CH606028A5 - N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - Google Patents

N-Furoyl-N-aryl-alanine esters

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CH606028A5
CH606028A5 CH1500077A CH1500077A CH606028A5 CH 606028 A5 CH606028 A5 CH 606028A5 CH 1500077 A CH1500077 A CH 1500077A CH 1500077 A CH1500077 A CH 1500077A CH 606028 A5 CH606028 A5 CH 606028A5
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Ciba Geigy Ag
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Abstract

N-Furoyl-N-aryl-alanine esters prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Aniliden, welche der Formel I entsprechen
EMI1.1     
 worin   Ro      C > -C4-Alkyl,      C1-C4-Alkoxy    oder Halogen, R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder Halogen,   R5    Wasserstoff, C1-C3-AIkyl oder Halogen R6 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten   Rt,    R2,   R5    und R6 im Phenylring die Zahl 8 nicht übersteigt,
EMI1.2     
 darstellen, wobei R', R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten und R4 einen gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituierten 5oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet, mit der Massgabe, dass der Phenylring dreifach oder vierfach substituiert ist,

   falls R4 einen unsubstituierten oder nur durch Methyl substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen darstellt.



   Unter Alkyl und als Alkyl-Teil einer Alkoxy-Gruppe sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppen zu verstehen: Methyl,   Methyl,    n-Propyl, iso-Propyl oder n-, iso-, sec- oder tert-Butyl. Als Halogen kommen Fluor, Chlor, Brom oder Jod in Frage.



   Als   5-bis    6gliedriger heterocyclischer Rest können z. B.



  genannt werden: Furan, Thiophen, Pyridin, Pyrimidin, 2,3-Di   hydro4H-pyran,      1,SOxathi-(2)-in,    Tetrahydrofuran, Morpholin oder Piperidin, welche gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituiert sein können.



   Die Herstellung der Verbindung der Formel I erfolgt durch Acylierung einer Verbindung der Formel II
EMI1.3     
 mit einer Carbonsäure der Formel III
HO-CO-R4 (III) oder ihrem Säurehalogenid, Säureanhydrid oder Ester.



   In den Formeln II und III haben   R,-R,    und X die für Formel I gegebenen Bedeutungen, während der Ausdruck Säurehalogenid vorzugsweise das Säurechlorid oder Säurebromid bedeutet und Hal für ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom steht.



   Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: Aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petrol äther, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; ferner Dimethylsulfoxid und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.



   Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen -20   "C    und 180   "C,    vorzugsweise zwischen   0"    und 120   "C.    Die Reaktion kann in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt werden. Als solches kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine (z. B. Träthylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. Dimethylformamid wirkt katalysierend.



   Die Verbindungen der Formel I besitzen die Eigenschaft, das Wachstum und den Gesundheitszustand von Nutztieren und das Wachstum und die Entwicklung von Nutzpflanzen sowie den Nutzpflanzenanbau, z. B. durch selektive Unkrautbekämpfung oder durch Wuchsregulation, günstig zu beeinflussen. Unter anderem eignen sie sich zur Bekämpfung verschiedenartiger pflanzlicher und tierischer Schädlinge.



   Überragende Wirkung aber erzielen die Verbindungen der Formel I als Mikrobizide. Sie besitzen sowohl präventive wie auch kurative Wirkung gegen phytopathogene Pilze an Kulturpflanzen, wie beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, an Obstbäumen, Zierpflanzen, vor allem aber an Reben, Hopfen, Gurkengewächsen (Gurken, Kürbis, Melonen) an Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie an Bananengewächsen, Kakao- sowie Naturkautschuk- Bäumen.



   Mit diesen Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti; dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel . systemisch.



   Sie können ferner besonders als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.



   Die Verbindungen der Formel 1, worin X
EMI1.4     
 bedeutet, besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und können auf übliche Art in optische Antipoden gespalten werden.



  Hierbei besitzt die enantiomere D-Form die stärkere mikrobizide Wirkung. Es wird z. B. die racemische Verbindung der Formel VI hergestellt  
EMI2.1     
 und in an sich bekannter Weise mit einer N-haltigen optisch aktiven Base umgesetzt. Durch fraktionierte Kristallisation des erhaltenen Salzes und nachfolgende Freisetzung des optischen Antipoden, gegebenenfalls auch Wiederholung der Reaktion mit der optisch aktiven Base, gewinnt man eine der enantiomeren Formen der entsprechenden Verbindung der Formel VI. Aus dieser lassen sich dann auf übliche Art die Ester oder Amide herstellen.



   Als optisch aktive organische Base kommt z. B. a-Phenyl  äthylamin in Frage.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden.



   Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade. Sofern nicht anders vermerkt, ist bei der Nennung eines Wirkstoffes der Formel 1, der in optisch aktiven Formen auftreten kann, stets das racemische Gemisch gemeint.



  Beispiel 1
Herstellung von (Verbindung A)
EMI2.2     
    N-( 1 -Methoxycarbonvl-äthyl N-(furan-(2')-carbonyl 2,3,6-    tri-methylanilin. (Verb. A) a) Eine Suspension von 51,5 g (0,382 Mol) 2,3,6-Trimethylanilin, 35,3 g NaHCO3 und 126 ml (1,15 Mol) 2-Brompropions äuremethylester wird 6 Stunden bei einer Badtemperatur von   1300    gerührt, dann abgekühlt, vom Salz filtriert und destilliert: 67,3 g   a-(2,3,6-Trimethylanilino)-propionsäuremethyl-    ester, Sdp.   144"-146      "C/9    Torr.



   b) Eine Suspension von 33,5 g (0,152 Mol) des gemäss a) erhaltenen Esters und 18 g 0,17 Mol) Soda in 200 ml absolutem Benzol, wird tropfenweise mit 16,7 ml (0,17 Mol) Furan-2carbonsäurechlorid bei   60-70     versetzt und noch 4 Stunden gehalten. Nach dem Abkühlen, Filtrieren und dem Einengen des Filtrats kristallisiert das Endprodukt aus Isopropyläther; Smp. 98-102   C.   

 

   Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen Methoden werden folgende Verbindungen der Formel lb hergestellt:
EMI2.3     

EMI2.4     

 Verb <SEP> . <SEP> R1 <SEP> R, <SEP> R8 <SEP> R9 <SEP> -X-R, <SEP> R <SEP> IPhysikal.
<tb>



  CH <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> jH;COO <SEP> 3 <SEP> j¸ <SEP> Srnp.98-1020
<tb>  <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> X <SEP> Smp. <SEP> 83,5
<tb>  <SEP> 850
<tb>  <SEP> 3 <SEP> \ <SEP> CH3 <SEP> OH3 <SEP> C2H5 <SEP> II <SEP> -COOCH3 <SEP> I <SEP> Smp <SEP> llOe5
<tb>  <SEP> OH3
<tb>   
EMI3.1     


<tb>  <SEP> Verb. <SEP> R, <SEP> R, <SEP> Rs <SEP> Rg <SEP> -X-R <SEP> R, <SEP> 'hysikal.
<tb>



   <SEP> L <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> :onstante
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 5 <SEP> 177 <SEP> /O,O5Torr
<tb>  <SEP> 5 <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> OH3 <SEP> Ol <SEP> H <SEP> %OHuOOOH <SEP> Oel
<tb>  <SEP> 6 <SEP> H3 <SEP> -0- <SEP> 0113 <SEP> C1 <SEP> H <SEP> -iH-COOCH3 <SEP> U <SEP> Oel
<tb>  <SEP> 0113
<tb>  <SEP> 7 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCK3 <SEP> tD <SEP> Smp. <SEP> 83-118 
<tb>  <SEP> 8 <SEP> CH3 <SEP> 11 <SEP> CH3 <SEP> 11 <SEP> O11OOOOH3 <SEP> Smp.9O-920
<tb> 0113 <SEP> $Br
<tb> 9 <SEP> CH3 <SEP> 11 <SEP> CH3 <SEP> a-CH3 <SEP> OIH0OOOH3 <SEP> Üf <SEP> Smp. <SEP> 113 -114'
<tb> 0113
<tb>  <SEP> 10 <SEP> 0113 <SEP> H <SEP> Br <SEP> 4-OH <SEP> OOOOH3 <SEP> yj <SEP> Smp.135-1400
<tb> 3
<tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH;COOCH3 <SEP> ¸)LB <SEP> Smp.88-91 
<tb>  <SEP> -OH <SEP> 1
<tb>  <SEP> 0113 <SEP> 11 <SEP> Br <SEP> 4-r <SEP> Smp.

  <SEP> 134-fl8,50
<tb>  <SEP> OH <SEP> 3
<tb> 13 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOQ <SEP> XIL <SEP> Bl <SEP> Smp.132-1390
<tb> 14 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -1HX3COOCH3 <SEP> XJ <SEP> j7 <SEP> 1.5280
<tb>   
EMI4.1     


<tb>  <SEP> Verb <SEP> . <SEP> ] <SEP> R <SEP> 1 <SEP> R <SEP> 7 <SEP> R <SEP> 8 <SEP> R <SEP> 9 <SEP> -X-R <SEP> 3 <SEP> R4 <SEP> Phys <SEP> ka <SEP> 1
<tb> 0113 <SEP> H <SEP> Br <SEP> i.C1 <SEP> -2H;COOCH3 <SEP> Smp.
<tb>



   <SEP> 3
<tb> 16 <SEP> i <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -Br <SEP> -ICH;COOCH3 <SEP> 3 <SEP> Stnp.114-1220
<tb>  <SEP> 0113
<tb> 17 <SEP> CH, <SEP> eH, <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH-COOCW, <SEP> CH3 <SEP> | <SEP> $ <SEP> CH; <SEP> t
<tb> 18 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 02115 <SEP> 4-Br <SEP> -CH3COOCH3 <SEP> Smp.105-1070
<tb>  <SEP> 0113 <SEP> ¸))
<tb> 19 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CCH3COOCH3 <SEP> tN <SEP> /LC1
<tb>  <SEP> 0113
<tb> 20 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> 0113 <SEP> - <SEP> 4-0113 <SEP> H0OOOH3 <SEP> ó34 <SEP> ;mp <SEP> . <SEP> 104 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> "
<tb>  <SEP> 0113
<tb> 21 <SEP> 0113 <SEP> CH3 <SEP> 0113 <SEP> 5OH3 <SEP> OOOOH3 <SEP> S <SEP> Smp.119-122
<tb>  <SEP> 3
<tb> 22 <SEP> OH <SEP> 3 <SEP> H <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> t-C1 <SEP> -COOC113 <SEP> °2 <SEP> Smp <SEP> .

  <SEP> 106 <SEP> -110 <SEP>  
<tb>  <SEP> 0113
<tb> 23 <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> r <SEP> -CH-COOCH <SEP> Snip.107-1080
<tb>   
EMI5.1     


<tb>  <SEP> Verb, <SEP> R <SEP> l <SEP> - <SEP> R <SEP> 7 <SEP> R <SEP> 8 <SEP> R <SEP> 9 <SEP> -X-R <SEP> 3 <SEP> R4 <SEP> PhoYns <SEP> tkaa <SEP> le
<tb>  <SEP> 24 <SEP> 0/D <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> j <SEP> C1 <SEP> J <SEP> 11;0OO0H3¸) <SEP> U <SEP> jSm <SEP> 134-136 
<tb> 25 <SEP> j <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> j <SEP> Cl <SEP> 4-Br <SEP> 5H113-0OO0H3 <SEP> Smp.137-1380
<tb>  <SEP> I <SEP> Sinp.108-1110
<tb> 26 <SEP> 0113 <SEP> H <SEP> CH, <SEP> CH3 <SEP> t <SEP> | <SEP> -Br
<tb>  <SEP> OH3 <SEP> 0
<tb>  Ferner Verbindungen der Formel:
EMI5.2     

EMI5.3     


<tb> Verb <SEP> R'1 <SEP> R <SEP> l <SEP> 2 <SEP> -X'-R3, <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> konstante
<tb>  <SEP> 27 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -41-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 90-92 
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 28 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> - <SEP> -COûC2H5 <SEP> Oel
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 29 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2HS <SEP> -tH-COOCH3 <SEP> Oel
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 30 <SEP> CH3 <SEP> 6 <SEP> -C <SEP> 1 <SEP> - <SEP> H <SEP> -COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> lo2lo4o
<tb>  <SEP> 3
<tb>    Ferner Verbindungen der Formel:
EMI6.1     

EMI6.2     

 Verb. <SEP> R' <SEP> 1 <SEP> R' <SEP> 2 <SEP> -X'-R <SEP> ' <SEP> hysikal
<tb>  <SEP> 3 <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> ZIP <SEP> -tH-COOCH3 <SEP> Smp.

  <SEP> 136¯137
<tb> 32 <SEP> CH3 <SEP> o-CH3 <SEP> -H <SEP> -COOC2H5 <SEP> Oel
<tb>  <SEP> 3
<tb> 33 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -tFH-COOCH3 <SEP> Oel
<tb>  <SEP> 0113
<tb> 34 <SEP> CH3 <SEP> 6 <SEP> -CH3 <SEP> 6-0113 <SEP> -CH <SEP> -CH2-COOCH3
<tb> 35 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CûN(CH3) <SEP> Smp.172-174 
<tb> 36 <SEP> CH3 <SEP> 6O113 <SEP> -CH2-CON < t <SEP> 3 <SEP> viskos <SEP> 113
<tb> 37 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Oel
<tb>  <SEP> 0113
<tb> 38 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> -tH <SEP> -COOCH3 <SEP> Smp.142-1450
<tb>  <SEP> 3
<tb>  Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B.



  natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate.



  Flüssige Aufarbeitungsformen:  a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver, Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.



   Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baurindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosenpulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle, etw., je für sich oder als Mischung untereinander in Frage.



   Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca.



  0,075-0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.



   Granulate lassen sich herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.



   In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h.



  Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.



   Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5% bis 80% Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.

  Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden:
Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkyl; arylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der   Dibutylnaph    thalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Äthylenglykole, Dialkyldilauryl ammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.



   Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage.



   Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02-0,04 mm und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1-95%.



   Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines   250/obigen    enulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkohol polyglykoläther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid 57,5 Teile Xylol.



   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Carbonsäureaniliden der Formel I
EMI7.1     
 worin R1 C1-C4-Alkyl,   C1-C4-Alkoxy    oder Halogen, R2 Wasserstoff,   C-C3-Alkyl    oder Halogen,   R5    Wasserstoff, C1-C3-AIkyl oder Halogen R6 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten R1, R2,   R5    und R6 im Phenylring die Zahl 8 nicht übersteigt, X -CH2oder
EMI7.2     
 darstellen, wobei R', R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten und R4 einen unsubstituierten oder durch Methyl und/oder Halogen substituierten 5oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet, mit der Massgabe, dass der Phenylring dreifach oder vierfach substituiert ist, 

   falls R4 einen unsubstituierten oder nur durch Methyl substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen darstellt, gekennzeichnet durch die Acylierung einer Verbindung der Formel   II      bei -20"-+180 "C   
EMI7.3     
 mit einer Carbonsäure der Formel III
HO-CO-R4 (III) oder ihrem Säurehalogenid, Säureanhydrid oder Ester,   wobei die Substituenten R1-Rs und X die gegebene Bedeu-    tung haben.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekenn   zeichnet, dass die Acylierung bei 0"-120 "C durchgeführt    wird. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to a process for the preparation of new anilides which correspond to formula I.
EMI1.1
 where Ro is C> -C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, R2 is hydrogen, C1-C3-alkyl or halogen, R5 is hydrogen, C1-C3-alkyl or halogen, R6 is hydrogen or methyl, the total number of C- Atoms of the substituents Rt, R2, R5 and R6 in the phenyl ring does not exceed the number 8,
EMI1.2
 represent, where R ', R "and R"' are independently hydrogen, methyl or ethyl and R4 is a 5 or 6-membered heterocyclic radical optionally substituted by methyl and / or halogen and having 1 or 2 heteroatoms, with the proviso that the phenyl ring triple or is four times substituted,

   if R4 is an unsubstituted or substituted only by methyl 5- or 6-membered heterocyclic radical with 1 or 2 heteroatoms.



   Alkyl and the alkyl part of an alkoxy group are understood to mean the following groups, depending on the number of carbon atoms specified: methyl, methyl, n-propyl, iso-propyl or n-, iso-, sec- or tert-butyl. Fluorine, chlorine, bromine or iodine are suitable as halogen.



   As a 5- to 6-membered heterocyclic radical, for. B.



  Mentioned are: furan, thiophene, pyridine, pyrimidine, 2,3-dihydro4H-pyran, 1, SOxathi- (2) -in, tetrahydrofuran, morpholine or piperidine, which can optionally be substituted by methyl and / or halogen.



   The compound of the formula I is prepared by acylating a compound of the formula II
EMI1.3
 with a carboxylic acid of the formula III
HO-CO-R4 (III) or its acid halide, acid anhydride or ester.



   In formulas II and III, R, -R, and X have the meanings given for formula I, while the expression acid halide preferably denotes the acid chloride or acid bromide and Hal denotes a halogen atom, preferably chlorine or bromine.



   The reactions can be carried out in the presence or absence of solvents or diluents which are inert towards the reactants. There are, for example, the following: Aliphatic or aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylenes, petroleum ether, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform; Ethers and ethereal compounds such as dialkyl ethers, dioxane, tetrahydrofuran; Nitriles such as acetonitrile; N, N-dialkylated amides such as dimethylformamide; also dimethyl sulfoxide and mixtures of such solvents with one another.



   The reaction temperatures are between -20 "C and 180" C, preferably between 0 "and 120" C. The reaction can be carried out in the presence of an acid-binding agent. Tertiary amines such as trialkylamines (e.g. triethylamine), pyridine and pyridine bases, or inorganic bases such as the oxides and hydroxides, hydrogen carbonates and carbonates of alkali and alkaline earth metals and sodium acetate are suitable as such. Dimethylformamide has a catalytic effect.



   The compounds of formula I have the property, the growth and the state of health of farm animals and the growth and development of useful plants and the cultivation of useful plants, e.g. B. by selective weed control or through growth regulation to influence favorably. Among other things, they are suitable for combating various types of plant and animal pests.



   However, the compounds of the formula I achieve an outstanding effect as microbicides. They have both preventive and curative effects against phytopathogenic fungi on crops such as grain, maize, rice, vegetables, sugar beets, soy, peanuts, on fruit trees, ornamental plants, but above all on vines, hops, and cucumber plants (cucumbers, pumpkins, melons ) on Solanaceae such as potatoes, tobacco and tomatoes, as well as on banana plants, cocoa and natural rubber trees.



   These active ingredients can be used to contain or destroy fungi occurring on plants or parts of plants (fruits, flowers, foliage, stalks, tubers, roots), with parts of plants growing later also being spared from such fungi. The active ingredients are effective against the phytopathogenic fungi belonging to the following classes: Ascomycetes (Erysiphaceae); Basidiomycetes like especially rust fungi; Fungi imperfecti; but then especially against the Oomycetes belonging to the class of Phycomycetes such as Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora or Plasmopara. The compounds of the formula also act. systemic.



   They can also be used in particular as a dressing agent for the treatment of seeds (fruits, tubers, grains) and plant cuttings for protection against fungal infections and against phytopathogenic fungi occurring in the soil.



   The compounds of formula 1 in which X
EMI1.4
 means have an asymmetric carbon atom and can be split into optical antipodes in the usual way.



  Here the enantiomeric D-form has the stronger microbicidal effect. It is z. B. prepared the racemic compound of formula VI
EMI2.1
 and reacted in a manner known per se with an N-containing optically active base. One of the enantiomeric forms of the corresponding compound of the formula VI is obtained by fractional crystallization of the salt obtained and subsequent release of the optical antipode, optionally also repeating the reaction with the optically active base. The esters or amides can then be produced from this in the usual way.



   As an optically active organic base, for. B. a-phenyl ethylamine in question.



   The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or other additives.



   The following examples serve to explain the invention in more detail without restricting it. The temperature data relate to degrees Celsius. Unless otherwise noted, when an active ingredient of the formula 1 is mentioned, which can occur in optically active forms, the racemic mixture is always meant.



  example 1
Preparation of (compound A)
EMI2.2
    N- (1 -Methoxycarbonvl-ethyl N- (furan (2 ') - carbonyl 2,3,6-tri-methylaniline. (Comp. A) a) A suspension of 51.5 g (0.382 mol) 2,3 , 6-trimethylaniline, 35.3 g of NaHCO3 and 126 ml (1.15 mol) of methyl 2-bromopropionate are stirred for 6 hours at a bath temperature of 1300, then cooled, filtered from the salt and distilled: 67.3 g of a- (2 , 3,6-trimethylanilino) propionic acid methyl ester, bp 144 "-146" C / 9 Torr.



   b) A suspension of 33.5 g (0.152 mol) of the ester obtained according to a) and 18 g of 0.17 mol) of soda in 200 ml of absolute benzene is added dropwise with 16.7 ml (0.17 mol) of furan-2carboxylic acid chloride added at 60-70 and held for another 4 hours. After cooling, filtering and concentrating the filtrate, the end product crystallizes from isopropyl ether; 98-102 C.

 

   The following compounds of the formula Ib are prepared in this way or by one of the methods given above:
EMI2.3

EMI2.4

 Verb <SEP>. <SEP> R1 <SEP> R, <SEP> R8 <SEP> R9 <SEP> -X-R, <SEP> R <SEP> IPhysical.
<tb>



  CH <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> jH; COO <SEP> 3 <SEP> j¸ <SEP> Srnp.98-1020
<tb> <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> X <SEP> Smp. <SEP> 83.5
<tb> <SEP> 850
<tb> <SEP> 3 <SEP> \ <SEP> CH3 <SEP> OH3 <SEP> C2H5 <SEP> II <SEP> -COOCH3 <SEP> I <SEP> Smp <SEP> llOe5
<tb> <SEP> OH3
<tb>
EMI3.1


<tb> <SEP> connection <SEP> R, <SEP> R, <SEP> Rs <SEP> Rg <SEP> -X-R <SEP> R, <SEP> 'physical.
<tb>



   <SEP> L <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP>: constant
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 5 <SEP> 177 <SEP> / O, O5Torr
<tb> <SEP> 5 <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> OH3 <SEP> Ol <SEP> H <SEP>% OHuOOOH <SEP> Oel
<tb> <SEP> 6 <SEP> H3 <SEP> -0- <SEP> 0113 <SEP> C1 <SEP> H <SEP> -iH-COOCH3 <SEP> U <SEP> Oil
<tb> <SEP> 0113
<tb> <SEP> 7 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCK3 <SEP> tD <SEP> Smp. <SEP> 83-118
<tb> <SEP> 8 <SEP> CH3 <SEP> 11 <SEP> CH3 <SEP> 11 <SEP> O11OOOOH3 <SEP> Smp.9O-920
<tb> 0113 <SEP> $ Br
<tb> 9 <SEP> CH3 <SEP> 11 <SEP> CH3 <SEP> a-CH3 <SEP> OIH0OOOH3 <SEP> Üf <SEP> Smp. <SEP> 113 -114 '
<tb> 0113
<tb> <SEP> 10 <SEP> 0113 <SEP> H <SEP> Br <SEP> 4-OH <SEP> OOOOH3 <SEP> yj <SEP> m.p. 135-1400
<tb> 3
<tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH; COOCH3 <SEP> ¸) LB <SEP> Smp. 88-91
<tb> <SEP> -OH <SEP> 1
<tb> <SEP> 0113 <SEP> 11 <SEP> Br <SEP> 4-r <SEP> Smp.

  <SEP> 134-fl8.50
<tb> <SEP> OH <SEP> 3
<tb> 13 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOQ <SEP> XIL <SEP> Bl <SEP> Smp. 132-1390
<tb> 14 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -1HX3COOCH3 <SEP> XJ <SEP> j7 <SEP> 1.5280
<tb>
EMI4.1


<tb> <SEP> Verb <SEP>. <SEP>] <SEP> R <SEP> 1 <SEP> R <SEP> 7 <SEP> R <SEP> 8 <SEP> R <SEP> 9 <SEP> -XR <SEP> 3 <SEP> R4 < SEP> Phys <SEP> ka <SEP> 1
<tb> 0113 <SEP> H <SEP> Br <SEP> i.C1 <SEP> -2H; COOCH3 <SEP> Smp.
<tb>



   <SEP> 3
<tb> 16 <SEP> i <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -Br <SEP> -ICH; COOCH3 <SEP> 3 <SEP> Stnp. 114-1220
<tb> <SEP> 0113
<tb> 17 <SEP> CH, <SEP> eH, <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH-COOCW, <SEP> CH3 <SEP> | <SEP> $ <SEP> CH; <SEP> t
<tb> 18 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 02115 <SEP> 4-Br <SEP> -CH3COOCH3 <SEP> Smp. 105-1070
<tb> <SEP> 0113 <SEP> ¸))
<tb> 19 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CCH3COOCH3 <SEP> tN <SEP> / LC1
<tb> <SEP> 0113
<tb> 20 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> 0113 <SEP> - <SEP> 4-0113 <SEP> H0OOOH3 <SEP> ó34 <SEP>; mp <SEP>. <SEP> 104 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> "
<tb> <SEP> 0113
<tb> 21 <SEP> 0113 <SEP> CH3 <SEP> 0113 <SEP> 5OH3 <SEP> OOOOH3 <SEP> S <SEP> Smp. 119-122
<tb> <SEP> 3
<tb> 22 <SEP> OH <SEP> 3 <SEP> H <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> t-C1 <SEP> -COOC113 <SEP> ° 2 <SEP> Smp <SEP>.

  <SEP> 106 <SEP> -110 <SEP>
<tb> <SEP> 0113
<tb> 23 <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> r <SEP> -CH-COOCH <SEP> Snip.107-1080
<tb>
EMI5.1


<tb> <SEP> Verb, <SEP> R <SEP> l <SEP> - <SEP> R <SEP> 7 <SEP> R <SEP> 8 <SEP> R <SEP> 9 <SEP> -XR < SEP> 3 <SEP> R4 <SEP> PhoYns <SEP> tkaa <SEP> le
<tb> <SEP> 24 <SEP> 0 / D <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> j <SEP> C1 <SEP> J <SEP> 11; 0OO0H3¸) <SEP> U <SEP> jSm < SEP> 134-136
<tb> 25 <SEP> j <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> j <SEP> Cl <SEP> 4-Br <SEP> 5H113-0OO0H3 <SEP> m.p. 137-1380
<tb> <SEP> I <SEP> Sinp.108-1110
<tb> 26 <SEP> 0113 <SEP> H <SEP> CH, <SEP> CH3 <SEP> t <SEP> | <SEP> -Br
<tb> <SEP> OH3 <SEP> 0
<tb> Also compounds of the formula:
EMI5.2

EMI5.3


<tb> Verb <SEP> R'1 <SEP> R <SEP> l <SEP> 2 <SEP> -X'-R3, <SEP> physical.
<tb>



   <SEP> constant
<tb> <SEP> 27 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -41-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 90-92
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 28 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> - <SEP> -COûC2H5 <SEP> oil
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 29 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2HS <SEP> -tH-COOCH3 <SEP> oil
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 30 <SEP> CH3 <SEP> 6 <SEP> -C <SEP> 1 <SEP> - <SEP> H <SEP> -COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> lo2lo4o
<tb> <SEP> 3
<tb> Also compounds of the formula:
EMI6.1

EMI6.2

 Connection <SEP> R '<SEP> 1 <SEP> R' <SEP> 2 <SEP> -X'-R <SEP> '<SEP> physical
<tb> <SEP> 3 <SEP> constant
<tb> <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> ZIP <SEP> -tH-COOCH3 <SEP> Smp.

  <SEP> 136¯137
<tb> 32 <SEP> CH3 <SEP> o-CH3 <SEP> -H <SEP> -COOC2H5 <SEP> oil
<tb> <SEP> 3
<tb> 33 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -tFH-COOCH3 <SEP> oil
<tb> <SEP> 0113
<tb> 34 <SEP> CH3 <SEP> 6 <SEP> -CH3 <SEP> 6-0113 <SEP> -CH <SEP> -CH2-COOCH3
<tb> 35 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CûN (CH3) <SEP> melting point 172-174
<tb> 36 <SEP> CH3 <SEP> 6O113 <SEP> -CH2-CON <t <SEP> 3 <SEP> viscous <SEP> 113
<tb> 37 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> oil
<tb> <SEP> 0113
<tb> 38 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> -tH <SEP> -COOCH3 <SEP> Smp. 142-1450
<tb> <SEP> 3
The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or other additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology such as. B.



  natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers.



   For application, the compounds of the formula I can be in the following working-up forms: Solid working-up forms:
Dusts, grit, granulates, coating granulates, impregnation granulates and homogeneous granulates.



  Liquid working-up forms: a) active ingredient concentrates dispersible in water: wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions.



   The active ingredients are mixed with solid carriers for the production of solid forms (dusts, grit). As carriers come z. B. kaolin, talc, bolus, loess, chalk, limestone, lime grit, attapulgite, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth silicates, sodium and potassium aluminum silicates (feldspars and mica), calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as fertilizers such as ammonium sulfate , Ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ground vegetable products such as grain flour, building bark flour, wood flour, nut shell flour, cellulose powder, residues of plant extracts, activated charcoal, etc., each individually or as a mixture with one another.



   The grain size of the carrier materials is expediently up to 0.1 mm for dust and approx.



  0.075-0.2 mm and for granules 0.2 mm or more.



   Granules can be produced by dissolving an active ingredient of the formula I in an organic solvent and applying the resulting solution to a granulated mineral, e.g. B. attapulgite, SiO2, granicalcium, bentonite, etc. applies and then the organic solvent evaporates again.



   Active ingredient concentrates dispersible in water, d. H.



  Wettable powders, pastes and emulsion concentrates are agents that can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents.



   The active ingredient concentration in these agents is 5% to 80% wettable powders and pastes are obtained by mixing and grinding the active ingredients with dispersants and powdery carriers in suitable devices until homogeneous. Suitable carriers are, for example, those mentioned above for the solid work-up forms. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers.

  The following can be used as dispersants, for example:
Condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acid with phenol and formaldehyde, and alkali metal, ammonium and alkaline earth metal salts of lignosulfonic acid, further alkyl; aryl sulfonates, alkali and alkaline earth metal salts of dibutylnaphthalinsulfonic acid, fatty alcohol sulfates, such as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols and salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, the sodium salts of oleylmethylglycol ethers, the sodium salts of oleylmethylglycol and alkali metal salts, alkaline earth salts and alkali metal salts, alkali metal salts of oleylmethylglytauride, di-alkali metal salts of oleylmethylglytauride, alkaline earth salts of oleylmethylglytauride, alkali metal salts of oleylmethylglytauride.



   Silicone oils, for example, can be used as antifoam agents.



   The active ingredients are mixed, ground, sieved and passed with the additives listed above in such a way that the solid portion of the wettable powders does not exceed a particle size of 0.02-0.04 mm and of the pastes 0.03 mm. To produce emulsion concentrates and pastes, dispersants such as those listed in the previous sections, organic solvents and water are used.



   The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1-95%.



   Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce a 250 / above emulsifiable concentrate:
5 parts of active ingredient
2.5 parts of epoxidized vegetable oil and 10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture
5 parts of dimethylformamide, 57.5 parts of xylene.



   PATENT CLAIM 1
Process for the preparation of heterocyclic carboxylic acid anilides of the formula I.
EMI7.1
 where R1 is C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, R2 is hydrogen, C-C3-alkyl or halogen, R5 is hydrogen, C1-C3-alkyl or halogen, R6 is hydrogen or methyl, the total number of carbon atoms the substituents R1, R2, R5 and R6 in the phenyl ring do not exceed the number 8, X -CH2 or
EMI7.2
 represent, where R ', R "and R"' are independently hydrogen, methyl or ethyl and R4 is an unsubstituted or substituted by methyl and / or halogen 5 or 6-membered heterocyclic radical with 1 or 2 heteroatoms, with the proviso that the phenyl ring is three or four times substituted,

   if R4 is an unsubstituted or substituted only by methyl 5- or 6-membered heterocyclic radical with 1 or 2 heteroatoms, characterized by the acylation of a compound of the formula II at -20 "- + 180" C
EMI7.3
 with a carboxylic acid of the formula III
HO-CO-R4 (III) or its acid halide, acid anhydride or ester, where the substituents R1-Rs and X have the given meaning.



   SUBCLAIMS
1. The method according to claim 1, characterized in that the acylation is carried out at 0 "-120" C.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver, Pasten, Emulsionen; b) Lösungen. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. a) Active substance concentrates dispersible in water: wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions. Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baurindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosenpulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle, etw., je für sich oder als Mischung untereinander in Frage. The active ingredients are mixed with solid carriers for the production of solid forms (dusts, grit). As carriers come z. B. kaolin, talc, bolus, loess, chalk, limestone, lime grit, attapulgite, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth silicates, sodium and potassium aluminum silicates (feldspars and mica), calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate , Ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ground vegetable products such as grain flour, building bark flour, wood flour, nut shell flour, cellulose powder, residues of plant extracts, activated charcoal, etc., each individually or as a mixture with one another. Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. The grain size of the carrier materials is expediently up to 0.1 mm for dust and approx. 0,075-0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr. 0.075-0.2 mm and for granules 0.2 mm or more. Granulate lassen sich herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft. Granules can be produced by dissolving an active ingredient of the formula I in an organic solvent and applying the resulting solution to a granulated mineral, e.g. B. attapulgite, SiO2, granicalcium, bentonite, etc. applies and then the organic solvent evaporates again. In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Active ingredient concentrates dispersible in water, d. H. Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Wettable powders, pastes and emulsion concentrates are agents that can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5% bis 80% Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. The active ingredient concentration in these agents is 5% to 80% wettable powders and pastes are obtained by mixing and grinding the active ingredients with dispersants and powdery carriers in suitable devices until homogeneous. Suitable carriers are, for example, those mentioned above for the solid work-up forms. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkyl; arylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaph thalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Äthylenglykole, Dialkyldilauryl ammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze. The following can be used as dispersants, for example: Condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acid with phenol and formaldehyde, and alkali metal, ammonium and alkaline earth metal salts of lignosulfonic acid, further alkyl; aryl sulfonates, alkali and alkaline earth metal salts of dibutylnaphthalinsulfonic acid, fatty alcohol sulfates, such as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols and salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, the sodium salts of oleylmethylglycol ethers, the sodium salts of oleylmethylglycol and alkali metal salts, alkaline earth salts and alkali metal salts, alkali metal salts of oleylmethylglytauride, di-alkali metal salts of oleylmethylglytauride, alkaline earth salts of oleylmethylglytauride, alkali metal salts of oleylmethylglytauride. Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage. Silicone oils, for example, can be used as antifoam agents. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02-0,04 mm und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. The active ingredients are mixed, ground, sieved and passed with the additives listed above in such a way that the solid portion of the wettable powders does not exceed a particle size of 0.02-0.04 mm and of the pastes 0.03 mm. To produce emulsion concentrates and pastes, dispersants such as those listed in the previous sections, organic solvents and water are used. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1-95%. The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1-95%. Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines 250/obigen enulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkohol polyglykoläther-Gemisches 5 Teile Dimethylformamid 57,5 Teile Xylol. Emulsifiable concentrates: The following substances are used to produce a 250 / above emulsifiable concentrate: 5 parts of active ingredient 2.5 parts of epoxidized vegetable oil and 10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture 5 parts of dimethylformamide, 57.5 parts of xylene. PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Carbonsäureaniliden der Formel I EMI7.1 worin R1 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, C-C3-Alkyl oder Halogen, R5 Wasserstoff, C1-C3-AIkyl oder Halogen R6 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten R1, R2, R5 und R6 im Phenylring die Zahl 8 nicht übersteigt, X -CH2oder EMI7.2 darstellen, wobei R', R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten und R4 einen unsubstituierten oder durch Methyl und/oder Halogen substituierten 5oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet, mit der Massgabe, dass der Phenylring dreifach oder vierfach substituiert ist, PATENT CLAIM 1 Process for the preparation of heterocyclic carboxylic acid anilides of the formula I. EMI7.1 where R1 is C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, R2 is hydrogen, C-C3-alkyl or halogen, R5 is hydrogen, C1-C3-alkyl or halogen, R6 is hydrogen or methyl, the total number of carbon atoms the substituents R1, R2, R5 and R6 in the phenyl ring do not exceed the number 8, X -CH2 or EMI7.2 represent, where R ', R "and R"' are independently hydrogen, methyl or ethyl and R4 is an unsubstituted or substituted by methyl and / or halogen 5 or 6-membered heterocyclic radical with 1 or 2 heteroatoms, with the proviso that the phenyl ring is three or four times substituted, falls R4 einen unsubstituierten oder nur durch Methyl substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen darstellt, gekennzeichnet durch die Acylierung einer Verbindung der Formel II bei -20"-+180 "C EMI7.3 mit einer Carbonsäure der Formel III HO-CO-R4 (III) oder ihrem Säurehalogenid, Säureanhydrid oder Ester, wobei die Substituenten R1-Rs und X die gegebene Bedeu- tung haben. if R4 is an unsubstituted or substituted only by methyl 5- or 6-membered heterocyclic radical with 1 or 2 heteroatoms, characterized by the acylation of a compound of the formula II at -20 "- + 180" C EMI7.3 with a carboxylic acid of the formula III HO-CO-R4 (III) or its acid halide, acid anhydride or ester, where the substituents R1-Rs and X have the given meaning. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass die Acylierung bei 0"-120 "C durchgeführt wird. SUBCLAIMS 1. The method according to claim 1, characterized in that the acylation is carried out at 0 "-120" C. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekenn 2. The method according to claim 1, thereby marked zeichnet, dass die Acylierung in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt wird. records that the acylation is carried out in the presence of a solvent. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Acylierung in Anwesenheit von Dimethylformamid durchgeführt wird. 3. The method according to claim I, characterized in that the acylation is carried out in the presence of dimethylformamide. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel I hergestellt werden, bei denen R4 den 2-Furanylrest bedeutet. 4. The method according to claim 1, characterized in that compounds of the formula I are prepared in which R4 denotes the 2-furanyl radical. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel I hergestellt werden, bei denen R4 einen Tetrahydrofuranrest bedeutet 6. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel I hergestellt werden, bei denen R1 Methyl bedeutet und R2 in orho-Position zur Aminogruppe steht und Methyl, Äthyl oder Chlor darstellt. 5. The method according to claim 1, characterized in that compounds of the formula I are prepared in which R4 is a tetrahydrofuran radical 6. The method according to claim 1, characterized in that compounds of the formula I are prepared in which R1 is methyl and R2 is in the orho position to the amino group and is methyl, ethyl or chlorine. 7. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(furan-[2']-car- bonyl > 2,3,6-trimethylanilin hergestellt wird. 7. The method according to claim 1, characterized in that N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N- (furan [2 '] - carbonyl> 2,3,6-trimethylaniline is produced. 8. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(furan[2"]-car- bonyl)- 2,6-dimethyl-3-bromanilin hergestellt wird. 8. The method according to claim 1, characterized in that N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N- (furan [2 "] - carbonyl) - 2,6-dimethyl-3-bromoaniline is produced. 9. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass N-(1'Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(furan-C2' bonyl)- 2,4,6-trimethylanilin hergestellt wird. 9. The method according to claim 1, characterized in that N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N- (furan-C2 'bonyl) - 2,4,6-trimethylaniline is produced. 10. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(furan-[2"] carbonyl)-2,6-dimethyl-4-chloranilin hergestellt wird. 10. The method according to claim 1, characterized in that N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N- (furan [2 "] carbonyl) -2,6-dimethyl-4-chloroaniline is prepared. PATENTANSPRUCH 11 Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen. PATENT CLAIM 11 The compounds prepared by the process according to claim I. PATENTANSPRUCH 111 Verwendung der Verbindung gemäss Patentanspruch 11 zur Herstellung von pflanzenfungiziden Mitteln. CLAIM 111 Use of the compound according to claim 11 for the production of plant fungicidal agents.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2943019A1 (en) * 1978-10-27 1980-05-08 Ciba Geigy Ag MICROBICIDAL AGENT
DE2947295A1 (en) * 1978-11-27 1980-06-12 Ciba Geigy Ag PEST CONTROL
EP0019745A1 (en) * 1979-05-19 1980-12-10 BASF Aktiengesellschaft 2-Aminopropanal acetals, their preparation, fungicidal formulations containing them, their preparation and process for combating fungi
EP0569912A1 (en) * 1992-05-15 1993-11-18 Hoechst Schering AgrEvo GmbH 4-alkyl-substituted pyrimidine-5-carboxanilides, process for their preparation, compositions containing them and their use as fungicides

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