CS202520B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS202520B2 CS202520B2 CS79410A CS41079A CS202520B2 CS 202520 B2 CS202520 B2 CS 202520B2 CS 79410 A CS79410 A CS 79410A CS 41079 A CS41079 A CS 41079A CS 202520 B2 CS202520 B2 CS 202520B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- halogen
- optionally
- alkyl
- acid
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- ZSSUKQHPALINBY-UHFFFAOYSA-N Secamine Natural products CCC1=CCCN(CCc2c3C(CCC(C(=O)OC)(c4[nH]c5ccccc5c4CCN6CCC=C(CC)C6)n3c7ccccc27)C(=O)OC)C1 ZSSUKQHPALINBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 16
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 uracils Chemical class 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 2
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 244000128884 Zier Kohl Species 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- TUMNHQRORINJKE-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylurea Chemical compound CCN(CC)C(N)=O TUMNHQRORINJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POWXVFIRWRUILN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(bromomethyl)phenyl]benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(CBr)C=C1 POWXVFIRWRUILN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- WNMSNCXTZCHCFB-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=CC=C1)C)N(CCOCCOC)C(=O)CCl Chemical compound CC1=C(C(=CC=C1)C)N(CCOCCOC)C(=O)CCl WNMSNCXTZCHCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001879 Digitalis lutea Species 0.000 description 1
- 208000000655 Distemper Diseases 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid Chemical compound NC(S)=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001919 chlorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052619 chlorite group Inorganic materials 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N rhodanine Chemical compound O=C1CSC(=S)N1 KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidního prostředku, obsahujícího jako účinnou složku nejméně jeden derivát chloracetanilidu, a způsobu výroby těchto derivátů.
Deriváty halogenacetanilidu mající herbicidní účinek jsou již známy, například z patentového spisu USA 3 547 620. Tyto látky však mají jen úzké spektrum účinnosti a jejich účinek je značně ovlivněn povahou půdy.
Úkolem vynálezu proto je poskytnutí herbicidu, který má Široké spektrum účinnosti a jehož účinek není závislý na povaze půdy.
Tento úkol vynález řeší herbicidním prostředkem, který se vyznačuje tím, že obsahuje nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I
снасн^оснаснз^ойа ^ccHaCi
A r2 o (i) kde symboly Rp R2 a R^ jsou alkylovou skupinu s 1 až stejné nebo různé a každý z nich znamená nezávisle ne druhých vodík, 4 atomy uhlíku, halogen nebo trifluormethylovou skupinu,
R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a n znamená 1, 2 nebo 3·
Tyto sloučeniny se vyznačuj širokým půdně . herbicičhiím účinkem. Lze jich použít proti jednoděložným a dvouděložrýfa plevelům.
’ Tyto sloučeniny se používači v preemergentním stadiu proti plevelům, jako je česnek, lilek, starček, heřmánek, svízel, rdesno, - jetel, Eschootzia, náprstník, svazenka, čirok, ježatka, bér, rosička, šáchor, lipnice, psineček, sveřep, - jílek, bojínek, srha, kostřava aj.
V boj proti plevelům se zpravidla používá účinné látky v.eenUsSví 0,5 kg/ha až 5 kg/ha. Přitom se tyto účinné látky překvapivě projevši i jako selektivně účinné v kulturách užitkových rostlin, jako jsou například bavlník, podzemnice olejná,'řepka, kadeřavá kapusta, květák, sojový- bob, hráěek, cukrová řepa, špenát'a salát.
Kromě toho se účinné látky Shodně vyznačil vlastnostmi regulujícími růst.
Jako další z technicky cenných zm^n vývoje rostlin, způsobené prostředkem podle vynálezu, je možno n^j^p^zíkl^e^d uvést inhibovárí svislého růstu, omezení vývoje kořenů, podporu . nasazování poupat nebo výhonků k vytvoření kmene, intenzifikaci - tvorby ^^Ιήη^Ο barviv . a zlepšení schopnc^Si- skladování látek, obsažených v rostlinách.
Sloučeniny obsažené v.herbicidním prostředku podle vynálezu se mohou použžt bud samotné·, ve vzájemné siííss, nebo vé síísí s jnými účinnými látkami. Popřípadě je možno přidat i jiné prostředky k ochraně rostlin nebo k boj proti škůdcům podle požadovaného účelu.
Pokud se má dosáhnout rozšíření spektra účinnost, je možno přidat i jiné herbicidy. Jako herbicidně účinné složky k přimíšení k herbici^ímu prostředku podle vynálezu jsou vhodné například sloučeniny ze skupiny, záornuící triaziry, aninrotiazoly, aMlidy, diaziny, uracčly, alifatCcké karboxylové kyseliny a kyseliny halugenkιм?bo:qУLuvé, . substituované kyseliny benzoové a aryloxykarbo:χyluvé, hy^razidy, amidy, ritrily nebo.estery takovýchto karboxyl-ových kyselin, estery kyseliny karbanové a thiokarbamové, . eoUuuirnг, l^ó-trichlorbenzyloxypropaari a prostředky ubssaožjcí rhodanin apod. Jinými přísadami se rozumí například i nefytotoxické- přísady, které u herbicidů vyωUávaaí synergieké zvýšení účinku, ’ jako jsou sí^áč^a, emUlátory, rozpouštědla a olejovitá přísady.
Účelně se uvedené účinné látky nebo jejich používaaí v podobě přípravků, jako jsou poprašky, posypy, granužáty, roztoky, emulze nebo suspenze, za přidání kapalných a/nebo pevných nosičů, p^j^přfpadě ředidel a popřípadě smeaulel, adhoziv, a/nebo dispergačních činidel.
Vhodnými kapalnými nosiči jsou například voda, alifatCcké a aroeeaihké uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, dieel^wlssžfuxid, dieethylUoreaeid a frakce minerálních olejů.
Jako tuhé nosiče jsou vhodné minreální hlinky, rappíklad tonrd, silikagel, maatek, kac^r, attaclay, vápenec, . kysličník křemičitý a rostl.rrn^é prudukkylnapříklad moučky·
Z povrchově aktivních látek je například možno uvést lignirsulfcnát vápenatý, pulyuxylthylln-alkylfértlltOer, .kyseliny naftalensulUon()vé a jejich s^oi, kyseliny f ι^Ιοώ^ onové a jejich scoi, kondenzáty furealdehydu, sužfáty mastných alkoholů, jakož i substituované kyseliny benzensulfonové a jejich'scoi.
Poodl účinné ' látky, popřípadě 'účinných látek v různých přípravcích, se může mmat v ěirokých mezích, například obsahuje prostředek podle vynálezu přibližně 5 až 95 heoUnoutníhh % účinné' látky., přibližně 95 až 5 hmoOnouSníhh % kapalného nebo pevného nosiče, jakož i poppípadě až ' 20 hmoUnouSníhh % povrchově aktivních látek.
·3 ' 202520
Aplikace prostředku podle vynálezu se provádí obvyklým způsobem, například s vodou;jakožto nosičem v postřicích, použitých v možství od asi -100 do asi 1 000 litrů/ha. Rovněž je možné používat prostředky podle vynálezu v takzvané oízkoobjeoové a otavláfttě oízkoobjemové aplikaci nebo v podobě takzvaných milkOgriMnu.átů. '
Symboly R, Rg a uvedené v obecném vzorci I, _ znamennjí například methylovou, ethylovou, n-pr^py^^u, isopropylovou, n-butylovou, sekabutylovou, isobutylovou, tercabutylovou skupinu, fluor, chlor, brom, jod, trifUutmmet}yiovsu skupinu aj.
Symbol R- může například znamenat methylovou, ethylovou, propylovou, issprspylžvžu, n-butylovou, sekabutylovou, isobutylovou, terc.butyl©vou, n-penty^^^ n-hexylovou skupinu aj.
Ze sloučenin, obsažených v prostředcích podle vynálezu, se vyznačuj vynikajícím účinkem zejména ty, které sdpooícLaзí obecnému vzorci I, a v nichž - R] a Rg, které jsou stejné nebo různé, znamenijí alkyl-ové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, R- znamená vodík, R- znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a o znamená 1 nebo 2.‘
Tyto až dosud nepopsané sloučeniny lze například připravit tím, že se aniliny obecného vzorce II.
11 ^^-мна(II)
kde
R, Rg a R- maaí výše uvedený význam, nechají reagovat se sloučeninami obecného vzorce III
X — CHgCHg — (OCHgCHg^ — 0R4 -(III) kde·
R4 má výše uvedený význam, , o znamená 1 nebo 2 a
X znamená hydroxylovou skupinu, halogen nebo skupinu vzorce CHyC^H^-SO-gO-, vá- .
zanou v poloze 4, v molárním hmotnostním poměru výhodně v rozmezí 2:1 až 3:1., přičemž se reakce v případě, . - kdy X znamená hydroxylovou skupinu, provádí při teplotě 50 až - 250 - °C za tlaku 0,1 až 4,0 MPa a popřípadě za přidání vody a katalyzátoru, s výhodou katalyzátoru na bázi niklu, a v případě, že X znamená halogen nebo skupinu CHyCgHySOg-O-, se reakce provádí při teplotách v rozmezí 20- až 200 °C, - popřípadě za použžtí inertním rozpouštědla, například organického rozpouštědla, jako je toluen nebo xylen, a vzniklé reakční produkty obecného· vzorce IV
CH2CH2-(OCH2CH2)n KH (IV) “a kde
R, Rg, Rj, R- a o mmaí výše uvedený význam, se nechají reagovat s chlsrjcntylchlsridem v ekvimolárním hmoonostním poměru, s výhodou však s nadbytkem chloracetylchloridu, v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, například organické zásad;/, jako , je pyridin nebo triehlyrlimin, nebt anorganické zásad;/, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodiý, Uhličitan draselný nebo kysličník hořečnatý, a popřípadě v přítomnoosi organického rozpouštědla při teplotách v rozmezí.-10 až +105 °C, za vzniku sloučenin obecného vzorce · I, ' kde R, R2, Rj, R. a n maj výěe uvedený význam, kteréžto sloučeniny se - - potom o sobě známým způsobem izolují.
Dále uvedený příklad dokládá výrobu účinných sloučenin, obsažených v herbicidních prostředcích podle vynálezu.
Příklad 1 .
[N-(3,6-ditxahletyl)-2/6-dimethhl-anilidJ kyseliny chloroctové
Roztok 60,5 g (0,5 mílu) 2,6-dLm^tlh^l<^ř^nii^nu a 68,5 g (0,25 molu) ^-^11/1)-(1,4,7-t^ro^^^a^oktyD^-^s^u^ioc^n^u ve 100 ml toluenu se zahřívá 20 hodin pod zpětným chladičem. Po zchladnuuí se . k roztoku přidá voda a 25 ml koncentrovaného louhu sodného a organická fáze se po zředění tthylaottátem oddělí. Potom se promyje vodou do téměř neutrální reakce, vysuší sírimem hořečnatým a po zliltoování zahuusí za sníženého tlaku. Zbytek se deesilnje ' za sníženého tlaku, a v destilačním rozmezí 119 až 131- °C (za tlaku 53,33 Pa) se získá požadovaný N-(3,6-ěitxlhhttyУ)-2,6-ěimetl·hУιanlin ve výtěžku 32,44 g (58,1 % teorie).
K roztoku 11,15 g (0,05 molu) N-(3,6-ěitxlhlttyУ)-2,6-ěimetlhУLaliyinu v 50 ml ethylacetátu se přidá 13,82 - g (0,1 molu) bezvodého uhličitanu draselného. Ke vzniklé suspenzi se za míchání při teplotě v rozmezí 25 až 30 °C a za chlazení ledem - přidá 11,29 g (0,1 molu) -clh.trlcetyychltriěu a reakční směs se míchá potom ještě hodinu. Potom se směs ponechá ještě někooik hodin při teplotě místnost, načež se k ní přidá voda a směs se někooikrát : protřepe ethyl aoatá tem. Spojené ethylacetátové extrakty se vysuší sírinnem hořečnatjfo a po zfilmování zahuusí 2a sníženého tlaku.
Po vysušení za vysokého vakua při teplotě místnossi se získá té^ěř bezbarvý olej ve výtěžku 12,23 g -(81,6 % teorie).
¢1(3,6-ěitxlhettyУ)-2,6-dimet^hyan.lid] kyseHny cřiloroctové n.° = 1 ,5250
Analogickým způsobem Je možno vyrobit i dále uvedené sloučeniny, které jsou účinnými složkami v prostředcích podle vynálezu:
Název sloučeniny [N-32,6-ěitxltktyl)-2-methгllniyid] tyseliny cihloroctové [N-( 3 ^^ioxah^ty^-ai^idj kyselky cW-oroctové [2,6-dittlyl-N-(3,6-ďitxlheetyy)-aílilid] kyeeyiny chloroctová [N-(3,6-dioxlhtptyy)-2-mtthyyaniyěd] kyseyiny chyoroctové _ fN-(3,6-ěioxloktyy)-2,6-dimtthгyannyiěJ kyseliny cWLoroctové [2,6-ěitthyl-N-(3,6-ěioxlottyУ)-l'lnlid] kyseliny chloroctové [2-clltr-N-(3,6-ěitxlhθptyУ)-6-met)hУL-^nyiě] kyseliny chloroctové £2-t^h.or-N-(3,6-ěioxlheptyl)-6-mθtlhУ—lniyědj kyseliny chloroctové [N-('3,6-ěioxltktyl)-2LmttlWlannlid] kyseliny cWoroctové f2,6-ěimethhy---(3,6>9-ttitXlěθtyyL-lnnliě] kyseHny chyoroctové E2,6-děθt^hy-N-(3,6,9-trooxlěθcyyL-aniliě] kyseMny dh-orocto^ ^-meUihL-N-(3,6,9-ttitxldětyy)-ιalnlid] kyseHny cW-oroctové
Fyzikální konstanta
| -20 nD | 3 | 1,5108 |
| „20 nD | 3 | 1,5260 |
| -20 nD | K | 1,5214 |
| n20 nD | 3 | 1,5212 |
| „20 nD | s | 1,5200 |
| „20 HD | « | 1,5176 |
| „20 nD | 3 | 1,5252 |
| „20 nD | = | 1,5315 |
| 20 nD | =' | 1,5092 |
| „20 nD | = | 1,5208 |
| „20 nD | * | 1,5190 |
| -20 nD | S | 1,5200 |
2025.20
Název - sloučeniny
Fyzikální konstanta [2,6-dimethyl-N-(3,6j9,12-tetraoxytetradecyl) -anili<] kyseliny chloroctové [2,6-dimeeýl-N-(3s6,9-trioxauncldeyl)-aniliďJ kyseliny chloroctové [2-ethyl~6-methyl-N-( 3,6-dioxaaeetyl)-aiilič] ' - kyseliny chloroctové
| n20 = nD - | 1,5104 |
| n20 = η2 - · | 1 ,5140 |
| nD0 = nD - | 1,5225 |
Sloučeniny vyrobené - způsobem podle vynálezu jsou zpravidla téměř bezbarvými, bezzápaŠnými, ' těžko pohyblivými, kapalinami, které jsou dobře rozpustné v polárních organických rozpouštědlech, jako je například aceton, dimethylformamid a diethylsulfoxid, avěak téměř nerozpustné ve vodě a v benzinu. .
Dále uvedené příklady objasňují možnosti použžtí sloučenin, vyrobených způsobem podle vynálezu, a dokládají jejich nadřazený účinek. .
Příklad ' 2 .
Ve skleníčku se jakožto testované rostliny p^£^s^i^:ík^;^:í v preemergentním stadiu rosička krvavá a ježatka kw4! noha postřiLkem v mnnšství 500 litrů - vody/ha, obsahujícím 3 kg účinné látky/ha. Po uplynutí 3 týdnů od ošetření se zjištuje výsledek, přičemž znamená žádný účinek a označuje zničení rostlin.
Jak - je z tabulky patrné, dosáhne se zničení testovaných rostlin..
Sloučenina, obsažená jako účinná složka, v prostředcích podle vynálezu [N-(3,б-dčosxheetyl))2,6-dimeeУylla01id] kyseliny chloritové [N-(3,6-disxhhpPyl)-2-meeУyllanlidJ kyseliny chloroctové « [N-(3,6-disxaoSlyl)-2,6-dimeeУhlltf^01idJ kyseliny chloroctové [2,6-diethyl-N-(3,6-disxtaleetyl)-лilidJ kyseliny chloritové [2,6-diethyl-N-((3í6-disxao0lyl)-ιanilid] ' kyseliny chloroctové C2-yhl·sr-N-(3,6-disxaoSlyl)“6-meeУyll(aL01idj kyseliny chloroctové C22-yllo-(N(з)6-(ičoxxheetyl)-6-meeУhlaa01idJ kyseliny chloroctové [N-(3,66-čosxoklyl)-2-meehhl--al01idJ kyseliny chloroctové [2,6-dimee^hřl“(I-(3,6,9-trisxadeeyl)-anilidJ kyseliny chloroctové [2,6-diethyl-N-(3,6,9-Уrisxadecyl)-anilič3 kyseliny chloroctové ·[2-meehyУ-N--3(6,9-trioxadecyl)-aniličL3 kyseliny £2,6-dimethyL-N-((3,6,9,12-УeУrasxateУradecyl) -anilidj kyseliny chloroctové
C2,6-dimetlhll—N-(3,6,9-trisxaшlOdeyУ))(Ώ01idj kyseliny chloroctové . [2-eУhyl-6-methll-N-(3,6-disxaheetyl))-an01idJ kyseliny chloroctové • neošetřeno
Rosíčka Ježatka krvavá kiu^í - noha
4
44' ’ 0
Příklí^d 3 .
Ve skleníku se dva různé druhy půdy.po osetí uvedenými rsttlL0nami a před jejich vzejitím ošetří uvedenými prostředky v mn(>ožtví 1 - kg účinné látky/ha. K tomuto účelu se prostředky aplikují postřkkem rovnoměrně na uvedené rostliny. Pó třech týdnech po ošetření se provede vyhodnc)ocní, při němž se zjistí, že - prostředky podle vynálezu projevu;)! překvapivě vysokou selektivitu vůč plevelím při vyniká jícm účinku a minimální závvslosti na druhu půdy. Srovnávací prostředek projevuje ve srovnání s prostředky podle vynálezu mnohem menší účinek, který je nadto ve větší míře závislý na druhu půdy.
202520 б
| Prostředky podle vynálezu 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 10 | 11 12 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 19 20 | 21 22 | ||||
| [N-(3,6-dioxaheptyl)-2,6-dimethylanilidJ kyseliny chloroctové | |||||||||||||||||||
| humusoví tá zemina 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 3 2 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| půda obsahující 10 málo humusu | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 2 1 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Srovnávací prostředek podle patentového splau USA 3 547 620 £2,6-diethyl-N-(methoxymethyl)enilid] kyseliny chloroctové
| humusovítá zemina | 10 | 10 | 10 | io | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 8 | 10 | 8 | 8 | 2 | 6 | 10 | 3 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| půda obsahující málo humusu | 10 | 10 | 10 | 7 | 8 | 6 | 6 | 4 | 8 | 3 | 8 | 4 | 4 | 0 | 5 | 4 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Neoáetřeno | ||||||||||||||||||||||
| humusovítá půda | 10 | ÍO | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | ÍO | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| půda obsahující málo humusu | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | Ϊ0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
= sója; 2 = bavlník; 3 = podzemnice olajná; 4 = řepka; 5 = kadeřavá kapusta; 6 « květák; 7 « cukrová řepa; 8 »· Špenát; 9 = hrách; 10 = salát; 11 = kukuřice; 12 pSenice; 13 = ječmen; 14 = česnek; 15 = lilek; 16 = starček; 17 я hluchavká; 18 = svízel;
= ježatka; 20 = rosička; 21 = Sáchor; 22 » Čirok
Claims (2)
1· Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje nejméně jeden derivát chloracetanilidu obecného vzorce I N_—-сн2сНа-<осн2сн2)п-ой4 ^xcn2ci
R2 6 (I) kde .
každý ze symbolů R|, Rg a Rj, které jsou shodné nebo různé, znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen nebo trifluormethylovou skupinu,
R4 znamená alkylovou skupinu a 1 až 6 atomy uhlíku a n znamená 1, 2 nebo 3, ve směsi s nosičem a/nebo pomocnými látkami.
2. Způsob výroby derivátů chloracetanilidu obecného vzorce I, použitých jako účinná složka v prostředcích podle bodu 1, vyznačující se tím, Že se derivát anilinu obecného vzorce II’ (II) kde
Rp R2 a R3 mají význam uvedený v bodu 1, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III
X — CHgCHg — (OCHgCHg)n — or4 (III) kde
R4 má význam uvedený v bodu 1a
X znamená hydroxylovou skupinu, halogen nebo skupinu vzorce CH^-G^H^vSOg-O-, vázanou v poloze 4, v molárním hmotnostním poměru v rozmezí s výhodou 2:1 až 3:1, přičemž se reakce, když X znamená hydroxylovou skupinu, provádí při teplotě 50 až 250 °C za tlaku 0,1 až 4,0 MPa, popřípadě za přísady vody a katalyzátorus výhodou katalyzátoru na bázi niklu, a v případě, že X znamená halogen nebo skupinu vzorce CH^C^H^SOg-O-, vázanou v poloze 4, se reakce provádí při teplotě v rozmezí 20 až 200 °C, popřípadě za použití inertního rozpouštědla, načež se vzniklý reakční produkt obecného vzorce IV
CH2CH2-(OCH2CH2)n-OR4 *3 (IV) kde
Rp Rg, Rj, R^ a n mají výše uvedený význam, nechá reagovat s chloracetylchloridem v ekvimolárním hmotnostním množství, s výhodou s nadbytkem chloracetylchloridu, v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti organického rozpouštědla, při teplotách v rozmezí -10 až +105 °C, za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde R1, Rg, R^, R^ a n mají výše uvedený význam, která se potom izoluje. .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782803662 DE2803662A1 (de) | 1978-01-25 | 1978-01-25 | Chloracetanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202520B2 true CS202520B2 (en) | 1981-01-30 |
Family
ID=6030587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS79410A CS202520B2 (en) | 1978-01-25 | 1979-01-18 | Herbicide means |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54106437A (cs) |
| AR (1) | AR229464A1 (cs) |
| AT (1) | AT363275B (cs) |
| AU (1) | AU518222B2 (cs) |
| BE (1) | BE873708A (cs) |
| BG (1) | BG30163A3 (cs) |
| BR (1) | BR7900426A (cs) |
| CA (1) | CA1100996A (cs) |
| CH (1) | CH640214A5 (cs) |
| CS (1) | CS202520B2 (cs) |
| DD (1) | DD141448A5 (cs) |
| DE (1) | DE2803662A1 (cs) |
| DK (1) | DK542378A (cs) |
| EG (1) | EG13684A (cs) |
| ES (1) | ES476140A1 (cs) |
| FI (1) | FI790133A7 (cs) |
| FR (1) | FR2415624A1 (cs) |
| GB (1) | GB2013188B (cs) |
| GR (1) | GR72999B (cs) |
| HU (1) | HU176616B (cs) |
| IE (1) | IE48057B1 (cs) |
| IL (1) | IL56451A (cs) |
| IN (1) | IN150409B (cs) |
| IT (1) | IT1110982B (cs) |
| LU (1) | LU80683A1 (cs) |
| MX (1) | MX5406E (cs) |
| NL (1) | NL7811673A (cs) |
| NO (1) | NO150039C (cs) |
| NZ (1) | NZ189424A (cs) |
| PL (1) | PL112862B1 (cs) |
| PT (1) | PT69111A (cs) |
| RO (1) | RO76590A (cs) |
| SE (1) | SE7900647L (cs) |
| SU (2) | SU1149858A3 (cs) |
| TR (1) | TR20274A (cs) |
| YU (1) | YU304478A (cs) |
| ZA (1) | ZA79319B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RO85641B (ro) * | 1980-03-25 | 1984-11-30 | Monsanto Company | Compozitie erbicida |
| US4731109A (en) * | 1980-03-25 | 1988-03-15 | Monsanto Company | Herbicidal 2-haloacetanilides |
| DE3569523D1 (de) * | 1984-09-03 | 1989-05-24 | Ciba Geigy Ag | N-(substituted-alkyl) dichloroacetamide derivatives |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3547620A (en) | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
| GB1407205A (en) * | 1971-09-17 | 1975-09-24 | Girling Ltd | Vehicle braking systems |
| JPS5614083B2 (cs) * | 1972-02-07 | 1981-04-02 | ||
| DD112988A5 (cs) * | 1972-06-06 | 1975-05-12 |
-
1978
- 1978-01-25 DE DE19782803662 patent/DE2803662A1/de not_active Withdrawn
- 1978-11-28 NL NL7811673A patent/NL7811673A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-11-30 DK DK542378A patent/DK542378A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-12-04 IN IN873/DEL/78A patent/IN150409B/en unknown
- 1978-12-15 AR AR274824A patent/AR229464A1/es active
- 1978-12-19 ES ES476140A patent/ES476140A1/es not_active Expired
- 1978-12-20 LU LU80683A patent/LU80683A1/de unknown
- 1978-12-22 YU YU03044/78A patent/YU304478A/xx unknown
-
1979
- 1979-01-08 MX MX797634U patent/MX5406E/es unknown
- 1979-01-11 BG BG042036A patent/BG30163A3/xx unknown
- 1979-01-11 IT IT19218/79A patent/IT1110982B/it active
- 1979-01-15 GB GB7901378A patent/GB2013188B/en not_active Expired
- 1979-01-16 JP JP230079A patent/JPS54106437A/ja active Granted
- 1979-01-16 FI FI790133A patent/FI790133A7/fi unknown
- 1979-01-18 CS CS79410A patent/CS202520B2/cs unknown
- 1979-01-18 IL IL56451A patent/IL56451A/xx unknown
- 1979-01-18 NZ NZ189424A patent/NZ189424A/xx unknown
- 1979-01-19 CA CA319,949A patent/CA1100996A/en not_active Expired
- 1979-01-22 PT PT7969111A patent/PT69111A/pt unknown
- 1979-01-23 DD DD79210593A patent/DD141448A5/de unknown
- 1979-01-23 EG EG45/79A patent/EG13684A/xx active
- 1979-01-23 RO RO7996564A patent/RO76590A/ro unknown
- 1979-01-23 PL PL1979212939A patent/PL112862B1/pl unknown
- 1979-01-24 HU HU79SCHE671A patent/HU176616B/hu unknown
- 1979-01-24 SE SE7900647A patent/SE7900647L/ not_active Application Discontinuation
- 1979-01-24 TR TR20274A patent/TR20274A/xx unknown
- 1979-01-24 NO NO790230A patent/NO150039C/no unknown
- 1979-01-24 AT AT0050579A patent/AT363275B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-24 AU AU43613/79A patent/AU518222B2/en not_active Ceased
- 1979-01-24 GR GR58173A patent/GR72999B/el unknown
- 1979-01-24 BR BR7900426A patent/BR7900426A/pt unknown
- 1979-01-25 SU SU792715499A patent/SU1149858A3/ru active
- 1979-01-25 CH CH77479A patent/CH640214A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-25 SU SU792713492A patent/SU886736A3/ru active
- 1979-01-25 FR FR7901877A patent/FR2415624A1/fr active Granted
- 1979-01-25 ZA ZA79319A patent/ZA79319B/xx unknown
- 1979-01-25 BE BE0/193074A patent/BE873708A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-01-30 IE IE127/79A patent/IE48057B1/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0256503A2 (en) | Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide | |
| WO2005042474A1 (ja) | ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| BR9905766B1 (pt) | derivado de ftalamida, insetidida agro-hortìcula, e, processo para a utilização do mesmo. | |
| WO2019128312A1 (zh) | 一种5-氯苯并噁唑衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 | |
| JPH05178844A (ja) | 除草性化合物 | |
| JPH0625133A (ja) | Ｎ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤 | |
| CS202520B2 (en) | Herbicide means | |
| KR0168051B1 (ko) | N-아실-및 n-술포닐벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르복시산 아미드 및 그의 제조방법 | |
| JP2503547B2 (ja) | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| HU184742B (en) | Nematocide compositions containing o-ethyl-s-alkyl-s-isopropyl-phosporous-dithiolate and process for producing the active agents | |
| JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
| SU919595A3 (ru) | Способ получени производных 2-фенил-5,6-дигидро-4-пирона | |
| JP2584807B2 (ja) | マレイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| NO810798L (no) | Oksimestere. | |
| JP3080284B2 (ja) | ３−アルコキシ−ｎ−（ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JP2809481B2 (ja) | ２―アルコキシカルボニル―３―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| KR820002292B1 (ko) | 제초제로 유효한 클로로아세트 아닐리드의 제조방법 | |
| JP2985990B2 (ja) | ３−アルコキシアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH02115157A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| JPH04356470A (ja) | ３−ベンジルオキシアルカン酸誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| KR800001051B1 (ko) | (5-알킬우레이도-1,3,4-티아디아졸-2-일-티오)-아세트산 에스테르의 제조방법 | |
| KR800001633B1 (ko) | 아미드옥심 유도체의 제조 방법 | |
| JPH0429980A (ja) | アリールプロピオン酸誘導体および除草剤 | |
| JPS5825659B2 (ja) | 置換カルバニル酸エステル、その製造法及び該化合物を含有する選択的除草剤 |