DE2803662A1 - CHLORACETANILIDES, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND HERBICIDES CONTAINING THEM - Google Patents

CHLORACETANILIDES, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND HERBICIDES CONTAINING THEM

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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides

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Description

Die Erfindung betrifft neue Chloracetanilide, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide Mittel enthaltend mindestens eine dieser Verbindungen.The invention relates to new chloroacetanilides, processes for the preparation of these compounds and herbicidal compositions containing at least one of these compounds.

Halogenacetanilid-Derivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt (siehe US-PS 3 547 620). Diese besitzen jedoch ein nur enges Wirkungsspektrum und sind in ihrer Wirkung stark bodenabhängig.Haloacetanilide derivatives with herbicidal activity are already known (see US Pat. No. 3,547,620). However, these only have a narrow spectrum of activity and their effects are strongly dependent on the soil.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Entwicklung eines Herbizids, welches ein breites Wirkungsspektrum besitzt und nicht bodenabhängig ist.The object of the present invention is therefore to develop a herbicide which has a broad spectrum of activity and is not soil-dependent.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel According to the invention, this object is achieved by a herbicidal agent which is characterized in that it contains at least one compound of the general formula

enthält, in der R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl, R[tief]4 C[tief]1-C[tief]6-Alkyl und n die Zahlen 1, 2 oder 3 darstellen.contains, in which R [deep] 1, R [deep] 2 and R [deep] 3 are identical or different and are hydrogen, C [deep] 1-C [deep] 4-alkyl, halogen or trifluoromethyl, R [deep] 4 C [deep] 1-C [deep] 6-alkyl and n represents the numbers 1, 2 or 3.

Die gekennzeichneten Verbindungen zeichnen sich durch eine breite bodenherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter verwendet werden.The marked compounds are distinguished by a broad soil herbicidal action. They can be used to control monocotyledon and dicotyledon weeds.

Bei den Verbindungen werden im Vorauflaufverfahren Unkräuter wie Allium, Solanum, Senecio, Matricaria, Galium, Polygonum, Trifolium, Escholtzia, Digitalis, Phacelia, Sorghum, Echinochloa, Setaria, Digitaris, Cyperus, Poa, Agrostis, Bromus, Lolium, Phleum, Dactylis, Festuca und andere Unkräuter bekämpft.In the compounds, weeds such as Allium, Solanum, Senecio, Matricaria, Galium, Polygonum, Trifolium, Escholtzia, Digitalis, Phacelia, Sorghum, Echinochloa, Setaria, Digitaris, Cyperus, Poa, Agrostis, Bromus, Lolium, Phleum, Dactylis, Fights festuca and other weeds.

Zur Bekämpfung von Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 0,5 kg Wirkstoff/ha bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe überraschenderweise auch selektiv wirksam in Nutzpflanzenkulturen wie zum Beispiel Baumwolle, Erdnuß, Raps, Markstammkohl, Blumenkohl, Sojabohne, Erbse, Zuckerrübe, Spinat und Salat.To control weeds, application rates of 0.5 kg of active ingredient / ha to 5 kg of active ingredient / ha are generally used. Surprisingly, the labeled active ingredients also prove to be selectively effective in crops of useful plants such as cotton, peanut, rapeseed, marrow-stemmed cabbage, cauliflower, soybean, pea, sugar beet, spinach and lettuce.

Außerdem zeigen die Wirkstoffe vorteilhafterweise wuchsregulierende Eigenschaften.In addition, the active ingredients advantageously show growth-regulating properties.

Als weitere von den erfindungsgemäßen Verbindungen verursachte technisch wertvolle Entwicklungsänderungen der Pflanze seien zum Beispiel genannt die Hemmung des vertikalen Wachstums, die Hemmung der Wurzelentwicklung, die Anregung des Knospenaustriebes oder der Bestockungstriebe, die Intensivierung der Bildung von Pflanzenfarbstoffen und die Verbesserung der Speicherfähigkeit von Pflanzeninhaltsstoffen.Other technically valuable developmental changes in the plant caused by the compounds according to the invention are for example, the inhibition of vertical growth, the inhibition of root development, the stimulation of buds or tillers, the intensification of the formation of plant pigments and the improvement of the storage capacity of plant constituents.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.The compounds according to the invention can be used either alone, in a mixture with one another or with other active ingredients. Optionally, other crop protection or pesticides can be added depending on the desired purpose.

Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäure, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harstoffe, 1,3,6-Trichlorbenzyloxypropanil und rhodanhaltigen Mitteln u.a. unter anderen Zusätzen sind z.B. auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.If a broadening of the spectrum of activity is intended, other herbicides can also be added. For example, active ingredients from the group of triazines, aminotriazoles, anilides, diazines, uracils, aliphatic carboxylic acids and halocarboxylic acids, substituted benzoic acids and aryloxycarboxylic acids, hydrazides, amides, nitriles, esters of such carboxylic acids, carbamic acid esters and thiocarbamic acid esters are suitable as herbicidally active mixing partners , 3,6-trichlorobenzyloxypropanil and rhodane-containing agents, among other things, other additives include, for example, non-phytotoxic additives which give herbicides a synergistic increase in effectiveness, such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily additives.

Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.The identified active ingredients or mixtures thereof are expediently in the form of preparations such as powders, scattering agents, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and optionally wetting agents, adhesives, emulsifiers and / or dispersants, applied.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.Suitable liquid carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, and also mineral oil fractions.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.Mineral earths, for example Tonsil, silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, silicic acid and vegetable products, for example flours, are suitable as solid carriers.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen, zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.Surface-active substances that may be mentioned are, for example, calcium ligninsulphonate, polyoxyethylene alkylphenol ethers, naphthalenesulphonic acids and their salts, phenolsulphonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulphates and substituted benzenesulphonic acids and their salts.

Der Anteil des bzw. der des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitung kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichts- prozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient (s) in the various preparations can vary within wide limits. For example, the means contain about 10 to 80 weight percent active ingredients, about 90 to 20 percent by weight liquid or solid carriers and optionally up to 20 percent by weight surface-active substances.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.The agents can be applied in the usual way, for example with water as the carrier in spray liquid quantities of about 100 to 1000 liters / ha. An application of the means in the so-called low-volume and ultra-low-volume process is just as possible as their application in the form of so-called microgranules.

Als in der allgemeinen Formel I bezeichnete Reste R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 sind zum Beispiel zu nennen Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Flour, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl und andere.The radicals R [deep] 1, R [deep] 2 and R [deep] 3 referred to in general formula I include, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl , tert-butyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl and others.

Der Rest R[tief]4 kann beispielsweise bedeuten Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl und andere.The radical R [deep] 4 can mean, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl and others.

Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine herausragende Wirkung insbesondere solche aus, welche der allgemeinen Formel I entsprechen und worin R[tief]1 und R[tief]2 gleich oder verschieden sind und C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, R[tief]3 Wasserstoff, R[tief]4 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.Of the compounds according to the invention, particularly those which correspond to the general formula I and in which R [deep] 1 and R [deep] 2 are the same or different and C [deep] 1-C [deep] 4- Alkyl, R [deep] 3 hydrogen, R [deep] 4 C [deep] 1-C [deep] 4-alkyl and n denotes the numbers 1 or 2.

Die bisher nicht bekannten erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man Aniline der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen FormelThe hitherto unknown compounds according to the invention can be prepared, for example, by adding anilines of the general formula with compounds of the general formula

X - CH[tief]2CH[tief]2 - (OCH[tief]2CH[tief]2)[tief]n - OR[tief]4 IIIX - CH [deep] 2CH [deep] 2 - (OCH [deep] 2CH [deep] 2) [deep] n - OR [deep] 4 III

in einem molaren Gewichtsverhältnis von vorzugsweise 2:1 bis 3:1 zur Reaktion bringt, wobei die Umsetzung im Falle von X = Hydroxyl unter Druck und gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser und einem Katalysator, vorzugsweise einem Nickel-Katalysator, im Falle von X = Halogen oder der Gruppe 4-CH[tief]3-C[tief]6H[tief]4-SO[tief]2-O- bei Temperaturen von 20 bis 200°C gegebenenfalls unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels, zum Beispiel eines organischen Lösungsmittels, wie Toluol oder Xylol, durchgeführt wird, und die gebildeten Reaktionsprodukte der allgemeinen Formel brings about the reaction in a molar weight ratio of preferably 2: 1 to 3: 1, the reaction in the case of X = hydroxyl under pressure and optionally with the addition of water and a catalyst, preferably a nickel catalyst, in the case of X = halogen or the group 4-CH [deep] 3-C [deep] 6H [deep] 4-SO [deep] 2-O- at temperatures from 20 to 200 ° C, optionally using an inert solvent, for example an organic solvent, such as toluene or xylene, and the reaction products of the general formula formed

mit Chloracetylchloridwith chloroacetyl chloride

in äquimolekularen Gewichtsverhältnissen - vorzugsweise jedoch mit einem Überschuß an Chloracetylchlorid - in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel einer organischen Base, wie Pyridin oder Triäthylamin, oder einer anorganischen Base, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumkarbonat, Kaliumkarbonat oder Magnesiumoxid, und gegebenenfalls eines organischen Lösungsmittels bei Temperaturen von -10 bis 105°C zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese in an sich bekannter Weise isoliert, wobei R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4 und n die oben angeführte Bedeutung haben.in equimolecular weight ratios - but preferably with an excess of chloroacetyl chloride - in the presence of an acid acceptor, for example an organic base such as pyridine or triethylamine, or an inorganic base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate or magnesium oxide, and optionally an organic solvent Temperatures of -10 to 105 ° C to the desired process products and these isolated in a conventional manner, where R [deep] 1, R [deep] 2, R [deep] 3, R [deep] 4 and n are the above have the meaning given.

Das folgende Beispiel erklärt die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following example explains the preparation of the compounds according to the invention.

Beispiel 1example 1

Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylanilid]Chloroacetic acid [N- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylanilide]

Eine Lösung von 60,50 g (0,5 Mol) 2,6-Dimethylanilin und 68,50 g (0,25 Mol) (p-Tolyl)-(1,4,7-trioxaoctyl)-sulfon in 100 ml Toluol wird 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit Wasser und 25 ml konzentrierter Natronlauge versetzt und die organische Phase nach Verdünnen mit Essigester abgetrennt. Anschließend wird mit Wasser fast neutral gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und nach dem Filtrieren im Vakuum eingeengt.A solution of 60.50 g (0.5 mol) of 2,6-dimethylaniline and 68.50 g (0.25 mol) of (p-tolyl) - (1,4,7-trioxaoctyl) sulfone in 100 ml of toluene is refluxed for 20 hours. After cooling, water and 25 ml of concentrated sodium hydroxide solution are added and the organic phase is separated off after dilution with ethyl acetate. It is then washed almost neutral with water, dried over magnesium sulfate and after filtering, concentrated in vacuo.

Man destilliert den Rückstand im Vakuum und erhält dasThe residue is distilled in vacuo and this is obtained

N-(3,6-Dioxaheptyl)-2,6-dimethylanilinN- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylaniline

beim Siedeintervall 119-131°C (0,4 Torr)at the boiling range 119-131 ° C (0.4 Torr)

Ausbeute: 32,44 g = 58,1% der Theorie.Yield: 32.44 g = 58.1% of theory.

In eine Lösung von 11,15 g (0,05 Mol) N-(3,6-Dioxaheptyl)-2,6-dimethylanilin in 50 ml Essigester werden 13,82 g (0,1 Mol) wasserfreies Kaliumcarbonat eingetragen. Zu der gerührten Suspension tropft man bei 25-30°C unter Eiskühlung 11,29 g (0,1 Mol) Chloracetylchlorid zu und lässt eine Stunde nachrühren. Die Mischung wird noch einige Stunden bei Raumtemperatur belassen. Anschließend wird mit Wasser versetzt und mehrmals mit Essigester ausgeschüttelt. Die vereinigten Essigesterphasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und nach Filtrieren im Vakuum eingeengt.13.82 g (0.1 mol) of anhydrous potassium carbonate are introduced into a solution of 11.15 g (0.05 mol) of N- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylaniline in 50 ml of ethyl acetate. 11.29 g (0.1 mol) of chloroacetyl chloride are added dropwise to the stirred suspension at 25-30 ° C. while cooling with ice, and the mixture is stirred for one hour. The mixture is left for a few hours at room temperature. Then it is mixed with water and extracted several times with ethyl acetate. The combined ethyl acetate phases are dried over magnesium sulfate and, after filtration, concentrated in vacuo.

Nach dem Trocknen im Hochvakuum bei Raumtemperatur erhält man ein fast farbloses Öl.After drying in a high vacuum at room temperature, an almost colorless oil is obtained.

Ausbeute: 12,23 g = 81,6% der TheorieYield: 12.23 g = 81.6% of theory

Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylanilid]Chloroacetic acid [N- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylanilide]

n[tief]D[hoch]20 = 1,5250n [low] D [high] 20 = 1.5250

In analoger Weise lassen sich auch die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.The following compounds according to the invention can also be prepared in an analogous manner.

Name der Verbindung Physikalische KonstanteName of the connection. Physical constant

Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxa- n[tief]D[hoch]20 = 1,5108Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxan [low] D [high] 20 = 1.5108)

octyl)-2-methylanilid]octyl) -2-methylanilide]

Chloressigsäure-[N-(3,6- n[tief]D[hoch]20 = 1,5260Chloroacetic acid- [N- (3.6- n [low] D [high] 20 = 1.5260

dioxaheptyl)-anilid]dioxaheptyl) anilide]

Chloressigsäure-[2,6-diäthyl- n[tief]D[hoch]20 = 1,5214Chloroacetic acid- [2,6-diethyl- n [low] D [high] 20 = 1.5214

N-(3,6-dioxaheptyl)-anilid]N- (3,6-dioxaheptyl) anilide]

Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxa- n[tief]D[hoch]20 = 1,5212Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxan [low] D [high] 20 = 1.5212

heptyl)-2-methyl-anilid]heptyl) -2-methyl-anilide]

Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxa- n[tief]D[hoch]20 = 1,5200Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxan [low] D [high] 20 = 1.5200

octyl)-2,6-dimethylanilid]octyl) -2,6-dimethylanilide]

Chloressigsäure-[2,6-diäthyl- n[tief]D[hoch]20 = 1,5176Chloroacetic acid- [2,6-diethyl- n [low] D [high] 20 = 1.5176

N-(3,6-dioxaoctyl)-anilid]N- (3,6-dioxaoctyl) anilide]

Chloressigsäure-[2-chlor-N- n[tief]D[hoch]20 = 1,5252Chloroacetic acid- [2-chloro-N- n [low] D [high] 20 = 1.5252

(3,6-dioxaheptyl)-6-methyl-anilid](3,6-dioxaheptyl) -6-methyl-anilide]

Chloressigsäure-[2-chlor-N- n[tief]D[hoch]20 = 1,5315Chloroacetic acid- [2-chloro-N- n [low] D [high] 20 = 1.5315

(3,6-dioxaheptyl)-6-methyl-anilid](3,6-dioxaheptyl) -6-methyl-anilide]

Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxa- n[tief]D[hoch]20 = 1,5092Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxan [low] D [high] 20 = 1.5092)

octyl)-2-methylanilid]octyl) -2-methylanilide]

Chloressigsäure-[2,6-dimethyl- n[tief]D[hoch]20 = 1,5208Chloroacetic acid- [2,6-dimethyl- n [low] D [high] 20 = 1.5208

N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid]N- (3,6,9-trioxadecyl) anilide]

Chloressigsäure-[ 2,6-diäthyl- n[tief]D[hoch]20 = 1,5190Chloroacetic acid- [2,6-diethyl- n [low] D [high] 20 = 1.5190

N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid]N- (3,6,9-trioxadecyl) anilide]

Chloressigsäure-[2-methyl-N- n[tief]D[hoch]20 = 1,5200Chloroacetic acid- [2-methyl-N- n [low] D [high] 20 = 1.5200

N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid]N- (3,6,9-trioxadecyl) anilide]

Chloressigsäure-[2,6-dimethyl- n[tief]D[hoch]20 = 1,5104Chloroacetic acid- [2,6-dimethyl- n [low] D [high] 20 = 1.5104

N-(3,6,9,12-tetraoxatetra-decyl)-anilid]N- (3,6,9,12-tetraoxatetra-decyl) anilide]

Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel nahezu farblose, geruchlose, schwerbewegliche Flüssigkeiten dar, die in polaren organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid gut löslich, in Wasser und Benzin fast unlöslich sind.The compounds according to the invention are generally almost colorless, odorless, difficult-to-move liquids which are readily soluble in polar organic solvents, such as acetone, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and almost insoluble in water and gasoline.

Die folgenden Beispiele dienen zu Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der überlegenen Wirkungsweise der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following examples serve to illustrate the possible uses and the superior mode of action of the compounds according to the invention.

Beispiel 2Example 2

Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha, emulgiert in 500 Litern Wasser/ha, auf Digitaria s. und Echinochloa c.g. als Testpflanzen im Vorauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobeiIn the greenhouse, the compounds according to the invention listed in the table were applied to Digitaria s. And Echinochloa c.g. at an application rate of 3 kg of active ingredient / ha, emulsified in 500 liters of water / ha. sprayed as test plants in the pre-emergence method. The treatment result was rated 3 weeks after the treatment, with

0 = keine Wirkung und0 = no effect and

4 = Vernichtung der Pflanzen4 = destruction of the plants

bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.means. As can be seen from the table, the test plants were destroyed.

Erfindungsgemäße VerbindungenCompounds According to the Invention

Beispiel 3Example 3

Im Gewächshaus wurden zwei verschiedene Bodenarten nach Einsaat der aufgeführten Pflanzen und vor deren Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hierbei zeigte 3 Wochen nach der Behandlung bei minimaler Bodenabhängigkeit der Wirkung das erfindungsgemäße Mittel überraschend eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte eine vergleichsweise viel geringere Wirkung die darüber hinaus stärker abhängig von der Bodenart war.In the greenhouse, after the plants listed had been sown and before they emerged, two different types of soil were treated with the agents listed at an application rate of 1 kg active ingredient / ha. For this purpose, the agents were sprayed evenly over the plants. Here, 3 weeks after the treatment, the agent according to the invention surprisingly showed a high selectivity with an excellent action against the weeds with minimal soil dependency of the action. The comparison agent showed a comparatively much lower effect which was also more dependent on the type of soil.

Claims (20)

1. Chloracetanilide der allgemeinen Formel I in der R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl, R[tief]4 C[tief]1-C[tief]6-Alkyl und n die Zahlen 1, 2 oder 3 darstellen.1. Chloracetanilides of the general formula I. in which R [deep] 1, R [deep] 2 and R [deep] 3 are identical or different and are hydrogen, C [deep] 1-C [deep] 4-alkyl, halogen or trifluoromethyl, R [deep] 4 C [deep] 1-C [deep] 6-alkyl and n represents the numbers 1, 2 or 3. 2. Chloracetanilide der allgemeinen Formel nach Anspruch 1, worin R[tief]1 und R[tief]2 gleich oder verschieden sind und C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, R[tief]3 Wasserstoff, R[tief]4 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.2. Chloracetanilides of the general formula according to claim 1, wherein R [deep] 1 and R [deep] 2 are identical or different and C [deep] 1-C [deep] 4-alkyl, R [deep] 3 is hydrogen, R [ deep] 4 C [deep] 1-C [deep] 4-alkyl and n denotes the numbers 1 or 2. 3. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylanilid]3. Chloroacetic acid [N- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylanilide] 4. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2-methylanilid]4. Chloroacetic acid [N- (3,6-dioxaoctyl) -2-methylanilide] 5. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-anilid]5. Chloroacetic acid [N- (3,6-dioxaheptyl) anilide] 6. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-diäthylanilid]6. Chloroacetic acid [N- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-diethylanilide] 7. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2-methylanilid]7. Chloroacetic acid [N- (3,6-dioxaheptyl) -2-methylanilide] 8. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2,6-dimethylanilid]8. Chloroacetic acid [N- (3,6-dioxaoctyl) -2,6-dimethylanilide] 9. Chloressigsäure-[2,6-diäthyl-N-(3,6-dioxaoctyl)-anilid]9. Chloroacetic acid [2,6-diethyl-N- (3,6-dioxaoctyl) anilide] 10. Chloressigsäure-[2-chlor-N-(3,6-dioxaoctyl)-6-methyl-anilid]10. Chloroacetic acid [2-chloro-N- (3,6-dioxaoctyl) -6-methyl-anilide] 11. Chloressigsäure-[2-chlor-N-(3,6-dioxaheptyl)-6-methyl-anilid]11. Chloroacetic acid- [2-chloro-N- (3,6-dioxaheptyl) -6-methyl-anilide] 12. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2-methylanilid]12. Chloroacetic acid [N- (3,6-dioxaoctyl) -2-methylanilide] 13. Chloressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid]13. Chloroacetic acid [2,6-dimethyl-N- (3,6,9-trioxadecyl) anilide] 14. Chloressigsäure-[2,6-diäthyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid]14. Chloroacetic acid [2,6-diethyl-N- (3,6,9-trioxadecyl) anilide] 15. Chloressigsäure-[2-methyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid]15. Chloroacetic acid [2-methyl-N- (3,6,9-trioxadecyl) anilide] 16. Chloressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9,12-tetraoxatetradecyl)-anilid]16. Chloroacetic acid [2,6-dimethyl-N- (3,6,9,12-tetraoxatetradecyl) anilide] 17. Verfahren zur Herstellung von Chloracetaniliden nach Ansprüchen 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß man Aniline der allgemeinen Formel17. Process for the preparation of chloroacetanilides according to Claims 1 to 16, characterized in that one anilines of the general formula II II mit Verbindungen der allgemeinen Formelwith compounds of the general formula X - CH[tief]2CH[tief]2 - (OCH[tief]2CH[tief]2)[tief]n - OR[tief]4 IIIX - CH [deep] 2CH [deep] 2 - (OCH [deep] 2CH [deep] 2) [deep] n - OR [deep] 4 III in einem molaren Gewichtsverhältnis von vorzugsweise 2:1 bis 3:1 zur Reaktion bringt, wobei die Umsetzung im Falle von X = Hydroxyl unter Druck gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser und einem Katalysator, vorzugsweise einem Nickel-Katalysator, und im Falle von X = Halogen oder der Gruppe 4-CH[tief]3-C[tief]6H[tief]4SO[tief]2-O- bei Temperaturen von 20 bis 200°C gegebenenfalls unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels durchgeführt wird, und die gebildeten Reaktionsprodukte der allgemeinen Formel IVbrings the reaction in a molar weight ratio of preferably 2: 1 to 3: 1, the reaction in the case of X = hydroxyl under pressure, optionally with the addition of water and a catalyst, preferably a nickel catalyst, and in the case of X = halogen or the group 4-CH [deep] 3-C [deep] 6H [deep] 4SO [deep] 2-O- is carried out at temperatures of 20 to 200 ° C., if appropriate using an inert solvent, and the reaction products formed generally formula IV mit Chloracetylchlorid in äquimolekularen Gewichtsverhältnissen - vorzugsweise mit einem Überschuß an Chloracetylchlorid - in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls eines organischen Lösungsmittels bei Temperaturen von -10 bis 105°C zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese in an sich bekannter Weise isoliert, wobei R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4 und n die oben angeführte Bedeutung haben.with chloroacetyl chloride in equimolecular weight ratios - preferably with an excess of chloroacetyl chloride - in the presence of an acid acceptor and optionally an organic solvent at temperatures of -10 to 105 ° C to give the desired process products and these isolated in a conventional manner, where R [deep] 1, R [deep] 2, R [deep] 3, R [deep] 4 and n have the meaning given above. 18. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 16.18. Herbicidal agents, characterized in that they contain at least one compound according to Claims 1 to 16. 19. Herbizide Mittel nach Anspruch 18 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.19. Herbicidal compositions according to claim 18 as a mixture with carriers and / or auxiliaries. 20. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Chloracetaniliden hergestellt nach den Verfahren gemäß Anspruch 17.20. Herbicidal agents, characterized by a content of chloroacetanilides produced by the method according to claim 17.
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