JPH04225964A - ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリミジン誘導
体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関
する。

【０００２】

【従来の技術】これ迄、ある種のピリミジン誘導体が除
草剤の有効成分として用いうることが特開昭６２−１７
４０５９　号公報、特開昭６３−１１５８７０　号公報
、特開昭６４−８４号等に記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、除草効力が不充分であったり、作物・雑草
間の選択性に劣ったりすることから必ずしも満足すべき
ものとは言い難い。一方、現在、農耕地もしくは非農耕
地用として数多くの除草剤が使用されているが、防除の
対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるた
め、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有
する除草剤の開発が求められている。さらに、近年、省
力化、栽培期間の延長もしくは土壌流亡防止等の目的で
不耕起栽培（ｎｏｔｉｌｌ　ｃｕｌｔｉｖａｔｉｏｎ）
が行われている。そのため、雑草に対し高い茎葉処理除
草活性と残効性に優れた土壌処理活性とを同時に有し、
かつ除草剤処理後の作物栽培において優れた作物選択性
を有する除草剤の出現が待ち望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、種々検討した結果、下記の一般式化１１
で示されるピリミジン誘導体が上述のような欠点の少な
い、優れた除草効力を有すること、また、あるものは作
物・雑草間に優れた選択性を示すこと、農耕地もしくは
非農耕地に発生する広範囲の雑草を防除的に除草でき、
低薬量で施用でき、しかも殺草スペクトルが広く、不耕
起栽培にも安全に使用できることを見い出し、本発明に
至った。すなわち、本発明は、一般式　　化１１

【００
０５】

【化１１】

【０００６】〔式中、Ａはアルキル基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよい、シクロアルキルアルキル
基、オキサシクロアルキル基、オキサシクロアルキルア
ルキル基、ジオキサシクロアルキル基またはジオキサシ
クロアルキルアルキル基を表す。Ｒ１　およびＲ２　は
同一または相異なり、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｘは酸素原子
または硫黄原子を表す。ＺはＮまたはＣＹ４　表し、Ｙ
１　、Ｙ２　およびＹ３　は同一または相異なり、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を
表し、Ｙ４は水素原子、ヒドロキシル基、メルカプト基
、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基
、アルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、
アルキニルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルケニル
基、ハロアルキニル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケ
ニルオキシ基、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルケニルオキシアルキル基、アルキニルオ
キシアルキル基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボ
ニル基、アルキニルオキシカルボニル基を表わすか、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルコキシ
カルボニル基もしくはハロゲン原子で置換されていても
よい、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベ
ンジルオキシ基またはベンジルチオ基を表すか、化１２

【０００７】

【化１２】

【０００８】を表わす。〕で示されるピリミジン誘導体
（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤を提供する。

【０００９】一般式　　化１１において、アルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−　ブチル基、ｎ−ヘキシル基等があげられる
。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ
る。アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシ
カルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等があげら
れる。ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２
−クロロエチル基、３−ブロモプロピル基等があげられ
る。一般式　　化１１において、ハロゲン原子とは、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を表わす
。一般式　　化１１において、置換基Ａとして、例えば
、オキサシクロブチルメチル、オキサシクロブチルエチ
ル、オキサシクロブチルプロピル、オキサシクロブチル
ヘキシル、オキサシクロペンチルメチル、オキサシクロ
ペンチルエチル、オキサシクロペンチルブチル、オキサ
シクロペンチルヘキシル、オキサシクロヘキシルメチル
、オキサシクロヘキシルエチル、オキサシクロヘキシル
プロピル、オキサシクロヘキシルペンチル、オキサシク
ロヘキシルヘキシル、オキサシクロヘプチルメチル、オ
キサシクロヘプチルエチル、オキサシクロヘプチルブチ
ル、オキサシクロヘプチルペンチル、オキサシクロヘプ
チルヘキシル、メチルオキサシクロブチルメチル、ジメ
チルオキサシクロブチルエチル、エチルオキサシクロブ
チルプロピル、ヘキシルオキサシクロブチルブチル、ク
ロロオキサシクロブチルペンチル、ジクロロオキサシク
ロブチルヘキシル、ジフルオロオキサシクロペンチルメ
チル、ブロモオキサシクロペンチルエチル、メトキシオ
キサシクロペンチルプロピル、エトキシオキサシクロペ
ンチルブチル、ヘキシルオキサオキサシクロペンチルペ
ンチル、トリフルオロメチルオキサシクロペンチルヘキ
シル、メトキシカルボニルオキサシクロヘキシルメチル
、エトキシカルボニルオキサシクロヘキシルエチル、ヘ
キシルオキシカルボニルオキサシクロヘキシルプロピル
、ジオキサシクロペンチル、ジオキサシクロヘキシル、
ジオキサシクロヘプチル、メチルジオキサシクロペンチ
ル、ジメチルジオキサシクロヘキシル、クロロジオキサ
シクロヘプチル、ジオキサシクロペンチルメチル、ジオ
キサシクロペンチルエチル、ジオサシクロペンチルプロ
ピル、ジオキサシクロペンチルヘキシル、ジオサシクロ
ヘキシルメチル、ジオキサシクロヘキシルエチル、ジオ
キサシクロヘキシルプロピル、ジオキサシクロヘキシル
ペンチル、ジオキサシクロヘキシルヘキシル、ジオキサ
シクロヘプチルメチル、ジオキサシクロヘプチルエチル
、ジオキサシクロヘプチルヘキシル、メチルジオキサシ
クロペンチルメチル、ジメチルジオキサシクロヘキシル
メチル、エチルジオキサシクロヘプチルメチル、ヘキシ
ルジオキサシクロペンチルエチル、クロロジオキサシク
ロヘキシルエチル、ジクロロジオキサシクロヘプチルエ
チル、ジフルオロジオサシクロペンチルプロピル、ブロ
モジオキサシクロヘキシルプロピル、メトキシジオキサ
シクロヘプチルプロピル、エトキシジオサシクロペンチ
ルブチル、ヘキシルオキシジオキサシクロヘキシルブチ
ル、トリフルオロメチルジオキサシクロヘプチルブチル
、メトキシカルボニルジオキサシクロペンチルペンチル
、エトキシカルボニルジオキサシクロヘキシルペンチル
、ヘキシルオキシカルボニルジオキサシクロヘプチルペ
ンチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル
、シクロプロピルプロピル、シクロプロピルブチル、シ
クロプロピルヘキシル、シクロブチルメチル、シクロブ
チルエチル、シクロブチルブチル、シクロブチルヘキシ
ル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シ
クロペンチルプロピル、シクロペンチルヘキシル、シク
ロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキ
シルペンチル、シクロヘキシルヘキシル、シクロヘプチ
ルメチル、シクロヘプチルエチル、シクロヘプチルプロ
ピル、シクロヘプチルヘキシル、シクロオクチルメチル
、シクロオクチルエチル、シクロオクチルペンチル、シ
クロオクチルヘキシル、メチルシクロプロピルメチル、
ジメチルシクロプロピルエチル、エチルシクロプロピル
プロピル、ヘキシルシクロプロピルブチル、クロロシク
ロプロピルペンチル、ジクロロシクロプロピルヘキシル
、ジフルオロシクロブチルメチル、ブロモシクロブチル
エチル、メトキシシクロブチルプロピル、エトキシシク
ロブチルブチル、ヘキシルオキシシクロブチルペンチル
、トリフルオロメチルシクロブチルヘキシル、メトキシ
カルボニルシクロヘキシルメチル、エトキシカルボニル
シクロヘキシルエチル、ヘキシルオキシカルボニルシク
ロヘキシルプロピル、オキサシクロブチル、オキサシク
ロペンチル、オキサシクロヘキシル、オキサシクロヘプ
チル、メチルオキサシクロブチル、ジメチルオキサシク
ロペンチル、ジクロロオキサシクロヘキシル、メトキシ
オキサシクロヘプチル基等があげられる。置換基Ｒ１　
、Ｒ２　がハロアルコキシ基を表すとき、そのハロアル
コキシ基としては、例えば、モノフルオロメトキシ基、
ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等があ
げられる。置換基Ｙ４　がアルケニル基を表すときその
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、
１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２
−ペンテニル基、３−ペンテニル基、２−ヘキセニル基
等があげられる。 Ｙ４　がアルキニル基を表すとき、そのアルキニル基と
しては、例えば、エチニル基、プロパルギル基、１−ブ
チニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペ
ンチニル基、２−ヘキシニル基等があげらる。Ｙ４　が
アルケニルオキシ基を表すとき、そのアルケニルオキシ
基としては、炭素数が３以上の、例えば、アリルオキシ
基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２
−ヘキセニルオキシ基等があげられる。Ｙ４　がアルキ
ニルオキシ基を表すとき、そのアルキニルオキシ基とし
ては、炭素数が３以上の、例えば、プロパルギルオキシ
基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２
−ヘキシニルオキシ基等があげられる。Ｙ４　がハロア
ルケニル基を表すとき、そのハロアルケニル基としては
、例えば、１−クロロビニル基、３−クロロアリル基、
５−ブロモ−２−ペンテニル基、６−ヨード−２−ヘキ
セニル基、５，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニル
基等があげられる。Ｙ４　がハロアルキニル基を表すと
き、そのハロアルキニル基としては、例えば、２−ヨ−
ドエチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基、６−ヨ
ード−２−ヘキシニル基、５，５，５−　　トリフルオ
ロ−２−ペンチニル基等があげられる。Ｙ４　がハロア
ルコキシ基を表すとき、そのハロアルコキシ基としては
、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基
、トリフルオロメトキシ基、１，１，２，２−テトラフ
ルオロエトキシ基等があげられる。Ｙ４　がハロアルケ
ニルオキシ基を表すとき、そのハロアルケニルオキシ基
としては、炭素数が３以上の、例えば、３−クロロアリ
ルオキシ基、５−ブロモ−２−ペンテニルオキシ基、６
−ヨード−２−ヘキセニルオキシ基、５，５，５−トリ
フルオロ−２−ペンテニルオキシ基等があげられる。Ｙ
４　がハロアルキニルオキシ基を表すとき、そのハロア
ルキニルオキシ基としては、炭素数が３以上の、例えば
、５−ブロモ−２−ペンチニルオキシ基、５−クロロ−
２−ペンチニルオキシ基、６−ヨード−２−ヘキシニル
オキシ基、５，５，５−トリフルオロ−２−ペンチニル
オキシ基、３−ヨ−ドプロパルギルオキシ基等があげら
れる。Ｙ４　がアルコキシアルキル基を表すとき、その
アルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチ
ル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、４−
ｎ−プロポキシブチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、
６−ヘキシルオキシヘキシル基等があげられる。Ｙ４　
がアルケニルオキシアルキル基を表すとき、そのアルケ
ニルオキシアルキル基としては、例えば、アリルオキシ
メチル基、２−アリルオキシエチル基、４−アリルオキ
シブチル基、３−（２−ブテニルオキシ）プロピル基、
６−（２−ヘキセニルオキシ）ヘキシル基等があげられ
る。ここで、アルケニルオキシアルキル基のアルケニル
オキシ部分は炭素数３以上のものである。Ｙ４　がアル
キニルオキシアルキル基を表すとき、そのアルキニルオ
キシアルキル基としては、例えば、プロパルギルオキシ
メチル基、２−プロパルギルオキシエチル基、４−プロ
パルオキシブチル基、３−（２−ブチニルオキシ）プロ
ピル基、６−（２−ヘキシニルオキシ）ヘキシル基等が
あげられる。ここで、アルキニルオキシアルキル基のア
ルキニルオキシ部分は炭素数３以上のものである。Ｙ４
　がアルケニルオキシシカルボニル基を表すとき、その
アルケニルオキシカルボニル基としては、例えば、アリ
ルオキシカルボニル基、２−ブテニルオキシカルボニル
基、３−ブテニルオキシカルボニル基、２−ヘキセニル
オキシカルボニル基等があげられる。ここで、アルケニ
ルオキシカルボニル基のアルケニルオキシ部分は炭素数
３以上のものである。Ｙ４　がアルキニルオキシシカル
ボニル基を表すとき、そのアルキニルオキシカルボニル
基としては、例えば、プロパルギルオキシカルボニル基
、２−ブチニルオキシカルボニル基、３−ブチニルオキ
シカルボニル基、２−ヘキシニルオキシカルボニル基等
があげられる。ここで、アルキニルオキシカルボニル基
のアルキニルオキシ部分は炭素数３以上のものである。 Ｙ４　が置換されていてもよいフェニル基を表すとき、
その置換されていてもよいフェニル基としては、例えば
、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−エチルフェ
ニル基、４−ヘキシルフェニル基、２，６−ジメチルフ
ェニル基、３−メトキシフェニル基、４−ｉ−プロポキ
シフェニル基、３−ヘキシルオキシフェニル基、２−ト
リフルオロメチルフェニル基、３−ジフルオロメチルフ
ェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、２−エ
トキシカルボニルフェニル基、２−ｎ−プロポキシカル
ボニルフェニル基、２−ヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、２−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル
基、３−ブロモフェニル基、２，４−ジクロロフェニル
基等があげられる。Ｙ４　が置換されていてもよいフェ
ノキシ基を表すとき、その置換されていてもよいフェノ
キシ基としては、例えば、フェノキシ基、２−メチルフ
ェノキシ基、３−エチルフェノキシ基、４−ヘキシルフ
ェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３−メト
キシフェノキシ基、４−ｉ−プロポキシフェノキシ基、
３−ヘキシルオキシフェノキシ基、２−トリフルオロメ
チルフェノキシ基、３−ジフルオロメチルフェノキシ基
、２−メトキシカルボニルフェノキシ基、２−エトキシ
カルボニルフェノキシ基、２−ｎ−プロポキシカルボニ
ルフェノキシ基、２−ヘキシルオキシカルボニルフェノ
キシ基、２−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノ
キシ基、３−ブロモフェノキシ基、２，４−ジクロロフ
ェノキシ基等があげられる。フェニルチオ基を表すとき
、その置換されていてもよいフェニルチオ基としては、
例えば、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、
３−エチルフェニルチオ基、４−ヘキシルフェニルチオ
基、２，６−ジメチルフェニル基、３−メトキシフェニ
ル基、４−ｉ−プロポキシフェニルチオ基、３−ヘキシ
ルオキシフェニルチオ基、２−トリフルオロメチルフェ
ニルチオ基、３−ジフルオロメチルフェニルチオ基、２
−メトキシカルボニルフェニルチオ基、２−エトキシカ
ルボニルフェニルチオ基、２−ｎ−プロポキシカルボニ
ルフェニルチオ基、２−ヘキシルオキシカルボニルフェ
ニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、２−クロロ
フェニルチオ基、３−ブロモフェニルチオ基、２，４−
ジクロロフェニルチオ基等があげられる。Ｙ４　が置換
されていてもよいベンジルオキシ基を表すとき、その置
換されていてもよいベンジルオキシ基としては、例えば
、ベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、３
−エチルベンジルオキシ基、４−ヘキシルベンジルオキ
シ基、２，６−ジメチルベンジルオキシ基、３−メトキ
シベンジルオキシ基、４−ｉ−プロポキシベンジルオキ
シ基、３−ヘキシルオキシベンジルオキシ基、２−トリ
フルオロメチルベンジルオキシ基、３−ジフルオロメチ
ルベンジルオキシ基、２−メトキシカルボニルベンジル
オキシ基、２−エトキシカルボニルベンジルオキシ基、
２−ｎ−プロポキシカルボニルベンジルオキシ基、２−
ヘキシルオキシカルボニルベンジルオキシ基、２−フル
オロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、
３−ブロモベンジルオキシ基、２，４−ジクロロベンジ
ルオキシ基等があげられる。Ｙ４　が置換されていても
よいベンジルチオ基を表すとき、その置換されていても
よいベンジルチオ基としては、例えば、ベンジルチオ基
、２−メチルベンジルチオ基、３−エチルベンジルチオ
基、４−ヘキシルベンジルチオ基、２，６−ジメチルベ
ンジルチオ基、３−メトキシベンジルチオ基、４−ｉ−
プロポキシベンジルチオ基、３−ヘキシルオキシベンジ
ルチオ基、２−トリフルオロメチルベンジルチオ基、３
−ジフルオロメチルベンジルチオ基、２−メトキシカル
ボニルベンジルチオ基、２−エトキシカルボニルベンジ
ルチオ基、２−ｎ−プロポキシカルボニルベンジルチオ
基、２−ヘキシルオキシカルボニルベンジルチオ基、２
−フルオロベンジルチオ基、２−クロロベンジルチオ基
、３−ブロモベンジルチオ基、２，４−ジクロロベンジ
ルチオ基等があげられる。　　置換基Ｒ５　、Ｒ６　、
Ｒ７　がアルケニル基を表すとき、そのアルケニル基と
しては、炭素数が３以上の、例えば、アリル基、１−ブ
テニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペン
テニル基、３−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等があ
げられる。Ｒ５　、Ｒ６　、Ｒ７　がアルキニル基を表
すとき、そのアルキニル基としては、炭素数が３以上の
、例えば、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチ
ニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、２−ヘ
キシニル基等があげられる。

【００１０】一般式　　化１１において、置換基Ａは、
好ましくは、Ｃ３−Ｃ５ジオキサシクロアルキルＣ１−
Ｃ６アルキル基であり、さらに好ましくは（１，３−ジ
オキサン−２−イル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基または（１
，３−ジオキソラン−２−イル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基
であり、（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル基ま
たは（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル基がも
っとも好ましい。置換基Ｒ１　およびＲ２　は、同一ま
たは相異なり、アルコキシ基が好ましく、Ｒ１　および
Ｒ２　がともにメトキシ基がより好ましい。Ｘは酸素原
子が好ましい。ＺはＮまたはＣＹ５　（ここで、Ｙ５　
は、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子を表わすか、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基もしく
はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表
わす。）が好ましく、ＺがＮまたはＣＹ６　（ここで、
Ｙ６　は、水素原子またはハロゲン原子を表わす。）が
さらに好ましい。Ｙ３　は水素原子、フッ素原子または
アルコキシ基が好ましく、Ｙ１　およびＹ　２は、同一
または相異なり、水素原子または、フッ素原子が好まし
い。好ましい具体例として、２−（　４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸２−（１，３
−ジオキサン−２−イル）エチル、２−クロロ−６−（
　４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安
息香酸２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル、
３−（　４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オ
キシピコリン酸２−（１，３−ジオキサン−２−イル）
エチルがあげられる。次に製造法について詳しく説明す
る。本発明化合物は、一般式　　化１３

【００１１】

【化１３】

【００１２】〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ１　、Ｙ２　、Ｙ３　
およびＺは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物
と、一般式　　化１４

【００１３】

【化１４】

【００１４】〔式中、Ｒ１　およびＲ２　は前記と同じ
意味を表わし、Ｗはハロゲン原子または化１５　　　　

【００１５】

【化１５】

【００１６】（式中、Ｒ８はアルキル基を表すか、また
はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはニ
トロ基で置換されていてもよいベンジル基を表し、ｐ　
は０、１または２を表す。）を表す。〕で示されるピリ
ミジン誘導体とを反応させることによって製造すること
ができる。この反応は、通常、無溶媒または溶媒中、塩
基の存在下で行い、反応温度の範囲は室温〜溶媒の沸点
、反応時間の範囲は１０分〜２４時間であり、反応に供
される試剤の量は、化１３で示される化合物１当量に対
して化１４で示されるピリミジン誘導体は１．０〜１．
５当量、塩基は１．０〜５．０当量である。溶媒として
は、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等
の脂肪炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、メタノール
、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール、オ
クタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、
ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、
蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級ア
ミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物、液体アンモニア、水等もしく
は、それらの混合物があげられる。塩基としては、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等
の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機
塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等
のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。反応終了
後の反応液は、水を加えて、有機溶媒抽出および濃縮等
の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィ
ー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することにより
、目的の本発明化合物を得ることができる。　　一般式
化１４で示されるピリミジン誘導体は特開昭６３−２３
８７０号、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，２６，７９２（１９
６１）　等の記載に準じて製造できる。また、本発明化
合物は、一般式　　化１６

【００１７】

【化１６】

【００１８】〔式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｘ、Ｙ１　、Ｙ
２　、Ｙ３　およびＺは前記と同じ意味を表す。］　で
示されるピリミジン誘導体と、酸ハロゲン化剤または活
性エステル化剤とを反応させ（反応（ｉ））た後、引き
続き、該反応生成物と一般式 〔化１７〕ＨＯ−Ａ 〔式中、Ａは前記と同じ意味を表す。〕で示されるアル
コ−ル誘導体とを反応させる（反応（ｉｉ））ことによ
っても製造することができる。上記反応（ｉ）において
、酸ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニ
ル、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化
リン、ホスゲン、シュウ酸ジクロリド等が挙げられる。 また活性エステル化剤としては、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカル
ボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド塩酸塩などのＮ，Ｎ’−ジ置換
カルボジイミド、塩化２、４、６、−トリメチルベンゼ
ンスルホニル、塩化２、４、６、−トリイソプロピルベ
ンゼンスルホニル等の塩化アリールスルホニル、Ｎ，Ｎ
’−カルボニルジイミダゾール、ジフェニルホスホリル
アジド、Ｎ−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，
２−ジヒドロキノリン、Ｎ−エチル−２’−ヒドロキシ
ベンズイソキサゾリウムトリフルオロホウ酸塩、Ｎ−エ
チル−５−フェニルイソキサゾリウム−３’−スルホン
酸塩などが挙げられる。かかる反応により、反応系中に
おいて、一般式　　化１８

【００１９】

【化１８】

【００２０】〔式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｘ、Ｙ１　、Ｙ
２　、Ｙ３　およびＺは前記と同じ意味を表す。〕で示
されるピリミジン誘導体が生成する。上記において置換
基Ｗ２　は、酸ハロゲン化剤を用いた場合にはハロゲン
原子を表し、また活性化エステル化剤として、例えばＮ
，Ｎ’−ジ置換カルボジイミドを用いた場合には、Ｎ，
Ｎ’−ジ置換−２−イソウレイド基を表し、塩化アリー
ルスルホニルを用いた場合には、アリールスルホニルオ
キシ基を表し、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールを
用いた場合にはイミダゾリル基を表し、ジフェニルホス
ホリルアジドを用いた場合には、アジド基を表し、Ｎ−
エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，２−ジヒドロ
キノリンを用いた場合にはエトキシカルボニルオキシ基
を表し、Ｎ−エチル−２’−ヒドロキシベンズイソキサ
ゾリウムトリフルオロホウ酸塩を用いた場合には、３−
（Ｎ−エチルアミノカルボニル）−２−ヒドロキシフェ
ノキシ基を表し、Ｎ−エチル−５−フェニルイソキサゾ
リウム−３’−スルホン酸塩を用いた場合には　　化１
９

【００２１】

【化１９】

【００２２】を表す。また、反応系中において、Ｗ２　
は　　化２０

【００２３】

【化２０】

【００２４】〔式中、Ｒ１　，Ｒ２　，Ｘ，Ｙ１　，Ｙ
２　，Ｙ３　およびＺは前記と同じ意味を表わす。〕で
示される酸無水物の形をも取り得る。上記酸ハロゲン化
剤または活性エステル化剤の使用量は、通常、化１６で
示されるピリミジン誘導体１当量に対し、１〜１０当量
である。また、化１７で示されるアルコ−ル誘導体の使
用量は、通常、化１６で示されるピリミジン誘導体１当
量に対し、１〜５当量である。反応（ｉ）および（ｉｉ
）は、必要に応じ塩基の存在下に行うこともできる。か
かる塩基としては、１−メチルイミダゾ−ル、３−ニト
ロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル、１Ｈ−テトラゾ
−ル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル、イミダゾ−ル
、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリ
ウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、通常
、化１６で示されるピリミジン誘導体１当量に対し、１
〜２０当量である。反応（ｉ）　および（ｉｉ）は、通
常、不活性溶媒の存在下に行われ、そのような溶媒とし
ては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル
等の脂肪炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロエ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等もしくは、そ
れらの混合物があげられる。また、一般に、反応温度は
、反応（ｉ）　および（ｉｉ）ともに、０℃〜溶媒の沸
点であり、反応時間は反応（ｉ）　および（ｉｉ）につ
き各々１時間〜２４時間程度であり、反応（ｉ）　およ
び（ｉｉ）を通して、１時間〜４８時間程度である。反
応終了後は、水を加えて有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の操作によって精製することにより、目
的の本発明化合物を得ることができる。

【００２５】また、本発明化合物は、一般式　　化１６
で示される化合物と、一般式 〔化２１〕Ｗ３　−Ａ 〔式中、Ｗ３　はハロゲン原子を表し、Ａは前記と同じ
意味を表わす。〕で示されるハロゲン化物とを反応させ
ることによっても製造することができる。この反応は、
通常、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下で行い、反応
温度は室温〜溶媒の沸点、反応時間は３０分〜２４時間
であり、反応に供される試剤の量は、化１６で示される
化合物１当量に対して化２１で示されるハロゲン化物は
１．０〜５．０当量、塩基は１．０〜５．０当量である
。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石
油エーテル等の脂肪炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類
、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類
、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピ
リジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級
アミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
、アセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物等もしくは、それらの混合物
があげられる。塩基としては、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アル
コキシド等があげられる。反応終了後の反応液は、水を
加えて、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
の操作によって精製することにより、目的の本発明化合
物を得ることができる。尚、化１６で示されるピリミジ
ン誘導体は特開昭６２−１７４０５９　号公報等の記載
に準じて製造できる。本発明化合物には、除草活性を有
する光学活性体が、存在するが、本発明は、該光学活性
体およびその混合物を含む。本発明化合物を製造する場
合、原料化合物である一般式　　化１３で示される化合
物のうち、Ｙ４　が　　化２２

【００２６】

【化２２】

【００２７】以外のものは　　一般式　　化２３

【００
２８】

【化２３】

【００２９】〔式中、Ｘ，Ｙ１　、Ｙ２　およびＹ３　
は前記と同じ意味を表わし、Ｗ４　はハロゲン原子を表
わし、Ｒ９　はアルキル基を表わし、Ｚ１　はＣＹ４’
を表し、Ｙ４　’は水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子
、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキ
シ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ハロ
アルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ハ
ロアルコキシ基、ハロアルケニルオキシ基、ハロアルキ
ニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキ
シアルキル基、アルキニルオキシアルキル基、シアノ基
、ホルミル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、アルケニルオキシカルボニル基、アルキニルオキシ
カルボニル基を表わすか、アルキル基、アルコキシ基、
ハロアルキル基、アルコキシカルボニル基もしくはハロ
ゲン原子で置換されていてもよい、フェニル基、フェノ
キシ基、フェニルチオ基、ベンジルオキシ基またはベン
ジルチオ基を表すか一般式　　化２４

【００３０】

【化２４】 を表わす。〕で示される芳香族カルボン酸ハライド誘導
体と化１７で示されるアルコ−ル誘導体とを脱ハロゲン
化剤の存在下に反応させるか、又は、一般式　　化２５

【００３１】

【化２５】

【００３２】〔式中、Ｘ、Ｙ１　、Ｙ２　、Ｙ３　、Ｙ
４　、Ｒ９　およびＺ１　は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と一般式　　化２１で示されるハライ
ド誘導体とを脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応させた
後、一般式　　化２６

【化２６】 〔式中、Ｒ９　は前記と同じ意味を表す。〕を水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の塩基、または塩酸、硫酸
等の酸を用いて加水分解的に除去することによって製造
することができる。脱ハロゲン化水素剤としては、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等
の有機塩基等があげられる。反応終了後の反応液は、水
を加えて、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を
行い、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶
等の操作によって精製することにより、目的の化合物を
得ることができる。また、化１３で示される化合物は、
一般式　　化２７

【００３３】

【化２７】

【００３４】〔式中、Ｘ、Ｙ１　、Ｙ２　、Ｙ３　およ
びＺは前記と同じ意味を表す。〕で示される芳香族カル
ボン酸誘導体と酸ハロゲン化剤又は活性エステル化剤と
を反応させ（反応（ｉｉｉ　））た後、引続き、該反応
生成物と一般式　　化１７で示されるアルコ−ル誘導体
とを反応させる（反応（ｉｖ））ことによっても製造す
ることができる。上記反応（ｉｉｉ　）および（ｉｖ）
は、各々前記反応（ｉ）および（ｉｉ）に準じて、行わ
れる。　　尚、化２３で示される芳香族カルボン酸ハラ
イド誘導体は、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ　Ｈ１０／ｐ．８６
，ＥＩ１０／ｐ．４３，ＥＩＩ１０／ｐ．５５，Ｅ　Ｉ
ＩＩ１０／　ｐ．１５１，　Ｅ　ＩＶ１０／ｐ．１６９
等に記載の方法に準じて製造することができる。また、
化２７で示される芳香族カルボン酸誘導体はＪ．Ｏｒｇ
．Ｃｈｅｍ，２７，３５５１（１９６２）、Ｃｈｅｍ．
Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，　３１，４０７（１９８３）
、薬学雑誌，９９，６５７　（１９７９）　　、Ｃｈｅ
ｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，　２７，１４６８（１９
７９）　、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２１，１０９３（
１９７８）　、薬学雑誌，９２，１３８６　（１９７２
）　、　　Ｅｕｒ．　Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ−Ｃｈｉｍ
．Ｔｈｅｒ．，　２１，３７９（１９８６）、Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ．１，２０
６９（１９７９）　、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒ
ｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ．１，２０７９（１９７９）　、Ｊ
．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．　Ｃｏｍｍｕｎ．，
１１２７（１９６８）、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３１
，１０３９（１９８８）　、Ｉｎｄｉａ　Ｊ．Ｃｈｅｍ
．，２５Ｂ，７９６（１９８６）　、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，１０７，４５９３（１９８５）　Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ，５０，７１８（１９８５）　、Ｊ．Ａ
ｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ　，３２，７４７（１９
８４）　、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，　
３５，７１８（１９８３）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，４
８，１９３５（１９８３）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９７４，３６２　等に記
載の方法に準じて製造することができる。化１３で示さ
れる化合物には、光学活性体が存在するが、本発明は、
該光学活性体およびその混合物を含む。

【００３５】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
また、あるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。 すなわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処
理において、問題となる種々の雑草に対して除草効力を
有する。また、本発明化合物は、水田の湛水処理におい
て、問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。 本発明化合物は、農耕地あるいは非農耕地に発生する広
範囲の雑草を防除的に除草でき、さらに低薬量で施用で
き、しかも殺草スペクトラムが広く、ダイズ畑、ピーナ
ッツ畑、トウモロコシ畑等の不耕起栽培にも安全に使用
できる。本発明化合物によって防除できる雑草としては
、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコ
ベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、
ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、
アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ
、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガ
オ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセ
ンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモ
ミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等
の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ
、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、
カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャ
ヒキ、ギョウギシバ等のイネ科雑草およびツユクサ等の
ツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツ
リグサ科雑草等があげられ、しかも本発明化合物は、ト
ウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ワタ、
テンサイ等の主要作物に対して問題となるような薬害を
示さない。水田の湛水処理においては、例えば、タイヌ
ビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
、ヒメミソハギ等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ
、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コ
ナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有する。一般式　
　化１１において、ＺがＮで、Ｒ１　およびＲ２　がと
もにメトキシ基である本発明化合物は、茎葉処理におい
て、トウモロコシに、特に優れた選択性を示す。また、
ＺがＣＣｌ，ＣＦまたはＣＢｒで、Ｒ１　およびＲ２　
がともにメトキシ基である本発明化合物は、茎葉処理お
よび土壌処理において、ワタに、特に優れた選択性を示
す。

【００３６】本発明化合物は、通常、固体担体、液体担
体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤
、水和剤、懸濁剤、粒剤、水和粒剤等に製剤し除草剤の
有効成分として用いる。これらの製剤には有効成分とし
て本発明化合物を、重量比で０．００３　〜９０％、好
ましくは０．０１〜８０％含有する。固体担体としては
、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベント
ナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土
、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含
水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体
担体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族
炭化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、
セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植
物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、アセトニトリル、水等があげられる。乳化、分
散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸
エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等があげられる。その他の製剤用補助剤と
しては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビ
ニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメ
チルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）
等があげられる。本発明化合物は、通常製剤化して雑草
の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水
処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理
等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほ
か、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処
理等がある。また他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と混合して用いることもできる。なお、本発
明化合物は、水田、水田の畦畔、畑地、休耕地、果樹園
、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分と
して用いることができる。本発明化合物を除草剤の有効
成分として用いる場合、その処理量は、気象条件、製剤
形態、処理時期、方法、場所、対象雑草、対象作物等に
よっても異なるが、通常１アールあたり０．０１ｇ〜１
００ｇ、好ましくは、０．０３ｇ〜５０ｇであり、乳剤
、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１アールあた
り１リットル〜１０リットルの（必要ならば、展着剤等
の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒剤等は、
通常なんら希釈することなくそのまま処理する。展着剤
としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチレ
ン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエ
チン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィ
ン等があげられる。

【００３７】

【発明の効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有し、またあるもの
は主要作物と雑草間に優れた選択性を示すことから除草
剤の有効成分として種々の用途に用いることができる。

【００３８】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１ サリチル酸　　２−（１，３−ジオキサン−２−イル）
エチル０．８４ｇ、４，６−ジメトキシ−２−メチルス
ルホニルピリミジン０．７３ｇおよび無水炭酸カリウム
０．５１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに
加え、１００〜１１０℃で１時間、加熱、攪拌した。放
冷後、反応液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。 有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて処理し、０．５ｇの２−（
４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安息
香酸２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル（本
発明化合物（Ｖ−１））を得た。 　１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　　δ：１．２８　〜２
．２３（ｍ，４Ｈ）３．６１　〜４．４５（ｍ，７Ｈ） ３．７５（ｓ，６Ｈ）　　５．７１（ｓ，１Ｈ）　７．
０７　〜８．０４（ｍ，４Ｈ） 製造例２ ６０％油性水素化ナトリウム０．２２ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルアミド１０ｍｌに懸濁させ、これに２−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸
１．３８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶
かしたものを加えた。室温で３０分間撹拌した後、２−
（２−ブロモエチル）−１　　，３−ジオキソラン１．
８１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶か
したものを加えた。１００〜１１０℃で２　時間、加熱
、攪拌した後、放冷し、反応液を希塩酸に注いだ。酢酸
エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて処理し、
１．２０ｇの２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸２−（１，３−ジオキソラン−
２−イル）エチル（本発明化合物（Ｖ−２））を得た。 　１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　　δ：１．７１　〜２
．３１（ｍ，２Ｈ）３．６８　〜３．９３（ｍ，４Ｈ）
　　３．７３（ｓ，６Ｈ）　４．２１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ）　４．７９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）
　　５．６７（ｓ，１Ｈ）　７．０８　〜７．９８（ｍ
，４Ｈ） 製造例３ ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ安息香酸０．５５ｇ，テトラヒドロフルフリルアコ−
ル０．２１ｇおよび２，４，６−トリイソプロピルベン
ゼンスルホニルクロリド０．８５ｇをテトラヒドロフラ
ン５ｍｌに溶かし、これに１−メチルイミダゾール０．
４５ｇを加えた。室温で１時間撹拌した後、反応液を希
塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を分取し、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて処理し、０．３０ｇの　　２−（
４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル−）オキシ安
息香酸　　テトラヒドロフルフリルアルコ−ルエステル
（本発明化合物（ＩＩＩ−９）　）を得た。 　１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　　δ：１．４５　〜２
．１５（ｍ，４Ｈ）３．６５　〜４．２０（ｍ，５Ｈ） ３．７６（ｓ，６Ｈ）　 ５．７３（ｓ，１Ｈ）　　　 ７．１２　〜８．１０（ｍ，４Ｈ） 製造例４ 製造例２に準じて、６０％油性水素化ナトリウム０．４
４ｇと２−フルオロ−６−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）オキシ安息香酸２．９４ｇと２−（２
−ブロモエチル）−１　　，３−ジオキサン５．８５ｇ
を反応させることにより、６−フルオロ−２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸２
−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル（本発明化
合物（Ｖ−２４））が得られる。 製造例５ 製造例２に準じて、６０％油性水素化ナトリウム０．４
４ｇと２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
）オキシ−６フェニル安息香酸３．５２ｇと２−（２−
ブロモエチル）−１　　，３−ジオキサン５．８５ｇを
反応させることにより、２−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）オキシ−６−フェニル安息香酸　　
２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル（本発明
化合物（Ｖ−４９））が得られる。 製造例６ 製造例２に準じて、６０％油性水素化ナトリウム０．４
４ｇと２−メトキシ−６−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）オキシ安息香酸３．０６ｇと２−（２
−ブロモエチル）−１　　，３−ジオキサン５．８５ｇ
を反応させることにより、６−メトキシ−２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸２
−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル（本発明化
合物（Ｖ−３１））が得られる。 製造例７ 製造例２に準じて、６０％油性水素化ナトリウム０．４
４ｇと２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
）オキシ−６−メチル安息香酸２．９０ｇと２−（２−
ブロモエチル）−１　　，３−ジオキサン５．８５ｇを
反応させることにより、２−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）オキシ６−メチル安息香酸２−（１
，３−ジオキサン−２−イル）エチル（本発明化合物（
Ｖ−３４））が得られる。 製造例８ 製造例２に準じて、６０％油性水素化ナトリウム０．４
４ｇと２−（４，６−ジメトキシジメトキシピリミジン
−２−イル）オキシ６−トリフルオロメチル安息香酸３
．４４ｇと２−（２−ブロモエチル）−１　　，３−ジ
オキサン５．８５ｇを反応させることにより、２−（４
，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ６−ト
リフルオロメチル安息香酸２−（１，３−ジオキサン−
２−イル）エチル（本発明化合物（Ｖ−３３））が得ら
れる。上記製造例に準じて、対応する出発物質を反応さ
せることより得られる本発明化合物を表１〜１８に示す
。

【００３９】

【表１】

【００４０】

【表２】

【００４１】

【表３】

【００４２】

【表４】

【００４３】

【表５】

【００４４】

【表６】

【００４５】

【表７】

【００４６】

【表８】

【００４７】

【表９】

【００４８】

【表１０】

【００４９】

【表１１】

【００５０】

【表１２】

【００５１】

【表１３】

【００５２】

【表１４】

【００５３】

【表１５】

【００５４】

【表１６】

【００５５】

【表１７】

【００５６】

【表１８】

【００５７】なお、化合物（Ｉ−１２）は製造例１に準
じて、化合物（Ｖ−１０）（Ｖ−１４）〜（Ｖ−２３）
は製造例２に準じて、化合物（ＩＩ−３　）（Ｖ−４）
（ＩＩＩ　−５　）（Ｉ−６）（ＩＩＩ　−７　）（Ｖ
−８　）（ＩＶ−１１）（Ｉ−１３）　（Ｉ−２４）　
は製造例３に準じて製造された。次に、原料化合物であ
る化１３で示される化合物の製造例を参考例として示す
。 参考例 アセチルサリチル酸クロリド９．００ｇをおよび２−（
２−ブロモエチル）−１，３−ジオキサン９．９５ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶かし、こ
れに無水炭酸カリウム７．６０ｇを加え、１１０〜１２
０℃で３時間、加熱、攪拌した。放冷後、反応液を希塩
酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を分取し、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を　　減圧下に蒸
留し、サリチル酸２−（１，３−ジオキサン−２−イル
）エチル１０．５ｇを得た。（収率　　８３％）沸点　
　１２０〜１２２℃／０．０７ｍｍＨｇ屈折率　　　　
　　１．５２４６　　 上記製造例に準じて、対応する出発物質を反応させるこ
とより得られる化合物を表１９〜３１に示す。

【００５８】

【表１９】

【００５９】

【表２０】

【００６０】

【表２１】

【００６１】

【表２２】

【００６２】

【表２３】

【００６３】

【表２４】

【００６４】

【表２５】

【００６５】

【表２６】

【００６６】

【表２７】

【００６７】

【表２８】

【００６８】

【表２９】

【００６９】

【表３０】

【００７０】

【表３１】

【００７１】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
、表１−１８の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物（ＩＶ−１１），（Ｖ−１４）および（Ｖ
−１５），５０部，　リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（Ｖ−１），（Ｖ−２），（ＩＩ−３），
（Ｖ−４），（ＩＩＩ−５），（Ｉ−６），（ＩＩＩ−
７），（Ｖ−８），（ＩＩＩ−９），（Ｖ−１０），（
ＩＶ−１１），（Ｉ−１２），（Ｉ−１３），（Ｖ−１
４），（Ｖ−１５），（Ｖ−１６），（Ｖ−１７），（
Ｖ−１８），（Ｖ−１９），（Ｖ−２０），（Ｖ−２１
），（Ｖ−２２），（Ｖ−２３）　および（Ｖ−２４）
，　１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエー
テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６
部、キシレン４０部およびシクロヘキサノン３０部をよ
く混合して乳剤を得る。製剤例３本発明化合物（ＩＶ−
１１），（Ｖ−１４）および（Ｖ−１５），　２部、合
成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練りあわせた後、造粒
乾燥して粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（Ｖ−１），（Ｖ−２），（ＩＩ−３），
（Ｖ−４），（ＩＩＩ−５），（Ｉ−６），（ＩＩＩ−
７），（Ｖ−８），（ＩＩＩ−９），（Ｖ−１０），（
ＩＶ−１１），（Ｉ−１２），（Ｉ−１３），（Ｖ−１
４），（Ｖ−１５），（Ｖ−１６），（Ｖ−１７），（
Ｖ−１８），（Ｖ−１９），（Ｖ−２０），（Ｖ−２１
），（Ｖ−２２），（Ｖ−２３）　および（Ｖ−２４）
，　２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ
ート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し、粒度が５ミ
クロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。次に
、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であるこ
とを試験例で示す。なお、本発明化合物は、表１−１８
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は表３２
および表３３の化合物記号で示す。

【００７２】

【表３２】

【００７３】

【表３３】

【００７４】また、除草効力および薬害の評価は、調査
時の供試植物（雑草および作物）の出芽および生育の状
態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違いが
ないものを「０」とし、供試植物が完全枯死または出芽
若しくは生育が完全に抑制されているものを「５」とし
て、０〜５の６段階に区分し、０、１、２、３、４、５
で示す。 試験例１　　畑地土壌表面処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ
、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リッ
トル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全面に均
一に処理した。処理後１９日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を表３４に示す。 試験例２　　畑地土壌表面処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、イチビを播種し、覆土した。製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ア
ールあたり１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器
で土壌表面全面に均一に処理した。処理後１９日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を表３５に
示す。 試験例３　　畑地土壌表面処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、イヌエビ、エンバク、イチビを播
種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１
０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面に
全面均一に処理した。処理後１９日後温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果を表３６に示す。 試験例４　　畑地土壌表面処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、イヌビエを播種し、１〜２ｃｍの
厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の水
で希釈し、自動噴霧器で土壌表面に全面均一に処理した
。処理後１９日後温室内で育成し、除草効力を調査した
。その結果を表３７に示す。 試験例５　　畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、イヌビエ、エンバク、ダイコン、
イチビ、マルバアサガオを播種し、温室内で８日間育成
した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし
その所定量を１アールあたり１０リットル相当の展着剤
を含む水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉
部全部に均一に処理した。処理後１９日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を表３８に示す。 試験例６　　畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、イヌビエ、エンバク、ダイコン、
イチビを播種し、温室内で８日間育成した。その後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にしその所定量を１ア
ールあたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し
、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉部全部に均一に処
理した。処理後１９日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を表３９に示す。 試験例７　　畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、マルバアサガオを播種し、温室内
で８日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にしその所定量を１アールあたり１０リットル
相当の展着剤を含む水で希釈し、自動噴霧器で植物体の
上方から茎葉部全部に均一に処理した。処理後１９日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を表４
０に示す。 試験例８　　畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、イヌビエ、エンバク、ダイコンを
播種し、温室内で８日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にしその所定量を１アールあた
り１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、自動噴
霧器で植物体の上方から茎葉部全部に均一に処理した。 処理後１９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。 その結果を表４１表に示す。 試験例９　　畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、イヌビエを播種し、温室内で８日
間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にしその所定量を１アールあたり１０リットル相当の
展着剤を含む水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方か
ら茎葉部全部に均一に処理した。処理後１９日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を表４２に示
す。 試験例１０　　畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、イチビ、イ
ヌホウズキ、イヌビエ、アキノエノコログサ、セイバン
モロコシを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ア
ールあたり１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器
で土壌表面全体に均一に処理した。処理後１８日間温室
内で育成し、除草効果および薬害を調査した。その結果
を表４３に示す。 試験例１１　　畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、ワタ、イヌホウズキ、エビスグサを播種し
、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リ
ットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に
均一に処理した。処理後１８日間温室内で育成し、除草
効果および薬害を調査した。その結果を表４４に示す。 試験例１２　　畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、イヌホウズ
キ、セイバンモロコシを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆
土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し
、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理した。処理後
１８日間温室内で育成し、除草効果および薬害を調査し
た。 その結果を表４５に示す。 試験例１３　　畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、ワタ、イヌホウズキ、イヌビエ、アキノエ
ノコログサ、セイバンモロコシを播種し、１〜２ｃｍの
厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の水
で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理した
。処理後１８日間温室内で育成し、除草効果および薬害
を調査した。その結果を表４６に示す。 試験例１４　　畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、ダイズ、、イヌホウズキ、アキノエノコロ
グサを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土
壌表面全体に均一に処理した。処理後１８日間温室内で
育成し、除草効果および薬害を調査した。その結果を表
４７に示す。 試験例１５　　畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、ダイズ、イヌホウズキ、アキノエノコログ
サ、セイバンモロコシを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆
土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し
、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理した。処理後
１８日間温室内で育成し、除草効果および薬害を調査し
た。 その結果を表４８に示す。 試験例１６　　畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、トウモロコシ、イヌホウズキ、アキノエノ
コログサを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ア
ールあたり１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器
で土壌表面全体に均一に処理した。処理後１８日間温室
内で育成し、除草効果および薬害を調査した。その結果
を表４９に示す。 試験例１７　　畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、アキノエノ
コログサ、セイバンモロコシを播種し、１〜２ｃｍの厚
さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし
、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の水で
希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理した。 処理後１８日間温室内で育成し、除草効果および薬害を
調査した。その結果を表５０に示す。 試験例１８　　畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、マルバアサ
ガオ、イチビ、イヌホオズキ、エビスグサ、イヌビエ、
エノコログサ、セイバンモロコシを播種し、１６日間育
成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の水
で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に
均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は
草種により異なるが、０．５　〜４葉期で、草丈は５〜
３０ｃｍであった。処理１８日後に除草効力および薬害
を調査した。その結果を表５１に示す。なお本試験は、
全期間を通して温室内で行った。

【表５１】 試験例１９　　畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、ダイズ、ワタ、マルバアサガオ、を播種し
、１６日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リッ
トル相当の水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から
茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および作物
の生育状況は草種により異なるが、０．５　〜２葉期で
、草丈は１０〜２０ｃｍであった。処理１８日後に除草
効力および薬害を調査した。その結果を表５２に示す。 なお本試験は、全期間を通して温室内で行った。 試験例２０　　畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、ワタ、マルバアサガオ、エビスグサ、アキ
ノエノコログサ、セイバンモロコシを播種し、１６日間
育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたり１０リットル相当の
水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面
に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況
は草種により異なるが、０．５　〜２．５葉期で、草丈
は５〜１５ｃｍであった。処理１８日後に除草効力およ
び薬害を調査した。その結果を表５３に示す。なお本試
験は、全期間を通して温室内で行った。 試験例２１　　畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、イチビ、イヌビエ、アキノエノコログサ、
セイバンモロコシを播種し、１６日間育成した。その後
、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し、自動
噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した
。このとき雑草および作物の生育状況は草種により異な
るが、１〜２．５葉期で、草丈は５〜１５ｃｍであった
。処理１８日後に除草効力を調査した。その結果を表５
４　に示す。なお本試験は、全期間を通して温室内で行
った。 試験例２２　　畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、コムギ、サナエタデ、ヤエムグラ、ハコベ
、オオイヌノフグリ、フィ−ルドパンジ−、ウマノチャ
ヒキ、カラスムギ、ノスズメノテッポウ、スズメノカタ
ビラを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり１０リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土
壌表面全体に均一に処理した。処理後２５日間温室内で
育成し、除草効果および薬害を調査した。その結果を表
５５に示す。

【表５５】 試験例２３　　畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、テンサイ、サナエタデ、ウマノチャヒキ、
スズメノカタビラを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し、自
動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理した。処理後２５
日間温室内で育成し、除草効果および薬害を調査した。 その結果を表５６に示す。 試験例２４　　畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、コムギ、スズメノカタビラを播種し、１〜
２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リットル
相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に
処理した。処理後２５日間温室内で育成し、除草効果お
よび薬害を調査した。その結果を表５７に示す。 試験例２５　　畑地土壌処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、コムギ、オオイヌノフグリ、ウマノチャヒ
キ、スズメノカタビラを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆
土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し
、自動噴霧器で土壌表面全体に均一に処理した。処理後
２５日間温室内で育成し、除草効果および薬害を調査し
た。 その結果を表５８に示す。 試験例２６　　畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、サナエタデ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイ
ヌノフグリ、フィ−ルドパンジ−、ウマノチャヒキ、カ
ラスムギ、ノスズメノテッポウ、スズメノカタビラを播
種し、３１日間育成した。その後、製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０
リットル相当の水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方
から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および
作物の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、
草丈は３〜２５ｃｍであった。処理２５日後に除草効力
を調査した。その結果を表５９に示す。なお本試験は、
全期間を通して温室内で行った。

【表５９】 試験例２７　　畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、サナエタデ、ハコベ、オオイヌノフグリ、
フィ−ルドパンジ−、ウマノチャヒキ、カラスムギ、ノ
スズメノテッポウ、スズメノカタビラを播種し、３１日
間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を１アールあたり１０リットル相当
の水で希釈し、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉部全
面に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状
況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は３〜２
５ｃｍであった。処理２５日後に除草効力を調査した。 その結果を表６０に示す。なお本試験は、全期間を通し
て温室内で行った。

【表６０】 試験例２８　　畑地茎葉処理試験 面積３３×２３ｃｍ２　、深さ１１ｃｍのバットに畑地
土壌を詰め、コムギ、サナエタデ、ヤエムグラ、ウマノ
チャヒキ、スズメノカタビラを播種し、３１日間育成し
た。 その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し
、自動噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処
理した。このとき雑草および作物の生育状況は草種によ
り異なるが、２〜４葉期で、草丈は５〜２５ｃｍであっ
た。処理２５日後に除草効力および薬害を調査した。そ
の結果を表６１に示す。なお本試験は、全期間を通して
温室内で行った。 試験例２９　　水田湛水処理試験 直径８ｃｍ、深さ１２ｃｍの円筒型プラスチックポット
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、ホタルイの種子を１〜
２ｃｍの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後
、ウリカワの塊茎を１〜２ｃｍの深さに埋め込み、温室
内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を２．５ミ
リリットルの水で希釈し、水面に処理した。処理後１９
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。　　その結
果を表６２に示す。 試験例３０　　水田湛水処理試験 ２００ｃｍ２　のワグネルポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
、ヒメミソハギ）の種子を１〜２ｃｍの深さに混ぜ込ん
だ。 湛水して水田状態にした後、ウリカワ、ミズガヤツリの
塊茎を１〜２ｃｍの深さに埋め込み、更に２葉期のイネ
を移植し、温室内で育成した。４日後（タイヌビエの発
芽始期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を１０ミリリットルの水で希釈し、水面に処理
し、水深を４ｃｍとした。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力および薬害を調査した。その結果を表６３
に示す。なお、本試験では、処理の翌日から２日間は１
日あたり３ｃｍの水深に相当する量の漏水操作を行った
。 試験例３１　　水田湛水処理試験 ２００ｃｍ２　のワグネルポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
、ヒメミソハギ）の種子を１〜２ｃｍの深さに混ぜ込ん
だ。 湛水して水田状態にした後、ウリカワ、ミズガヤツリの
塊茎を１〜２ｃｍの深さに埋め込み、温室内で育成した
。 １４日後（タイヌビエの２葉期）に製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を１０ミリリットルの
水で希釈し、水面に処理し、水深を４ｃｍとした。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を表６４に示す。なお、本試験では、処理の翌日か
ら２日間は１日あたり３ｃｍの水深に相当する量の漏水
操作を行った。 試験例３２　　水田湛水処理試験 ２００ｃｍ２　のワグネルポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
、ヒメミソハギ）の種子を１〜２ｃｍの深さに混ぜ込ん
だ。 湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１〜２ｃ
ｍの深さに埋め込み、温室内で育成した。１４日後（タ
イヌビエの２葉期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を１０ミリリットルの水で希釈し、
水面に処理し、水深を４ｃｍとした。処理後２０日間温
室内で育成し、除草効力および薬害を調査した。その結
果を表６５に示す。なお、本試験では、処理の翌日から
２日間は１日あたり３ｃｍの水深に相当する量の漏水操
作を行った。