JP3080284B2 - ３−アルコキシ−ｎ−（ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 - Google Patents
３−アルコキシ−ｎ−（ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な３−アルコキシ
−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカン酸アミド
誘導体を有効成分とする除草剤に関するものである。
−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカン酸アミド
誘導体を有効成分とする除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術の説明】これまでに、農作業の省力化，農
産物の生産性向上を計るために多くの除草剤が開発され
ている。しかし、従来の除草剤は、ワタなどの作物に対
する選択性及び除草効果が十分とはいえず、また、生物
に対する安全性に関する問題を十分に満足させていると
もいい難い。そこで、これらの課題を解決できる新規な
除草剤の開発が試みられているが、本発明のような３−
アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカ
ン酸アミド誘導体は知られていなかった。
産物の生産性向上を計るために多くの除草剤が開発され
ている。しかし、従来の除草剤は、ワタなどの作物に対
する選択性及び除草効果が十分とはいえず、また、生物
に対する安全性に関する問題を十分に満足させていると
もいい難い。そこで、これらの課題を解決できる新規な
除草剤の開発が試みられているが、本発明のような３−
アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカ
ン酸アミド誘導体は知られていなかった。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、除草剤とし
て有用な新規な３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミ
ノ）スルホニルアルカン酸アミド誘導体及びその製造法
を提供することである。
て有用な新規な３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミ
ノ）スルホニルアルカン酸アミド誘導体及びその製造法
を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の問
題点を解決するために鋭意研究した結果、新規な３−ア
ルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカン
酸アミド誘導体が一年生の広葉雑草などに対して優れた
除草効果を示し、ワタ，ダイズなどの作物に対して選択
性を有し、かつ高収率で得られる製造法を見出して、本
発明を完成させるに至った。即ち、本発明は次の通りで
ある。第１の発明は、次式（Ｉ）：
題点を解決するために鋭意研究した結果、新規な３−ア
ルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカン
酸アミド誘導体が一年生の広葉雑草などに対して優れた
除草効果を示し、ワタ，ダイズなどの作物に対して選択
性を有し、かつ高収率で得られる製造法を見出して、本
発明を完成させるに至った。即ち、本発明は次の通りで
ある。第１の発明は、次式（Ｉ）：
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、Ｒ1 は炭素原子数１〜６個のアル
キル基，炭素原子数２〜６個のアルケニル基，炭素原子
数２〜６個のアルキニル基，炭素原子数１〜６個のハロ
アルキル基又は炭素原子数２〜７個のシアノアルキル基
を表し；Ｒ2 ，Ｒ3 は互いに独立して水素原子，炭素原
子数１〜１０個のアルキル基，炭素原子数２〜６個のア
ルケニル基，炭素原子数２〜６個のアルキニル基，フェ
ニル基，ベンジル基又は炭素原子数１〜６個のアルコキ
シ基を表し；或いは又、Ｒ2 とＲ3 とが互いに結合し，
これらが結合したＮと共にシクロアミノ基を表し；Ｘは
酸素原子又は硫黄原子を表し；ＺはＣＨ又はＮを表
す。）で示される３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミ
ノ）スルホニルアルカン酸アミド誘導体に関するもので
ある。第２の発明は、次式（II）：
キル基，炭素原子数２〜６個のアルケニル基，炭素原子
数２〜６個のアルキニル基，炭素原子数１〜６個のハロ
アルキル基又は炭素原子数２〜７個のシアノアルキル基
を表し；Ｒ2 ，Ｒ3 は互いに独立して水素原子，炭素原
子数１〜１０個のアルキル基，炭素原子数２〜６個のア
ルケニル基，炭素原子数２〜６個のアルキニル基，フェ
ニル基，ベンジル基又は炭素原子数１〜６個のアルコキ
シ基を表し；或いは又、Ｒ2 とＲ3 とが互いに結合し，
これらが結合したＮと共にシクロアミノ基を表し；Ｘは
酸素原子又は硫黄原子を表し；ＺはＣＨ又はＮを表
す。）で示される３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミ
ノ）スルホニルアルカン酸アミド誘導体に関するもので
ある。第２の発明は、次式（II）：
【０００７】
【化７】
【０００８】（式中、Ｒ1 ，Ｘ及びＺは前記の記載と同
義である。）で示される化合物と次式(III) ：
義である。）で示される化合物と次式(III) ：
【０００９】
【化８】
【００１０】（式中、Ｒ2 及びＲ3 は前記の記載と同義
であり；Ｍはアルカリ金属を表す。）で示される化合物
とを反応させることを特徴とする前記記載の式（Ｉ）で
示される３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スル
ホニルアルカン酸アミド誘導体の製造法に関するもので
ある。第３の発明は、次式（IV）：
であり；Ｍはアルカリ金属を表す。）で示される化合物
とを反応させることを特徴とする前記記載の式（Ｉ）で
示される３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スル
ホニルアルカン酸アミド誘導体の製造法に関するもので
ある。第３の発明は、次式（IV）：
【００１１】
【化９】
【００１２】（式中、Ｒ1 及びＺは前記の記載と同義で
ある。）で示される化合物と次式（Ｖ）：
ある。）で示される化合物と次式（Ｖ）：
【００１３】
【化１０】
【００１４】（式中、Ｒ2 及びＲ3 は前記の記載と同義
である。）で示される化合物とを反応させることを特徴
とする前記記載の式（Ｉ）においてＸが酸素原子で表さ
れる３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニ
ルアルカン酸アミド誘導体の製造法に関するものであ
る。第４の発明は、前記記載の式（Ｉ）で示される３−
アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカ
ン酸アミド誘導体を有効成分とする除草剤に関するもの
である。
である。）で示される化合物とを反応させることを特徴
とする前記記載の式（Ｉ）においてＸが酸素原子で表さ
れる３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニ
ルアルカン酸アミド誘導体の製造法に関するものであ
る。第４の発明は、前記記載の式（Ｉ）で示される３−
アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカ
ン酸アミド誘導体を有効成分とする除草剤に関するもの
である。
【００１５】以下、本発明を詳細に説明する。前記の目
的化合物である新規な３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換
アミノ）スルホニルアルカン酸アミド誘導体〔化合物
（Ｉ）〕及びその製造原料〔化合物（II）〜化合物
（Ｖ）〕において表したＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｘ，Ｚ及び
Ｍは、次の通りである。
的化合物である新規な３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換
アミノ）スルホニルアルカン酸アミド誘導体〔化合物
（Ｉ）〕及びその製造原料〔化合物（II）〜化合物
（Ｖ）〕において表したＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｘ，Ｚ及び
Ｍは、次の通りである。
【００１６】Ｒ1 としては、炭素原子数１〜６個のアル
キル基，炭素原子数２〜６個のアルケニル基，炭素原子
数２〜６個のアルキニル基，炭素原子数１〜６個のハロ
アルキル基，炭素原子数２〜７個のシアノアルキル基な
どを挙げることができる。Ｒ1 におけるアルキル基とし
ては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる
が；好ましくは炭素原子数が１〜４個の直鎖状又は分岐
状のものがよく；さらに好ましくは１〜３個のもの（例
えば、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロ
ピル基など）がよい。
キル基，炭素原子数２〜６個のアルケニル基，炭素原子
数２〜６個のアルキニル基，炭素原子数１〜６個のハロ
アルキル基，炭素原子数２〜７個のシアノアルキル基な
どを挙げることができる。Ｒ1 におけるアルキル基とし
ては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる
が；好ましくは炭素原子数が１〜４個の直鎖状又は分岐
状のものがよく；さらに好ましくは１〜３個のもの（例
えば、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロ
ピル基など）がよい。
【００１７】Ｒ1 における炭素原子数２〜６個のアルケ
ニル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げること
ができるが；好ましくは２〜３個のものがよく；さらに
好ましくはプロペニル基（例えば、アリル基など）がよ
い。Ｒ1 における炭素原子数２〜６個のアルキニル基と
しては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる
が；好ましくは炭素原子数が２〜３個のものがよく；さ
らに好ましくはプロピニル基（例えば、プロパルギル基
など）がよい。
ニル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げること
ができるが；好ましくは２〜３個のものがよく；さらに
好ましくはプロペニル基（例えば、アリル基など）がよ
い。Ｒ1 における炭素原子数２〜６個のアルキニル基と
しては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる
が；好ましくは炭素原子数が２〜３個のものがよく；さ
らに好ましくはプロピニル基（例えば、プロパルギル基
など）がよい。
【００１８】Ｒ1 における炭素原子数１〜６個のハロア
ルキル基としては、直鎖状又は分岐状のもの（ハロゲン
原子は、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子
などを挙げることができる。）を挙げることができる
が；炭素原子数は好ましくは１〜４個、さらに好ましく
は１〜２個のものがよく；ハロゲン原子としてはフッ素
原子，塩素原子がよい。そして、最も好ましいハロアル
キル基としては、例えば、フルオロエチル基，クロロエ
チル基などを挙げることができる。
ルキル基としては、直鎖状又は分岐状のもの（ハロゲン
原子は、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子
などを挙げることができる。）を挙げることができる
が；炭素原子数は好ましくは１〜４個、さらに好ましく
は１〜２個のものがよく；ハロゲン原子としてはフッ素
原子，塩素原子がよい。そして、最も好ましいハロアル
キル基としては、例えば、フルオロエチル基，クロロエ
チル基などを挙げることができる。
【００１９】Ｒ1 における炭素原子数２〜７個のシアノ
アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げる
ことができるが；好ましくは炭素原子数が１〜３個のも
の（例えば、シアノエチル基など）がよい。Ｒ2 及びＲ
3 としては、互いに独立して、水素原子，炭素原子数１
〜１０個のアルキル基，炭素原子数２〜６個のアルケニ
ル基，炭素原子数２〜６個のアルキニル基，フェニル
基，ベンジル基，炭素原子数１〜６個のアルコキシ基な
どを挙げることができる。
アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げる
ことができるが；好ましくは炭素原子数が１〜３個のも
の（例えば、シアノエチル基など）がよい。Ｒ2 及びＲ
3 としては、互いに独立して、水素原子，炭素原子数１
〜１０個のアルキル基，炭素原子数２〜６個のアルケニ
ル基，炭素原子数２〜６個のアルキニル基，フェニル
基，ベンジル基，炭素原子数１〜６個のアルコキシ基な
どを挙げることができる。
【００２０】Ｒ2 及びＲ3 におけるアルキル基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくは炭素原子数が１〜８個のものがよく；さらに
好ましくは１〜６個のもの（例えば、メチル基，エチル
基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基，ｎ−ブチル基，
ｉ−ブチル基，ｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｉ−ペ
ンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｉ−ヘキシル基など）がよ
い。Ｒ2 及びＲ3 におけるアルケニル基としては、直鎖
状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましく
は炭素原子数が２〜４個のものがよく；さらに好まプロ
ペニル基などがよい。
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくは炭素原子数が１〜８個のものがよく；さらに
好ましくは１〜６個のもの（例えば、メチル基，エチル
基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基，ｎ−ブチル基，
ｉ−ブチル基，ｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｉ−ペ
ンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｉ−ヘキシル基など）がよ
い。Ｒ2 及びＲ3 におけるアルケニル基としては、直鎖
状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましく
は炭素原子数が２〜４個のものがよく；さらに好まプロ
ペニル基などがよい。
【００２１】Ｒ2 及びＲ3 におけるアルキニル基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくは炭素原子数が２〜４個のものがよく；さらに
好ましくはプロピニル基などがよい。Ｒ2 及びＲ3 にお
けるフェニル基としては、無置換，置換のものを挙げる
ことができるが；好ましくは無置換のものがよい。Ｒ2
及びＲ3 におけるベンジル基としては、無置換，置換の
ものを挙げることができるが；好ましくは無置換のもの
がよい。
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくは炭素原子数が２〜４個のものがよく；さらに
好ましくはプロピニル基などがよい。Ｒ2 及びＲ3 にお
けるフェニル基としては、無置換，置換のものを挙げる
ことができるが；好ましくは無置換のものがよい。Ｒ2
及びＲ3 におけるベンジル基としては、無置換，置換の
ものを挙げることができるが；好ましくは無置換のもの
がよい。
【００２２】Ｒ2 及びＲ3 におけるアルコキシ基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくは炭素原子数が１〜４個のものがよく；さらに
好ましくは１〜３個のもの（例えば、メトキシ基など）
がよい。或いは又、Ｒ2 とＲ3 とは、互いに結合し，こ
れらが結合したＮと共に炭素原子数２〜１０個のシクロ
アミノ基を形成することができ；炭素原子数は好ましく
は２〜８個、さらに好ましくは２〜６個のもの（例え
ば、ピペリジノ基，モルホリノ基など）がよい。
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくは炭素原子数が１〜４個のものがよく；さらに
好ましくは１〜３個のもの（例えば、メトキシ基など）
がよい。或いは又、Ｒ2 とＲ3 とは、互いに結合し，こ
れらが結合したＮと共に炭素原子数２〜１０個のシクロ
アミノ基を形成することができ；炭素原子数は好ましく
は２〜８個、さらに好ましくは２〜６個のもの（例え
ば、ピペリジノ基，モルホリノ基など）がよい。
【００２３】Ｘとしては、酸素原子，硫黄原子などを挙
げることができる。Ｚとしては、ＣＨ，Ｎなどを挙げる
ことができる。Ｍとしては、ナトリウム金属，カリウム
金属を挙げることができる。
げることができる。Ｚとしては、ＣＨ，Ｎなどを挙げる
ことができる。Ｍとしては、ナトリウム金属，カリウム
金属を挙げることができる。
【００２４】目的化合物である新規な３−アルコキシ−
Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカン酸アミド誘
導体〔化合物（Ｉ）〕としては、不斉炭素原子に基づく
光学異性体も挙げることができる。化合物（Ｉ）は、例
えば、以下に示す製造法１又は２によって製造すること
ができる。 （製造法１）
Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカン酸アミド誘
導体〔化合物（Ｉ）〕としては、不斉炭素原子に基づく
光学異性体も挙げることができる。化合物（Ｉ）は、例
えば、以下に示す製造法１又は２によって製造すること
ができる。 （製造法１）
【００２５】
【化１１】
【００２６】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｘ，Ｚ及びＭ
は前記の記載と同義である。） 化合物（Ｉ）は、通常、化合物（II）と化合物(III) と
を溶媒中で反応させることによって製造することができ
る。化合物（II）は、例えば、対応するカルボン酸（Ｅ
Ｐ０４８１５１２Ａ１記載の方法で合成）と市販のＮ，
Ｎ−カルボニルジイミダゾールとをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ），塩化メチレン，ベンゼン，トル
エンなどの溶媒中で反応させることによって製造するこ
とができる。
は前記の記載と同義である。） 化合物（Ｉ）は、通常、化合物（II）と化合物(III) と
を溶媒中で反応させることによって製造することができ
る。化合物（II）は、例えば、対応するカルボン酸（Ｅ
Ｐ０４８１５１２Ａ１記載の方法で合成）と市販のＮ，
Ｎ−カルボニルジイミダゾールとをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ），塩化メチレン，ベンゼン，トル
エンなどの溶媒中で反応させることによって製造するこ
とができる。
【００２７】化合物（II）としては、例えば、後述の表
１〜１０中に示した化合物１〜６５に対応した各置換基
の種類からなる化合物（II）を挙げることできる〔各
々、化合物（II）1 〜（II）65と称する。例えば、化合
物（II）1 は、化合物（II）におけるＲ1 がＣＨ3 ，Ｘ
が酸素原子、ＺがＣＨである。〕。
１〜１０中に示した化合物１〜６５に対応した各置換基
の種類からなる化合物（II）を挙げることできる〔各
々、化合物（II）1 〜（II）65と称する。例えば、化合
物（II）1 は、化合物（II）におけるＲ1 がＣＨ3 ，Ｘ
が酸素原子、ＺがＣＨである。〕。
【００２８】化合物(III) は、スルホンアミド〔実験化
学講座（丸善），III 巻，１８０６頁に記載の方法など
によって製造したスルホニルクロライドとアンモニアと
を反応させることによって得ることができる〕とアルカ
リ水溶液（又はアルカリ金属アルコキサイド）とを反応
させることによって製造することができる。
学講座（丸善），III 巻，１８０６頁に記載の方法など
によって製造したスルホニルクロライドとアンモニアと
を反応させることによって得ることができる〕とアルカ
リ水溶液（又はアルカリ金属アルコキサイド）とを反応
させることによって製造することができる。
【００２９】化合物(III) としては、例えば、後述の表
１〜１０中に示した化合物１〜６５に対応した各置換基
の種類からなる化合物(III) を挙げることできる〔各
々、化合物(III) 1 〜(III) 65と称する。例えば、化合
物(III) 1 は、化合物(III) におけるＲ2 及びＲ3 がＣ
Ｈ3 ，Ｍはアルカリ金属である。〕。
１〜１０中に示した化合物１〜６５に対応した各置換基
の種類からなる化合物(III) を挙げることできる〔各
々、化合物(III) 1 〜(III) 65と称する。例えば、化合
物(III) 1 は、化合物(III) におけるＲ2 及びＲ3 がＣ
Ｈ3 ，Ｍはアルカリ金属である。〕。
【００３０】化合物（Ｉ）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，
ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒類；アセトニトリルなどのニトリル類；それらの混
合溶媒などを挙げることができる。
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，
ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒類；アセトニトリルなどのニトリル類；それらの混
合溶媒などを挙げることができる。
【００３１】化合物（Ｉ）の製造法は、反応濃度が５〜
８０％で行うことができる。その製造法において、原料
の化合物（II）と(III) とを用いる割合は、化合物（I
I）の１モルに対して、化合物(III) を０．５〜２モル
の割合で加えることができるが、好ましくは１〜１．５
モルがよい。
８０％で行うことができる。その製造法において、原料
の化合物（II）と(III) とを用いる割合は、化合物（I
I）の１モルに対して、化合物(III) を０．５〜２モル
の割合で加えることができるが、好ましくは１〜１．５
モルがよい。
【００３２】その反応温度は、使用する溶媒の沸点以下
で行う限り特に限定されないが、通常、−５〜３０℃で
行うことができる。その反応時間は、前記の濃度、温度
によって変化するが、通常１〜２４時間で行うことがで
きる。 （製造法２）
で行う限り特に限定されないが、通常、−５〜３０℃で
行うことができる。その反応時間は、前記の濃度、温度
によって変化するが、通常１〜２４時間で行うことがで
きる。 （製造法２）
【００３３】
【化１２】
【００３４】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＺは前記の
記載と同義である。） 化合物（Ｉ）においてＸが酸素原子で表される化合物
(I')は、通常、原料化合物（IV）を、脱水縮合剤存在
下、溶媒中で反応させることによって製造することがで
きる。化合物（IV）は、例えば、ＥＰ０４８１５１２Ａ
１に記載の方法で次に示すように水素化ナトリウム，炭
酸カリウムなどのような塩基の存在下，溶媒中で３−ア
ルコキシ−２−置換アルカン酸エステル類とピリミジン
類（又はトリアジン類）とを反応させて得たエステルを
加水分解することによって製造することができる。
記載と同義である。） 化合物（Ｉ）においてＸが酸素原子で表される化合物
(I')は、通常、原料化合物（IV）を、脱水縮合剤存在
下、溶媒中で反応させることによって製造することがで
きる。化合物（IV）は、例えば、ＥＰ０４８１５１２Ａ
１に記載の方法で次に示すように水素化ナトリウム，炭
酸カリウムなどのような塩基の存在下，溶媒中で３−ア
ルコキシ−２−置換アルカン酸エステル類とピリミジン
類（又はトリアジン類）とを反応させて得たエステルを
加水分解することによって製造することができる。
【００３５】
【化１３】
【００３６】（式中、Ｒ1 及びＺは前記の記載と同義で
あり；Ｒ4 は水素原子，メチルスルホニル基又は置換フ
ェニルスルホニル基を表し；Ａはハロゲン原子又はメチ
ルスルホニル基を表す。） 化合物（IV）は、例えば、後述の表１〜１０中に示した
化合物１，４，７，１０，１３，１６，１７，１８，２
２，２３，２４，２５，２６，２７，３６，５７に対応
した各置換基の種類からなる各化合物（IV）〔各々、化
合物（IV）1 ，（IV）4 ，（IV）7 ，（IV）10，（IV）
13，（IV）16，（IV）17，（IV）18，（IV）22，（IV）
23，（IV）24，（IV）25，（IV）26，（IV）27，（IV）
36，（IV）57と称する。例えば、化合物（IV）1 は、化
合物（IV）におけるＲ1 がＣＨ3，ＺがＣＨである。〕
を挙げることできる。
あり；Ｒ4 は水素原子，メチルスルホニル基又は置換フ
ェニルスルホニル基を表し；Ａはハロゲン原子又はメチ
ルスルホニル基を表す。） 化合物（IV）は、例えば、後述の表１〜１０中に示した
化合物１，４，７，１０，１３，１６，１７，１８，２
２，２３，２４，２５，２６，２７，３６，５７に対応
した各置換基の種類からなる各化合物（IV）〔各々、化
合物（IV）1 ，（IV）4 ，（IV）7 ，（IV）10，（IV）
13，（IV）16，（IV）17，（IV）18，（IV）22，（IV）
23，（IV）24，（IV）25，（IV）26，（IV）27，（IV）
36，（IV）57と称する。例えば、化合物（IV）1 は、化
合物（IV）におけるＲ1 がＣＨ3，ＺがＣＨである。〕
を挙げることできる。
【００３７】化合物（Ｖ）は、前記記載の方法によって
合成したスルホニルクロライドとアンモニアとを反応さ
せることによって製造することができる。化合物（Ｖ）
としては、例えば、後述の表１〜１０中に示した化合物
１，４，７，１０，１３，１６，１７，１８，２２，２
３，２４，２５，２６，２７，３６，５７に対応した各
置換基の種類からなる各化合物（Ｖ）〔各々、化合物
（Ｖ）1 ，（Ｖ）4 ，（Ｖ）7 ，（Ｖ）10，（Ｖ）13，
（Ｖ）16，（Ｖ）17，（Ｖ） 18，（Ｖ）22，（Ｖ）23，
（Ｖ）24，（Ｖ）25，（Ｖ）26，（Ｖ）27，（Ｖ）36，
（Ｖ）57と称する。例えば、化合物（Ｖ）1 は、化合物
（Ｖ）におけるＲ2 及びＲ3 がＣＨ3 である。〕を挙げ
ることできる。
合成したスルホニルクロライドとアンモニアとを反応さ
せることによって製造することができる。化合物（Ｖ）
としては、例えば、後述の表１〜１０中に示した化合物
１，４，７，１０，１３，１６，１７，１８，２２，２
３，２４，２５，２６，２７，３６，５７に対応した各
置換基の種類からなる各化合物（Ｖ）〔各々、化合物
（Ｖ）1 ，（Ｖ）4 ，（Ｖ）7 ，（Ｖ）10，（Ｖ）13，
（Ｖ）16，（Ｖ）17，（Ｖ） 18，（Ｖ）22，（Ｖ）23，
（Ｖ）24，（Ｖ）25，（Ｖ）26，（Ｖ）27，（Ｖ）36，
（Ｖ）57と称する。例えば、化合物（Ｖ）1 は、化合物
（Ｖ）におけるＲ2 及びＲ3 がＣＨ3 である。〕を挙げ
ることできる。
【００３８】脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド（ＤＣＣ），１−エチル−３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロラ
イド（同人化学研究製の商品名；ＷＳＣ）などを挙げる
ことができる。化合物（Ｉ）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、エチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジ
オキサンなどのエーテル類；ベンゼン，トルエン，キシ
レンなどの芳香族炭化水素類；塩化メチレン，クロロホ
ルムなどのハロゲン化炭化水素類などを挙げることがで
きる。
ルボジイミド（ＤＣＣ），１−エチル−３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロラ
イド（同人化学研究製の商品名；ＷＳＣ）などを挙げる
ことができる。化合物（Ｉ）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、エチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジ
オキサンなどのエーテル類；ベンゼン，トルエン，キシ
レンなどの芳香族炭化水素類；塩化メチレン，クロロホ
ルムなどのハロゲン化炭化水素類などを挙げることがで
きる。
【００３９】化合物（Ｉ）の製造法は、反応濃度が５〜
８０％で行うことができる。その製造法において、化合
物（IV）と化合物（Ｖ）とを用いる割合は、化合物（I
V）の１モルに対して化合物（Ｖ）を０．５〜２モル、
好ましくは１〜１．５モルがよい。その反応温度は、使
用する溶媒の沸点以下で行う限り特に限定されないが、
通常、０〜５０℃で行うことができる。その反応時間
は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常、１〜
２４時間で行うことができる。
８０％で行うことができる。その製造法において、化合
物（IV）と化合物（Ｖ）とを用いる割合は、化合物（I
V）の１モルに対して化合物（Ｖ）を０．５〜２モル、
好ましくは１〜１．５モルがよい。その反応温度は、使
用する溶媒の沸点以下で行う限り特に限定されないが、
通常、０〜５０℃で行うことができる。その反応時間
は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常、１〜
２４時間で行うことができる。
【００４０】これらの製造法１又は２で製造した化合物
（Ｉ）としては、例えば、後述の表１〜１０中に示した
化合物１〜６５を挙げることできる〔例えば、化合物１
は、化合物（Ｉ）におけるＲ1 ，Ｒ2 及びＲ3 がＣ
Ｈ3 、Ｘが酸素原子、ＺがＣＨである。〕。
（Ｉ）としては、例えば、後述の表１〜１０中に示した
化合物１〜６５を挙げることできる〔例えば、化合物１
は、化合物（Ｉ）におけるＲ1 ，Ｒ2 及びＲ3 がＣ
Ｈ3 、Ｘが酸素原子、ＺがＣＨである。〕。
【００４１】化合物（Ｉ）を有効成分とする除草剤は、
ワタ，ダイズなどに高い選択性を有し、かつ優れた除草
効果を示すものである。即ち、本発明の除草剤は、水
田，畑などに発生する一年生雑草及び多年生雑草に対し
て優れた除草効果を示し、その除草効果は、特に、一年
生の禾本科雑草（例えば、メヒシバ，ノビエ，エノコロ
グサなど），一年生の広葉雑草（例えば、アサガオ，シ
ロザ，イヌビユ，イチビ，オナモミなど）及び多年生雑
草（例えば、ジョンソングラス，ホタルイ，ミズガヤツ
リなど）で顕著である。
ワタ，ダイズなどに高い選択性を有し、かつ優れた除草
効果を示すものである。即ち、本発明の除草剤は、水
田，畑などに発生する一年生雑草及び多年生雑草に対し
て優れた除草効果を示し、その除草効果は、特に、一年
生の禾本科雑草（例えば、メヒシバ，ノビエ，エノコロ
グサなど），一年生の広葉雑草（例えば、アサガオ，シ
ロザ，イヌビユ，イチビ，オナモミなど）及び多年生雑
草（例えば、ジョンソングラス，ホタルイ，ミズガヤツ
リなど）で顕著である。
【００４２】また、本発明の除草剤は、前記の雑草に対
して優れた除草効果を示すが、そのような処理濃度では
畑作物（例えば、ワタ，ダイズなど）に対して殆ど薬害
を示さないものである。本発明の除草剤は、化合物
（Ｉ）の１種以上を有効成分として含有するものであ
る。化合物（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、
通常は常法によって、担体，界面活性剤，分散剤，補助
剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水
和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組成物として調
製する。）して使用することが好ましい。
して優れた除草効果を示すが、そのような処理濃度では
畑作物（例えば、ワタ，ダイズなど）に対して殆ど薬害
を示さないものである。本発明の除草剤は、化合物
（Ｉ）の１種以上を有効成分として含有するものであ
る。化合物（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、
通常は常法によって、担体，界面活性剤，分散剤，補助
剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水
和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組成物として調
製する。）して使用することが好ましい。
【００４３】担体としては、例えば、タルク，雲母，ベ
ントナイト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイト
カーボン，バーミキュライト，ドロマイト，ゼオライ
ト，消石灰，ケイ砂，無水ケイ酸，硫安，尿素，木粉，
澱粉，セルロースなどの固体担体；炭化水素（ケロシ
ン，鉱油など），芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエ
ン，キシレンなど），塩素化炭化水素（クロロホルム，
四塩化炭素など），エーテル類（ジオキサン，テトラヒ
ドロフランなど），ケトン類（アセトン，シクロヘキサ
ノン，イソホロンなど），エステル類（酢酸エチル，エ
チレングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルな
ど），アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，
エチレングリコールなど），極性溶媒（ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなど），水などの液体担
体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気体担体
（この場合には、混合噴射することができる）などを挙
げることがでる。
ントナイト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイト
カーボン，バーミキュライト，ドロマイト，ゼオライ
ト，消石灰，ケイ砂，無水ケイ酸，硫安，尿素，木粉，
澱粉，セルロースなどの固体担体；炭化水素（ケロシ
ン，鉱油など），芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエ
ン，キシレンなど），塩素化炭化水素（クロロホルム，
四塩化炭素など），エーテル類（ジオキサン，テトラヒ
ドロフランなど），ケトン類（アセトン，シクロヘキサ
ノン，イソホロンなど），エステル類（酢酸エチル，エ
チレングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルな
ど），アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，
エチレングリコールなど），極性溶媒（ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなど），水などの液体担
体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気体担体
（この場合には、混合噴射することができる）などを挙
げることがでる。
【００４４】本剤の植物への付着，吸収の向上，薬剤の
分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用で
きる界面活性剤としては、非イオン系，陰イオン系，陽
イオン系，両性イオン系などの界面活性剤（例えば、ア
ルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエー
テルなど）を挙げることができる。そして、その製剤の
性状を改善するためには、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などの他に、その他
の農薬（殺菌剤，殺虫剤など），肥料，土壌改良剤など
をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み
合わせて使用することができる。
分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用で
きる界面活性剤としては、非イオン系，陰イオン系，陽
イオン系，両性イオン系などの界面活性剤（例えば、ア
ルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエー
テルなど）を挙げることができる。そして、その製剤の
性状を改善するためには、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などの他に、その他
の農薬（殺菌剤，殺虫剤など），肥料，土壌改良剤など
をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み
合わせて使用することができる。
【００４５】本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の
有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤で
は通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重
量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。
有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤で
は通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重
量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。
【００４６】
【実施例】以下、本発明を実施例によって示す。なお、
これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではな
い。 実施例１ (1) ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
チオ−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）スルホニル−３
−メトキシ−３−メチル−ブタン酸アミド（化合物２）
の合成 （製造法１）に記載の方法によって化合物（Ｉ）を合成
した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０
ｍｌ）にナトリウム Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホン
アミド（１．４６ｇ、０．０１ｍｏｌ）を懸濁し、１−
〔２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）チ
オ−３−メトキシ−３−メチルブチル〕イミダゾール
（３．５２ｇ、０．０１ｍｏｌ）を溶解したＤＭＦ（１
０ｍｌ）を０℃で滴下した。滴下終了後、０℃で２時間
攪拌した後、室温（２０℃）で３時間攪拌した。
これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではな
い。 実施例１ (1) ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
チオ−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）スルホニル−３
−メトキシ−３−メチル−ブタン酸アミド（化合物２）
の合成 （製造法１）に記載の方法によって化合物（Ｉ）を合成
した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０
ｍｌ）にナトリウム Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホン
アミド（１．４６ｇ、０．０１ｍｏｌ）を懸濁し、１−
〔２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）チ
オ−３−メトキシ−３−メチルブチル〕イミダゾール
（３．５２ｇ、０．０１ｍｏｌ）を溶解したＤＭＦ（１
０ｍｌ）を０℃で滴下した。滴下終了後、０℃で２時間
攪拌した後、室温（２０℃）で３時間攪拌した。
【００４７】得られた反応液に飽和クエン酸水溶液（３
０ｍｌ）を加えて酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、酢酸エ
チルを減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマト
グラフィー（洞海化学工業社製のＭｓ ｇｅｌ Ｄ−１
５０−６０Ａ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：メタノール
＝１：１：０．５溶出）によって単離し、白色の結晶で
ある目的化合物を２．８５ｇ（収率は７０％）得た。
０ｍｌ）を加えて酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、酢酸エ
チルを減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマト
グラフィー（洞海化学工業社製のＭｓ ｇｅｌ Ｄ−１
５０−６０Ａ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：メタノール
＝１：１：０．５溶出）によって単離し、白色の結晶で
ある目的化合物を２．８５ｇ（収率は７０％）得た。
【００４８】(2) ２−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）オキシ−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
スルホニル−３−メトキシ−３−メチル−ブタン酸アミ
ド（化合物１）の合成 （製造法２）に記載の方法によって化合物（Ｉ）を合成
した。塩化メチレン（２０ｍｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルア
ミノスルホンアミド（１．４６ｇ、０．０１ｍｏｌ）と
２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−３−メトキシ−３−メチルブタン酸（２．８６ｇ、
０．０１ｍｏｌ）とを加えた。さらに、１−エチル−３
−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド ハ
イドロクロライド（同人化学研究製の商品名；ＷＳＣ）
（１．９１ｇ、０．０１ｍｏｌ）を加え、室温（２０
℃）で２時間攪拌した。
−２−イル）オキシ−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
スルホニル−３−メトキシ−３−メチル−ブタン酸アミ
ド（化合物１）の合成 （製造法２）に記載の方法によって化合物（Ｉ）を合成
した。塩化メチレン（２０ｍｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルア
ミノスルホンアミド（１．４６ｇ、０．０１ｍｏｌ）と
２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−３−メトキシ−３−メチルブタン酸（２．８６ｇ、
０．０１ｍｏｌ）とを加えた。さらに、１−エチル−３
−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド ハ
イドロクロライド（同人化学研究製の商品名；ＷＳＣ）
（１．９１ｇ、０．０１ｍｏｌ）を加え、室温（２０
℃）で２時間攪拌した。
【００４９】反応液を水で水洗後、硫酸ナトリウムで乾
燥し、塩化メチレンを減圧下で留去した。得られた残渣
をカラムクロマトグラフィー（和光純薬製のワコーゲル
Ｃ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）に
よって単離し、白色の油状物である目的化合物を２．９
４ｇ（収率は７５％）得た。
燥し、塩化メチレンを減圧下で留去した。得られた残渣
をカラムクロマトグラフィー（和光純薬製のワコーゲル
Ｃ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）に
よって単離し、白色の油状物である目的化合物を２．９
４ｇ（収率は７５％）得た。
【００５０】(3) 表１〜１０中のその他の化合物（Ｉ）
の合成 前記のいずれかの合成方法に準じて、表１〜１０中に示
したような目的化合物（Ｉ）を得た。
の合成 前記のいずれかの合成方法に準じて、表１〜１０中に示
したような目的化合物（Ｉ）を得た。
【００５１】
【表１】
【００５２】
【表２】
【００５３】
【表３】
【００５４】
【表４】
【００５５】
【表５】
【００５６】
【表６】
【００５７】
【表７】
【００５８】
【表８】
【００５９】
【表９】
【００６０】
【表１０】
【００６１】実施例２ (1) 〔粒剤の調製〕 化合物１を８重量部、ベントナイト３０重量部、タルク
５９重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒，乾燥して粒剤を得た。
５９重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒，乾燥して粒剤を得た。
【００６２】(2) 〔水和剤の調製〕 化合物２を５０重量部、カオリン４６重量部、ネオペレ
ックスパウダー（商品名；花王株式会社製）２重量部及
びデモールＮ（商品名；花王株式会社製）２重量部を均
一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
ックスパウダー（商品名；花王株式会社製）２重量部及
びデモールＮ（商品名；花王株式会社製）２重量部を均
一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
【００６３】(3) 〔乳剤の調製〕 化合物３を３０重量部、キシレン６０重量部、ジメチル
ホルムアミド５重量部及びソルポール３００５Ｘ（商品
名；東邦化学工業製）５重量部を加えて均一に混合し、
溶解して乳剤を得た。
ホルムアミド５重量部及びソルポール３００５Ｘ（商品
名；東邦化学工業製）５重量部を加えて均一に混合し、
溶解して乳剤を得た。
【００６４】(4) 〔粉剤の調製〕 化合物４を５重量部、タルク５０重量部及びクレー４５
重量部を均一に混合して粉剤を得た。
重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００６５】実施例３ (1) 〔水田除草試験〕 １／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、雑草（ノビエ，ホタルイ，ミズガヤ
ツリ）の種子又は塊茎を植え、水を加えて水深３ｃｍの
湛水状態にした。実施例２に準じて調製した表１〜１０
に示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を、水で希釈し、ノビ
エ１葉期に、これらの各薬液中における化合物（Ｉ）の
有効濃度が２０ｇ／ａとなるようにピペットを用いて滴
下処理した。そして、平均気温２５℃のガラス室で３週
間管理した後に、それらの除草効果を調査した。薬剤効
果の評価は、無処理区の状態と比較して、６段階〔０：
無害（正常発育），１：僅少害，２：小害，３：中害，
４：大害，５：完全枯死）で示した。その結果を表１１
に示す。
埴壌土）を充填し、雑草（ノビエ，ホタルイ，ミズガヤ
ツリ）の種子又は塊茎を植え、水を加えて水深３ｃｍの
湛水状態にした。実施例２に準じて調製した表１〜１０
に示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を、水で希釈し、ノビ
エ１葉期に、これらの各薬液中における化合物（Ｉ）の
有効濃度が２０ｇ／ａとなるようにピペットを用いて滴
下処理した。そして、平均気温２５℃のガラス室で３週
間管理した後に、それらの除草効果を調査した。薬剤効
果の評価は、無処理区の状態と比較して、６段階〔０：
無害（正常発育），１：僅少害，２：小害，３：中害，
４：大害，５：完全枯死）で示した。その結果を表１１
に示す。
【００６６】
【表１１】
【００６７】(2) 〔畑作土壌処理試験〕 １／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、ワタ，ダイズ，メヒシバ，ノビエ，
イチビ，シロザ，イヌビユ，アサガオ，オナモミの種子
を播種して覆土した。実施例２に準じて調製した表１〜
１０に示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を、水で希釈し、
これらの各薬液中における化合物（Ｉ）の有効濃度が２
０ｇ／ａとなるように各土壌表層に均一に噴霧した。そ
して、平均気温２５℃のガラス室で３週間管理した後
に、それらの除草効果を調査した。その薬剤効果の判定
結果を、前記の水田除草効果試験(1) に記載の評価方法
で、表１２に示す。
埴壌土）を充填し、ワタ，ダイズ，メヒシバ，ノビエ，
イチビ，シロザ，イヌビユ，アサガオ，オナモミの種子
を播種して覆土した。実施例２に準じて調製した表１〜
１０に示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を、水で希釈し、
これらの各薬液中における化合物（Ｉ）の有効濃度が２
０ｇ／ａとなるように各土壌表層に均一に噴霧した。そ
して、平均気温２５℃のガラス室で３週間管理した後
に、それらの除草効果を調査した。その薬剤効果の判定
結果を、前記の水田除草効果試験(1) に記載の評価方法
で、表１２に示す。
【００６８】
【表１２】
【００６９】(3) 〔畑作茎葉処理試験〕 １／５０００アールのワグネルポットに火山灰土壌を充
填し、メヒシバ，ノビエ，イチビ，シロザ，イヌビユ，
アサガオ，オナモミの種子を播種して覆土し、２週間育
成した。実施例２に準じて調製した表１〜１０に示す目
的化合物（Ｉ）の水和剤を、展着剤であるネオステリン
（クミアイ化学社製）（５００ｐｐｍ）を含む水で２０
００ｐｐｍに希釈し、前記の各植物体に均一に噴霧し
た。そして、平均気温２５℃のガラス室で３週間管理し
た後に、それらの除草効果を調査した。その薬剤効果の
判定結果を、前記の水田除草効果試験(1) に記載の評価
方法で、表１３に示す。
填し、メヒシバ，ノビエ，イチビ，シロザ，イヌビユ，
アサガオ，オナモミの種子を播種して覆土し、２週間育
成した。実施例２に準じて調製した表１〜１０に示す目
的化合物（Ｉ）の水和剤を、展着剤であるネオステリン
（クミアイ化学社製）（５００ｐｐｍ）を含む水で２０
００ｐｐｍに希釈し、前記の各植物体に均一に噴霧し
た。そして、平均気温２５℃のガラス室で３週間管理し
た後に、それらの除草効果を調査した。その薬剤効果の
判定結果を、前記の水田除草効果試験(1) に記載の評価
方法で、表１３に示す。
【００７０】
【表１３】
【００７１】
【発明の効果】本発明の新規な３−アルコキシ−Ｎ−
（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカン酸アミド誘導体
は、一年生の禾本科雑草，一年生の広葉雑草，多年生雑
草年生などに対して優れた除草効果を有し、また、ワ
タ，ダイズなどの作物に対して選択性を有する。
（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカン酸アミド誘導体
は、一年生の禾本科雑草，一年生の広葉雑草，多年生雑
草年生などに対して優れた除草効果を有し、また、ワ
タ，ダイズなどの作物に対して選択性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 403/12 Ｃ０７Ｄ 403/12 (72)発明者 葉山 孝司 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇 部興産株式会社 宇部研究所内 (72)発明者 桑田 孝明 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇 部興産株式会社 宇部研究所内 審査官 横尾 俊一 (56)参考文献 特開 平３−66672（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−125058（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−306274（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 239/60 A01N 43/54 A01N 43/64 C07D 251/34 C07D 251/38 C07D 403/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１〜６個のアルキル基，炭素
原子数２〜６個のアルケニル基，炭素原子数２〜６個の
アルキニル基，炭素原子数１〜６個のハロアルキル基又
は炭素原子数２〜７個のシアノアルキル基を表し；
Ｒ2 ，Ｒ3 は互いに独立して水素原子，炭素原子数１〜
１０個のアルキル基，炭素原子数２〜６個のアルケニル
基，炭素原子数２〜６個のアルキニル基，フェニル基，
ベンジル基又は炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を表
し；或いは又、Ｒ2 とＲ3 とが互いに結合し，これらが
結合したＮと共にシクロアミノ基を表し；Ｘは酸素原子
又は硫黄原子を表し；ＺはＣＨ又はＮを表す。）で示さ
れる３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニ
ルアルカン酸アミド誘導体。 - 【請求項２】 次式： 【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｘ及びＺは請求項１の記載と同義であ
る。）で示される化合物と次式： 【化３】 （式中、Ｒ2 及びＲ3 は請求項１の記載と同義であり；
Ｍはアルカリ金属を表す。）で示される化合物とを反応
させることを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示さ
れる３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニ
ルアルカン酸アミド誘導体の製造法。 - 【請求項３】 次式： 【化４】 （式中、Ｒ1 及びＺは請求項１の記載と同義である。）
で示される化合物と次式： 【化５】 （式中、Ｒ2 及びＲ3 は請求項１の記載と同義であ
る。）で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る請求項１記載の式（Ｉ）においてＸが酸素原子で表さ
れる３−アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニ
ルアルカン酸アミド誘導体の製造法。 - 【請求項４】 請求項１記載の式（Ｉ）で示される３−
アルコキシ−Ｎ−（Ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカ
ン酸アミド誘導体を有効成分とする除草剤。
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|---|---|---|---|
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| US08/041,998 US5376620A (en) | 1992-04-17 | 1993-04-02 | Sulfonamide derivative, process for preparing the same and herbicide using the same |
| EP93106232A EP0567014B1 (en) | 1992-04-17 | 1993-04-16 | Sulfonamide derivative, process for preparing the same and herbicide using the same |
| DE69300253T DE69300253T2 (de) | 1992-04-17 | 1993-04-16 | Sulfonamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide. |
| CN93105917A CN1079737A (zh) | 1992-04-17 | 1993-04-17 | 氨磺酰衍生物、其制备方法和使用它的除草剂 |
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| JP4-140865 | 1992-04-17 | ||
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-
1993
- 1993-03-12 JP JP05052292A patent/JP3080284B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0625189A (ja) | 1994-02-01 |
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