JP2980217B2

JP2980217B2 - ３−アルコキシ−ｎ−ピリジルスルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤

Info

Publication number: JP2980217B2
Application number: JP4208377A
Authority: JP
Inventors: 敬章安部; 祐二穐吉; 泰士白石; 郁雄白石; 孝司葉山
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 1992-06-26
Filing date: 1992-06-26
Publication date: 1999-11-22
Anticipated expiration: 2014-11-22
Also published as: JPH069620A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な３−アルコキシ
−Ｎ−ピリジルスルホニルアルカン酸アミド誘導体を有
効成分とする除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術の説明】これまでに、農作業の省力化，農
産物の生産性向上を計るために多くの除草剤が開発され
ている。しかし、従来の除草剤は、ワタ，タイズなどの
作物に対する選択性及び除草効果が十分とはいえず、ま
た、生物に対する安全性に関する問題を十分に満足させ
ているともいい難い。そこで、これらの課題を解決でき
る新規な除草剤の開発が試みられているが、本発明のよ
うな３−アルコキシ−Ｎ−ピリジルスルホニルアルカン
酸アミド誘導体は知られていなかった。

【０００３】

【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、除草剤とし
て有用な新規な３−アルコキシ−Ｎ−ピリジルスルホニ
ルアルカン酸アミド誘導体及びその製造法を提供するこ
とである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の問
題点を解決するために鋭意研究した結果、新規な３−ア
ルコキシ−Ｎ−ピリジルスルホニルアルカン酸アミド誘
導体が一年生の広葉雑草などに対して優れた除草効果を
示し、ワタ，ダイズなどの作物に対して選択性を有し、
かつ高収率で得られる製造法を見出して、本発明を完成
させるに至った。即ち、本発明は次の通りである。第１
の発明は、次式（Ｉ）：

【０００５】

【化４】

【０００６】（式中、Ｒ^１は低級アルキル基，低級アル
ケニル基，低級アルキニル基，ハロ低級アルキル基又は
シアノ低級アルキル基を表し；Ｒ^２は無置換又は置換ピ
リジル基を表し；Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し；Ｚ
はＣＨ又はＮを表す。）で示される３−アルコキシ−Ｎ
−ピリジルスルホニルアルカン酸アミド誘導体に関する
ものである。第２の発明は、次式（ＩＩ）：

【０００７】

【化５】

【０００８】（式中、Ｒ^１，Ｘ及びＺは前記の記載と同
義である。）で示される化合物と次式（ＩＩＩ）：

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ｒ^２は前記の記載と同義であり；
Ｍはアルカリ金属を表す。）で示される化合物とを反応
させることを特徴とする前記記載の式（Ｉ）で示される
３−アルコキシ−Ｎ−ピリジルスルホニルアルカン酸ア
ミド誘導体の製造法に関するものである。第３の発明
は、前記記載の式（Ｉ）で示される３−アルコキシ−Ｎ
−ピリジルスルホニルアルカン酸アミド誘導体を有効成
分とする除草剤に関するものである。

【００１１】以下、本発明を詳細に説明する。前記の目
的化合物である新規な３−アルコキシ−Ｎ−ピリジルス
ルホニルアルカン酸アミド誘導体〔化合物（Ｉ）〕及び
その製造原料〔化合物（ＩＩ）〜化合物（Ｖ）〕におい
て、Ｒ^１，Ｒ^２，Ｘ，Ｚ及びＭは次の通りである。

【００１２】Ｒ^１としては、低級アルキル基，低級アル
ケニル基，低級アルキニル基，ハロ低級アルキル基，シ
アノ低級アルキル基などを挙げることができる。Ｒ^１に
おける低級アルキル基としては、炭素原子数１〜６個の
直鎖状又は分岐状のものがよく；好ましくは１〜４個の
ものがよく；さらに好ましくは１〜３個のもの（例え
ば、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピ
ル基など）がよい。

【００１３】Ｒ^１における低級アルケニル基としては、
炭素原子数２〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙げる
ことができるが；好ましくは２〜４個のものがよく；さ
らに好ましくはプロペニル基（例えば、アリル基など）
がよい。Ｒ^１における低級アルキニル基としては、炭素
原子数２〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙げること
ができるが；好ましくは２〜４個のものがよく；さらに
好ましくはプロピニル基（例えば、プロパルギル基な
ど）がよい。

【００１４】Ｒ^１におけるハロ低級アルキル基として
は、炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のもの（ハ
ロゲン原子は、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ
素原子などを挙げることができる。）を挙げることがで
きるが；炭素原子数は好ましくは１〜４個、さらに好ま
しくは１〜２個のものがよく；ハロゲン原子としては好
ましくはフッ素原子，塩素原子がよい。そして、最も好
ましいハロ低級アルキル基としては、例えば、フルオロ
エチル基，クロロエチル基などを挙げることができる。

【００１５】Ｒ^１におけるシアノ低級アルキル基として
は、炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙
げることができるが；好ましくは１〜４個、さらに好ま
しくは１〜３個のもの（例えば、２−シアノエチル基な
ど）がよい。

【００１６】Ｒ^２としては、無置換又は置換ピリジル基
を挙げることができ；置換ピリジル基の置換基として
は、低級アルキル基，ハロゲン原子，ハロ低級アルキル
基，低級アルコキシル基などを挙げることができる。

【００１７】Ｒ^２が置換ピリジル基で表されるときの置
換基は、次の通りである。低級アルキル基としては、炭
素原子数１〜６個，好ましくは１〜４個，さらに好まし
くは１〜３個の直鎖状又は分岐状のもの（例えば、メチ
ル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基な
ど）がよく；ピリジル基における置換基の位置は２位及
び／又は３位が好ましい。ハロゲン原子（例えば、フッ
素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子など）として
は、好ましくは塩素原子がよく；ピリジル基における置
換基の位置は３位が好ましい。

【００１８】ハロ低級アルキル基としては、炭素原子数
１〜６個の直鎖状又は分岐状のもの（ハロゲン原子は、
フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子などを挙
げることができる。）を挙げることができるが；炭素原
子数は好ましくは１〜４個、さらに好ましくは１〜２個
のものがよく；ハロゲン原子としては好ましくはフッ素
原子，塩素原子がよく；ピリジル基における置換基の位
置は好ましくは３位，４位及び／又は５位がよい。そし
て、最も好ましいハロ低級アルキル基としては、例え
ば、トリフルオロメチル基などを挙げることができる。
無置換又は置換ピリジル基がアミノスルホニル基と結合
する位置としては、ピリジル基の２位，３位，４位など
を挙げることができる。

【００１９】Ｘとしては、酸素原子，硫黄原子などを挙
げることができる。Ｚとしては、ＣＨ，Ｎなどを挙げる
ことができる。Ｍとしては、ナトリウム金属，カリウム
金属を挙げることができる。

【００２０】目的化合物である新規な３−アルコキシ−
Ｎ−ピリジルスルホニルアルカン酸アミド誘導体〔化合
物（Ｉ）〕としては、不斉炭素原子に基づく光学異性体
も挙げることができる。化合物（Ｉ）は、例えば、以下
に示す製造法１又は２によって製造することができる。（製造法１）

【００２１】

【化７】

【００２２】（式中、Ｒ^１，Ｒ^２，Ｘ，Ｚ及びＭは前記
の記載と同義である。）化合物（Ｉ）は、通常、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩ
Ｉ）とを溶媒中で反応させることによって製造すること
ができる。化合物（ＩＩ）は、対応するカルボン酸と市
販のＮ，Ｎ−カルボニルジイミダゾールとをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ），塩化メチレン，ベンゼ
ン，トルエンなどの溶媒中で反応させることによって製
造することができる。

【００２３】化合物（ＩＩ）としては、例えば、表１〜
５中に示した化合物１〜３０などに対応した各置換基の
種類からなる各化合物（ＩＩ）〔各々、化合物（ＩＩ）
_１〜（ＩＩ）_３０などと称する。例えば、化合物（Ｉ
Ｉ）_１とは化合物（ＩＩ）におけるＲ^１がＣＨ_３、Ｘが
酸素原子、ＺがＣＨであることを意味する。〕を挙げる
ことできる。

【００２４】化合物（ＩＩＩ）は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．３５１４頁（１９５８年）に記載の方法などによっ
て製造したスルホンアミド類とアルカリ水溶液（又はア
ルカリ金属アルコキサイド）とを反応させることによっ
て製造することができる。

【００２５】化合物（ＩＩＩ）としては、例えば、表１
〜５中に示した化合物１〜３０などに対応した各置換基
の種類からなる各化合物（ＩＩＩ）〔各々、化合物（Ｉ
ＩＩ）_１〜（ＩＩＩ）_３０などと称する。例えば、化合
物（ＩＩＩ）_１とは化合物（ＩＩＩ）におけるＲ^２が２
−ピリジル基、Ｍはアルカリ金属であることを意味す
る。〕を挙げることできる。

【００２６】化合物（Ｉ）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，
ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒類；アセトニトリルなどのニトリル類；それらの混
合溶媒などを挙げることができる。

【００２７】化合物（Ｉ）の製造法は、反応濃度が５〜
８０％で行うことができる。その製造法において、原料
の化合物（ＩＩ）と（ＩＩＩ）とを用いる割合は、化合
物（ＩＩ）１モルに対して、化合物（ＩＩＩ）０．５〜
２モルの割合で加えることがでるが、好ましくは１〜
１．５モルがよい。

【００２８】その反応温度は、使用する溶媒の沸点以下
で行う限り特に限定されないが、通常、−５〜３０℃で
行うことができる。その反応時間は、前記の濃度、温度
によって変化するが、通常１〜２４時間で行うことがで
きる。（製造法２）

【００２９】

【化８】

【００３０】（式中、Ｒ^１，Ｒ^２及びＺは前記の記載と
同義である。）化合物（Ｉ）においてＸが酸素原子で表される化合物
（Ｉ’）は、通常、原料化合物（ＩＶ）と原料化合物
（Ｖ）とを、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させるこ
とによって製造することができる。化合物（ＩＶ）は、
例えば、次に示すように、水素化ナトリウム，炭酸カリ
ウムなどのような塩基の存在下、アセトン，ＤＭＦ，テ
トラヒドロフラン，アセトニトリルなどの溶媒中で３−
アルコキシ−２−ヒドロキシアルカン酸エステル類とピ
リミジン類（又はトリアジン類）とを反応させて得たエ
ステルを加水分解することによって製造することができ
る。

【００３１】

【化９】

【００３２】（式中、Ｒ^１及びＺは前記の記載と同義で
あり；Ｒ^３は低級アルキル基を表し；Ａはハロゲン原子
又は低級アルキルスルホニル基を表す。）化合物（ＩＶ）は、例えば、表１〜５中に示した化合物
１，１６，２４，２５，２７，２８，３０などに対応し
た各置換基の種類からなる各化合物（ＩＶ）〔各々、化
合物（ＩＶ）_１，（ＩＶ）_１６，（ＩＶ）_２４，（Ｉ
Ｖ）_２５，（ＩＶ）_２８，（ＩＶ）_３０などと称する。
例えば、化合物（ＩＶ）_１とは化合物（ＩＶ）における
Ｒ^１がＣＨ_３、ＺがＣＨであることを意味する。〕を挙
げることできる。

【００３３】化合物（Ｖ）は、前記記載の方法によって
製造することができる。化合物（Ｖ）としては、例え
ば、表１〜５中に示した化合物１，１６，２４，２５，
２７，２８，３０などに対応した各置換基の種類からな
る各化合物（Ｖ）〔各々、化合物（Ｖ）_１，
（Ｖ）_１６，（Ｖ）_２４，（Ｖ）_２５，（Ｖ）_２８，
（Ｖ）_３０などと称する。例えば、化合物（Ｖ）_１とは
化合物（Ｖ）におけるＲ^２が２−ピリジル基であること
を意味する。〕を挙げることできる。

【００３４】脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド（ＤＣＣ），１−エチル−３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロラ
イド（同人化学研究製の商品名；ＷＳＣ）などを挙げる
ことができる。化合物（Ｉ’）の合成で用いる溶媒とし
ては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定さ
れず、例えば、エチルエーテル，テトラヒドロフラン，
ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン，トルエン，キ
シレンなどの無置換又は置換芳香族炭化水素類；塩化メ
チレン，クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシド
などの双極性非プロトン溶媒類；アセトニトリルなどの
ニトリル類；それらの混合溶媒などを挙げることができ
る。

【００３５】化合物（Ｉ’）の製造法は、反応濃度が５
〜８０％で行うことができる。その製造法において、化
合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを用いる割合は、化合物
（ＩＶ）の１モルに対して化合物（Ｖ）を０．５〜２モ
ル、好ましくは１〜１．５モルがよい。その反応温度
は、使用する溶媒の沸点以下で行う限り特に限定されな
いが、通常、０〜５０℃で行うことができる。その反応
時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常、
１〜２４時間で行うことができる。

【００３６】これらの製造法１又は２で製造した化合物
（Ｉ）としては、例えば、表１〜５中に示した化合物１
〜３０などを挙げることできる〔例えば、化合物１とは
化合物（Ｉ）におけるＲ^１がＣＨ_３、Ｒ^２が２−ピリジ
ル基、Ｘが酸素原子、ＺがＣＨであることを意味す
る。〕。

【００３７】化合物（Ｉ）を有効成分とする除草剤は、
ワタ，ダイズなどに高い選択性を有し、かつ優れた除草
効果を示すものである。即ち、本発明の除草剤は、水
田，畑などに発生する一年生雑草及び多年生雑草に対し
て優れた除草効果を示し、その除草効果は、特に、一年
生の禾本科雑草（例えば、メヒシバ，ノビエ，エノコロ
グサなど），一年生の広葉雑草（例えば、アサガオ，シ
ロザ，イヌビユ，イチビ，オナモミなど）及び多年生雑
草（例えば、ジョンソングラス，ホタルイ，ミズガヤツ
リなど）で顕著である。

【００３８】また、本発明の除草剤は、前記の雑草に対
して優れた除草効果を示すが、そのような処理濃度では
畑作物（例えば、ワタ，ダイズなど）に対して殆ど薬害
を示さないものである。

【００３９】本発明の除草剤は、化合物（Ｉ）の１種以
上を有効成分として含有するものである。化合物（Ｉ）
は、単独で使用することもできるが、通常は常法によっ
て、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合（例
えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁
液，エアゾールなどの組成物として調製する。）して使
用することが好ましい。

【００４０】担体としては、例えば、タルク，雲母，ベ
ントナイト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイト
カーボン，バーミキュライト，ドロマイト，ゼオライ
ト，消石灰，ケイ砂，無水ケイ酸，硫安，尿素，木粉，
澱粉，セルロースなどの固体担体；炭化水素（ケロシ
ン，鉱油など），芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエ
ン，キシレンなど），塩素化炭化水素（クロロホルム，
四塩化炭素など），エーテル類（ジオキサン，テトラヒ
ドロフランなど），ケトン類（アセトン，シクロヘキサ
ノン，イソホロンなど），エステル類（酢酸エチル，エ
チレングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルな
ど），アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，
エチレングリコールなど），極性溶媒（ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなど），水などの液体担
体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気体担体
（この場合には、混合噴射することができる）などを挙
げることがでる。

【００４１】本剤の植物への付着，吸収の向上，薬剤の
分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用で
きる界面活性剤としては、非イオン系，陰イオン系，陽
イオン系，両性イオン系などの界面活性剤（例えば、ア
ルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエー
テルなど）を挙げることができる。そして、その製剤の
性状を改善するためには、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などの他に、その他
の農薬（殺菌剤，殺虫剤など），肥料，土壌改良剤など
をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み
合わせて使用することができる。

【００４２】本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の
有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤で
は通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重
量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。

【００４３】

【実施例】以下、本発明を実施例によって示す。なお、
これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではな
い。実施例１（１）２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）チオ−３−メトキシ−３−メチル−Ｎ−（ピリジン
−２−イル）スルホニルブタン酸アミド（化合物２）の
合成（製造法１）に記載の方法によって化合物（Ｉ）を合成
した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０
ｍｌ）にナトリウム２−アミノスルホニルピリジン
（１．８０ｇ、０．０１ｍｏｌ）を懸濁し、１−〔２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ−３
−メトキシ−３−メチルブチル〕イミダゾール（３．５
２ｇ、０．０１ｍｏｌ）を溶解したＤＭＦ（１０ｍｌ）
を０℃で滴下した。滴下終了後、０℃で２時間攪拌した
後、室温（２０℃）で３時間攪拌した。

【００４４】得られた反応液に飽和クエン酸水溶液（３
０ｍｌ）を加えて酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、酢酸エ
チルを減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマト
グラフィー（洞海化学工業社製のＭｓｇｅｌＤ−１
５０−６０Ａ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：メタノール
＝１：１：０．０５溶出）によって単離し、白色の結晶
である目的化合物を３．１４ｇ（収率は７０％）得た。

【００４５】（２）２−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）オキシ−３−メトキシ−３−メチル−Ｎ
−（ピリミジン−２−イル）スルホニルブタン酸アミド
（化合物１）の合成（製造法２）に記載の方法によって化合物（Ｉ）を合成
した。塩化メチレン（２０ｍｌ）に２−アミノスルホニ
ルピリミジン（１．５７ｇ、０．０１ｍｏｌ）と２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ−
３−メトキシ−３−メチルブタン酸（２．８６ｇ、０．
０１ｍｏｌ）とを加えた。さらに、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイド
ロクロライド（同人化学研究製の商品名；ＷＳＣ）
（１．９１ｇ、０．０１ｍｏｌ）を加え、室温（２０
℃）で２時間攪拌した。

【００４６】反応液を水で水洗後、硫酸ナトリウムで乾
燥し、塩化メチレンを減圧下で留去した。得られた残渣
をカラムクロマトグラフィー（和光純薬製のワコーゲル
Ｃ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１溶出）に
よって単離し、白色の結晶である目的化合物を３．２４
ｇ（収率は７５％）得た。

【００４７】（３）表１〜５中のその他の化合物（Ｉ）
の合成前記のいずれかの合成方法に準じて、表１〜５中に示し
たような目的化合物（Ｉ）を得た。

【００４８】

【表１】

【００４９】

【表２】

【００５０】

【表３】

【００５１】

【表４】

【００５２】

【表５】

【００５３】実施例２（１）〔粒剤の調製〕化合物１を８重量部、ベントナイト３０重量部、タルク
５９重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒，乾燥して粒剤を得た。

【００５４】（２）〔水和剤の調製〕化合物２を５０重量部、カオリン４６重量部、ネオペレ
ックスパウダー（商品名；花王株式会社製）２重量部及
びデモールＮ（商品名；花王株式会社製）２重量部を均
一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。

【００５５】（３）〔乳剤の調製〕化合物３を３０重量部、キシレン６０重量部、ジメチル
ホルムアミド５重量部及びソルポール３００５Ｘ（商品
名；東邦化学工業製）５重量部を加えて均一に混合し、
溶解して乳剤を得た。

【００５６】（４）〔粉剤の調製〕化合物４を５重量部、タルク５０重量部及びクレー４５
重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００５７】実施例３（１）〔水田除草試験〕１／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、雑草（ノビエ，ホタルイ，ミズガヤ
ツリ）の種子又は塊茎を植え、水を加えて水深３ｃｍの
湛水状態にした。実施例２に準じて調製した表１〜５に
示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を、水で希釈し、ノビエ
１葉期に、これらの各薬液中における化合物（Ｉ）の有
効濃度が２０ｇ／ａとなるようにピペットを用いて滴下
処理した。そして、平均気温２５℃のガラス室で３週間
管理した後に、それらの除草効果を調査した。薬剤効果
の評価は、無処理区の状態と比較して、６段階〔０：無
害（正常発育），１：僅少害，２：小害，３：中害，
４：大害，５：完全枯死）で示した。その結果を表６に
示す。

【００５８】

【表６】

【００５９】（２）〔畑作土壌処理試験〕１／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、メヒシバ，ノビエ，イチビ，シロ
ザ，イヌビユ，アサガオ，オナモミの種子を播種して覆
土した。実施例２に準じて調製した表１〜５に示す目的
化合物（Ｉ）の水和剤を、水で希釈し、これらの各薬液
中における化合物（Ｉ）の有効濃度が２０ｇ／ａとなる
ように各土壌表層に均一に噴霧した。そして、平均気温
２５℃のガラス室で３週間管理した後に、それらの除草
効果を調査した。その薬剤効果の判定結果を、前記の水
田除草効果試験（Ｉ）に記載の評価方法で、表７に示
す。

【００６０】

【表７】

【００６４】（３）〔畑作茎葉処理試験〕１／５０００アールのワグネルポットに火山灰土壌を充
填し、ワタ，ダイズ，メヒシバ，ノビエ，イチビ，シロ
ザ，イヌビユ，アサガオ，オナモミの種子を播種して覆
土し、２週間育成した。実施例２に準じて調製した表１
〜５に示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を、展着剤である
ネオステリン（クミアイ化学社製）（５００ｐｐｍ）を
含む水で２０００ｐｐｍに希釈し、前記の各植物体に均
一に噴霧した。そして、平均気温２５℃のガラス室で３
週間管理した後に、それらの除草効果を調査した。その
薬剤効果の判定結果を、前記の水田除草効果試験（１）
に記載の評価方法で、表８に示す。

【００６１】

【表８】

【００６２】

【発明の効果】本発明の新規な３−アルコキシ−Ｎ−ピ
リジルスルホニルアルカン酸アミド誘導体は、一年生の
禾本科雑草，一年生の広葉雑草，多年生雑草年生などに
対して優れた除草効果を有し、また、ワタ，ダイズなど
の作物に対して選択性を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者葉山孝司山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内審査官冨永保 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 401/12

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】次式：【化１】（式中、Ｒ^１は低級アルキル基，低級アルケニル基，低
級アルキニル基，ハロ低級アルキル基又はシアノ低級ア
ルキル基を表し；Ｒ^２は無置換又は置換ピリジル基を表
し；Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し；ＺはＣＨ又はＮ
を表す。）で示される３−アルコキシ−Ｎ−ピリジルス
ルホニルアルカン酸アミド誘導体。
【請求項２】次式：【化２】（式中、Ｒ^１，Ｘ及びＺは請求項１の記載と同義であ
る。）で示される化合物と次式：【化３】（式中、Ｒ^２は請求項１の記載と同義であり；Ｍはアル
カリ金属を表す。）で示される化合物とを反応させるこ
とを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示される３−
アルコキシ−Ｎ−ピリジルスルホニルアルカン酸アミド
誘導体の製造法。
【請求項３】請求項１記載の式（Ｉ）で示される３−
アルコキシ−Ｎ−ピリジルスルホニルアルカン酸アミド
誘導体を有効成分とする除草剤。