hours and the hydrogen chloride formed is completely eliminated by passing nitrogen through. After removing the solvent, it is distilled in vacuo. The product passing over at Kr.0.06 166-168 "C solidifies when left to stand.



  X-ray powder diagrams show that the compound is polymorphic. After recrystallization from ethyl acetate / petroleum ether, a uniformly crystalline product is obtained; M.p.



     85-86 C.



   Yield: 72.7% of theory.



   If the starting material used in the above approach is the enantiomeric D configuration of N- (1'-methoxycarbonylethyl) - 2,6-dimethylaniline of the formula
EMI2.2
 the D-form of N- (1'-methoxycarbonylethyl) -N- (furan- (2 ") - carbonyl) - 2,6dimethylaniline of the formula is obtained with otherwise the same procedure
EMI2.3
    -47.0 + 0.7 "C = 1.73% w / v
Acetone (compound no.8)
Analogously I have the following active components prepared: Compounds of the formula
EMI2.4

EMI2.5

 Conn. <SEP> Rt <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> Physical.
<tb>

 

   <SEP> constant
<tb> <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH, <SEP> Smp. <SEP> 85-87 "
<tb> <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> 6C2H5 <SEP> HOOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 162-163 "/
<tb> <SEP> I <SEP> 0.1 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 3 <SEP> CHJ <SEP> 6-CH, <SEP> -CH-COO-C, H, <SEP> Smp. <SEP> 90-94 "
<tb> <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 4 <SEP> CH <<SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 126-148 "1
<tb> <SEP> 1 <SEP> 0.02 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 5 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -CHOOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 151 "/
<tb> <SEP> 1 <SEP> 0.03 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 6 <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 89-91 "
<tb> <SEP> CH3
<tb>
EMI3.1


<tb> connection <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> <SEP> 7 <SEP> CH3 <SEP> 5Hs <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 114-116 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 8 <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> (D) -form
<tb> <SEP> Smp. <SEP> 1021030
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 20
<tb> <SEP> [a] <SEP> D <SEP> = <SEP> -47.0 + 0.7 ";
<tb> <SEP> c = 1.73 <SEP> g / v <SEP> in <SEP> acetone
<tb> <SEP> 9 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 91-94 "
<tb> 10 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOC2Hs <SEP> Smp. <SEP> 112-113 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-CO-NH2 <SEP> m.p. <SEP> 128-130
<tb> <SEP> CH3
<tb> 12 <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 110-112
<tb> <SEP> CH3
<tb> 13 <SEP> C2H5 <SEP> öC2H5 <SEP> -CH2-CO-NH2 <SEP> m.p. <SEP> 127-128
<tb> 14 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 92-93
<tb> <SEP> CH3
<tb> 15 <SEP> nC4Hg-O- <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp.

  <SEP> 170-173 /
<tb> <SEP> 0.04 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 16 <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-CO-NHCH3 <SEP> Smp. <SEP> 141-143 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> 17 <SEP> iso-C3H, <SEP> 6-isoC3H, <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 86-96
<tb> <SEP> CH3
<tb> 18 <SEP> iso-C3H, <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 158 "/
<tb> <SEP> 0.03 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 19 <SEP> F <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1500 /
<tb> <SEP> 0.03 <SEP> to <SEP> 0.03 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 20 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp.1550 /
<tb> <SEP> 0.05 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 21 <SEP> Cl <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 113-116
<tb> <SEP> CH3
<tb> 22 <SEP> J <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1450 /
<tb> <SEP> 0.2 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 23 <SEP> Br <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp.

  <SEP> 145 /
<tb> <SEP> 0.05 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb>
EMI4.1


<tb> connection <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> 24 <SEP> CHJ <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH <OOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 98-99 "
<tb> 25 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CO-NHCH <<SEP> Smp. <SEP> 164-165 "
<tb> 26 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CO-N <SEP> (CH3) 2 <SEP> Smp. <SEP> 142145 "
<tb> 27 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH30- <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 168
<tb> <SEP> 0.07 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 28 <SEP> CH3 <SEP> 4-sec.C4HgO <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 178 /
<tb> <SEP> 0.05 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 29 <SEP> C2H5 <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH2-CO-N (CH3) 2 <SEP> m.p. <SEP> 178-181 "
<tb> 30 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2XOOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 88 "
<tb> 31 <SEP> C2H5 <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH2-CO-NHC2Hs <SEP> Smp.

  <SEP> 158-159 "
<tb> Furthermore also compounds of the formula
EMI4.2

EMI4.3


<tb> 32 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. 160-175 /
<tb> <SEP> 0.2 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 33 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> (D) form
<tb> <SEP> Smp. 9192
<tb> <SEP> CH3 <SEP> [a] <SEP> 2D0 <SEP> = <SEP> -49.0 + 0.8 ";
<tb> <SEP> D
<tb> <SEP> c = <SEP> 1.52% <SEP> g / v <SEP> in <SEP> acetone
<tb> 34 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-Co-N (CH3) 2 <SEP> oil
<tb> 35 <SEP> C2H5 <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH2-CO-NH2 <SEP> m.p. <SEP> 144-145
<tb> 36 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COO-C2Hs <SEP> oil
<tb> <SEP> CH3
<tb> 37 <SEP> CH3 <SEP> 4-sec.C4Hg-O- <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1850 /
<tb> <SEP> 0.06 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 38 <SEP> F <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1620 /
<tb> <SEP> 0.1 Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 39 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp.

  <SEP> 160 "/
<tb> <SEP> 0.1 Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 40 <SEP> J <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 168-172 /
<tb> <SEP> 0.1 Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb>
EMI5.1


<tb> connection <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> 41 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> HOOCH3 <SEP> Sdp.168175 <SEP> /
<tb> <SEP> 0.2 Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 42 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH, <SEP> Smp. <SEP> 80-87 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> Furthermore also compounds of the formula
EMI5.2

EMI5.3


<tb> 43 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CO-NHCH3 <SEP> m.p. <SEP> 160-161
<tb> <SEP> CH3
<tb> 44 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 175-182 /
<tb> <SEP> 0.1 Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 45 <SEP> c2H5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2-Co-NH2 <SEP> m.p. <SEP> 1800
<tb> 46 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH, -COOCH, <SEP> Smp. <SEP> 122-123 "
<tb> 47 <SEP> CH3 <SEP> 6C2H5 <SEP> CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 1200
<tb> 48 <SEP> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH2-CON (CH3) 2 <SEP> Smp. <SEP> 162-165 <SEP> 0
<tb> 49 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> Smp.

  <SEP> 108-112
<tb> <SEP> CH3
<tb> 50 <SEP> CH3 <SEP> 5-CH, <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 101-105 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> 51 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 104-108
<tb> <SEP> CH3
<tb> 52 <SEP> C2Hs <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-CON (CH3) 2 <SEP> m.p. <SEP> 189-192
<tb> 53 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 109-110 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> Furthermore the compounds of the general formula:
EMI5.4

EMI5.5

 Connection <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Physical.
<tb>



  Connection <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> - <SEP> X <SEP> - <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Physical
<tb> 54 <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 95-96 "
<tb> <SEP> CH,
<tb>
EMI6.1


<tb> connection <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> 55 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> t <SEP> Smp. <SEP> 85-87
<tb> <SEP> CH3
<tb> 56 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> MMM <SEP> Smp. <SEP> 63-66
<tb> <SEP> CH3
<tb> 57 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> - {; Äi <SEP> Smp. <SEP> 88-90
<tb> <SEP> 58 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CON (CH3) 2 <SEP> t <SEP> | <SEP> m.p. <SEP> 148-152
<tb> <SEP> N42
<tb> 59 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> HC <SEP> Smp. 100-107
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 30
<tb> 60 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> X <SEP> n <SEP> D5 <SEP> = <SEP> 1.5276
<tb> 61 <SEP> CH3O <SEP> öCl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 4: D <SEP> Smp. <SEP> 981000
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 0.
<tb>

 

   <SEP> 62 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> rJ <SEP> Smp. 50-51
<tb> <SEP> 63 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> tr0 <SEP> Smp. <SEP> 97-980
<tb> <SEP> CH3
<tb> 64 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> xJ <SEP> Smp. <SEP> 73-85
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> 65 <SEP> CH3 <SEP> öC2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> XJI <SEP> Smp. <SEP> 76-77
<tb> <SEP> o
<tb> 66 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. 108-110 "
<tb> <SEP> CH3 <SEP> c0
<tb> 67 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> ta <SEP> each <SEP> smp. <SEP> 1380
<tb> <SEP> CH3
<tb> 68 <SEP> isoC3H, <SEP> 6-isoC3H7 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Clrlj <SEP> gllCllj <SEP> n <SEP> 1.6900
<tb> <SEP> CH3 <SEP> H3-0d3
<tb>
EMI7.1

 Connection <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> 69 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H-COOCH3 <SEP> {<SEP> Smp.120-122 "
<tb> <SEP> CH3
<tb> 70 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Y <SEP> Smp. <SEP> 91-93 "
<tb> <SEP> CH3 <SEP> Lfli {3
<tb> <SEP> 0
<tb> 71 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H-COOQH <<SEP> Smp. <SEP> 1100
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH30
<tb> 72 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> mf <SEP> \ z <SEP> Smp. <SEP> 118-119
<tb> <SEP> CH3 <SEP> C113
<tb> 73 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> 0SA <SEP> Smp. <SEP> 126
<tb> <SEP> CH3 <SEP> C1130
<tb> 74 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH, <SEP> smp. <SEP> 150-151
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 75 <SEP> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH2OOCH3 <SEP> cDkSo) <SEP> Smp. <SEP> 81-83 "
<tb> 76 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> XD <SEP> $ li <SEP> Sdp.

  <SEP> 192100I
<tb> <SEP> CH <SEP> Torr
<tb> 77 <SEP> CH3 <SEP> 6-c2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> f <SEP> -SA <SEP> Sdp. <SEP> 190-195 /
<tb> <SEP> 5 (}
<tb> 78 <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> to <SEP> Smp. <SEP> 75 "
<tb> 79 <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> l <SEP> J <SEP> Smp. <SEP> 83-85
<tb> <SEP> o
<tb> 80 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-CN <SEP> oil
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb>
EMI8.1


<tb> connection <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> 81 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 90-105 "
<tb> <SEP> CH3 <SEP> II
<tb> 82 <SEP> Cl <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> II <SEP> oil
<tb> <SEP> CH <<SEP> 0
<tb> 83 <SEP> CH3-O- <SEP> H <SEP> -CH2ONH2 <SEP> ss <SEP> oil
<tb> 84 <SEP> CH3 <SEP> 4-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> for <SEP> oil
<tb> <SEP> CH3
<tb> 85 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> LO10 <SEP> Smp. 91-93
<tb> <SEP> CH,

   <SEP> CII <SEP> CII3
<tb> 86 <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Ir <SEP> T1 <SEP> oil
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CIICII3
<tb> 87 <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH-COOCH <<SEP> oil
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH,
<tb> 88 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> mushroom <SEP> m.p. 99-100
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3t0
<tb> 89 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-COOCH <<SEP> Smp. 130
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CII0
<tb> 90 <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> -CH2-CO-NH <SEP> T <SEP> l <SEP> Smp. 85-88
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> H30
<tb> 91 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CN <SEP> IT <SEP> l <SEP> l <SEP> oil
<tb>
The compounds of the formula I can be used alone or, according to the invention, together with suitable carriers and / or other additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology such as. B.



  natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers.



   For administration, the compounds of the formula 1 can be in the following working-up forms:
Solid forms of processing: dusts, grit, granulates, coating granulates, impregnation granulates and homogeneous granulates.



   Liquid working-up forms: a) active ingredient concentrates dispersible in water: wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions.



   The active ingredients are mixed with solid carriers for the production of solid forms (dusts, grit). As carriers come z. B. kaolin, talc, bolus, loess, chalk, limestone, lime grit, attapulgite, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth silicates, sodium and potassium aluminum silicates (feldspars and mica), calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as fertilizers such as ammonium sulfate , Ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ground vegetable products such as grain flour, tree bark flour, wood flour, nutshell flour, cellulose powder, residues of plant extracts, activated carbon, etc., each individually or as mixtures with one another.



   The grain size of the carrier materials is expediently up to approx. 0.1 mm for dusts, approx. 0.075 to 0.2 mm for grit and 0.2 mm or more for granulates.



   Granules can be prepared by dissolving an active ingredient of the formula I in an organic solvent and applying the solution thus obtained to a granulated mineral, e.g. Attapulgite, SiO2, granicalcium, bentonite etc. applies and then the organic solvent evaporates again.



   Polymer granules can be prepared by e.g. B. a finished, porous polymer granulate (urea / formaldehyde, polyacrylonitrile, polyester and others) with a certain surface and favorable predetermined absorption / desorption ratio with the active ingredients z. B. impregnated in the form of their solutions (in a low-boiling solvent) and the solvent is removed.



   Such polymer granules can also be applied in the form of microgranules with bulk weights of preferably 300 g / liter to 600 g / liter with the aid of atomizers. The atomization can be carried out over large areas of crops with the help of aircraft.



   Granules can also be obtained by compacting the carrier material with the active ingredients and additives and then comminuting.



   These mixtures can also be added to stabilize the active ingredient and / or nonionic, anionic and cationic substances, which, for example, improve the adhesion of the active ingredients to plants and parts of plants (adhesives and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants ) guarantee.



   For example, the following substances are possible: olein / lime mixture, cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxymethyl cellulose), hydroxyethylene glycol ethers of mono- and dialkylphenols with 5-15 ethylene oxide residues per molecule and 8-9 carbon atoms in the alkyl residue, ligninsulphonic acid, its alkali and alkaline earth salts, polyethylene glycol ethers (Carbowax), fatty alcohol polyglycol ether with 5-20 ethylene oxide residues per molecule and 8-18 carbon atoms in the fatty alcohol part, condensation products of ethylene oxide, propylene oxide, polyvinylpyrrolidones, polyvinyl alcohols, condensation products of urea / formaldehyde and latex products.



   The active ingredient concentration in the solid preparation forms is 0.5 to 80%.



   Active ingredient concentrates dispersible in water, i. Wettable powders, pastes and emulsion concentrates are agents that can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents.



   The active ingredient concentration in these agents is 5% -80%. Wettable powders and pastes are obtained by mixing the active ingredients with dispersants and powdery
Carriers mixed and ground in suitable devices until homogeneous. Suitable carriers are, for example, those mentioned above for the solid work-up forms. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers.

  The following can be used as dispersants, for example: condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, and alkali, ammonium and alkaline earth salts of ligninsulfonic acid, further alkylarylsulfonates, alkali metal sulfonates, alkali metal sulfates, alkali metal sulfates and alkali metal sulfates , such as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols and salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, the sodium salt of oleyl methyl tauride, ditertiary ethylene glycols, dialkyldilaurylammonium chloride and fatty acid alkali and alkaline earth salts.



   Silicone oils, for example, can be used as antifoam agents.



   The active ingredients are mixed, ground, sieved and passed with the additives listed above in such a way that the solid portion of the wettable powders does not exceed a particle size of 0.02 to 0.04 mm and of the pastes of 0.03 mm.



  To produce emulsion concentrates and pastes, dispersants such as those listed in the previous sections, organic solvents and water are used. Examples of suitable solvents are alcohols, benzene, xylenes, toluene, dimethyl sulfoxide and mineral oil fractions boiling in the range from 120 to 350 ° C. The solvents must be practically odorless, non-phytotoxic and inert to the active ingredients.



   The agents according to the invention can also be used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or



  several active ingredients of general formula 1 are dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures or water. Aliphatic and aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives, alkylnaphthalenes, mineral oils, alone or as a mixture with one another, can be used as organic solvents.



   The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95%.



   The active ingredients of the formula I can be formulated as follows, for example:
Dusts: The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust: a) 5 parts of active ingredient
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc;
The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances and can be dusted in this form for use.

 

   Granules: The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of active ingredient
0.25 part epichlorohydrin
0.25 part of cetyl polyglycol ether
3.50 parts of polyethylene glycol and 91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).



   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin, and the acetone is then evaporated in vacuo. Such microgranules are advantageously used to control soil fungi.



   Wettable powder: To produce a) 70% b) 40% c) and d) 25% e) 10% wettable powder, the following ingredients are used: a) 70 parts of active ingredient
5 parts of sodium dibutyl naphthyl sulfonate
3 parts of naphthalenesulfonic acids-phenolsulfonic acids-formaldehyde condensate 3: 2: 1
10 parts of kaolin
12 parts of champagne chalk; b) 40 parts of active ingredient
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt
1 part dibutylnaphthalene sulfonic acid sodium salt
54 parts of silica; c) 25 parts of active ingredient
4.5 parts calcium lignosulfonate
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1)
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate
19.5 parts of silica
19.5 parts of champagne chalk
28.1 parts of kaolin;

   d) 25 parts of active ingredient
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1)
8.3 parts of sodium aluminum silicate
16.5 parts of diatomaceous earth
46 parts of kaolin;
222 Example 1
223 comparison compounds: e) 10 parts of active ingredient
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate
82 parts of kaolin;
The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. The wettable powder obtained is excellent in wettability and suspension properties, which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration and, in particular, can be used for foliar application.



   Emulsifiable concentrates: The following substances are used to produce a 25% emulsifiable concentrate: 5 parts of active ingredient
2.5 parts of epoxidized vegetable oil and 10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture
5 parts of dimethylformamide, 57.5 parts of xylene.



   Such concentrates can be diluted with water to produce emulsions of any desired concentration, which are particularly suitable for foliar application.
EMI10.1


<tb>



   <SEP> CH3
<tb> Verb.A <SEP> yCH3 <SEP> DT-OS <SEP> 2 <SEP> 006 <SEP> 471
<tb> <SEP> \ <<SEP> X <SEP> (p.19 <SEP> and <SEP> e.g. 5, <SEP> p.24)
<tb> <SEP> dH3
<tb> <SEP> CH
<tb> Verb. <SEP> II <SEP> C) NH <SEP> -Co <SEP> DT-OS <SEP> 2006471
<tb> <SEP> H3C1 <SEP> (p.19 <SEP> and <SEP> e.g. <SEP> 5, p.25)
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> 55
<tb> Verb. <SEP> C <SEP> NH <SEP> 55 <SEP> DT-OS <SEP> 2 <SEP> 006 <SEP> 471
<tb> <SEP> / <SEP> H3 <SEP> XD <SEP> (page <SEP> 19)
<tb> Verb. <SEP> D <SEP> NH <SEP> -CO <SEP> DT-OS <SEP> 1 <SEP> 768686
<tb> <SEP> H3 <SEP> cH3 <SEP> (experiment A.Bsp.

  <SEP> 1)
<tb> Verb.E
EMI11.1
 Action against Plasmopara viticola (Bert. Et Curt.) (Berl. Et DeToni) on vine residual preventive effect
Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse. At the 10-leaf stage, 3 plants were sprayed with a broth prepared from the active substance formulated as a wettable powder (with 0.02% active substance). After the spray coating had dried on, the plants on the underside of the leaves were evenly infected with the spore suspension of the fungus. The plants were then kept in a humid chamber for 8 days. After this time, the control plants showed clear symptoms of disease.

  The number and size of the infection sites on the treated plants served as an evaluation standard for the effectiveness of the substances tested. Infected but untreated control plants were used as the reference variable.



   With the active ingredients of the formula I, the fungal attack was significantly reduced, usually to less than 20%.



   When carrying out the experiment with spray liquors containing 0.006% active substance, the active substances No.



     1,2,8,21,24,25,55,56, 61,79 and 81 the fungal infestation was completely or almost completely inhibited (0-5% infestation).



   The following picture emerged for the comparison compounds: Active ingredient no. Fungal attack A 20-40% B 20-40% C over 50% D over 50% E over 50%
A fungal attack of more than 50% marks the relevant active substance used (= AS) as ineffective for practical purposes. There is no further differentiation.



   Example 2 Action against Phytophthora infestans on tomatoes a) Curative action
After three weeks of cultivation, tomato plants of the Red Gnome variety are sprayed with a zoospore suspension of the fungus and incubated in a cabin at 18 to 20 and saturated atmospheric humidity. Interruption of humidification after 24 hours. After the plants have dried, they are sprayed with a broth that contains the compound to be tested, formulated as a wettable powder, in one of the specified
Contains test concentrations. After the
Spray coating, the plants are placed back in the humid cabin for 4 days. The number and size of the typical leaf spots that appear after this time are the
Assessment standard for the effectiveness of the substances tested. Infected but untreated are used as a reference
Control plants.



   US-PS 3,598,859 (within the scope) Tested fungal infection compound concentration No. 1 0.06% AS 5-10%
0.02 5-10% # 2 0.06 5-10% -
0.02 5-20% A 0.06 2040%
0.02 over 50% B 0.06 2040%
0.02 20-40% C 0.06 over 50%
0.02 over 50% D 0.06 over 50%
0.02 over 50% E 0.06 over 50%
0.02 over 50% b) Preventive systemic effect
The compound to be tested, formulated as a wettable powder, is applied in the form of a spray mixture to the top soil layer of 3-week-old potted tomato plants of the Red Gnome variety, so that a concentration of 0.006% or 0.002 of the active ingredient (based on the soil volume) is present in the root area .

  Care is taken that the spray liquid does not come into contact with the above-ground parts of the plant. After 48 hours, the treated plants are infected with a sporangia suspension of the fungus.

 

  The fungal attack is assessed after the infected plants have been incubated for 5 days at 20 and saturated atmospheric humidity. The number and size of the leaf spots that appeared at this point in time serve as a measure of the effect of the tested substances in comparison to infected but untreated control plants.



  Tested fungal infection compound concentration no.1 0.006% AS 510%
0.002 5-10% # 2 0.006 5-10%
0.002 5-10% A 0.006 20-40% *
0.002 20-40% * B 0.006 20-40%
0.002 over 50% C 0.006 over 50% **
0.002 over 50% * D 0.006 20-40%
0.002 over 50% E 0.006 over 50%
0.002 over 50% * = slight phytotoxicity ** = unsustainable phytotoxicity
Example 3 Action against Pythium debaryanum on sugar beets a) Action after soil application
The mushroom is cultivated on sterile oat kernels and added to a soil / sand mixture. The so infected soil is filled into flower pots and sown with sugar beet seeds.



  Immediately after sowing, the test preparations formulated as a pointed powder are poured over the soil as aqueous suspensions (0.002% of the compound to be tested based on the volume of the soil).



   The pots are then placed in a greenhouse at 20-24 ° C. for 2-3 weeks. The soil is kept evenly moist by lightly spraying it with water.



  When evaluating the tests, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants are determined.



  Effect after pickling application
The mushroom is cultivated on sterile oat grains and added to a mixture of soil and sand. The soil infected in this way is filled into flower pots and sown with sugar beet seeds that have been dressed with the test preparations formulated as dressing powder (0.1% of the compound to be tested based on the weight of the seeds). The sown pots are placed in a greenhouse at 20-24 ° C. for 2-3 weeks. The soil is kept evenly moist by lightly spraying it with water. During the evaluation, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants are determined.



   Under the conditions of both test a) and b), after treatment with one of the compounds No. 1, 2 or 8, over 85% of sugar beet plants emerged and had a uniformly healthy appearance. In the case of the untreated control, fewer than 20% of the plants emerged, some of which had a sickly appearance.



   PATENT CLAIM 1
Pesticides containing a compound of the formula I as at least one active component
EMI12.1
 wherein Rt is C, -C4-alkyl, C-C4-alkoxy or halogen,
R2 hydrogen, C, -C3-alkyl or halogen,
EMI12.2
 or -CN, where
R ', R ", R"' are independently hydrogen, methyl or ethyl and
R4 denotes a 5- or 6-membered heterocyclic radical with 1 or 2 heteroatoms which is optionally substituted by methyl.



   SUBCLAIMS
1. Agent according to claim I containing a compound in which R4 is a furanyl radical.

 

   2. Agent according to claim I containing a compound in which R4 is a tetrahydrofuranyl radical.



   3. Agent according to claim I containing N- (1'-meth-oxycarbonylethyl) -N- [furan (2 ") - carbonyl] -2,6-dimethylaniline of the formula
EMI12.3
 as at least one active component.



   4. Means according to claim I containing the compound of the formula
EMI12.4
 as at least one active component.



   5. Agents according to claim I containing the compound of the formula
EMI12.5
 as at least one active component.



   PATENT CLAIM II
Use of the agent according to claim I for combating phytopathogenic fungi.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Beispiel 3 Wirkung gegen Pythium debaryanum an Zuckerrüben a) Wirkung nach Bodenapplikation Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde/Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Example 3 Action against Pythium debaryanum on sugar beets a) Action after soil application The mushroom is cultivated on sterile oat kernels and added to a soil / sand mixture. The so infected soil is filled into flower pots and sown with sugar beet seeds. Gleich nach der Aussaat werden die als Spitzpulver formulierten Versuchspräparate als wässerige Suspensionen über die Erde gegossen (0,002% der zu prüfenden Verbindung bezogen auf das Erdvolumen). Immediately after sowing, the test preparations formulated as a pointed powder are poured over the soil as aqueous suspensions (0.002% of the compound to be tested based on the volume of the soil). Die Töpfe werden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24 C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten. The pots are then placed in a greenhouse at 20-24 ° C. for 2-3 weeks. The soil is kept evenly moist by lightly spraying it with water. Bei der Auswertung der Tests wird der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt. When evaluating the tests, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants are determined. Wirkung nach Beizapplikation Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden sind (0,1% der zu prüfenden Verbindung bezogen auf das Samengewicht). Die besäten Töpfe werden während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24 C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten. Bei der Auswertung wird der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt. Effect after pickling application The mushroom is cultivated on sterile oat grains and added to a mixture of soil and sand. The soil infected in this way is filled into flower pots and sown with sugar beet seeds that have been dressed with the test preparations formulated as dressing powder (0.1% of the compound to be tested based on the weight of the seeds). The sown pots are placed in a greenhouse at 20-24 ° C. for 2-3 weeks. The soil is kept evenly moist by lightly spraying it with water. During the evaluation, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants are determined. Unter den Bedingungen sowohl des Versuchs a) wie auch b) liefen nach Behandlung mit einer der Verbindungen Nr. 1, 2 oder 8 über 85% Zuckerrübenpflanzen auf und hatten ein gleichmässig gesundes Aussehen. Bei der unbehandelten Kontrolle liefen weniger als 20% Pflanzen mit zum Teil kränklichem Aussehen auf. Under the conditions of both test a) and b), after treatment with one of the compounds No. 1, 2 or 8, over 85% of sugar beet plants emerged and had a uniformly healthy appearance. In the case of the untreated control, fewer than 20% of the plants emerged, some of which had a sickly appearance. PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I EMI12.1 worin Rt C,-C4-Alkyl, C-C4-Alkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, C,-C3-Alkyl oder Halogen, EMI12.2 oder -CN darstellen, wobei R', R", R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Aethyl bedeuten und R4 einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten 5- ode 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet. PATENT CLAIM 1 Pesticides containing a compound of the formula I as at least one active component EMI12.1 wherein Rt is C, -C4-alkyl, C-C4-alkoxy or halogen, R2 hydrogen, C, -C3-alkyl or halogen, EMI12.2 or -CN, where R ', R ", R"' are independently hydrogen, methyl or ethyl and R4 denotes a 5- or 6-membered heterocyclic radical with 1 or 2 heteroatoms which is optionally substituted by methyl. UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend eine Verbindung, worin R4 einen Furanylrest darstellt. SUBCLAIMS 1. Agent according to claim I containing a compound in which R4 is a furanyl radical. 2. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend eine Verbindung, worin R4 einen Tetrahydrofuranylrest darstellt. 2. Agent according to claim I containing a compound in which R4 is a tetrahydrofuranyl radical. 3. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend N-(1'-Meth- Oxycarbonyläthyl)-N-[furan(2")-carbonyl]-2,6-dimethylanilin der Formel EMI12.3 als mindestens eine aktive Komponente. 3. Agent according to claim I containing N- (1'-meth-oxycarbonylethyl) -N- [furan (2 ") - carbonyl] -2,6-dimethylaniline of the formula EMI12.3 as at least one active component. 4. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend die Verbindung der Formel EMI12.4 als mindestens eine aktive Komponente. 4. Means according to claim I containing the compound of the formula EMI12.4 as at least one active component. 5. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend die Verbindung der Formel EMI12.5 als mindestens eine aktive Komponente. 5. Agents according to claim I containing the compound of the formula EMI12.5 as at least one active component. PATENTANSPRUCH II Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen. PATENT CLAIM II Use of the agent according to claim I for combating phytopathogenic fungi.
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