JPH0616660A - ピリジンスルホンアミド誘導体、その製造法及び除草剤 - Google Patents
ピリジンスルホンアミド誘導体、その製造法及び除草剤Info
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- JPH0616660A JPH0616660A JP21060392A JP21060392A JPH0616660A JP H0616660 A JPH0616660 A JP H0616660A JP 21060392 A JP21060392 A JP 21060392A JP 21060392 A JP21060392 A JP 21060392A JP H0616660 A JPH0616660 A JP H0616660A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】新規なピリジンスルホンアミド誘導体、その製
造法及びそれを有効成分とする除草剤を提供することで
ある。 【構成】２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）チオ−３，３−ジメチル−Ｎ−（ピリミジン−２−
イル）スルホニルブタン酸アミドなどの新規なピリジン
スルホンアミド誘導体は、２−アミノスルホニルピリジ
ンなどの化合物と１−〔２−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）チオ−３，３−ジメチルブチリル〕
イミダゾールなどの化合物とを反応させることによって
合成することができる。そして、このような新規なピリ
ジンスルホンアミド誘導体を有効成分とする製剤は除草
剤として優れた効果を有する。
造法及びそれを有効成分とする除草剤を提供することで
ある。 【構成】２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）チオ−３，３−ジメチル−Ｎ−（ピリミジン−２−
イル）スルホニルブタン酸アミドなどの新規なピリジン
スルホンアミド誘導体は、２−アミノスルホニルピリジ
ンなどの化合物と１−〔２−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）チオ−３，３−ジメチルブチリル〕
イミダゾールなどの化合物とを反応させることによって
合成することができる。そして、このような新規なピリ
ジンスルホンアミド誘導体を有効成分とする製剤は除草
剤として優れた効果を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリジンスルホ
ンアミド誘導体を有効成分とする除草剤に関するもので
ある。
ンアミド誘導体を有効成分とする除草剤に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術の説明】これまでに、農作業の省力化，農
産物の生産性向上を計るために多くの除草剤が開発され
ている。しかし、従来の除草剤は、ワタなどの作物に対
する選択性及び除草効果が十分とはいえず、また、生物
に対する安全性に関する問題を十分に満足させていると
もいい難い。そこで、これらの課題を解決できる新規な
除草剤の開発が試みられているが、本発明のようなピリ
ジンスルホンアミド誘導体は知られていなかった。
産物の生産性向上を計るために多くの除草剤が開発され
ている。しかし、従来の除草剤は、ワタなどの作物に対
する選択性及び除草効果が十分とはいえず、また、生物
に対する安全性に関する問題を十分に満足させていると
もいい難い。そこで、これらの課題を解決できる新規な
除草剤の開発が試みられているが、本発明のようなピリ
ジンスルホンアミド誘導体は知られていなかった。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、除草剤とし
て有用な新規なピリジンスルホンアミド誘導体及びその
製造法を提供することである。
て有用な新規なピリジンスルホンアミド誘導体及びその
製造法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の問
題点を解決するために鋭意研究した結果、新規なピリジ
ンスルホンアミド誘導体が一年生の広葉雑草などに対し
て優れた除草効果を示し、ワタなどの作物に対して選択
性を有し、かつ高収率で得られる製造法を見出して、本
発明を完成させるに至った。即ち、本発明は次の通りで
ある。第１の発明は、次式（Ｉ）：
題点を解決するために鋭意研究した結果、新規なピリジ
ンスルホンアミド誘導体が一年生の広葉雑草などに対し
て優れた除草効果を示し、ワタなどの作物に対して選択
性を有し、かつ高収率で得られる製造法を見出して、本
発明を完成させるに至った。即ち、本発明は次の通りで
ある。第１の発明は、次式（Ｉ）：
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ１は低級アルキル基を表し；Ｒ
２はピリジル基を表し；Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表
し；ＺはＣＨ又はＮを表す。）で示されるピリジルスル
ホンアミド誘導体〔化合物（Ｉ）〕に関するものであ
る。第２の発明は、次式（ＩＩ）：
２はピリジル基を表し；Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表
し；ＺはＣＨ又はＮを表す。）で示されるピリジルスル
ホンアミド誘導体〔化合物（Ｉ）〕に関するものであ
る。第２の発明は、次式（ＩＩ）：
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ１，Ｘ及びＺは前記の記載と同
義である。）で示される化合物（ＩＩ）と次式（ＩＩ
Ｉ）：
義である。）で示される化合物（ＩＩ）と次式（ＩＩ
Ｉ）：
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ２は前記の記載と同義であり；
Ｍはアルカリ金属を表す。）で示される化合物（ＩＩ
Ｉ）とを反応させることを特徴とする前記記載の式
（Ｉ）で示されるピリジルスルホンアミド誘導体の製造
法に関するものである。第３の発明は、前記記載の式
（Ｉ）で示されるピリジルスルホンアミド誘導体を有効
成分とする除草剤に関するものである。
Ｍはアルカリ金属を表す。）で示される化合物（ＩＩ
Ｉ）とを反応させることを特徴とする前記記載の式
（Ｉ）で示されるピリジルスルホンアミド誘導体の製造
法に関するものである。第３の発明は、前記記載の式
（Ｉ）で示されるピリジルスルホンアミド誘導体を有効
成分とする除草剤に関するものである。
【００１１】以下、本発明を詳細に説明する。前記の目
的化合物である新規なピリジルスルホンアミド誘導体
〔化合物（Ｉ）〕及びその製造原料〔化合物（ＩＩ），
化合物（ＩＩＩ〕において、Ｒ１，Ｒ２，Ｘ，Ｚ及びＭ
は次の通りである。
的化合物である新規なピリジルスルホンアミド誘導体
〔化合物（Ｉ）〕及びその製造原料〔化合物（ＩＩ），
化合物（ＩＩＩ〕において、Ｒ１，Ｒ２，Ｘ，Ｚ及びＭ
は次の通りである。
【００１２】Ｒ１としては、炭素原子数１〜６個の直鎖
状又は分岐状のアルキル基を挙げることができるが；好
ましくは１〜４個のものがよく；さらに好ましくは３〜
４個のもの（例えば、ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル
基，ｔ−ブチル基など）がよい。
状又は分岐状のアルキル基を挙げることができるが；好
ましくは１〜４個のものがよく；さらに好ましくは３〜
４個のもの（例えば、ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル
基，ｔ−ブチル基など）がよい。
【００１３】Ｒ２としては、２，３及び４置換ピリジル
基を挙げることができる。Ｘとしては、酸素原子，硫黄
原子などを挙げることができる。Ｚとしては、ＣＨ，Ｎ
などを挙げることができる。Ｍとしては、ナトリウム金
属，カリウム金属を挙げることができる。
基を挙げることができる。Ｘとしては、酸素原子，硫黄
原子などを挙げることができる。Ｚとしては、ＣＨ，Ｎ
などを挙げることができる。Ｍとしては、ナトリウム金
属，カリウム金属を挙げることができる。
【００１４】目的化合物である新規なピリジルスルホン
アミド誘導体〔化合物（Ｉ）〕としては、不斉炭素原子
に基づく光学異性体も挙げることができる。化合物
（Ｉ）は、例えば、以下に示す製造法１又は２によって
製造することができる。 （製造法１）
アミド誘導体〔化合物（Ｉ）〕としては、不斉炭素原子
に基づく光学異性体も挙げることができる。化合物
（Ｉ）は、例えば、以下に示す製造法１又は２によって
製造することができる。 （製造法１）
【００１５】
【化７】
【００１６】（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｘ，Ｚ及びＭは前記
の記載と同義である。）化合物（Ｉ）は、通常、化合物
（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを溶媒中で反応させるこ
とによって製造することができる。化合物（ＩＩ）は、
対応するカルボン酸と市販のＮ，Ｎ−カルボニルジイミ
ダゾールとをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，ジエチル
エーテル，ジオキサン，ＴＨＦ，塩化メチレン，クロロ
ホルム，トルエンなどの溶媒中で反応させることによっ
て製造することができる。
の記載と同義である。）化合物（Ｉ）は、通常、化合物
（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを溶媒中で反応させるこ
とによって製造することができる。化合物（ＩＩ）は、
対応するカルボン酸と市販のＮ，Ｎ−カルボニルジイミ
ダゾールとをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，ジエチル
エーテル，ジオキサン，ＴＨＦ，塩化メチレン，クロロ
ホルム，トルエンなどの溶媒中で反応させることによっ
て製造することができる。
【００１７】化合物（ＩＩ）としては、例えば、表１及
び２中に示した化合物１〜１３に対応した各置換基の種
類からなる各化合物（ＩＩ）〔各々、化合物（ＩＩ）１
〜（ＩＩ）１３と称する。例えば、化合物（ＩＩ）１と
は化合物（ＩＩ）におけるＲ１がｎ−Ｃ３Ｈ７、Ｘが硫
黄原子、ＺがＣＨであることを意味する。〕を挙げるこ
とできる。
び２中に示した化合物１〜１３に対応した各置換基の種
類からなる各化合物（ＩＩ）〔各々、化合物（ＩＩ）１
〜（ＩＩ）１３と称する。例えば、化合物（ＩＩ）１と
は化合物（ＩＩ）におけるＲ１がｎ−Ｃ３Ｈ７、Ｘが硫
黄原子、ＺがＣＨであることを意味する。〕を挙げるこ
とできる。
【００１８】化合物（ＩＩＩ）は、例えば、「実験化学
講座（丸善），ＩＩＩ巻，１７８７頁」，「Ｊ．Ａｍｅ
ｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８２巻，１１３２頁（１９６
０年）」などに記載の方法などによって製造したスルホ
ニルクロライドとアンモニアとを反応させることによっ
て得ることができるスルホンアミドとアルカリ水溶液
（又はアルカリ金属アルコキサイド）とを反応させるこ
とによって製造することができる。
講座（丸善），ＩＩＩ巻，１７８７頁」，「Ｊ．Ａｍｅ
ｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８２巻，１１３２頁（１９６
０年）」などに記載の方法などによって製造したスルホ
ニルクロライドとアンモニアとを反応させることによっ
て得ることができるスルホンアミドとアルカリ水溶液
（又はアルカリ金属アルコキサイド）とを反応させるこ
とによって製造することができる。
【００１９】化合物（ＩＩＩ）としては、例えば、表１
及び２中に示した化合物１〜１３中に対応した各置換基
の種類からなる各化合物（ＩＩＩ）〔各々、化合物（Ｉ
ＩＩ）１〜（ＩＩＩ）１３と称する。例えば、化合物
（ＩＩＩ）１とは化合物（ＩＩＩ）におけるＲ２が２−
ピリジル、Ｍがアルカリ金属であることを意味する。〕
を挙げることできる。
及び２中に示した化合物１〜１３中に対応した各置換基
の種類からなる各化合物（ＩＩＩ）〔各々、化合物（Ｉ
ＩＩ）１〜（ＩＩＩ）１３と称する。例えば、化合物
（ＩＩＩ）１とは化合物（ＩＩＩ）におけるＲ２が２−
ピリジル、Ｍがアルカリ金属であることを意味する。〕
を挙げることできる。
【００２０】化合物（Ｉ）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，
ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒類；アセトニトリルなどのニトリル類；それらの混
合溶媒などを挙げることができる。
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，
ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒類；アセトニトリルなどのニトリル類；それらの混
合溶媒などを挙げることができる。
【００２１】化合物（Ｉ）の製造法は、反応濃度が５〜
８０％で行うことができる。その製造法において、原料
の化合物（ＩＩ）と（ＩＩＩ）とを用いる割合は、化合
物（ＩＩ）１モルに対して、化合物（ＩＩＩ）０．５〜
２モルの割合で加えることがでるが、好ましくは１〜
１．５モルがよい。
８０％で行うことができる。その製造法において、原料
の化合物（ＩＩ）と（ＩＩＩ）とを用いる割合は、化合
物（ＩＩ）１モルに対して、化合物（ＩＩＩ）０．５〜
２モルの割合で加えることがでるが、好ましくは１〜
１．５モルがよい。
【００２２】その反応温度は、使用する溶媒の沸点以下
で行う限り特に限定されないが、通常、−５〜３０℃で
行うことができる。その反応時間は、前記の濃度、温度
によって変化するが、通常１〜２４時間で行うことがで
きる。 （製造法２）
で行う限り特に限定されないが、通常、−５〜３０℃で
行うことができる。その反応時間は、前記の濃度、温度
によって変化するが、通常１〜２４時間で行うことがで
きる。 （製造法２）
【００２３】
【化８】
【００２４】（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｘ及びＺは前記の記
載と同義である。）化合物（Ｉ）は、通常、原料の化合
物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを、脱水縮合剤存在下、溶
媒中で反応させることによって製造することができる。
化合物（ＩＶ）は、例えば、特開平２−８５２６２号記
載の方法で製造することができる。
載と同義である。）化合物（Ｉ）は、通常、原料の化合
物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを、脱水縮合剤存在下、溶
媒中で反応させることによって製造することができる。
化合物（ＩＶ）は、例えば、特開平２−８５２６２号記
載の方法で製造することができる。
【００２５】化合物（ＩＶ）としては、例えば、表１及
び２中に示した化合物１〜１３中に対応した各置換基の
種類からなる各化合物（ＩＶ）〔各々、化合物（ＩＶ）
１〜（ＩＶ）１３と称する。例えば、化合物（ＩＶ）５
とは化合物（ＩＶ）におけるＲ１がｉ−Ｃ３Ｈ７、Ｘが
酸素原子、ＺがＣＨであることを意味する。〕を挙げる
ことできる。
び２中に示した化合物１〜１３中に対応した各置換基の
種類からなる各化合物（ＩＶ）〔各々、化合物（ＩＶ）
１〜（ＩＶ）１３と称する。例えば、化合物（ＩＶ）５
とは化合物（ＩＶ）におけるＲ１がｉ−Ｃ３Ｈ７、Ｘが
酸素原子、ＺがＣＨであることを意味する。〕を挙げる
ことできる。
【００２６】化合物（Ｖ）は、前記の製造法１に記載の
方法によって合成したスルホニルクロライドとアンモニ
アとを反応させることによって製造することができる。
化合物（Ｖ）としては、例えば、表１及び２中に示した
化合物１〜１３中に対応した各置換基の種類からなる各
化合物（Ｖ）〔各々、化合物（Ｖ）１〜（Ｖ）１３と称
する。例えば、化合物（Ｖ）５とは化合物（Ｖ）におけ
るＲ２が２−ピリジルであることを意味する。〕を挙げ
ることできる。
方法によって合成したスルホニルクロライドとアンモニ
アとを反応させることによって製造することができる。
化合物（Ｖ）としては、例えば、表１及び２中に示した
化合物１〜１３中に対応した各置換基の種類からなる各
化合物（Ｖ）〔各々、化合物（Ｖ）１〜（Ｖ）１３と称
する。例えば、化合物（Ｖ）５とは化合物（Ｖ）におけ
るＲ２が２−ピリジルであることを意味する。〕を挙げ
ることできる。
【００２７】脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド（ＤＣＣ），１−エチル−３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロラ
イド（同人化学研究製の商品名；ＷＳＣ）などを挙げる
ことができる。化合物（Ｉ）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，
ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒類；アセトニトリルなどのニトリル類；塩化メチレ
ン，クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼ
ン，トルエン，キシレンなどの芳香族炭化水素類などを
挙げることができる。
ルボジイミド（ＤＣＣ），１−エチル−３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロラ
イド（同人化学研究製の商品名；ＷＳＣ）などを挙げる
ことができる。化合物（Ｉ）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，
ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒類；アセトニトリルなどのニトリル類；塩化メチレ
ン，クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼ
ン，トルエン，キシレンなどの芳香族炭化水素類などを
挙げることができる。
【００２８】化合物（Ｉ）の製造法は、反応濃度が５〜
８０％で行うことができる。その製造法において、化合
物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを用いる割合は、化合物
（ＩＶ）の１モルに対して化合物（Ｖ）を０．５〜２モ
ル、好ましくは１〜１．５モルがよい。その反応温度
は、使用する溶媒の沸点以下で行う限り特に限定されな
いが、通常、１０〜６０℃で行うことができる。その反
応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通
常、１〜２４時間で行うことができる。
８０％で行うことができる。その製造法において、化合
物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを用いる割合は、化合物
（ＩＶ）の１モルに対して化合物（Ｖ）を０．５〜２モ
ル、好ましくは１〜１．５モルがよい。その反応温度
は、使用する溶媒の沸点以下で行う限り特に限定されな
いが、通常、１０〜６０℃で行うことができる。その反
応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通
常、１〜２４時間で行うことができる。
【００２９】これらの製造法１又は２で製造した化合物
（Ｉ）としては、例えば、表１及び２中に示した化合物
１〜１３を挙げることできる〔例えば、化合物５とは化
合物（Ｉ）におけるＲ１がｉ−Ｃ３Ｈ７、Ｒ２が２−ピ
リジル、Ｘが硫黄原子、ＺがＣＨであることを意味す
る。〕。
（Ｉ）としては、例えば、表１及び２中に示した化合物
１〜１３を挙げることできる〔例えば、化合物５とは化
合物（Ｉ）におけるＲ１がｉ−Ｃ３Ｈ７、Ｒ２が２−ピ
リジル、Ｘが硫黄原子、ＺがＣＨであることを意味す
る。〕。
【００３０】化合物（Ｉ）を有効成分とする除草剤は、
ワタなどに高い選択性を有し、かつ優れた除草効果を示
すものである。即ち、本発明の除草剤は、水田，畑など
に発生する一年生雑草及び多年生雑草に対して優れた除
草効果を示し、その除草効果は、特に、一年生の禾本科
雑草（例えば、メヒシバ，ノビエ，エノコログサな
ど），一年生の広葉雑草（例えば、アサガオ，シロザ，
イヌビユ，イチビ，オナモミなど）及び多年生雑草（例
えば、ジョンソングラス，ホタルイ，ミズガヤツリな
ど）で顕著である。
ワタなどに高い選択性を有し、かつ優れた除草効果を示
すものである。即ち、本発明の除草剤は、水田，畑など
に発生する一年生雑草及び多年生雑草に対して優れた除
草効果を示し、その除草効果は、特に、一年生の禾本科
雑草（例えば、メヒシバ，ノビエ，エノコログサな
ど），一年生の広葉雑草（例えば、アサガオ，シロザ，
イヌビユ，イチビ，オナモミなど）及び多年生雑草（例
えば、ジョンソングラス，ホタルイ，ミズガヤツリな
ど）で顕著である。
【００３１】また、本発明の除草剤は、前記の雑草に対
して優れた除草効果を示すが、そのような処理濃度では
畑作物（例えば、ワタなど）に対して殆ど薬害を示さな
いものである。本発明の除草剤は、化合物（Ｉ）の１種
以上を有効成分として含有するものである。化合物
（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、通常は常法
によって、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配
合（例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性
の懸濁液，エアゾールなどの組成物として調製する。）
して使用することが好ましい。
して優れた除草効果を示すが、そのような処理濃度では
畑作物（例えば、ワタなど）に対して殆ど薬害を示さな
いものである。本発明の除草剤は、化合物（Ｉ）の１種
以上を有効成分として含有するものである。化合物
（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、通常は常法
によって、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配
合（例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性
の懸濁液，エアゾールなどの組成物として調製する。）
して使用することが好ましい。
【００３２】担体としては、例えば、タルク，雲母，ベ
ントナイト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイト
カーボン，バーミキュライト，ドロマイト，ゼオライ
ト，消石灰，ケイ砂，無水ケイ酸，硫安，尿素，木粉，
澱粉，セルロースなどの固体担体；炭化水素（ケロシ
ン，鉱油など），芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエ
ン，キシレンなど），塩素化炭化水素（クロロホルム，
四塩化炭素など），エーテル類（ジオキサン，テトラヒ
ドロフランなど），ケトン類（アセトン，シクロヘキサ
ノン，イソホロンなど），エステル類（酢酸エチル，エ
チレングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルな
ど），アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，
エチレングリコールなど），極性溶媒（ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなど），水などの液体担
体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気体担体
（この場合には、混合噴射することができる）などを挙
げることがでる。
ントナイト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイト
カーボン，バーミキュライト，ドロマイト，ゼオライ
ト，消石灰，ケイ砂，無水ケイ酸，硫安，尿素，木粉，
澱粉，セルロースなどの固体担体；炭化水素（ケロシ
ン，鉱油など），芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエ
ン，キシレンなど），塩素化炭化水素（クロロホルム，
四塩化炭素など），エーテル類（ジオキサン，テトラヒ
ドロフランなど），ケトン類（アセトン，シクロヘキサ
ノン，イソホロンなど），エステル類（酢酸エチル，エ
チレングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルな
ど），アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，
エチレングリコールなど），極性溶媒（ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなど），水などの液体担
体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気体担体
（この場合には、混合噴射することができる）などを挙
げることがでる。
【００３３】本剤の植物への付着，吸収の向上，薬剤の
分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用で
きる界面活性剤としては、非イオン系，陰イオン系，陽
イオン系，両性イオン系などの界面活性剤（例えば、ア
ルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエー
テルなど）を挙げることができる。そして、その製剤の
性状を改善するためには、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などの他に、その他
の農薬（殺菌剤，殺虫剤など），肥料，土壌改良剤など
をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み
合わせて使用することができる。
分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用で
きる界面活性剤としては、非イオン系，陰イオン系，陽
イオン系，両性イオン系などの界面活性剤（例えば、ア
ルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエー
テルなど）を挙げることができる。そして、その製剤の
性状を改善するためには、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などの他に、その他
の農薬（殺菌剤，殺虫剤など），肥料，土壌改良剤など
をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み
合わせて使用することができる。
【００３４】本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の
有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤で
は通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重
量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。
有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤で
は通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重
量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。
【００３５】
【実施例】以下、本発明を実施例によって示す。なお、
これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではな
い。 実施例１ （１）２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）チオ−３，３−ジメチル−Ｎ−（ピリミジン−２−
イル）スルホニルブタン酸アミド（化合物１０）の合成 （製造法１）に記載の方法によって化合物（Ｉ）を合成
した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０
ｍｌ）にナトリウム ２−アミノスルホニルピリジン
（１．８０ｇ、０．０１ｍｏｌ）を懸濁し、１−〔２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ−
３，３−ジメチルブチリル〕イミダゾール（３．３６
ｇ、０．１ｍｏｌ）を溶解したＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）
を０℃で滴下した。滴下終了後、０℃で２時間攪拌した
後、２０℃で３時間攪拌した。
これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではな
い。 実施例１ （１）２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）チオ−３，３−ジメチル−Ｎ−（ピリミジン−２−
イル）スルホニルブタン酸アミド（化合物１０）の合成 （製造法１）に記載の方法によって化合物（Ｉ）を合成
した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０
ｍｌ）にナトリウム ２−アミノスルホニルピリジン
（１．８０ｇ、０．０１ｍｏｌ）を懸濁し、１−〔２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ−
３，３−ジメチルブチリル〕イミダゾール（３．３６
ｇ、０．１ｍｏｌ）を溶解したＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）
を０℃で滴下した。滴下終了後、０℃で２時間攪拌した
後、２０℃で３時間攪拌した。
【００３６】得られた反応液に飽和クエン酸水溶液（３
０ｍｌ）を加えて酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、酢酸エ
チルを減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマト
グラフィー（和光純薬社製ワコーゲルＣ−２００、トル
エン：酢酸エチル＝４：１溶出）によって単離し、白色
の結晶である目的化合物を２．９８ｇ（収率は７０％）
得た。
０ｍｌ）を加えて酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、酢酸エ
チルを減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマト
グラフィー（和光純薬社製ワコーゲルＣ−２００、トル
エン：酢酸エチル＝４：１溶出）によって単離し、白色
の結晶である目的化合物を２．９８ｇ（収率は７０％）
得た。
【００３７】（２）２−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）チオ−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ス
ルホニル−３−メチルブタン酸アミド（化合物５）の合
成 （製造法２）に記載の方法によって化合物（Ｉ）を合成
した。塩化メチレン（１０ｍｌ）に２−アミノスルホニ
ルピリジン（１．５８ｇ、０．０１ｍｏｌ）と２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ−３
−メチルブタン酸（２．７２ｇ、０．１ｍｏｌ）とを溶
解した。さらに、１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロライド（同
人化学研究製の商品名；ＷＳＣ）（１．９１ｇ、０．１
ｍｏｌ）を加え、２０℃で２時間攪拌した。
ン−２−イル）チオ−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ス
ルホニル−３−メチルブタン酸アミド（化合物５）の合
成 （製造法２）に記載の方法によって化合物（Ｉ）を合成
した。塩化メチレン（１０ｍｌ）に２−アミノスルホニ
ルピリジン（１．５８ｇ、０．０１ｍｏｌ）と２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ−３
−メチルブタン酸（２．７２ｇ、０．１ｍｏｌ）とを溶
解した。さらに、１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロライド（同
人化学研究製の商品名；ＷＳＣ）（１．９１ｇ、０．１
ｍｏｌ）を加え、２０℃で２時間攪拌した。
【００３８】反応液を水で水洗後、硫酸ナトリウムで乾
燥し、塩化メチレンを減圧下で留去した。得られた残渣
をカラムクロマトグラフィー（和光純薬製のワコーゲル
Ｃ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）に
よって単離し、白色の油状物である目的化合物を３．３
ｇ（収率は８０％）得た。
燥し、塩化メチレンを減圧下で留去した。得られた残渣
をカラムクロマトグラフィー（和光純薬製のワコーゲル
Ｃ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）に
よって単離し、白色の油状物である目的化合物を３．３
ｇ（収率は８０％）得た。
【００３９】（３）表１及び２中のその他の化合物
（Ｉ）の合成 前記のいずれかの合成方法に準じて、表１及び２中に示
したような目的化合物（Ｉ）を得た。
（Ｉ）の合成 前記のいずれかの合成方法に準じて、表１及び２中に示
したような目的化合物（Ｉ）を得た。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】実施例２ （１）〔粒剤の調製〕 化合物１を８重量部、ベントナイト３０重量部、タルク
５９重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒，乾燥して粒剤を得た。
５９重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒，乾燥して粒剤を得た。
【００４３】（２）〔水和剤の調製〕 化合物２を５０重量部、カオリン４６重量部、ネオペレ
ックスパウダー（商品名；花王株式会社製）２重量部及
びデモールＮ（商品名；花王株式会社製）２重量部を均
一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
ックスパウダー（商品名；花王株式会社製）２重量部及
びデモールＮ（商品名；花王株式会社製）２重量部を均
一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
【００４４】（３）〔乳剤の調製〕 化合物３を３０重量部、キシレン６０重量部、ジメチル
ホルムアミド５重量部及びソルポール３００５Ｘ（商品
名；東邦化学工業製）５重量部を加えて均一に混合し、
溶解して乳剤を得た。
ホルムアミド５重量部及びソルポール３００５Ｘ（商品
名；東邦化学工業製）５重量部を加えて均一に混合し、
溶解して乳剤を得た。
【００４５】（４）〔粉剤の調製〕 化合物６を５重量部、タルク５０重量部及びクレー４５
重量部を均一に混合して粉剤を得た。
重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００４６】実施例３ （１）〔畑作茎葉処理試験〕 １／５０００アールのワグネルポットに火山灰土壌を充
填し、ワタ，メヒシバ，ノビエ，イチビ，オナモミ，ア
サガオの種子を播種して覆土し、２週間育成した。実施
例２に準じて調製した表１及び２に示す目的化合物
（Ｉ）の水和剤を、展着剤であるネオステリン（クミア
イ化学社製）（５００ｐｐｍ）を含む水で２０００ｐｐ
ｍに希釈し、前記の各植物体に均一に噴霧した。そし
て、平均気温２５℃のガラス室で３週間管理した後に、
それらの除草効果を調査した。薬剤効果の評価は、無処
理区の状態と比較して、６段階〔０：無害（正常発
育），１：僅少害，２：小害，３：中害，４：大害，
５：完全枯死）で示した。その結果を表３に示す。
填し、ワタ，メヒシバ，ノビエ，イチビ，オナモミ，ア
サガオの種子を播種して覆土し、２週間育成した。実施
例２に準じて調製した表１及び２に示す目的化合物
（Ｉ）の水和剤を、展着剤であるネオステリン（クミア
イ化学社製）（５００ｐｐｍ）を含む水で２０００ｐｐ
ｍに希釈し、前記の各植物体に均一に噴霧した。そし
て、平均気温２５℃のガラス室で３週間管理した後に、
それらの除草効果を調査した。薬剤効果の評価は、無処
理区の状態と比較して、６段階〔０：無害（正常発
育），１：僅少害，２：小害，３：中害，４：大害，
５：完全枯死）で示した。その結果を表３に示す。
【００４７】
【表３】
【００４８】
【発明の効果】本発明の新規なアルキルアミノスルホン
アミド誘導体は、一年生の禾本科雑草，一年生の広葉雑
草，多年生雑草年生などに対して優れた除草効果を有
し、また、ワタなどの作物に対して選択性を有する。
アミド誘導体は、一年生の禾本科雑草，一年生の広葉雑
草，多年生雑草年生などに対して優れた除草効果を有
し、また、ワタなどの作物に対して選択性を有する。
フロントページの続き (72)発明者 小嶋 幹夫 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 葉山 孝司 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を表し；Ｒ２はピリジル
基を表し；Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し；ＺはＣＨ
又はＮを表す。）で示されるピリジンスルホンアミド誘
導体。 - 【請求項２】 次式： 【化２】 （式中、Ｒ１，Ｘ及びＺは請求項１の記載と同義であ
る。）で示される化合物と次式： 【化３】 （式中、Ｒ２は請求項１の記載と同義であり；Ｍはアル
カリ金属を表す。）で示される化合物とを反応させるこ
とを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示されるピリ
ジンスルホンアミド誘導体の製造法。 - 【請求項３】 請求項１記載の式（Ｉ）で示されるピリ
ジンスルホンアミド誘導体を有効成分とする除草剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21060392A JPH0616660A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | ピリジンスルホンアミド誘導体、その製造法及び除草剤 |
| US08/041,998 US5376620A (en) | 1992-04-17 | 1993-04-02 | Sulfonamide derivative, process for preparing the same and herbicide using the same |
| EP93106232A EP0567014B1 (en) | 1992-04-17 | 1993-04-16 | Sulfonamide derivative, process for preparing the same and herbicide using the same |
| DE69300253T DE69300253T2 (de) | 1992-04-17 | 1993-04-16 | Sulfonamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide. |
| CN93105917A CN1079737A (zh) | 1992-04-17 | 1993-04-17 | 氨磺酰衍生物、其制备方法和使用它的除草剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21060392A JPH0616660A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | ピリジンスルホンアミド誘導体、その製造法及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616660A true JPH0616660A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=16592065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21060392A Pending JPH0616660A (ja) | 1992-04-17 | 1992-06-30 | ピリジンスルホンアミド誘導体、その製造法及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616660A (ja) |
-
1992
- 1992-06-30 JP JP21060392A patent/JPH0616660A/ja active Pending
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