CH640214A5 - Chloracetanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel. - Google Patents

Chloracetanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel. Download PDF

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CH640214A5
CH640214A5 CH77479A CH77479A CH640214A5 CH 640214 A5 CH640214 A5 CH 640214A5 CH 77479 A CH77479 A CH 77479A CH 77479 A CH77479 A CH 77479A CH 640214 A5 CH640214 A5 CH 640214A5
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chloroacetic acid
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ch2ch2
alkyl
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CH77479A
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Ulrich Dr Buehmann
Reinhold Dr Puttner
Friedrich Dr Arndt
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Schering Ag
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides

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Description

Die Erfindung betrifft neue Chloracetanilide, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide Mittel,
(I) ,
enthaltend mindestens eine dieser Verbindungen als Wirkstoffkomponente.
Halogenacetanilid-Derivate mit herbizider Wirkung sind 30 bereits bekannt (siehe US-PS 3 547 620). Diese besitzen jedoch ein nur enges Wirkungsspektrum und sind in ihrer Wirkung stark bodenabhängig.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Entwicklung neuer, herbizid aktiver Verbindungen, welche ein 35 breites Wirkungsspektrum besitzen und nicht bodenabhängig sind.
Die neuen, herbizid aktiven Verbindungen weisen die folgende Formel auf x ch2ch2 - (0ch2ch2)n - 0r4
cch^cl fi 2
(i),
in der Rl5 R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Cj-C4-Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl, R4 Cj-Cg-Alkyl und n die Zahlen 1,2 oder 3 darstellen.
Das herbizide Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der weiter oben angegebenen Formel I enthält.
Die gekennzeichneten Verbindungen bzw. das Mittel zeichnen sich durch eine breite bodenherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter verwendet werden.
Bei den Verbindungen können im Vorauflaufverfahren Unkräuter wie Allium, Solanum, Senecio, Matricaria, Ga-lium, Polygonum, Trifolium, Escholtzia, Digitalis, Phacelia, Sorghum, Echinochloa, Setaria, Digitaris, Cyperus, Poa, Agrostis, Bromus, Lolium, Phleum, Dactylis, Festuca und andere Unkräuter bekämpft werden.
Zur Bekämpfung von Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 0,5 kg Wirkstoff/ha bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeich50
55
60
65
neten Wirkstoffe überraschenderweise auch selektiv wirksam in Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. Baumwolle, Erdnuss, Raps, Markstammkohl, Blumenkohl, Sojabohne, Erbse, Zuckerrübe, Spinat und Salat.
Ausserdem zeigen die Wirkstoffe vorteilhafterweise wuchsregulierende Eigenschaften.
Als weitere von den erfindungsgemässen Verbindungen verursachte technisch wertvolle Entwicklungsänderungen der Pflanze seien z.B. genannt die Hemmung des vertikalen Wachstums, die Hemmung der Wurzelentwicklung, die Anregung des Knospenaustriebes oder der Bestockungstriebe, die Intensivierung der Bildung von Pflanzenfarbstoffen und die Verbesserung der Speicherfähigkeit von Pflanzeninhalt-stoffen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
5
640214
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Amino-triazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierte Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarb-amidsäureester, Harnstoffe, 1,3,6-Trichlorbenzyloxy-propanil und rhodanhaltigen Mitteln u.a. Unter anderen Zusätzen sind z.B. auch nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung, ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmässig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergier-hilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethyl-sulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z.B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, z.B. Mehle.
An bevorzugten oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen, z.B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkyl-
phenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzol-sulfonsäuren und deren Salze.
s Der Anteil des bzw. der des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Ge-io wichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z.B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-low-Volume-Verfah-i5 ren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Als in der allgemeinen Formel I bezeichnete Reste Rt, R2 und R3 sind vorzugsweise zu nennen: Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, 20 Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl.
Der Rest R4 kann beispielsweise bedeuten Methyl,
Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Pentyl und n-hexyl.
Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen 25 sich durch eine herausragende Wirkung insbesondere solche aus, welche der allgemeinen Formel I entsprechen und worin Rx und R2 gleich oder verschieden sind und Cx-Q-Alkyl, R3 Wasserstoff, R4 C1-C4-Alkyl und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
30 Die bisher nichtbekannten Verbindungen werden erfin-dungsgemäss hergestellt, indem man Aniline der Formel nh,
Ù
(ii)
Gewichtsverhältnis von 2: 1 bis 3 :1, zur Reaktion bringt, wobei die Umsetzung unter Druck, gegebenenfalls unter Zu-(III), satz von Wasser und einem Katalysator, vorzugsweise einem Nickel-Katalysator, durchgeführt wird, und das gebildete worin X Hydroxyl bedeutet, vorzugsweise in einem molaren 45 Reaktionsprodukt der Formel mit Verbindungen der Formel
X-CH2CH2-(OCH2CH2)n-OR4
r„
r
—N — r,
/CH2CH2
\
h
(0CH2CH2)n " °R;
(iv)
mit Chloracetylchlorid in äquimolekularen Gewichtsverhältnissen - vorzugsweise jedoch mit einem Überschuss an Chloracetylchlorid - in Gegenwart eines Säureakzeptors, z.B. einer organischen Base, wie Pyridin oder Triäthylamin, oder einer anorganischen Base, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Magnesiumoxid, und gegebenenfalls eines organischen Lösungsmittels, bei Temperaturen von —10 bis 105 °C zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt. Diese können in an sich bekannter Weise isoliert werden.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass
60
65
man die Verbindungen der weiter oben angegebenen Formel II mit Verbindungen der Formel
X'-CH2CH2-(OCH2CH2)n-OR4 (IIIA),
worin X' Halogen bedeutet, vorzugsweise in einem molaren Gewichtsverhältnis von 2: 1 bis 3 : 1, zur Reaktion bringt, wobei die Umsetzung bei Temperaturen von 20 bis 200 °C, gegebenenfalls unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels, z.B. eines organischen Lösungsmittels, wie Toluol oder Xylol, durchgeführt wird, und das gebildete Reaktionsprodukt der Formel IV, wie weiter oben beschrieben, mit Chloracetylchlorid umgesetzt wird.
640214
6
Ein drittes Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man die beschriebenen Verbindungen der Formel II mit einer Verbindung der Formel
X"-CH2CH2-OCH2CH2)„-OR4
(hib),
worin X" die Gruppe 4-CH3-C6H4-S02-0- bedeutet, vorzugsweise in einem molaren Gewichtsverhältnis von 2 :1 bis 3:1, zur Reaktion bringt, wobei die Umsetzung bei Temperaturen von 20 bis 200 °C, gegebenenfalls unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels, z.B. eines organischen Lösungsmittels, wie Toluol oder Xylol, durchgeführt wird, und das gebildete Reaktionsprodukt der Formel IV, wie bereits beschrieben, mit Chloracetylchlorid umgesetzt wird.
Beispiel 1
ChIoressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylanilid]
Eine Lösung von 60,50 g (0,5 Mol) 2,6-Dimethylanilin und 68,50 g (0,25 Mol) (p-Tolyl)-(l,4,7-trioxaoctyl)-sulfon in 100 ml Toluol wird 20 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Nach dem Erkalten wird mit Wasser und 25 ml konzentrierter Natronlauge versetzt und die organische Phase nach Verdünnen mit Essigester abgetrennt. Anschliessend wird mit
Wasser fast neutral gewaschen, unter Magnesiumsulfat getrocknet und nach dem Filtrieren im Vakuum eingeengt. Man destilliert den Rückstand im Vakuum und erhält das N-(3,6-Dioxaheptyl)-2,6-dimethyIaniIin beim Siedeintervall 5 119-131 °C (0,4 Torr)
Ausbeute: 32,44 g = 58,1% der Theorie.
In eine Lösung von 11,15 g (0,05 Mol) N-(3,6-Dioxahep-tyl)-2,6-dimethylanilin in 50 ml Essigester werden 13,82 g (0,1 Mol) wasserfreies Kaliumcarbonat eingetragen. Zu der io gerührten Suspension tropft man bei 25-30 °C unter Eiskühlung 11,19 g (0,1 Mol) Chloracetylchlorid zu und lässt eine Stunde nachrühren. Die Mischung wird noch einige Stunden bei Raumtemperatur belassen. Anschliessend wird mit Wasser versetzt und mehrmals mit Essigester ausgeschüttelt. Die 15 vereinigten Essigesterphasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und nach Filtrieren im Vakuum eingeengt.
Nach dem Trocknen im Hochvakuum bei Raumtemperatur erhält man ein fast farbloses Öl.
Ausbeute: 12,23 g = 81,6% der Theorie
20
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylanilid] nD20 = 1,5250
In analoger Weise lassen sich auch die folgenden erfin-25 dungsgemässen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2-methylanilid]
nD20
=
1,5108
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-anilid]
nD20
=
1,5260
Chloressigsäure-[2,6-diäthyI-N-(3,6-dioxaheptyI)-anilid]
nD20
=
1,5214
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2-methyl-anilid}
nD20
=
1,5212
ChIoressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2,6-dimethylanilid]
nD20
: -
1,5200
Chloressigsäure-[2,6-diäthyl-N-(3,6-dioxaoctyl)-anilid]
no20
=
1,5176
ChIoressigsäure-[2-chlor-N-(3,6-dioxaheptyI)-6-methyl-anilid]
np20
=
1,5252
Chloressigsäure-[2,chlor-N-(3,6-dioxaheptyl)-6-methyl-anilid]
nD20
=
1,5315
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2-methyIanilid]
nD20
=
1,5092
ChIoressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilidJ
nD20
=
1,5208
ChIoressigsäure-[2,6-diäthyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid]
nD20
=
1,5190
Chloressigsäure-[2-methyI-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid]
nD2a
=
1,5200
ChIoressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9,12-tetraoxatetra-decyl)-anilidJ
nD20
=
1,5104
Chloressigsäure-[2,6-dimethyI-N-(3,6,9-trioxaundecyl)-aniIid]
nD20
=
1,5140
Chloressigsäure-[2-äthyI-6-methyl-N-(3,6-dioxaheptyl)-anilidl no20
1,5225
Die erfindungsgemässen Verbindungen stellen in der Regel nahezu farblose, geruchlose, schwerbewegliche Flüssigkeiten dar, die in polaren organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid gut löslich, in Wasser und Benzin fast unlöslich sind.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der überlegenen Wirkungsweise der erfindungsgemässen Verbindungen.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten
45 erfindungsgemässen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha, emulgiert in 500 Litern Wasser/ha, auf Digitaria s. und Echinochloa c.g. als Testpflanzen im Vorlaufverfahren gespritzt. Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei so
0 = keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde eine 55 Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Erfmdungsgemässe Verbindungen Digitaria Echinochloa sanguinalis crus galli
ChIoressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylanilidJ 4 4
ChIoressigsäure-2,6-diäthyl-[N-(3,6-dioxaheptyl)-anilidJ 4 4
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyI)-2-methyIaniIidJ 4 4
ChIoressigsäure-[N-(3J6-dioxaoctyl)-2,6-dimethyIanilid] 4 4
ChIoressigsäure-[2,6-diäthyI-N-(3,6-dioxaoctyl)-aniIid} 4 4
Chloressigsäure-[2-chlor-N-(3,6-dioxaoctyI)-6-methyI-anilidl 4 4
Chloressigsäure-[2-chlor-N-(3,6-dioxaheptyl)-6-methyl-anilid] 4 4
Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2-methyIanilidJ 4 4
7
(Fortsetzung)
640 214
Erfmdungsgemässe Verbindungen
Digitaria sanguinalis
Echinochloa crus galli
Chloressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid]
ChIoressigsäure-[2,6-diäthyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid]
Chloressigsäure-[2-methyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid]
Chloressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9,12-tetraoxatetradecyl)-anilid]
ChIoressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9-trioxaundecyl)-anilid]
Chloressigsäure-(2-äthyl-6-methyI-N-)3,6-dioxaheptyl)-anilid
Unbehandelt
4 4 4 4 4 4 0
4 4 4 4 4 4 0
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden zwei verschiedene Bodenarten nach Einsaat der aufgeführten Pflanzen und vor deren Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmässig über die Pflanzen versprüht. Hierbei zeigte 3 Wochen nach der Behandlung bei minimaler Bodenabhängigkeit der Wirkung das erfmdungsgemässe Mittel überraschend eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte eine 2o vergleichsweise viel geringere Wirkung die darüber hinaus stärker abhängig von der Bodenart war.
Erfmdungsgemässe Mittel o
CO
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Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylaniIid]
humoseErde 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 3 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0
humusarme Erde 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 2 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Vergleichsmittel (gemäss US-PS 3 547 620) Chloressigsäure-[2,6-diäthyl-N-(methoxymethyl)-anilid]
humose Erde humusarme Erde
10 10 10 10 10 10 10 10 10 8 10
10 10 10 7 8 6
8 4
2 0
10 4
10 0
0 0
Unbehandelt humose Erde humusarme Erde
10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
s

Claims (18)

  1. 640 214
    1. Chloracetanilide der allgemeinen Formel
    PATENTANSPRÜCHE
    /ch2ch2
    cch2ci
    - (0ch2ch2)n - 0r4
    in der Rj, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Cj-C4-Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl, R4 Cj-Ce-Alkyl und n die Zahlen 1,2 oder 3 darstellen.
  2. 2. Chloracetanilide nach Anspruch 1, worin R! und R2 gleich oder verschieden sind und Q-C^Alkyl, R3 Wasserstoff, R4 Cj-C^-Alkyl und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
  3. 3. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylani-Iid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  4. 4. ChIoressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2-methyIanilid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  5. 5. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-anilid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  6. 6. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-diäthylani-lid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  7. 7. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaheptyl)-2-methylanilid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  8. 8. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2,6-dimethylani-lid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  9. 9. Chloressigsäure-[2,6-diäthyl-N-(3,6-dioxaoctyl)-anilid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  10. 10. Chloressigsäure-[2-chlor-N-(3,6-dioxaoctyl)-6-me-thyl-anilid] als Verbindung nach Anspruch 1. 15 11. Chloressigsäure-[2-chlor-N-(3,6-dioxaheptyl)-6-me-thyl-anilid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  11. 12. Chloressigsäure-[N-(3,6-dioxaoctyl)-2-methylanilid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  12. 13. Chloressigsäure-[2,6-dimethyI-N-(3,6,9-trioxadecyl)-20 anilid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  13. 14. Chloressigsäure-[2,6-diäthyl-N-(3,6,9-trioxadecyl)-anilid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  14. 15. Chloressigsäure-[2-methyI-N-(3,6,9-trioxadecyl)-ani-lid] als Verbindung nach Anspruch 1.
    25 16. Chloressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9,I2-tetraoxa-tetradecyl)-anilid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  15. 17. Chloressigsäure-[2,6-dimethyl-N-(3,6,9-trioxaunde-cyl)-anilid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  16. 18. Chloressigsäure-[2-äthyl-6-methyl-N-(3,6-dioxa-30 heptyl)-anilid] als Verbindung nach Anspruch 1.
  17. 19. Verfahren zur Herstellung neuer Chloracetanilide der Formel
    ^ch2ch2 - (0ch2ch2)n - 0r4
    (I) r in der Rx, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Was- Q-Cg-Alkyl und n die Zahlen 1,2 oder 3 darstellen, da-serstoff, Cj-C^Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl, R4 45 durch gekennzeichnet, dass man Aniline der Formel
    — NH,
    C
    —
    (ii)
    mit Verbindungen der Formel
    X-CH2CH2-(OCH2CH2)fl-OR4 (IH),
    worin X Hydroxyl bedeutet, unter Druck umsetzt und das gebildete Reaktionsprodukt der Formel
    —N — R
    /CH2CH2 - (0CH2CH2)n - OR4
    \
    H
    (IV)
    640 214
    mit Chloracetylchlorid in äquimolaren Gewichtsverhältnis- 20. Verfahren zur Herstellung neuer Chloracetanilide der sen in Gegenwart eines Säureakzeptors bei Temperaturen Formel um —10 bis 105 °C umsetzt.
    ^ch2ch2 - (0ch2ch2)n - 0r4
    (I) ,
    in der R1; R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Was- Cj-Q-Alkyl und n die Zahlen 1,2 oder 3 darstellen, da-
    serstoff, Q-C^Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl, R4
    durch gekennzeichnet, dass man Aniline der Formel
    — nh,
    —
    (ii)
    mit Verbindungen der Formel
    X'-CH2CH2-(OCH2CH2)n-OR4 (IIIA),
    worin X' Halogen bedeutet, bei Temperaturen von 20 bis 200 °C umsetzt und das gebildete Reaktionsprodukt der Formel
    • /CH2CH2 - (0CH2CVn " °Ri* n~NC
    h
    1 -R2
    (IV)
    mit Chloracetylchlorid in äquimolaren Gewichtsverhältnis- 21. Verfahren zur Herstellung neuer Chloracetanilide der sen in Gegenwart eines Säureakzeptors bei Temperaturen Formel von —10 bis 105 °C umsetzt.
    x ch2ch2 - (0ch2ch2)n - 0r4
    (I) ,
    in der R1# R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Was- Cj-Q-Alkyl und n die Zahlen 1,2 oder 3 darstellen, da-serstoff, Cj-C4-Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl, R4 durch gekennzeichnet, dass man Aniline der Formel mit Verbindungen der Formel nh.
    — R,
    X"-CH2CH2-(OCH2CH2)n-OR4
    (ii)
    (HIB),
    640 214
    worin X" die Gruppe 4-CH3-C6H4-S02-0- bedeutet, bei Temperaturen von 20 bis 200 °C umsetzt und das gebildete Reaktionsprodukt der Formel
    —N — r,
    /CH2CH2
    " (°CH2CH2>n " 0R4
    mit Chloracetylchlorid in äquimolaren Gewichtsverhältnissen in Gegenwart eines Säureakzeptors bei Temperaturen von —10 bis 105 °C umsetzt.
    (iv)
  18. 22. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung 15 der Formel ch2ch2 - (0ch2ch2)n - 0r4
    in der Rl5 R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl, R4 Q-Cg-Alkyl und n die Zahlen 1,2 oder 3 darstellen, enthält.
CH77479A 1978-01-25 1979-01-25 Chloracetanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel. CH640214A5 (de)

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DE19782803662 DE2803662A1 (de) 1978-01-25 1978-01-25 Chloracetanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

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CH640214A5 true CH640214A5 (de) 1983-12-30

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