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Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die als Wirkstoffe neue Verbindungen der Formel (I) enthalten
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worin
R i Halogen oder-CFs ist und R : Wasserstoff ist oder eine für R 1 gegebene Bedeutung hat, und
Q eine niedere Alkancarbonsäureester-Gruppe oder eine niedere Alkancarbonsäureamidgruppe darstellt.
Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod.
Ein niederer Alkancarbonsäureester besteht aus einem Niederalkylteil mit 1 bis 4 C-Atomen, der Carbonylgruppe und einem alkoholischen Rest mit 1 bis 8 C-Atomen. Carbonsäureamide umfassen auch mono- oder symmetrisch oder unsymmetrisch disubstituierte Amide, wobei die Substituenten wahlweise Niederalkyl, Niederalkenyl mit 3 oder 4 C-Atomen, Propinyl oder Butinyl sein können.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt nach bekannten Verfahren (Organic
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Definition hat und Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, steht.
Folgendes Verfahren sei erwähnt :
Ein Diphenyläther der Formel
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Durch Umsetzung des letzteren mit einem anorganischen oder organischen Nitrit (z. B. NaN02 oder Isoamylnitrit) in Gegenwart von Natriumäthylat erhält man ein Oximsalz der Formel
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das dann mit einer Verbindung Hal-Q in ein Endprodukt der Formel (I) übergeführt wird, worin Hal ein Halogenatom bedeutet.
Herstellungsvorschrift für Wirkstoff Nr. 6
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Rückflusskühler auf 850 erwärmt. Es wurde so lange erhitzt, bis alles Paraformaldehyd verbraucht war. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen, mit Toluol extrahiert, die toluolische Lösung zuerst mit Wasser, dann mit 10%iger wässeriger Sodalösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Eindampfen und Vakuumdestillation erhielt man 28,8 g des Produktes der Formel
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Sdp. : 1080/0, 005 mbar. b) In einem Dreihalskolben wurden 9 g dieses 4- (2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-benzyl- chlorids mit 2 g fein gepulvertem Natriumcyanid, mit einer Spur Natriumjodid und 30 ml Aceton 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Dann wurde abgekühlt, das Kochsalz abfiltriert, mit Aceton gewaschen, die acetonische Lösung unter Vakuum eingedampft und der Rückstand der Vakuumdestillation unterworfen. Man erhielt 7,7 g des Benzylcyanids der Formel
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Sdp. : 1560/0, 01 mbar. c) In einem Dreihalskolben wurden unter Stickstoff und Rühren 2,3 g Natrium in 70 ml Alko-
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24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und mit 200 ml Äther versetzt. Der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert und mit Äther nachgewaschen. Man erhielt 9,7 g des Oximsalzes der Formel
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Smp. : 2500. d) In einem 100 ml Sulfierkolben wurden 9, 5 g (0, 026 Mol) dieses 4- (2'Chlor-4'-trifluormethyl- phenoxy)-phenylglyoxylonitril-2-oxim-Natrium in 50 ml Äthylmethylketon suspendiert.
Hierauf wurden 3, 1 ml 2-Brompropionsäuremethylester zugetropft, wobei die innere Temperatur auf 310C stieg. Das Reaktionsgemisch wurde 2 Stunden bei 400 weitergerührt. Nach dem Abkühlen auf 20 C wurde vom gebildeten Natriumsalz abfiltriert und unter Vakuum eingedampft.
Man erhielt 10,6 g des Endproduktes der Formel
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1,Auf analoge Weise lassen sich folgende Wirkstoffe der Formel (I) für herbizide Mittel erhalten :
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<tb>
<tb> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Q <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> Konstante
<tb> 1 <SEP> 4-Cl <SEP> 2-Cl <SEP> -CH2-CO-NH2 <SEP> nD24 <SEP> 1. <SEP> 5615
<tb> 2 <SEP> 4-Cl <SEP> 2-Cl <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> nD24 <SEP> 1. <SEP> 5674
<tb> 3 <SEP> 4-Cl <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> nD41 <SEP> 1.5792
<tb> 4 <SEP> 4-Cl <SEP> 2-CN <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> nD26 <SEP> 1. <SEP> 5372
<tb> 5 <SEP> 4-Cl <SEP> 2-CN <SEP> -CH <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> nD28 <SEP> 1.5389
<tb> 6 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> nD31 <SEP> 1.5402
<tb> 7 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH2-COOC2H5 <SEP> nD24 <SEP> 1.
<SEP> 5422
<tb> 8 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH2-CN <SEP> Smp. <SEP> 110
<tb> 9 <SEP> 4-CH3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> nD24 <SEP> 1. <SEP> 5472
<tb> 10 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3)COOC2H5 <SEP> nD24 <SEP> 1.5350
<tb> 11 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3)-CO-NH2 <SEP> Smp. <SEP> 80
<tb> 12 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOC3H7 <SEP> (n) <SEP> nD24 <SEP> 1. <SEP> 5328
<tb> 13 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH(CH2)-COOC3H7(iso) <SEP> nD24 <SEP> 1. <SEP> 5314
<tb> 14 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOC4H9(n) <SEP> nD24 <SEP> 1.
<SEP> 5281
<tb> 15 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3)-COOC4H9(sec) <SEP> nD24 <SEP> 1.5298
<tb> 16 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3)-COOC4H9(iso) <SEP> nD24 <SEP> 1.5281
<tb> 17 <SEP> 4-Cl <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3)-COOC4H9(iso) <SEP> nD24 <SEP> 1.5439
<tb>
Oxime existieren immer in zwei stereoisomeren Formen, der syn-und anti-Form. Im Rahmen vorliegender Beschreibung sind beide stereoisomeren Formen für sich und als Gemische in beliebigem gegenseitigem Mischungsverhältnis zu verstehen. Die Wirkstoffe der Formel (I) sind stabile Verbindungen, welche in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Äthern, Ketonen, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd etc. löslich sind.
Sie werden zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder andern Verteilungsmitteln in Form herbizider Mittel verwendet.
Die Wirkstoffkonzentrationen betragen in den erfindungsgemässen Mitteln 1 bis 90 Gew.-% und können gegebenenfalls bei der Anwendung auch in geringen Konzentrationen wie etwa 0, 05 bis 1% vorliegen.
Die erfindungsgemässen Mittel besitzen in höheren Aufwandmengen von ca. 6 kg A. S./ha und mehr eine ausgesprochene herbizide Wirkung insbesondere auf dikotyle Unkräuter, wie Sida, Sesbania, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Galium, Pastinak, Rumex, Matricaria, Chrysanthemum, Abutilon, Solanum usw. und auf monokotyle Unkräuter wie Digitaria, Setaria und Echinochloa.
Die Verbindungen der Formel (I) werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder andern Zugschlagstoffen verwendet, die fest oder flüssig sein können und den in der Formulierungstechnik
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üblichen Stoffen entsprechen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel (I) in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilshafte Mengen an Wirkstoff darstellen) :
Feste Aufarbeitungsformen : Stäubemittel und Streumittel (bis zu 10%) Granulate, Umhüllungs- granulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate, Pellets (Körner) (1 bis 80%) ;
Flüssige Aufarbeitungsformen :
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bis 50% ; 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung) ; b) Lösungen (0, 1 bis 20%) ; z. B. für Beize, Aerosole.
Die Wirkstoffe der Formel (I) der Erfindung können beispielsweise wie folgt formuliert werden : Granulat : Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet :
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<tb>
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 0,25 <SEP> Teile <SEP> epoxydiertes <SEP> Pflanzenöl,
<tb> 0, <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> Cetylpolyglykoläther,
<tb> 3,50 <SEP> Teile <SEP> Polyäthylenglykol,
<tb> 91 <SEP> Teile <SEP> Kaolin <SEP> (Korngrösse <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> mm).
<tb>
Die Aktivsubstanz wird mit epoxydiertem Pflanzenöl vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat lässt sich vorteilhaft in Saatfurchen einarbeiten.
Spritzpulver : Zur Herstellung eines 25%igen und 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet :
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<tb>
<tb> a) <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff.
<tb>
2, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
<tb> 1,7 <SEP> Teile <SEP> Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1), <SEP>
<tb> 8,3 <SEP> Teile <SEP> Natriumaluminiumsilikat,
<tb> 16, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Kieselgur,
<tb> 46 <SEP> Teile <SEP> Kaolin <SEP> ; <SEP>
<tb> b) <SEP> 10 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 3 <SEP> Teile <SEP> Gemisch <SEP> der <SEP> Natriumsalze <SEP> von <SEP> gesättigten <SEP> Fettalkoholsulfaten,
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat,
<tb> 82 <SEP> Teile <SEP> Kaolin.
<tb>
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation oder zur Tauchbehandlung von Setzlingen verwenden lassen.
Emulgierbare Konzentrate : Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet :
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<tb>
<tb> 25 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 2,5 <SEP> Teile <SEP> epoxydiertes <SEP> Pflanzenöl,
<tb> 10 <SEP> Teile <SEP> eines <SEP> Alkylarylsulfonat-Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Dimethylformamid,
<tb> 57, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Xylol.
<tb>
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Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zum Vorauflaufverfahren geeignet sind.
Beispiel : Kontaktherbizide Wirkung
Eine grössere Anzahl monokotyler und dikotyler Unkräuter wurden nach dem Auflaufen (im 4bis 6-Blattstadium) mit einer wässerigen Wirkstoffdispersion in Dosierungen von 6 kg Wirksubstanz pro Hektar auf die Pflanze gespritzt und diese bei 24 bis 26 C und 45 bis 60% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Mindestens 15 Tage nach Behandlung wird der Versuch ausgewertet. Auf folgende Unkräuter wurde mit den Verbindungen Nr. 1 bis 17 totale Abtötung erzielt :
Abutilon
Sida spinosa
Portulaca sp.
Sesbania ex.
Amaranthus ret.
Kochia scoparia
Solanum nigrum
Ipomoea
Sinapis
Stellaria
Chrysanthem. leuc.
Galium aparine
Die nachhaltigste Wirkung erzielten die Wirkstoffe Nr. 6 und Nr. 16, die auch noch in einer Aufwandmenge von 4 kg/ha die Unkräuter vollständig vernichteten.
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The invention relates to herbicidal compositions which comprise new compounds of the formula (I) as active ingredients
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wherein
R i is halogen or CFs and R: is hydrogen or has a meaning given for R 1, and
Q represents a lower alkane carboxylic acid ester group or a lower alkane carboxylic acid amide group.
Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
A lower alkane carboxylic acid ester consists of a lower alkyl part with 1 to 4 carbon atoms, the carbonyl group and an alcoholic radical with 1 to 8 carbon atoms. Carboxamides also include mono- or symmetrically or asymmetrically disubstituted amides, where the substituents can optionally be lower alkyl, lower alkenyl having 3 or 4 carbon atoms, propynyl or butynyl.
The compounds of the formula I are prepared by known processes (organic
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Has definition and Hal stands for halogen, preferably chlorine or bromine.
The following procedure should be mentioned:
A diphenyl ether of the formula
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By reacting the latter with an inorganic or organic nitrite (e.g. NaN02 or isoamyl nitrite) in the presence of sodium ethylate, an oxime salt of the formula is obtained
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which is then converted with a compound Hal-Q into an end product of formula (I), in which Hal represents a halogen atom.
Manufacturing instructions for active substance no.6
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Reflux condenser heated to 850. It was heated until all paraformaldehyde was used up. After cooling, the reaction mixture was poured into ice water, extracted with toluene, the toluene solution first washed with water, then with 10% aqueous sodium carbonate solution and dried over sodium sulfate. After evaporation and vacuum distillation, 28.8 g of the product of the formula were obtained
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Sp: 1080/0, 005 mbar. b) 9 g of this 4- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) benzyl chloride with 2 g of finely powdered sodium cyanide, with a trace of sodium iodide and 30 ml of acetone were heated under reflux for 24 hours in a three-necked flask.
It was then cooled, the sodium chloride was filtered off, washed with acetone, the acetone solution was evaporated in vacuo and the residue was subjected to vacuum distillation. 7.7 g of the benzyl cyanide of the formula were obtained
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Bp: 1560/0.01 mbar. c) In a three-necked flask, 2.3 g of sodium in 70 ml of alcohol
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Stirred for 24 hours at room temperature and mixed with 200 ml of ether. The precipitate was filtered off and washed with ether. 9.7 g of the oxime salt of the formula were obtained
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M.p .: 2500. d) 9.5 g (0.026 mol) of this 4- (2'-chloro-4'-trifluoromethyl-phenoxy) -phenylglyoxylonitrile-2-oxime sodium in 50 ml of ethyl methyl ketone were placed in a 100 ml sulfonation flask suspended.
3.1 ml of 2-bromopropionic acid methyl ester were then added dropwise, the internal temperature rising to 310.degree. The reaction mixture was further stirred at 400 for 2 hours. After cooling to 20 ° C., the sodium salt formed was filtered off and evaporated under vacuum.
10.6 g of the end product of the formula were obtained
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1, The following active compounds of the formula (I) for herbicidal compositions can be obtained in an analogous manner:
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<tb>
<tb> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Q <SEP> Physical
<tb> No. <SEP> constant
<tb> 1 <SEP> 4-Cl <SEP> 2-Cl <SEP> -CH2-CO-NH2 <SEP> nD24 <SEP> 1. <SEP> 5615
<tb> 2 <SEP> 4-Cl <SEP> 2-Cl <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> nD24 <SEP> 1. <SEP> 5674
<tb> 3 <SEP> 4-Cl <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3) -COOCH3 <SEP> nD41 <SEP> 1.5792
<tb> 4 <SEP> 4-Cl <SEP> 2-CN <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> nD26 <SEP> 1. <SEP> 5372
<tb> 5 <SEP> 4-Cl <SEP> 2-CN <SEP> -CH <SEP> (CH3) -COOCH3 <SEP> nD28 <SEP> 1.5389
<tb> 6 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3) -COOCH3 <SEP> nD31 <SEP> 1.5402
<tb> 7 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH2-COOC2H5 <SEP> nD24 <SEP> 1.
<SEP> 5422
<tb> 8 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH2-CN <SEP> Smp. <SEP> 110
<tb> 9 <SEP> 4-CH3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> nD24 <SEP> 1. <SEP> 5472
<tb> 10 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3) COOC2H5 <SEP> nD24 <SEP> 1.5350
<tb> 11 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3) -CO-NH2 <SEP> m.p. <SEP> 80
<tb> 12 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH (CH3) -COOC3H7 <SEP> (n) <SEP> nD24 <SEP> 1. <SEP> 5328
<tb> 13 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH (CH2) -COOC3H7 (iso) <SEP> nD24 <SEP> 1. <SEP> 5314
<tb> 14 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH (CH3) -COOC4H9 (n) <SEP> nD24 <SEP> 1.
<SEP> 5281
<tb> 15 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3) -COOC4H9 (sec) <SEP> nD24 <SEP> 1.5298
<tb> 16 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3) -COOC4H9 (iso) <SEP> nD24 <SEP> 1.5281
<tb> 17 <SEP> 4-Cl <SEP> 2-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3) -COOC4H9 (iso) <SEP> nD24 <SEP> 1.5439
<tb>
Oximes always exist in two stereoisomeric forms, the syn and anti forms. In the context of the present description, both stereoisomeric forms are to be understood by themselves and as mixtures in any mutual mixing ratio. The active compounds of the formula (I) are stable compounds which are soluble in customary organic solvents such as alcohols, ethers, ketones, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.
They are used together with suitable carriers and / or other distributing agents in the form of herbicidal agents.
The active substance concentrations in the agents according to the invention are 1 to 90% by weight and may also be present in small concentrations, such as 0.05 to 1%, when used.
In higher application rates of about 6 kg ai / ha and more, the compositions according to the invention have a pronounced herbicidal action, in particular on dicotyledon weeds, such as Sida, Sesbania, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Galium, Parsnip, Rumex, Matricaria, Chrysanthemum, Abutilon, Solanum etc. and on monocot weeds such as Digitaria, Setaria and Echinochloa.
The compounds of formula (I) are used together with suitable carriers and / or other tensile impact substances, which can be solid or liquid, and those used in formulation technology
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correspond to common substances, such as B. natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers.
For application, the compounds of the formula (I) can be present in the following working-up forms (the percentages by weight in brackets representing advantageous amounts of active ingredient):
Solid processing forms: dusts and scattering agents (up to 10%) granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules, pellets (grains) (1 to 80%);
Liquid processing forms:
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until 50% ; 0.01 to 15% in ready-to-use solution); b) solutions (0.1 to 20%); e.g. B. for stains, aerosols.
The active compounds of the formula (I) of the invention can be formulated, for example, as follows: Granules: The following substances are used to produce 5% granules:
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<tb>
<tb> 5 <SEP> parts <SEP> active ingredient,
<tb> 0.25 <SEP> parts <SEP> epoxidized <SEP> vegetable oil,
<tb> 0, <SEP> 25 <SEP> parts <SEP> cetyl polyglycol ether,
<tb> 3.50 <SEP> parts <SEP> polyethylene glycol,
<tb> 91 <SEP> parts <SEP> kaolin <SEP> (grain size <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> to <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> mm).
<tb>
The active substance is mixed with epoxidized vegetable oil and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin, and the acetone is then evaporated off in vacuo. Such microgranules can advantageously be incorporated into seed furrows.
Spray powder: The following ingredients are used to produce a 25% and 10% spray powder:
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<tb>
<tb> a) <SEP> 25 <SEP> parts of <SEP> active ingredient.
<tb>
2, <SEP> 5 <SEP> parts <SEP> isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
<tb> 1.7 <SEP> parts <SEP> champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture <SEP> (1 <SEP>: <SEP> 1), <SEP>
<tb> 8.3 <SEP> parts <SEP> sodium aluminum silicate,
<tb> 16, <SEP> 5 <SEP> parts <SEP> diatomaceous earth,
<tb> 46 <SEP> parts <SEP> kaolin <SEP>; <SEP>
<tb> b) <SEP> 10 <SEP> parts <SEP> active ingredient,
<tb> 3 <SEP> parts <SEP> mixture <SEP> of the <SEP> sodium salts <SEP> of <SEP> saturated <SEP> fatty alcohol sulfates,
<tb> 5 <SEP> parts <SEP> naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate,
<tb> 82 <SEP> parts <SEP> kaolin.
<tb>
The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. This gives wettable powders of excellent wettability and suspension which can be diluted with water to form suspensions of the desired concentration and can be used in particular for leaf application or for the dip treatment of seedlings.
Emulsifiable concentrates: The following substances are used to produce a 25% emulsifiable concentrate:
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<tb>
<tb> 25 <SEP> parts <SEP> active ingredient,
<tb> 2.5 <SEP> parts <SEP> epoxidized <SEP> vegetable oil,
<tb> 10 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> alkylarylsulfonate-fatty alcohol polyglycol ether mixture,
<tb> 5 <SEP> parts <SEP> dimethylformamide,
<tb> 57, <SEP> 5 <SEP> parts <SEP> xylene.
<tb>
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Such concentrates can be used to prepare emulsions of any desired concentration, which are particularly suitable for the pre-emergence process.
Example: contact herbicidal activity
A larger number of monocotyledonous and dicotyledonous weeds were sprayed onto the plant after emergence (in the 4 to 6 leaf stage) with an aqueous active ingredient dispersion in doses of 6 kg of active ingredient per hectare and kept at 24 to 26 ° C. and 45 to 60% relative atmospheric humidity. The trial is evaluated at least 15 days after treatment. The following weeds were killed with compounds 1 to 17:
Abutilon
Sida spinosa
Portulaca sp.
Sesbania ex.
Amaranthus ret.
Kochia scoparia
Solanum nigrum
Ipomoea
Sinapis
Stellaria
Chrysanthemum. leuc.
Galium aparine
The most sustainable effect was achieved by active ingredients No. 6 and No. 16, which also completely destroyed the weeds at a rate of 4 kg / ha.