JPH11158180A - 縮合複素環誘導体及びその中間体並びに有害生物防除剤 - Google Patents

縮合複素環誘導体及びその中間体並びに有害生物防除剤

Info

Publication number
JPH11158180A
JPH11158180A JP9344497A JP34449797A JPH11158180A JP H11158180 A JPH11158180 A JP H11158180A JP 9344497 A JP9344497 A JP 9344497A JP 34449797 A JP34449797 A JP 34449797A JP H11158180 A JPH11158180 A JP H11158180A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
halo
alkylthio
alkoxy
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP9344497A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4038624B2 (ja
Inventor
Masahiro Uehara
正浩 上原
Kazuyuki Sakata
和之 坂田
Masayuki Morimoto
雅之 森本
Akira Seo
明 瀬尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority to JP34449797A priority Critical patent/JP4038624B2/ja
Publication of JPH11158180A publication Critical patent/JPH11158180A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4038624B2 publication Critical patent/JP4038624B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 下記式で示される１，２，３−チアジア
ゾール誘導体(I) の製造 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、ＲはＨ、（ハロ） C1-C3アルキル、（ハロ） C
2-C4アルケニル、（ハロ）C2-C4 アルキニル、-C(=O)N
(R4)R5 （Ｒ4 、Ｒ5 はＨC1-C3 アルキル、C2-C4 アル
ケニル等）、（置換）フェニルC1-C3 アルキル等、
Ｒ1 、Ｒ2 はＯ、Ｓ、Ｎから選択される１〜３個のヘテ
ロ原子により中断された５〜６員複素環、ＸはＨ、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、（ハロ）C1-C3 アルキル等、ｎ
は０〜３、 Ａは-NH-CH2-、-N=CH-、Ｒ3 は（置換）ピ
リジル又はそのＮ−オキシド等〕で表される縮合複素環
誘導体又はその塩類、該化合物を有効成分とする有害生
物防除剤。 【効果】 水稲、野菜、果樹、その他の作物及び花卉等
を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは
線虫等の害虫防除に適する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有害生物防除剤と
して有用な新規な縮合複素環誘導体及びその用途並びに
その中間体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開平１−１３２５８０号公報、同２−
２９０８７１号公報、同６−２３４７４８号公報及び同
８−３２５２３９号公報にトリアジノン誘導体、イミダ
ゾール誘導体又はキナゾリン誘導体が有害生物防除剤と
して有用であることが開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な有
害生物防除剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明の一般式(I) で表される複素環誘導体及び該化合物を
製造するための中間体である一般式(II)で表される化合
物は文献未記載の新規化合物であり、更に一般式(I) で
表される複素環誘導体は各種害虫に対して低薬量で優れ
た効果を有するものであることを見出し、本発明を完成
させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)
【化３】 〔式中、Ｒは水素原子、 C1-C3アルキル基、ハロC1-C3
アルキル基、 C2-C4アルケニル基、ハロC2-C4 アルケニ
ル基、 C2-C4アルキニル基、ハロC2-C4 アルキニル基、
C1-C3アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキシ基、C1-C3
アルキルチオ基、ハロC1-C3 アルキルチオ基、C1-C3 ア
ルキルカルボニル基、C1-C3 アルコキシカルボニル基、
C1-C3 アルキルスルホニル基、C3-C6 シクロアルキルC1
-C3 アルキル基、-C(=O)N(R4)R5 （式中、Ｒ4 及びＲ5
は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C3 アルキル
基、C2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、フェニ
ル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C3 アルキル基、ハロC1-C3 アルキル基、C1-C3
アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキシ基、C1-C3 アルキ
ルチオ基、又はハロC1-C3 アルキルチオ基から選択され
る１〜３個の置換基を環上に有するフェニル基を示
す。）、
【０００５】フェニルC1-C3 アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C3 アルキル基、ハロC1
-C3 アルキル基、C1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C3 アル
コキシ基、C1-C3 アルキルチオ基又はハロC1-C3 アルキ
ルチオ基から選択される１〜３個の置換基を環上に有す
るフェニルC1-C3 アルキル基、フェニルカルボニル基、
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C
3 アルキル基、ハロC1-C3 アルキル基、C1-C3 アルコキ
シ基、ハロC1-C3 アルコキシ基、C1-C3 アルキルチオ
基、又はハロC1-C3 アルキルチオ基から選択される１〜
３個の置換基を環上に有するフェニルカルボニル基を示
す。
【０００６】Ｒ1 及びＲ2 はお互いに一緒になって、同
一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
から選択される１〜３個のヘテロ原子により中断された
５〜６員複素環を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C3
アルキル基、ハロC1-C3 アルキル基、 C2-C4アルケニル
基、ハロC2-C4 アルケニル基、 C2-C4アルキニル基、ハ
ロC2-C4 アルキニル基、C1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C
3 アルコキシ基、C1-C3 アルキルチオ基、又はハロC1-C
3 アルキルチオ基から選択される置換基を示す。ｎは０
〜３の整数を示す。
【０００７】Ａは-NH-CH2-又は-N=CH-を示し、Ｒ3 はピ
リジル基又はそのＮ−オキシド基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C3 アル
キル基、ハロC1-C3 アルキル基、C1-C3 アルコキシ基、
ハロC1-C3 アルコキシ基、C1-C3 アルキルチオ基又はハ
ロC1-C3 アルキルチオ基から選択される１〜３個の置換
基を有するピリジル基又はそのＮ−オキシド基、チアゾ
ール基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C3 アルキル基、ハロC1-C
3 アルキル基、C1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコ
キシ基、C1-C3アルキルチオ基、又はハロC1-C3 アルキ
ルチオ基から選択される１〜３個の置換基を有するチア
ゾール基を示す。〕で表される縮合複素環誘導体及び該
縮合複素環誘導体を有効成分として含有する有害生物防
除剤、並びに該縮合複素環誘導体を製造するための中間
体化合物である一般式(II)
【０００８】
【化４】 〔式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ及びｎは前記に同じ。〕で
表される化合物に関するものである。
【０００９】本発明の一般式(I) で表される縮合複素環
誘導体又はその塩は、その化学構造上、互変異性体を有
するものであり、本発明はこれらの互変異性体も包含す
るものである。また、これらの化合物と無機または有機
の酸との塩も包含するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(I) で表される縮
合複素環誘導体は、その各置換基の定義中、『ハロゲン
原子』とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはフッ
素原子を示し、『C1-C3 アルキル基』とは、炭素原子数
１〜３の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル等を示す
ものとする。『ハロC1-C3 アルキル基』とは、１以上の
同一又は異なっても良いハロゲン原子で置換された炭素
原子数１〜３の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、
『C2-C4 アルケニル基』とは、１以上の２重結合を有す
る炭素原子数２〜４の直鎖状又は分枝状のアルケニル基
を示し、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、１−
メチルプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−
ブテニル等を示し、『ハロC2-C4 アルケニル基』とは、
１以上の同一又は異なっても良いハロゲン原子で置換さ
れた炭素原子数２〜４の直鎖状又は分枝状のアルケニル
基を示す。『C2-C4 アルキニル基』とは、１以上の３重
結合を有する炭素原子数２〜４の直鎖状又は分枝状のア
ルキニル基を示し、例えば、エチニル、２−プロピニ
ル、１−メチル−２−プロピニル、１−ブチニル、２−
ブチニル、３−ブチニル等を示し、『ハロC2-C4 アルキ
ニル基』とは、１以上の同一又は異なっても良いハロゲ
ン原子で置換された炭素原子数２〜４の直鎖状又は分枝
状のアルキニル基を示し、
【００１１】『同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子
により中断された５〜６員複素環』とは、例えば、フラ
ン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソキサゾ
ール、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミ
ダゾール、１，２，３−チアジアゾール、ピリジン、ピ
リダジン、ピリミジン、ピラジン等の５〜６員環を示す
ものとする。
【００１２】本発明の一般式(I) で表される縮合複素環
誘導体は、例えば下記に示す製造方法により、中間体で
ある一般式(II)で表される化合物を経て製造することが
できる。まず、本発明の中間体である一般式(II)で表さ
れる化合物は、例えば下記に示す製造方法により製造す
ることができる。
【００１３】製造方法１．
【化５】 （式中、R 、R1、R2、R3、X 及びn は前記に同じくし、
R4はC1-C6 アルキル基を示し、Hal はハロゲン原子を示
す。）
【００１４】一般式(IX)で表される化合物と一般式(VII
I)で表される化合物とを不活性溶媒及び触媒の存在下に
反応させて一般式(VII) で表される化合物とし、該化合
物(VII) を単離し又は単離せずして還元反応を行い、一
般式(VI)で表される化合物とし、該化合物(VI)を単離し
又は単離せずして環化反応を行い、一般式(V) で表され
る化合物とし、該化合物(V) を単離し又は単離せずして
加水分解反応を行うことにより一般式(II)で表される化
合物を製造することができる。本反応は特開平８−３２
５２３９号公報に開示の製造方法に準じて製造すること
ができる。
【００１５】上記反応の出発物質である一般式(IX)で表
される化合物は公知の方法に準じて得られ、例えばＪ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０４５（１９５６）、Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，１３７２（１９６０）、Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，３８６（１９４３）、Ｂｅｒ．，１０
０，３６６４（１９６７）等の方法に準じて合成され
る。
【００１６】以下に本発明の一般式（II) で表される化
合物の代表例を第１表に例示するが、本発明はこれらに
限定されるものではない。 一般式（II）
【化６】
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】次に本発明の一般式(I）で表される縮合複
素環誘導体又はその塩の代表的な製造方法を以下に図式
的に示す。 製造方法２．
【化７】 （式中、R 、R1、R2、R3、X 及びn は前記に同じくし、
Hal はハロゲン原子を示す。）
【００２０】先に製造方法１で得られた一般式(II)で表
される化合物を一般式(IV)で表される化合物と反応させ
ることにより一般式(I-1) で表される縮合複素環誘導体
を製造し、さらに該縮合複素環誘導体(I-1) と一般式(I
II) で表されるハライド類とを反応させることにより、
一般式(I-2) で表される縮合複素環誘導体を製造するこ
とができる。又、得られた一般式(I-1) で表される縮合
複素環誘導体を還元反応することにより、一般式(I-3)
で表される縮合複素環誘導体を製造することができる。
本反応は特開平８−３２５２３９号公報に開示の製造方
法に準じて製造することができる。
【００２１】以下に本発明の一般式(I) で表される縮合
複素環誘導体又はその塩類の代表例を第２表に例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 一般式(I）
【化８】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１． ３，４−ジヒドロ−３−（ピリジルメチリ
デンアミノ）−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−
オンの製造
【化９】
【００２５】１−１． ｔ−ブチル ２−（２−アミノ
ピリジル−３─メチリデン）カルバジン酸の製造 ２．３０ｇ（１８．８ミリモル）の２−アミノピリジン
−３−アルデヒドと２．４８ｇ（１８．８ミリモル）の
ｔ−ブチルカルバジン酸及び１滴の酢酸を２０ｍｌのメ
タノ─ルに加え、５時間加熱還流下に反応を行った。反
応終了後、溶媒を減圧下に留去し、析出した結晶を濾集
して目的物４ｇを得た。1 H-NMR[CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 1.45(s,9H), 6.60(dd,1H), 7.4(brs,2H), 7.45(dd,1H),
7.95(dd,1H), 8.00(brs,1H), 11.0(brs,1H) 収率：９０％
【００２６】１−２． ｔ−ブチル ２−（２−アミノ
ピリジル−３─メチル）カルバジン酸の製造 １−１で得られたｔ−ブチル ２−（２−アミノピリジ
ル−３─メチリデン）カルバジン酸２ｇ（８．５ミリモ
ル）と０．２ｇの５％パラジウムカーボンを２０ｍｌの
酢酸中に加え、４〜５ｋｇ／ｍ2 で接触還元を行った。
水素吸収が止まった後、触媒を濾去し、溶媒を減圧下に
留去して目的物２．０ｇを得た。1 H-NMR[CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 1.46(s,9H), 3.95(d,2H), 4.05(brs,1H), 5.35(brs,2
H), 6.10(brs,1H), 6.60(dd,1H), 7.30(dd,1H), 8.02(d
d,1H) 収率：定量的
【００２７】１−３． ３，４−ジヒドロ−３−（ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ）−ピリド〔２，３─ｄ〕ピ
リミジン−２−オンの製造。 １−２で得られたｔ−ブチル ２−（２−アミノピリジ
ル−３─メチル）カルバジン酸２ｇ（８．５ミリモル）
と１．３８ｇ（８．５ミリモル）の１，１’−カルボニ
ルビス−１Ｈ−イミダゾール（ＣＤＩ）を２０ｍｌの乾
燥したテトラヒドロフラン中に溶解し、５時間加熱還流
下に反応を行った。反応終了後、反応液を３０ｍｌの水
に注ぎ、目的物をクロロホルム各３０ｍｌで３回抽出し
た。合した抽出液を、飽和食塩水で洗浄して無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、残渣を酢
酸エチルで結晶化して目的物０．８ｇを得た。1 H-NMR[CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 1.50(s,9H), 4.76(S,1H), 6.78(brs,1H), 6.98(dd,1H),
7.37(d,1H), 8.21(d,1H), 8.75(brs,1H) 収率：３５％
【００２８】１−４． ３，４−ジヒドロ−３−アミノ
−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−オンの製造 １−３で得られた３，４−ジヒドロ−３−（ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ）−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジ
ン−２−オン０．８ｇ（３ミリモル）を５ｍｌのトリフ
ルオロ酢酸中に０℃で加え、その後室温にて１時間反応
させた。反応終了後溶媒を減圧下に留去し、残渣をエタ
ノールで再結晶化して目的物０．３５ｇを得た。1 H-NMR[CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 4.0〜4.5(brS,2H), 4.57(s,1H), 6.99(dd,1H), 7.64(d,
1H), 8.13(d,1H)10.34(brs,1H) 収率：７１％
【００２９】１−５． ３，４−ジヒドロ−３−（ピリ
ジルメチリデンアミノ）−ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミ
ジン−２−オンの製造 １−４で得られた３，４−ジヒドロ−３−アミノ−ピリ
ド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−オン０．３ｇ（１．
８ミリモル）と０．２ｇ（１．８ミリモル）のニコチン
酸アルデヒド及び１滴の硫酸を１０ｍｌのメタノールに
加え、３時間加熱還流下に反応させた。反応終了後、反
応液を室温に冷却し、析出した結晶を濾集し、目的物
０．３５ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２５３．２〜２５５．０℃1 H-NMR[DMSO-d6/TMS、δ値(ppm)] 2.50(S,3H), 4.95(s,2H), 7.5(dd,1H), 8.11(S,1H), 8.
16(m,1H), 8.39(s,1H),8.62(m,1H), 8.90(d,1H), 10.75
(brs,1H) 収率：７６％
【００３０】本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素
環誘導体を有効成分とする有害生物防除剤は水稲、野
菜、果樹、その他の作物及び花卉等を加害する各種農
林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除
に適しており、例えばチャノミドリヒメヨコバイ(Empoa
sca brassicae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinti
ceps) 、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロ
ウンカ(Sogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaph
orina citri)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)
、タバココナジラミ(Bemicia tabaci)、オンシツコナ
ジラミ(Trialeurodesvaporariorum) 、ダイコンアブラ
ムシ(Brevicoryne brassicae) 、ワタアブラムシ(Aphis
gossipii)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum pad
i)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウム
シ(Ceroplastes cerciferus)、ミカンワタカイガラムシ
(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマルカイガラムシ(Pse
udaonidia duplex) 、ナシマルカイガラムシ(Comstocka
spis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanon
ensis)、等の半翅目害虫、
【００３１】ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus
coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera ros
tochiensis) 、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.) 、
ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans) 、ニ
セネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセ
ンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチ
ュウ目に対しても殺虫効果を有するものである。尚、学
名等は農林有害動物・昆虫名鑑1987年版（日本応用動物
昆虫学会編）による。
【００３２】本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素
環誘導体またはその塩類を有効成分として含有する有害
生物防除剤は水稲、野菜、果樹、その他の作物及び花卉
等を加害する前記害虫或いは衛生害虫に対して顕著な殺
虫活性を有するものであるので、害虫類の発生が予測さ
れる時期に合わせて、害虫類の発生前又は発生が確認さ
れた時点で水稲、果樹、野菜その他の作物、花卉等に対
し水田水、茎葉又は土壌等及び衛生害虫にあっては人畜
に加害する家屋内、家屋周辺の溝等に処理することによ
り本発明の殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである
が、本発明はこれらの態様のみに限定されるものではな
い。
【００３３】本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素
環誘導体またはその塩類を有害生物防除剤として使用す
る場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形
状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明
の一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物又はその塩
類は、これらを適当な不活性担体に、また必要に応じて
補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸
濁、混合、含浸、吸着させ、適宜の剤形、例えば懸濁
剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤し
て使用すれば良い。本発明で使用できる不活性担体とし
ては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体に
なりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木
粉、樹皮粉、鋸屑、タバコ茎粉、クルミ粉、ふすま、繊
維素粉末、植物エキス抽出後の残査、粉砕合成樹脂等の
合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、
酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライ
ド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイ
トカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成
高分子珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分とし
て含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、
焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸
カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、塩
安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは
単独若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００３４】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分を分散させうることとなるもの
から選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例
示できるが、これらは単独若しくは二種以上の混合物の
形で使用され、例えば水、アルコール類、（例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、
エチレングリコール等）、ケトン類、（例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ
イソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類
（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭
化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素
類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベント
ナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素
類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００３５】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００３６】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。
【００３７】本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素
環誘導体又はその塩類を有効成分とする有害生物防除剤
は、各種害虫を防除するために、そのまま、又は水等で
適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な
量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好
ましくない場所に適用して使用すれば良い。本発明の一
般式（Ｉ）で表される縮合複素環誘導体又はその塩類を
有効成分とする有害生物防除剤の使用量は、種々の因
子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発
生傾向、天候環境条件、剤型施用方法、施用場所、施用
時期等により変動するが、有効成分化合物として１０ア
ール当たり０．０１ｇ〜５ｋｇの範囲から目的に応じて
適宜選択すれば良い。本発明の一般式（Ｉ）で表される
縮合複素環誘導体又はその塩類を有効成分とする有害生
物防除剤は、更にその防除対象害虫、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で、他の農園芸用
殺虫剤又は殺菌剤と混合して使用することも可能であ
る。以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、処
方例中、部とあるのは重量部を示す。
【００３８】 処方例１． 第２表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第２表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００３９】 処方例３． 第２表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４． 第２表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００４０】試験例１．モモアカアブラムシ(Myzus Per
sicae)に対する防除価試験 直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサ
イを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれの
ポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（Ｉ）で
表される縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させ
て５００ｐｐｍの薬液とし、該薬液をポット植えハクサ
イの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬
剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモ
モアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防
除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
【００４１】防除価＝１００−〔（Ｔ×Ｃａ）／（Ｔａ
×Ｃ）〕ｘ１００ Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数 Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数 Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数 Ｃ ：無処理区の散布期間後の寄生虫数 判定基準 Ａ・・・防除価１００％ Ｂ・・・防除価９９％〜９０％ Ｃ・・・防除価８９％〜８０％ Ｄ・・・防除価７９％〜５０％
【００４２】試験例２．トビイロウンカ（Nilaparvata
lugens）に対する殺虫試験 本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素環誘導体又は
その塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈
し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬
し、風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ
３令幼虫を各１０頭づつ接種した後に綿栓をし、接種８
日後に生死虫数を調査し、死虫率を下記の式より算出
し、下記の判定基準に従って判定を行った。
【数１】 処理区生存率判定基準・・・試験例１に同じ。
【００４３】結果、本発明の一般式（Ｉ）で示される縮
合複素環誘導体を有効成分とする有害生物防除剤で、化
合物No. ４、７の化合物はモモアカアブラムシに対して
Ａ以上の活性を示し、化合物No. ４、７の化合物はトビ
イロウンカに対してＤ以上の活性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/90 １０５ Ａ０１Ｎ 43/90 １０５ Ｃ０７Ｄ 475/00 Ｃ０７Ｄ 475/00 487/04 １４３ 487/04 １４３ １４８ １４８ 491/048 491/048 495/04 １０５ 495/04 １０５Ｚ 498/04 １０５ 498/04 １０５ 513/04 ３５１ 513/04 ３５１

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子、 C1-C3アルキル基、ハロC1-C3
    アルキル基、 C2-C4アルケニル基、ハロC2-C4 アルケニ
    ル基、 C2-C4アルキニル基、ハロC2-C4 アルキニル基、
    C1-C3アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキシ基、C1-C3
    アルキルチオ基、ハロC1-C3 アルキルチオ基、C1-C3 ア
    ルキルカルボニル基、C1-C3 アルコキシカルボニル基、
    C1-C3 アルキルスルホニル基、C3-C6 シクロアルキルC1
    -C3 アルキル基、-C(=O)N(R4)R5 （式中、Ｒ4 及びＲ5
    は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C3 アルキル
    基、C2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、フェニ
    ル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、C1-C3 アルキル基、ハロC1-C3 アルキル基、C1-C3
    アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキシ基、C1-C3 アルキ
    ルチオ基、又はハロC1-C3 アルキルチオ基から選択され
    る１〜３個の置換基を環上に有するフェニル基を示
    す。）、フェニルC1-C3 アルキル基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、C1-C3 アルキル基、ハロC1-C3
    アルキル基、C1-C3アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキ
    シ基、C1-C3 アルキルチオ基、又はハロC1-C3 アルキル
    チオ基から選択される１〜３個の置換基を環上に有する
    フェニルC1-C3 アルキル基、フェニルカルボニル基、又
    は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C3
    アルキル基、ハロC1-C3 アルキル基、C1-C3 アルコキシ
    基、ハロC1-C3 アルコキシ基、C1-C3 アルキルチオ基、
    又はハロC1-C3 アルキルチオ基から選択される１〜３個
    の置換基を環上に有するフェニルカルボニル基を示す。
    Ｒ1 及びＲ2 はお互いに一緒になって、同一又は異なっ
    ても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択され
    る１〜３個のヘテロ原子により中断された５〜６員複素
    環を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C3 アルキル基、
    ハロC1-C3 アルキル基、 C2-C4アルケニル基、ハロC2-C
    4 アルケニル基、 C2-C4アルキニル基、ハロC2-C4 アル
    キニル基、C1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキシ
    基、C1-C3 アルキルチオ基、又はハロC1-C3 アルキルチ
    オ基から選択される置換基を示す。ｎは０から３の整数
    を示す。Ａは-NH-CH2-又は-N=CH-を示し、Ｒ3 はピリジ
    ル基又はそのＮ−オキシド基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C3 アルキ
    ル基、ハロC1-C3 アルキル基、C1-C3 アルコキシ基、ハ
    ロC1-C3 アルコキシ基、C1-C3 アルキルチオ基、又はハ
    ロC1-C3 アルキルチオ基から選択される１〜３個の置換
    基を有するピリジル基又はそのＮ−オキシド基、チアゾ
    ール基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、C1-C3 アルキル基、ハロC1-C
    3 アルキル基、C1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコ
    キシ基、C1-C3 アルキルチオ基、又はハロC1-C3 アルキ
    ルチオ基から選択される１〜２個の置換基を有するチア
    ゾール基を示す。〕で表される縮合複素環誘導体又はそ
    の塩類。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 及びＲ2 がお互いに一緒になって形
    成する複素環が、ピリジン環又はピリミジン環である請
    求項１記載の縮合複素環誘導体又はその塩類。
  3. 【請求項３】 請求項１及び２のいずれか一項記載の縮
    合複素環誘導体又はその塩類を有効成分として含有する
    ことを特徴とする有害生物防除剤。
  4. 【請求項４】 一般式(II) 【化２】 〔式中、Ｒは水素原子、 C1-C3アルキル基、ハロC1-C3
    アルキル基、 C2-C4アルケニル基、ハロC2-C4 アルケニ
    ル基、 C2-C4アルキニル基、ハロC2-C4 アルキニル基、
    C1-C3アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキシ基、C1-C3
    アルキルチオ基、ハロC1-C3 アルキルチオ基、C1-C3 ア
    ルキルカルボニル基、C1-C3 アルコキシカルボニル基、
    C1-C3 アルキルスルホニル基、C3-C6 シクロアルキルC1
    -C3 アルキル基、-C(=O)N(R4)R5 （式中、Ｒ4 及びＲ5
    は同一又は異なっても良く、水素原子、C1-C3 アルキル
    基、C2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、フェニ
    ル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、C1-C3 アルキル基、ハロC1-C3 アルキル基、C1-C3
    アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキシ基、C1-C3 アルキ
    ルチオ基、又はハロC1-C3 アルキルチオ基から選択され
    る１〜３個の置換基を環上に有するフェニル基を示
    す。）、フェニルC1-C3 アルキル基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、C1-C3 アルキル基、ハロC1-C3
    アルキル基、C1-C3アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキ
    シ基、C1-C3 アルキルチオ基又はハロC1-C3アルキルチ
    オ基から選択される１〜３個の置換基を環上に有するフ
    ェニルC1-C3アルキル基、フェニルカルボニル基、又は
    同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C3 ア
    ルキル基、ハロC1-C3 アルキル基、C1-C3 アルコキシ
    基、ハロC1-C3 アルコキシ基、C1-C3 アルキルチオ基、
    又はハロC1-C3 アルキルチオ基から選択される１〜３個
    の置換基を環上に有するフェニルカルボニル基を示す。
    Ｒ1 及びＲ2 はお互いに一緒になって、同一又は異なっ
    ても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択され
    る１〜３個のヘテロ原子により中断された５〜６員複素
    環を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C3 アルキル基、
    ハロC1-C3 アルキル基、 C2-C4アルケニル基、ハロC2-C
    4 アルケニル基、 C2-C4アルキニル基、ハロC2-C4 アル
    キニル基、C1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキシ
    基、C1-C3 アルキルチオ基、又はハロC1-C3 アルキルチ
    オ基から選択される置換基を示す。ｎは０〜３の整数を
    示す。〕で表される化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 及びＲ2 がお互いに一緒になって形
    成する複素環が、ピリジン環又はピリミジン環である請
    求項４記載の化合物。
JP34449797A 1997-11-29 1997-11-29 縮合複素環誘導体及びその中間体並びに有害生物防除剤 Expired - Fee Related JP4038624B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP34449797A JP4038624B2 (ja) 1997-11-29 1997-11-29 縮合複素環誘導体及びその中間体並びに有害生物防除剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP34449797A JP4038624B2 (ja) 1997-11-29 1997-11-29 縮合複素環誘導体及びその中間体並びに有害生物防除剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH11158180A true JPH11158180A (ja) 1999-06-15
JP4038624B2 JP4038624B2 (ja) 2008-01-30

Family

ID=18369733

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP34449797A Expired - Fee Related JP4038624B2 (ja) 1997-11-29 1997-11-29 縮合複素環誘導体及びその中間体並びに有害生物防除剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4038624B2 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004099184A1 (ja) * 2003-05-12 2004-11-18 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 置換アミノキナゾリノン誘導体の製造方法及びその中間体並びに有害生物防除剤
JP2005029568A (ja) * 2003-06-18 2005-02-03 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換イミノキナゾリノン誘導体又はその塩類、及び有害生物防除剤並びに防除方法
US7501425B1 (en) 1998-05-26 2009-03-10 Warner Lambert Company Bicyclic pyrimidines and bicyclic 3,4-dihydropyprimidines as inhibitors of cellular proliferation

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102876669B (zh) * 2012-10-18 2013-12-18 广东省昆虫研究所 柑橘木虱特异性分子标记dna序列及其鉴别引物和鉴别方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7501425B1 (en) 1998-05-26 2009-03-10 Warner Lambert Company Bicyclic pyrimidines and bicyclic 3,4-dihydropyprimidines as inhibitors of cellular proliferation
WO2004099184A1 (ja) * 2003-05-12 2004-11-18 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 置換アミノキナゾリノン誘導体の製造方法及びその中間体並びに有害生物防除剤
US8034931B2 (en) 2003-05-12 2011-10-11 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Process for producing substituted aminoquinazolinone derivative, intermediate therefor, and pest control agent
JP2005029568A (ja) * 2003-06-18 2005-02-03 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換イミノキナゾリノン誘導体又はその塩類、及び有害生物防除剤並びに防除方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP4038624B2 (ja) 2008-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100767229B1 (ko) 치환 아미노퀴나졸리논 (티온) 유도체 또는 그의 염, 그의중간체, 및 해충 억제제 및 그의 사용방법
JPS59212472A (ja) ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JP2704655B2 (ja) ３一置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及び除草剤
JPH02223564A (ja) アミノピリミジン誘導体、その製法及び殺虫・殺菌剤
JPH04235171A (ja) スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JP2000007661A (ja) 複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体及びその中間体並びに除草剤
JP2905982B2 (ja) 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
KR100254147B1 (ko) 치환된 아미노퀴나졸리논(티온) 유도체 또는 이의 염, 이의 중간체, 및 해충 구제제 및 이를 이용한 해충 구제방법
JP4038624B2 (ja) 縮合複素環誘導体及びその中間体並びに有害生物防除剤
JP3122811B2 (ja) 置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類、その中間体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2001342186A (ja) 置換アミノキナゾリノン（チオン）誘導体又はその塩類、その中間体化合物及び有害生物防除剤並びに防除方法
JPH04145081A (ja) ピラゾールカルボン酸誘導体及び除草剤
JPH07258223A (ja) ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JPS61267575A (ja) ニトロイミノ誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH10273487A (ja) クロモン誘導体並びに該誘導体を有効成分として含有する殺菌及び除草剤
JP2666100B2 (ja) ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤
JP2710088B2 (ja) ポリフッ化チアゾリン誘導体、その製法及び有害生物防除剤
JPH04211065A (ja) ３−置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその用途
JPH0768220B2 (ja) 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤
JPH0665239A (ja) ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤
KR900003390B1 (ko) 피라졸 유도체, 그의 제조방법 및 농원예용 살균제
JP2666099B2 (ja) ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤
JP3066536B2 (ja) 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤
JP3030498B2 (ja) インドール−２−カルボン酸エステル誘導体及び該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH0559017A (ja) １，２，３−トリアゾール誘導体、その製法及び有害生物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040415

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20071017

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20071018

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20071023

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101116

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131116

Year of fee payment: 6

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees