CH640214A5 - CHLORACETANILIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION OF THESE COMPOUNDS AND HERBICIDES CONTAINING THEM. - Google Patents
CHLORACETANILIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION OF THESE COMPOUNDS AND HERBICIDES CONTAINING THEM. Download PDFInfo
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- CH640214A5 CH640214A5 CH77479A CH77479A CH640214A5 CH 640214 A5 CH640214 A5 CH 640214A5 CH 77479 A CH77479 A CH 77479A CH 77479 A CH77479 A CH 77479A CH 640214 A5 CH640214 A5 CH 640214A5
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Description
Die Erfindung betrifft neue Chloracetanilide, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide Mittel, The invention relates to new chloroacetanilides, processes for the preparation of these compounds and herbicidal compositions,
(I) , (I),
enthaltend mindestens eine dieser Verbindungen als Wirkstoffkomponente. containing at least one of these compounds as an active ingredient.
Halogenacetanilid-Derivate mit herbizider Wirkung sind 30 bereits bekannt (siehe US-PS 3 547 620). Diese besitzen jedoch ein nur enges Wirkungsspektrum und sind in ihrer Wirkung stark bodenabhängig. Haloacetanilide derivatives with herbicidal activity are already known (see US Pat. No. 3,547,620). However, these have only a narrow spectrum of activity and their effects are strongly dependent on the soil.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Entwicklung neuer, herbizid aktiver Verbindungen, welche ein 35 breites Wirkungsspektrum besitzen und nicht bodenabhängig sind. The object of the present invention is therefore the development of new, herbicidally active compounds which have a broad spectrum of activity and are not soil-dependent.
Die neuen, herbizid aktiven Verbindungen weisen die folgende Formel auf x ch2ch2 - (0ch2ch2)n - 0r4 The new herbicidally active compounds have the following formula: x ch2ch2 - (0ch2ch2) n - 0r4
cch^cl fi 2 cch ^ cl fi 2
(i), (i),
in der Rl5 R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Cj-C4-Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl, R4 Cj-Cg-Alkyl und n die Zahlen 1,2 oder 3 darstellen. in which Rl5 R2 and R3 are the same or different and represent hydrogen, Cj-C4-alkyl, halogen or trifluoromethyl, R4 Cj-Cg-alkyl and n represent the numbers 1, 2 or 3.
Das herbizide Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der weiter oben angegebenen Formel I enthält. The herbicidal composition is characterized in that it contains at least one new compound of the formula I given above as the active ingredient.
Die gekennzeichneten Verbindungen bzw. das Mittel zeichnen sich durch eine breite bodenherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter verwendet werden. The labeled compounds or the agent are characterized by a broad soil herbicidal action. They can be used to control mono- and dicotyledon weeds.
Bei den Verbindungen können im Vorauflaufverfahren Unkräuter wie Allium, Solanum, Senecio, Matricaria, Ga-lium, Polygonum, Trifolium, Escholtzia, Digitalis, Phacelia, Sorghum, Echinochloa, Setaria, Digitaris, Cyperus, Poa, Agrostis, Bromus, Lolium, Phleum, Dactylis, Festuca und andere Unkräuter bekämpft werden. For the compounds, weeds such as Allium, Solanum, Senecio, Matricaria, Ga-lium, Polygonum, Trifolium, Escholtzia, Digitalis, Phacelia, Sorghum, Echinochloa, Setaria, Digitaris, Cyperus, Poa, Agrostis, Bromus, Lolium, Phleum, Dactylis, Festuca and other weeds are controlled.
Zur Bekämpfung von Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 0,5 kg Wirkstoff/ha bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeich50 To control weeds, application rates of 0.5 kg of active ingredient / ha to 5 kg of active ingredient / ha are generally used. The markings50 prove themselves
55 55
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neten Wirkstoffe überraschenderweise auch selektiv wirksam in Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. Baumwolle, Erdnuss, Raps, Markstammkohl, Blumenkohl, Sojabohne, Erbse, Zuckerrübe, Spinat und Salat. Surprisingly, active substances are also selectively active in crops such as Cotton, peanut, rapeseed, marrow cabbage, cauliflower, soybean, pea, sugar beet, spinach and lettuce.
Ausserdem zeigen die Wirkstoffe vorteilhafterweise wuchsregulierende Eigenschaften. In addition, the active ingredients advantageously show growth-regulating properties.
Als weitere von den erfindungsgemässen Verbindungen verursachte technisch wertvolle Entwicklungsänderungen der Pflanze seien z.B. genannt die Hemmung des vertikalen Wachstums, die Hemmung der Wurzelentwicklung, die Anregung des Knospenaustriebes oder der Bestockungstriebe, die Intensivierung der Bildung von Pflanzenfarbstoffen und die Verbesserung der Speicherfähigkeit von Pflanzeninhalt-stoffen. Further technically valuable developmental changes in the plant caused by the compounds according to the invention are e.g. called the inhibition of vertical growth, the inhibition of root development, the stimulation of bud buds or tillers, the intensification of the formation of plant dyes and the improvement of the storage capacity of plant substances.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. The compounds according to the invention can be used either alone, in a mixture with one another or with other active ingredients. If necessary, other pesticides or pesticides can be added depending on the desired purpose.
5 5
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Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Amino-triazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierte Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarb-amidsäureester, Harnstoffe, 1,3,6-Trichlorbenzyloxy-propanil und rhodanhaltigen Mitteln u.a. Unter anderen Zusätzen sind z.B. auch nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung, ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze. If it is intended to broaden the spectrum of activity, other herbicides can also be added. For example, active ingredients from the group of triazines, amino-triazoles, anilides, diazines, uracils, aliphatic carboxylic acids and halogenated carboxylic acids, substituted benzoic acids and aryloxycarboxylic acids, hydrazides, amides, nitriles, esters of such carboxylic acids, carbamic acid and thiocarbamic acid amides are suitable as herbicidally active mixture partners , Ureas, 1,3,6-trichlorobenzyloxypropanil and rhodane-containing agents, inter alia Among other additives are e.g. also to understand non-phytotoxic additives which result in a synergistic increase in activity in herbicides, such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily additives.
Zweckmässig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergier-hilfsmitteln, angewandt. The labeled active ingredients or mixtures thereof are expedient in the form of preparations, such as powders, sprinkling agents, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and, if appropriate, wetting agents, adhesives, emulsifiers and / or dispersing agents, applied.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethyl-sulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen. Suitable liquid carriers are e.g. Water, aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and mineral oil fractions.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z.B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, z.B. Mehle. Mineral soils are suitable as solid carriers, e.g. Tonsil, silica gel, talc, kaolin, Attaclay, limestone, silica, and vegetable products, e.g. Flour.
An bevorzugten oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen, z.B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkyl- Preferred surfactants include, e.g. Calcium lignin sulfonate, polyoxyethylene alkyl
phenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzol-sulfonsäuren und deren Salze. phenol ethers, naphthalenesulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted benzene sulfonic acids and their salts.
s Der Anteil des bzw. der des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Ge-io wichtsprozente oberflächenaktive Stoffe. s The proportion of the active ingredient (s) in the various preparations can vary within wide limits. For example, the agents contain about 5 to 95 percent by weight of active ingredients, about 95 to 5 percent by weight of liquid or solid carriers and optionally up to 20 percent by weight of surface-active agents.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z.B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-low-Volume-Verfah-i5 ren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten. The funds can be applied in a customary manner, e.g. with water as a carrier in spray liquor quantities of about 100 to 1000 liters / ha. Use of the agents in the so-called low-volume and ultra-low-volume process is just as possible as their application in the form of so-called microgranules.
Als in der allgemeinen Formel I bezeichnete Reste Rt, R2 und R3 sind vorzugsweise zu nennen: Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, 20 Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl. The radicals Rt, R2 and R3 designated in the general formula I should preferably be mentioned: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 20 fluorine, chlorine, bromine , Iodine, trifluoromethyl.
Der Rest R4 kann beispielsweise bedeuten Methyl, The radical R4 can mean, for example, methyl,
Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Pentyl und n-hexyl. Ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl and n-hexyl.
Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen 25 sich durch eine herausragende Wirkung insbesondere solche aus, welche der allgemeinen Formel I entsprechen und worin Rx und R2 gleich oder verschieden sind und Cx-Q-Alkyl, R3 Wasserstoff, R4 C1-C4-Alkyl und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten. Of the compounds according to the invention, 25 have an outstanding action, in particular those which correspond to the general formula I and in which Rx and R2 are identical or different and Cx-Q-alkyl, R3 hydrogen, R4 C1-C4-alkyl and n the numbers 1 or 2 mean.
30 Die bisher nichtbekannten Verbindungen werden erfin-dungsgemäss hergestellt, indem man Aniline der Formel nh, 30 The previously unknown compounds are prepared according to the invention by using anilines of the formula nh,
Ù Ù
(ii) (ii)
Gewichtsverhältnis von 2: 1 bis 3 :1, zur Reaktion bringt, wobei die Umsetzung unter Druck, gegebenenfalls unter Zu-(III), satz von Wasser und einem Katalysator, vorzugsweise einem Nickel-Katalysator, durchgeführt wird, und das gebildete worin X Hydroxyl bedeutet, vorzugsweise in einem molaren 45 Reaktionsprodukt der Formel mit Verbindungen der Formel Weight ratio of 2: 1 to 3: 1 brings to reaction, the reaction being carried out under pressure, optionally with addition (III), of water and a catalyst, preferably a nickel catalyst, and the resultant wherein X is hydroxyl means, preferably in a molar reaction product of the formula with compounds of the formula
X-CH2CH2-(OCH2CH2)n-OR4 X-CH2CH2- (OCH2CH2) n-OR4
r„ r "
r r
—N — r, -No,
/CH2CH2 / CH2CH2
\ \
h H
(0CH2CH2)n " °R; (0CH2CH2) n "° R;
(iv) (iv)
mit Chloracetylchlorid in äquimolekularen Gewichtsverhältnissen - vorzugsweise jedoch mit einem Überschuss an Chloracetylchlorid - in Gegenwart eines Säureakzeptors, z.B. einer organischen Base, wie Pyridin oder Triäthylamin, oder einer anorganischen Base, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Magnesiumoxid, und gegebenenfalls eines organischen Lösungsmittels, bei Temperaturen von —10 bis 105 °C zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt. Diese können in an sich bekannter Weise isoliert werden. with chloroacetyl chloride in equimolecular weight ratios - but preferably with an excess of chloroacetyl chloride - in the presence of an acid acceptor, e.g. an organic base, such as pyridine or triethylamine, or an inorganic base, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate or magnesium oxide, and optionally an organic solvent, at temperatures from -10 to 105 ° C. to give the desired process products. These can be isolated in a manner known per se.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass Another process for the preparation of the new compounds of the formula I is characterized in that
60 60
65 65
man die Verbindungen der weiter oben angegebenen Formel II mit Verbindungen der Formel the compounds of the formula II given above with compounds of the formula
X'-CH2CH2-(OCH2CH2)n-OR4 (IIIA), X'-CH2CH2- (OCH2CH2) n-OR4 (IIIA),
worin X' Halogen bedeutet, vorzugsweise in einem molaren Gewichtsverhältnis von 2: 1 bis 3 : 1, zur Reaktion bringt, wobei die Umsetzung bei Temperaturen von 20 bis 200 °C, gegebenenfalls unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels, z.B. eines organischen Lösungsmittels, wie Toluol oder Xylol, durchgeführt wird, und das gebildete Reaktionsprodukt der Formel IV, wie weiter oben beschrieben, mit Chloracetylchlorid umgesetzt wird. wherein X 'represents halogen, preferably in a molar weight ratio of 2: 1 to 3: 1, the reaction being carried out at temperatures of 20 to 200 ° C, optionally using an inert solvent, e.g. an organic solvent, such as toluene or xylene, and the reaction product of the formula IV, as described above, is reacted with chloroacetyl chloride.
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Ein drittes Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man die beschriebenen Verbindungen der Formel II mit einer Verbindung der Formel A third process for the preparation of the new compounds of formula I is characterized in that the described compounds of formula II with a compound of formula
X"-CH2CH2-OCH2CH2)„-OR4 X "-CH2CH2-OCH2CH2)" - OR4
(hib), (hib),
worin X" die Gruppe 4-CH3-C6H4-S02-0- bedeutet, vorzugsweise in einem molaren Gewichtsverhältnis von 2 :1 bis 3:1, zur Reaktion bringt, wobei die Umsetzung bei Temperaturen von 20 bis 200 °C, gegebenenfalls unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels, z.B. eines organischen Lösungsmittels, wie Toluol oder Xylol, durchgeführt wird, und das gebildete Reaktionsprodukt der Formel IV, wie bereits beschrieben, mit Chloracetylchlorid umgesetzt wird. wherein X "means the group 4-CH3-C6H4-S02-0-, preferably in a molar weight ratio of 2: 1 to 3: 1, the reaction being carried out at temperatures of 20 to 200 ° C, optionally using an inert solvent, for example an organic solvent, such as toluene or xylene, is carried out, and the reaction product of the formula IV formed, as already described, is reacted with chloroacetyl chloride.
Beispiel 1 example 1
ChIoressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylanilid] Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylanilide]
Eine Lösung von 60,50 g (0,5 Mol) 2,6-Dimethylanilin und 68,50 g (0,25 Mol) (p-Tolyl)-(l,4,7-trioxaoctyl)-sulfon in 100 ml Toluol wird 20 Stunden unter Rückfluss erhitzt. A solution of 60.50 g (0.5 mol) of 2,6-dimethylaniline and 68.50 g (0.25 mol) of (p-tolyl) - (l, 4,7-trioxaoctyl) sulfone in 100 ml of toluene is heated under reflux for 20 hours.
Nach dem Erkalten wird mit Wasser und 25 ml konzentrierter Natronlauge versetzt und die organische Phase nach Verdünnen mit Essigester abgetrennt. Anschliessend wird mit After cooling, water and 25 ml of concentrated sodium hydroxide solution are added, and the organic phase is separated off after dilution with ethyl acetate. Then with
Wasser fast neutral gewaschen, unter Magnesiumsulfat getrocknet und nach dem Filtrieren im Vakuum eingeengt. Man destilliert den Rückstand im Vakuum und erhält das N-(3,6-Dioxaheptyl)-2,6-dimethyIaniIin beim Siedeintervall 5 119-131 °C (0,4 Torr) Washed water almost neutral, dried under magnesium sulfate and concentrated in vacuo after filtering. The residue is distilled in vacuo and the N- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylamine is obtained at the boiling interval 5 119 ° -131 ° C. (0.4 Torr)
Ausbeute: 32,44 g = 58,1% der Theorie. Yield: 32.44 g = 58.1% of theory.
In eine Lösung von 11,15 g (0,05 Mol) N-(3,6-Dioxahep-tyl)-2,6-dimethylanilin in 50 ml Essigester werden 13,82 g (0,1 Mol) wasserfreies Kaliumcarbonat eingetragen. Zu der io gerührten Suspension tropft man bei 25-30 °C unter Eiskühlung 11,19 g (0,1 Mol) Chloracetylchlorid zu und lässt eine Stunde nachrühren. Die Mischung wird noch einige Stunden bei Raumtemperatur belassen. Anschliessend wird mit Wasser versetzt und mehrmals mit Essigester ausgeschüttelt. Die 15 vereinigten Essigesterphasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und nach Filtrieren im Vakuum eingeengt. 13.82 g (0.1 mol) of anhydrous potassium carbonate are introduced into a solution of 11.15 g (0.05 mol) of N- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylaniline in 50 ml of ethyl acetate. 11.19 g (0.1 mol) of chloroacetyl chloride are added dropwise to the io stirred suspension at 25-30 ° C. with ice cooling and the mixture is stirred for one hour. The mixture is left at room temperature for a few hours. Then water is added and the mixture is shaken out several times with ethyl acetate. The 15 combined ethyl acetate phases are dried over magnesium sulfate and, after filtering, concentrated in vacuo.
Nach dem Trocknen im Hochvakuum bei Raumtemperatur erhält man ein fast farbloses Öl. After drying in a high vacuum at room temperature, an almost colorless oil is obtained.
Ausbeute: 12,23 g = 81,6% der Theorie Yield: 12.23 g = 81.6% of theory
20 20th
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylanilid] nD20 = 1,5250 Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylanilide] nD20 = 1.5250
In analoger Weise lassen sich auch die folgenden erfin-25 dungsgemässen Verbindungen herstellen. The following compounds according to the invention can also be prepared in an analogous manner.
Name der Verbindung Name of the connection
Physikalische Konstante Physical constant
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2-methylanilid] Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxaoctyl) -2-methylanilide]
nD20 nd20
= =
1,5108 1.5108
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-anilid] Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxaheptyl) anilide]
nD20 nd20
= =
1,5260 1.5260
Chloressigsäure-[2,6-diäthyI-N-(3,6-dioxaheptyI)-anilid] Chloroacetic acid- [2,6-diethyI-N- (3,6-dioxaheptyI) anilide]
nD20 nd20
= =
1,5214 1.5214
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2-methyl-anilid} Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxaheptyl) -2-methyl-anilide}
nD20 nd20
= =
1,5212 1.5212
ChIoressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2,6-dimethylanilid] Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxaoctyl) -2,6-dimethylanilide]
nD20 nd20
: - : -
1,5200 1.5200
Chloressigsäure-[2,6-diäthyl-N-(3,6-dioxaoctyl)-anilid] Chloroacetic acid- [2,6-diethyl-N- (3,6-dioxaoctyl) anilide]
no20 no20
= =
1,5176 1.5176
ChIoressigsäure-[2-chlor-N-(3,6-dioxaheptyI)-6-methyl-anilid] Chloroacetic acid- [2-chloro-N- (3,6-dioxaheptyI) -6-methyl-anilide]
np20 np20
= =
1,5252 1.5252
Chloressigsäure-[2,chlor-N-(3,6-dioxaheptyl)-6-methyl-anilid] Chloroacetic acid- [2, chloro-N- (3,6-dioxaheptyl) -6-methyl-anilide]
nD20 nd20
= =
1,5315 1.5315
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2-methyIanilid] Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxaoctyl) -2-methylanilide]
nD20 nd20
= =
1,5092 1,5092
ChIoressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilidJ Chloroacetic acid- [2,6-dimethyl-N- (3,6,9-trioxadecyl) anilideJ
nD20 nd20
= =
1,5208 1.5208
ChIoressigsäure-[2,6-diäthyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid] Chloroacetic acid- [2,6-diethyl-N- (3,6,9-trioxadecyl) anilide]
nD20 nd20
= =
1,5190 1.5190
Chloressigsäure-[2-methyI-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid] Chloroacetic acid- [2-methyl-N- (3,6,9-trioxadecyl) anilide]
nD2a nD2a
= =
1,5200 1.5200
ChIoressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9,12-tetraoxatetra-decyl)-anilidJ Chloroacetic acid- [2,6-dimethyl-N- (3,6,9,12-tetraoxatetra-decyl) anilideJ
nD20 nd20
= =
1,5104 1.5104
Chloressigsäure-[2,6-dimethyI-N-(3,6,9-trioxaundecyl)-aniIid] Chloroacetic acid- [2,6-dimethyI-N- (3,6,9-trioxaundecyl) -aniIid]
nD20 nd20
= =
1,5140 1.5140
Chloressigsäure-[2-äthyI-6-methyl-N-(3,6-dioxaheptyl)-anilidl no20 Chloroacetic acid- [2-ethyI-6-methyl-N- (3,6-dioxaheptyl) anilidl no20
1,5225 1.5225
Die erfindungsgemässen Verbindungen stellen in der Regel nahezu farblose, geruchlose, schwerbewegliche Flüssigkeiten dar, die in polaren organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid gut löslich, in Wasser und Benzin fast unlöslich sind. The compounds according to the invention are generally almost colorless, odorless, difficult-to-move liquids which are found in polar organic solvents, such as e.g. Acetone, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide are readily soluble, almost insoluble in water and petrol.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der überlegenen Wirkungsweise der erfindungsgemässen Verbindungen. The following examples serve to explain the possible uses and the superior mode of action of the compounds according to the invention.
Beispiel 2 Example 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten In the greenhouse, those listed in the table were
45 erfindungsgemässen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha, emulgiert in 500 Litern Wasser/ha, auf Digitaria s. und Echinochloa c.g. als Testpflanzen im Vorlaufverfahren gespritzt. Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei so 45 compounds according to the invention at a rate of 3 kg of active ingredient / ha, emulsified in 500 liters of water / ha, on Digitaria s. and Echinochloa c.g. sprayed as test plants in the preliminary process. The treatment result was rated three weeks after the treatment, whereby so
0 = keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde eine 55 Vernichtung der Testpflanzen erreicht. 0 = no effect and 4 = destruction of plants. As can be seen from the table, the test plants were destroyed.
Erfmdungsgemässe Verbindungen Digitaria Echinochloa sanguinalis crus galli Compounds according to the invention Digitaria Echinochloa sanguinalis crus galli
ChIoressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylanilidJ 4 4 Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylanilideJ 4 4
ChIoressigsäure-2,6-diäthyl-[N-(3,6-dioxaheptyl)-anilidJ 4 4 Chloroacetic acid-2,6-diethyl- [N- (3,6-dioxaheptyl) anilideJ 4 4
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyI)-2-methyIaniIidJ 4 4 Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxaheptyI) -2-methyIaniIidJ 4 4
ChIoressigsäure-[N-(3J6-dioxaoctyl)-2,6-dimethyIanilid] 4 4 Chloroacetic acid- [N- (3J6-dioxaoctyl) -2,6-dimethylanilide] 4 4
ChIoressigsäure-[2,6-diäthyI-N-(3,6-dioxaoctyl)-aniIid} 4 4 Chloroacetic acid- [2,6-diethyl-N- (3,6-dioxaoctyl) -aniIid} 4 4
Chloressigsäure-[2-chlor-N-(3,6-dioxaoctyI)-6-methyI-anilidl 4 4 Chloroacetic acid- [2-chloro-N- (3,6-dioxaoctyI) -6-methyl-anilidl 4 4
Chloressigsäure-[2-chlor-N-(3,6-dioxaheptyl)-6-methyl-anilid] 4 4 Chloroacetic acid- [2-chloro-N- (3,6-dioxaheptyl) -6-methyl-anilide] 4 4
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2-methyIanilidJ 4 4 Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxaoctyl) -2-methylanilide 4 4
7 7
(Fortsetzung) (Continuation)
640 214 640 214
Erfmdungsgemässe Verbindungen Connections according to the invention
Digitaria sanguinalis Digitaria sanguinalis
Echinochloa crus galli Echinochloa crus galli
Chloressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid] Chloroacetic acid- [2,6-dimethyl-N- (3,6,9-trioxadecyl) anilide]
ChIoressigsäure-[2,6-diäthyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid] Chloroacetic acid- [2,6-diethyl-N- (3,6,9-trioxadecyl) anilide]
Chloressigsäure-[2-methyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid] Chloroacetic acid- [2-methyl-N- (3,6,9-trioxadecyl) anilide]
Chloressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9,12-tetraoxatetradecyl)-anilid] Chloroacetic acid- [2,6-dimethyl-N- (3,6,9,12-tetraoxatetradecyl) anilide]
ChIoressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9-trioxaundecyl)-anilid] Chloroacetic acid- [2,6-dimethyl-N- (3,6,9-trioxaundecyl) anilide]
Chloressigsäure-(2-äthyl-6-methyI-N-)3,6-dioxaheptyl)-anilid Chloroacetic acid- (2-ethyl-6-methyl-N-) 3,6-dioxaheptyl) anilide
Unbehandelt Untreated
4 4 4 4 4 4 0 4 4 4 4 4 4 0
4 4 4 4 4 4 0 4 4 4 4 4 4 0
Beispiel 3 Example 3
Im Gewächshaus wurden zwei verschiedene Bodenarten nach Einsaat der aufgeführten Pflanzen und vor deren Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmässig über die Pflanzen versprüht. Hierbei zeigte 3 Wochen nach der Behandlung bei minimaler Bodenabhängigkeit der Wirkung das erfmdungsgemässe Mittel überraschend eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte eine 2o vergleichsweise viel geringere Wirkung die darüber hinaus stärker abhängig von der Bodenart war. Two different types of soil were treated in the greenhouse after the plants listed had been sown and before they emerged with the listed agents at a rate of 1 kg of active ingredient / ha. For this purpose, the agents were sprayed evenly over the plants. 3 weeks after the treatment, the agent according to the invention surprisingly showed a high selectivity with an excellent action against the weeds with minimal soil dependence of the action. The comparative agent showed a comparatively much smaller effect, which was more dependent on the type of soil.
Erfmdungsgemässe Mittel o Means according to the invention o
CO CO
o S S o S S
3 cd CQ 3 cd CQ
P fi "O P fi "O
Cu cd c4 Cu cd c4
»fi o m »Fi o m
S S
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Cd cd s Cd cd p
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Xi ,5 Xi, 5th
ta cd C/3 ta cd C / 3
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0 0
1 1
O O
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»X »X
o aj o aj
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylaniIid] Chloroacetic acid- [N- (3,6-dioxaheptyl) -2,6-dimethylaniide]
humoseErde 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 3 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 humose earth 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 3 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0
humusarme Erde 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 2 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 humus-poor earth 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 2 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Vergleichsmittel (gemäss US-PS 3 547 620) Chloressigsäure-[2,6-diäthyl-N-(methoxymethyl)-anilid] Comparative agent (according to US Pat. No. 3,547,620) chloroacetic acid- [2,6-diethyl-N- (methoxymethyl) anilide]
humose Erde humusarme Erde humus poor soil
10 10 10 10 10 10 10 10 10 8 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 8 10
10 10 10 7 8 6 10 10 10 7 8 6
8 4 8 4
2 0 2 0
10 4 10 4
10 0 10 0
0 0 0 0
Unbehandelt humose Erde humusarme Erde Untreated humic soil poor soil
10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
s s
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