JPH10273487A

JPH10273487A - クロモン誘導体並びに該誘導体を有効成分として含有する殺菌及び除草剤

Info

Publication number: JPH10273487A
Application number: JP9298313A
Authority: JP
Inventors: Nobuyoshi Takahashi; 宣好高橋; Satoshi Gotoda; 悟司後藤田; Hirobumi Nakagawa; 博文中川; Mitsuyuki Murakami; 充幸村上; Tomozo Komura; 朋三小村; Tatsuya Akasaka; 達也赤坂; 大輔 ▲柳▼▲瀬▼; Daisuke Yanase
Original assignee: Otsuka Chemical Co Ltd
Current assignee: Otsuka Chemical Co Ltd
Priority date: 1997-01-28
Filing date: 1997-10-30
Publication date: 1998-10-13
Also published as: KR20000070486A; CN1246118A; WO1998032752A1; AU5577698A

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明は、高い殺菌効果と除草効果を兼備す
るクロモン誘導体を提供することを課題とする。【解決手段】本発明のクロモン誘導体は、一般式【化１】［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ同一又は異なって酸
素原子又は硫黄原子を示す。Ｒ¹は水素原子、Ｃ_1-6アル
キル基等を、Ｒ²は水素原子又はＣ_1-6アルキル基を、Ｒ
³は水素原子、ハロゲン原子等を、ｍは１〜３の整数
を、Ｒ⁴は水素原子等を、Ｒ⁵は水素原子等を示す。］で
表される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なクロモン誘導
体並びに該誘導体を有効成分として含有する殺菌及び除
草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、各種の除草剤が提案され、これら
のいくつかは農業生産効率の向上に貢献している。ま
た、農園芸用殺菌剤についても各種の有用な化合物が見
い出されている。しかしながら、高い殺菌効果と除草効
果とを兼ね備え、更に安全性、選択性においても優れた
殺菌除草剤については、現在までに十分満足できるもの
は見い出されていない。

【０００３】一方、クロモン誘導体については殺菌活性
を有する化合物としては、例えば特開平８−１９３０７
８号公報に、クロモン環の３位にベンゾイル基が置換し
たクロモン誘導体が開示されている。しかしながら、該
公報には、斯かるクロモン誘導体の除草活性につき一切
記載されていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、殺菌活性及
び除草活性を有する新規化合物を提供することを課題と
する。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者は、クロモン誘
導体につき興味を抱き、各種のクロモン誘導体を合成し
その生物活性を研究したところ、下記一般式（１）で表
されるクロモン誘導体が農園芸上問題となる各種の病原
菌に対して優れた殺菌活性を有しており、且つ各種の有
害雑草に対して優れた除草活性をも併有していることを
見い出した。本発明は、斯かる知見に基づいて完成され
たものである。

【０００６】即ち、本発明は、一般式

【０００７】

【化２】

【０００８】［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ同一又
は異なって酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｒ¹は水素原
子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6
ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ置換Ｃ_1-6アルキル
基、カルボキシル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、
シアノ基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ_1-6
アルキルチオ基、Ｃ_3-8シクロアルキルチオ基又は置換
基を有することのあるフェニル基を示す。Ｒ²は水素原
子、Ｃ_1-6アルキル基又はＣ_3-8シクロアルキル基を示
す。Ｒ³は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、
Ｃ_3-8シクロアルキル基又はＣ_1-6アルコキシ基を示す。
ｍは１〜３の整数を示す。ｍが２又は３を示す場合、ｍ
個のＲ³は同一であってもよいし、異なっていてもよ
い。Ｒ⁴は水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロア
ルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。Ｒ⁵は水素原子、Ｃ_1-6アルキル
基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、置換基を有することのあ
るベンジル基又はＣ_2-6アルケニル基を示す。］で表さ
れるクロモン誘導体、並びに該誘導体を有効成分として
含有する殺菌剤及び除草剤に係る。

【０００９】本発明の上記一般式（１）で表されるクロ
モン誘導体は、農園芸上問題となる各種の病原菌に対し
て優れた殺菌活性を有しており、且つ各種の有害雑草に
対して優れた除草活性をも併有するものである。しか
も、本発明の上記クロモン誘導体は、安全性や選択性に
おいても優れた殺菌除草剤となり得るものである。

【００１０】

【発明の実施の形態】本明細書において示される各基
は、具体的には以下の通りである。

【００１１】Ｃ_1-6アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル、ｎ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基等の直鎖状又は分枝鎖状のアル
キル基を例示できる。

【００１２】Ｃ_3-8シクロアルキル基としては、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等
を例示できる。

【００１３】Ｃ_1-6ハロアルキル基としては、トリフル
オロメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２−ク
ロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２
−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、３−ブロモプ
ロピル基、３−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプ
ロピル基、４−フルオロブチル基、５−クロロペンチル
基、３−クロロ−２−メチルプロピル基、５−クロロヘ
キシル基等の１個以上のハロゲン原子を有するアルキル
基を例示できる。

【００１４】Ｃ_1-6アルコキシ置換Ｃ_1-6アルキル基とし
ては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキ
シメチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル
基、４−メトキシブチル基、２−メチル−２−メトキシ
プロピル基、２−メチル−３−メトキシプロピル基、１
−メチル−１−メトキシエチル基、３−メトキシブチル
基、２−メトキシブチル基等を例示できる。

【００１５】Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基としては、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポ
キシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブト
キシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル基等を例示できる。

【００１６】Ｃ_1-6アルコキシカルボニルアミノ基とし
ては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニ
ルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、イソプロ
ポキシカルボニルアミノ基、ブトキシカルボニルアミノ
基、イソブトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルアミノ基等を例示できる。

【００１７】Ｃ_1-6アルキルチオ基としては、メチルチ
オ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の直鎖状又は分
枝鎖状のアルキルチオ基を例示できる。

【００１８】Ｃ_3-8シクロアルキルチオ基としては、シ
クロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペン
チルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチ
オ基、シクロオクチルチオ基等を例示できる。

【００１９】Ｃ_1-6アルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペ
ンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の直鎖状又は分枝
鎖状のアルコキシ基を例示できる。

【００２０】ハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原
子、臭素原子及び沃素原子を例示できる。

【００２１】Ｃ_2-6アルケニル基としては、ビニル基、
アリル基、２−メチルアリル基、２−ブテニル基、２−
メチル−１−プロペニル基等を例示できる。

【００２２】フェニル基及びベンジル基は、置換基を１
〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は２
個有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、
Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ
基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ニトロ
基、シアノ基等を例示できる。

【００２３】本発明化合物の中でも、トリアゾール環が
クロモン環の６位に置換している化合物が特に好まし
い。

【００２４】本発明の化合物は、低薬量で、イネいもち
病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、イネ
ばか苗病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍ
ｅ）、リンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、リンゴ黒点病菌
（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｐｏｍｉ）、リンゴ
褐斑病菌（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａｍａｌｉ）、リンゴ
モニリア病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｍａｌｉ）、
カキうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａｋａｋｉ
ｃｏｌａ）、カキ炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｋａｋｉ）、モモ灰星病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｃｉｎｅｒｅａ）、モモ黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、モモフォモプシス
腐敗病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｐ．）、ブドウ灰色か
び病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、ブドウ
褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）、ブドウうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃ
ａｔｏｒ）、ブドウ黒とう病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐ
ｅｌｉｎａ）、ブドウ晩腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ
ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、テンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラッカセイ褐斑病
菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌ
ａ）、ラッカセイ黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｌａｐｅ
ｒｓｏｎａｔａ）、オオムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、
オオムギ眼紋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅ
ｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、オオムギ紅色雪腐病菌
（Ｆｕｓａｒｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、ダイズ斑点病菌
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｓｏｊｉｎａ）、コムギうど
んこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．
ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、キュウリつる割病菌（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍｆ．ｓｐ．ｃｕｃｕ
ｍｅｒｉｎｕｍ）、キュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏ
ｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、キュウリうど
んこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎ
ｅａ）、キュウリつる枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａｍｅｌｏｎｉｓ）、キュウリ菌核病菌（Ｓｏｌ
ｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、キュ
ウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅ
ａ）、キュウリ黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃ
ｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、トマト葉かび病
菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌｖｕｍ）、トマ
ト灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅ
ａ）、ナス黒枯病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａｍｅｌ
ｏｎｇｅｎａｅ）、ナス半身萎ちょう病（Ｖｅｒｔｉｃ
ｉｌｌｉｕｍａｌｂｏａｔｒｕｍ）、イチゴうどんこ
病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｈｕｍｕｌｉ）、イ
チゴ萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕ
ｍ）、タマネギ灰色腐敗病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓａｌ
ｌｉｉ）、レタス菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、セロリ斑点病菌（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａａｐｉｉ）、インゲン角斑病菌（Ｐｈ
ａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓｇｒｉｓｅｏｌａ）、イ
ンゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｏｒｕｍ）、ホップ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、タバコうどんこ病菌（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、バラ黒星
病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎｒｏｓａｅ）、カンキ
ツそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉ）、
カンキツ青かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｉｔａ
ｌｉｃｕｍ）、カンキツ緑かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ
ｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ）等の各種の菌の防除に使
用することができる。

【００２５】更に本発明の化合物は、低薬量で各種の有
害雑草に対する殺草効果を有している。本発明の化合物
によって有効に防除し得る雑草類としては、例えば、タ
カサブロウ、アオビユ、アサガオ、クサネム、スズメノ
テッポウ、タデ、ヨモギ、オオアレチノギク、ギシギ
シ、アゼナ、キカシグサ、ノビエ、メヒシバ、オヒシ
バ、カヤツリグサ等を挙げることができる。

【００２６】本発明の一般式（１）で表されるクロモン
誘導体は、種々の方法により製造され得るが、その代表
的な製造法を示せば以下の通りである。

【００２７】

【化３】

【００２８】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、ｍ、Ｘ、Ｙ
及びＺは前記に同じ。Ｒ^4aは水素原子、Ｃ_1-6アルキル
基、Ｃ_3-8シクロアルキル基又はＣ_1-6ハロアルキル基を
示す。Ｒ⁶はＣ_1-4アルキル基を示す。］上記反応式−１によれば、本発明化合物（１ａ）は、一
般式（２）で表される（チオ）セミカルバジドクロモン
類と酸無水物又はオルト酸エステルを無溶剤又は適当な
溶剤中で反応させることにより製造される。

【００２９】この反応で使用される溶剤としては、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
や、これらの混合溶剤等を挙げることができる。

【００３０】一般式（２）の（チオ）セミカルバジドク
ロモン類と酸無水物又はオルト酸エステルとの使用割合
としては特に限定されるものではないが、酸無水物の場
合には、通常前者に対して酸無水物を０．５〜５倍モル
程度、好ましくは１〜３倍モル程度とするのがよく、ま
たオルト酸エステルの場合には、通常前者に対して０．
５〜２０倍モル、好ましくは１〜１２倍モル程度とする
のがよい。オルト酸エステルは、溶媒としても兼用され
る。

【００３１】上記反応は室温から使用される溶剤の沸点
温度までの温度範囲で進行する。例えば、酸無水物を使
用する場合においては、Ｚが酸素原子を示すオキソ体の
場合には通常還流下２０〜５０時間程度で又はｐ−トル
エンスルホン酸等の酸触媒を加えて還流下１〜２０時間
程度で、またＺが硫黄原子を示すチオノ体の場合には通
常室温下１〜５時間程度で、該反応は完結する。また、
オルト酸エステルを使用する場合においては、オキソ体
及びチオノ体のいずれの場合にも、通常８０〜１１０℃
で０．５〜１０時間程度で完結する。

【００３２】上記反応式−１において用いられる一般式
（２）で表される（チオ）セミカルバジドクロモン類は
相当するアミノクロモン類から公知の方法に準じて製造
できる。その詳細は例えば米国特許４，５１４，４１９
号に記載されている。

【００３３】原料となるアミノクロモン類は、公知の方
法、例えばポリリン酸の存在下、フェノール類とβ−ケ
トエステル類とを作用させるオーガニック・リアクショ
ン（Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔｉｏｎ）７，１（１９５３）
記載の方法、ヒドロキシアセトフェノン類から１，３−
ジケトン類を経由するオーガニック・シンセシス・コレ
クティブ・ボリューム（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌ
ｌ．Ｖｏｌ．）ＩＶ，４７８（１９６３）、ジャーナル
・オブ・ケミカル・エジュケーション（Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｅｄｕｃ）５７，２２０（１９８０）記載の方法やエナ
ミン類を経由するケミッシェ・ベリッヒテ（Ｃｈｅｍ．
Ｂｅｒ．）１０４，３４８（１９７１）に記載の方法等
で得られたクロモン類をニトロ化、還元によって得るこ
とができる。また酸無水物又はオルト酸エステルは工業
的に容易に入手できる。

【００３４】

【化４】

【００３５】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、ｍ、Ｘ及び
Ｚは前記に同じ。Ｒ^4bはＣ_1-6アルコキシ基又はハロゲ
ン原子を示す。Ｒ⁷はＣ_1-4アルキル基を示す。］上記反応式−２によれば、一般式（１ｂ）のクロモン誘
導体は、一般式（３）で表されるフェノール化合物と一
般式（４）で表されるβ−ケトエステルとを反応させる
ことにより製造される。

【００３６】この反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、
縮合剤の存在下で行われる。一般式（３）のフェノール
化合物と一般式（４）のβ−ケトエステルとの使用割合
としては、特に限定されるものではなく、広い範囲内か
ら適宜選択することができるが、通常前者１モルに対し
て後者を０．５〜１０モル、好ましくは０．８〜２モル
とするのがよい。

【００３７】溶媒としては、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、
１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、こ
れらの混合溶剤等を挙げることができる。

【００３８】縮合剤としては、例えばポリリン酸等を挙
げることができる。斯かる縮合剤は、通常一般式（３）
のフェノール化合物に対して過剰量使用される。

【００３９】該反応は、通常加温下、好ましくは７０〜
１５０℃にて進行させるのがよく、一般に１〜２０時間
程度で完結する。

【００４０】上記反応式−２において出発原料として用
いられる一般式（３）のフェノール化合物は、公知の方
法、例えばジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスト
リー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）５４，ｐ１０４８−１
０５１（１９８９）やＷＯ９５／１４００９に記載の方
法に従い容易に製造される化合物である。

【００４１】また、上記反応式−２において他の一方の
出発原料として用いられる一般式（４）のβ−ケトエス
テルは公知の化合物である。一般式（４）のβ−ケトエ
ステルには、アセト酢酸エチル、２−メチルアセト酢酸
エチル、プロピオニル酢酸エチル等が包含される。

【００４２】

【化５】

【００４３】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍ及
びＸは前記に同じ。］上記反応式−３によれば、一般式（１ｄ）の４−チオク
ロモン誘導体は、一般式（１ｃ）で表される本発明化合
物をチオノ化することによって製造される。

【００４４】この反応は、通常、適当な溶媒中で行うこ
とができる。この反応で使用される溶媒としては、例え
ばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類や二硫化炭
素等を挙げられる。

【００４５】チオノ化剤としては五硫化二リン、ローソ
ン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，
３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジサル
ファイド）等を用いることができる。一般式（１ｃ）の
クロモン誘導体とチオノ化剤との使用割合は、特に限定
されるものではないが、通常前者に対して後者を０．５
〜５倍モル程度、好ましくは０．５〜２倍モル程度とす
るのがよい。

【００４６】該反応は、通常、室温から使用する溶媒の
沸点温度にて進行し、好ましくは使用する沸点温度近く
にて進行させるのがよく、一般に１〜２４時間程度で完
結する。

【００４７】

【化６】

【００４８】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍ及
びＸは前記に同じ。］上記反応式−４によれば、一般式（１ｆ）で表される本
発明化合物は、一般式（１ｅ）で表される本発明化合物
からも製造される。例えばジャーナル・オブ・オーガニ
ック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）２７，
９７６（１９６２）に記載されている８Ｎ硝酸又は２０
％（ｗ／ｗ）モノクロロ酢酸を用いる方法を適用するこ
とにより製造される。また、ピリジニウムジクロメート
（ＰＤＣ）、ピリジニウムクロロクロメート（ＰＣ
Ｃ）、二酸化マンガン、酸化クロム（ＶＩ）等の酸化剤
を用いる方法によっても製造される。

【００４９】前者の方法において、８Ｎ硝酸又は２０％
（ｗ／ｗ）モノクロロ酢酸の使用量は、一般式（１ｅ）
の本発明化合物に対して通常０．５〜２０倍モル量程度
とするのがよい。この反応は、室温から反応液の沸点温
度までの温度範囲内で行われ、一般に１〜１０時間で終
了する。

【００５０】後者の方法において、用いられる溶媒とし
ては、この種の酸化反応に用いられている通常の溶媒を
広く使用することができ、具体的にはベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエ
タン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸等やこれらの混合
溶媒を例示できる。一般式（１ｅ）の本発明化合物と酸
化剤との使用割合としては、特に限定されるものではな
いが、通常前者に対して後者を０．５〜１０倍モル程
度、好ましくは１〜５倍モル程度使用するのがよい。上
記反応は、通常室温から使用される溶媒の沸点温度まで
の温度範囲内で行われるが、好ましくは還流下に行うの
がよく、一般に１〜１０時間程度で反応は完結する。

【００５１】上記の各種の方法で得られる本発明の化合
物は、通常の単離精製手段、例えば濾過、溶媒抽出、蒸
留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等を挙げること
ができる。

【００５２】水田、芝生及び畑地において、本発明化合
物を処理することにより、イネ、芝生（コウライシバ、
ヒメコウライシバ、ベントグラス、ブルーグラス、ライ
グラス、テフトン）及び大豆、小麦、大根、ソバ等の作
物に比較的安全で、作物生育の障害となる各種雑草を選
択的に防除できる為、本発明化合物は作物の生産向上や
農作業の労力低減に極めて有効である。

【００５３】本発明化合物を殺菌剤や除草剤の有効成分
として使用する場合、他の成分を加えず、そのまま使用
してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の
製剤用補助剤を添加して、乳剤、水和剤、ドライフロア
ブル剤、フロアブル剤、水溶剤、粒剤、微粒剤、顆粒
剤、粉剤、塗布剤、スプレー用製剤、エアゾール製剤、
マイクロカプセル製剤、薫蒸用製剤、薫煙用製剤等の形
態で用いるのがよい。

【００５４】これら製剤を調整するに当たって用いられ
る固体担体としては、例えば粘土類（珪藻土、カオリン
クレー、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミク
レー、酸性白土等）、セラミック、ホワイトカーボン、
タルク等の増量剤、その他の無機鉱物（セライト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物等が挙げられる。

【００５５】液体担体としては、例えば水、アルコール
類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナ
フタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘ
キサン、灯油、経由等）、エステル類（酢酸エチル、酢
酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四
塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油
等の植物油等が挙げられる。

【００５６】ガス状担体、即ち、噴射剤としては、フロ
ンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチ
ルエーテル、炭酸ガス等が挙げられる。

【００５７】界面活性剤としては、非イオン界面活性
剤、陰イオン界面活性剤等が挙げられる。非イオン界面
活性剤としてはポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチ
レンソルビタンアルキルエステル等を、また陰イオン界
面活性剤としてはアルキルベンゼンスルホネート、アル
キルスルホサクシネート、アルキルサルフェート、ポリ
オキシエチレンアルキルサルフェート、アリルスルフォ
ネート、リグニン亜硫酸塩等を使用することができる。

【００５８】また、固着剤や分散剤等の製剤用補助剤と
しては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類、リグニ
ン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアク
リル酸類等）、ＢＨＴ（２、６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物
油、界面活性剤、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられ
る。

【００５９】本発明の製剤には有機乃至無機染料を用い
て着色することも可能である。

【００６０】このように得られる製剤は、そのままであ
るいは水等で希釈して用いる。また、必要に応じて他の
殺菌剤、除草剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、植物生
長調節剤、共力剤、土壌改良剤、動物飼料等と混合して
用いることができる。

【００６１】本発明において上記各種製剤を製造するに
あたって本発明の化合物を約０．１〜９５重量％、好ま
しくは約０．５〜９０重量％を含有するように製剤する
ことができる。

【００６２】調製された製剤はそのままあるいは担体も
しくは水で希釈して用いられるが、目的に応じて約０．
０００１〜１００重量％の範囲で自由に希釈することが
でき、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性成分を
含有するように希釈して使用するのがよい。

【００６３】本発明化合物を殺菌剤として使用する場合
は、特に限定されるものではないが、その有効成分量を
通常１０００ｍ²当たり１０〜１００ｇとし、乳剤、水
和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる場合はその
有効成分濃度を通常１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍとし、
粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく使用するのがよ
い。

【００６４】本発明化合物を除草剤として使用する場合
は、特に限定されるものではないが、例えば土壌処理
法、湛水処理法又は茎葉処理法による場合、有効成分量
で１０００ｍ²当たり１〜１０００ｇ、望ましくは１０
００ｍ²当たり５〜４００ｇとなるよう散布して雑草を
防除するとよい。

【００６５】

【実施例】以下に本発明の製剤例、製造例及び試験例を
掲げて本発明をより一層明らかにする。尚、以下単に
「部」とあるのは「重量部」を意味する。

【００６６】製剤例１（乳剤）本発明化合物の各々１０部を、ソルベッソ１５０４５
部及びＮ−メチルピロリドン３５部に溶解し、これにソ
ルポール３００５Ｘ（乳化剤、東邦化学製）１０部を加
え、撹拌混合して１０％乳剤を得た。

【００６７】製剤例２（水和剤）本発明化合物の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム
２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、合成含水酸
化珪素微粉末２０部及びクレー５４部を混合した中に加
え、ジュースミキサーで攪拌混合して２０％水和剤を得
た。

【００６８】製剤例３（粒剤）本発明化合物の各々５部に、ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム２部、ベントナイト１０部及びクレー８３
部を加え充分攪拌混合する。次いで、これらの混合物に
適当量の水を加え、更に撹拌し、造粒機で製粒し、通風
乾燥して５％粒剤を得た。

【００６９】製剤例４（粉剤）本発明化合物の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、
これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性リン酸イソプ
ロピル（ＰＡＰ）０．３部及びクレー９３．７部を加
え、ジュースミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除
去して１％粉剤を得た。

【００７０】製剤例５（フロアブル剤）本発明化合物の各々２０部とポリオキシエチレントリス
チリルフェニルエーテルリン酸エステルトリエタノール
アミン３部、ローダジル４２６Ｒ（シリコーン系消泡
剤）０．２部を含む水２０部とを混合し、ダイノミルを
用いて湿式粉砕後、プロピレングリコール８部及びキサ
ンタンガム０．３２部を含む水６０部と混合し２０％水
中懸濁液を得た。

【００７１】尚、水和剤の場合には、各成分を均一に混
合粉砕し、乳剤の場合には、均一に混合溶解してそれら
を得ることができる。また粒剤の場合には、各成分を均
一に混合し、水を加えて十分混練した後造粒し、次いで
細かく切断して粒状のものとし、乾燥して製造される。

【００７２】参考例１２−ｓｅｃ−ブチル−４−（２，５，８−トリメチルク
ロモン−６−イル）チオセミカルバジドの製造ｓｅｃ−ブチルヒドラジン塩酸塩０．７６ｇ（６．１１
ミリモル）のジクロロメタン２０ｍｌ溶液に、室温でト
リエチルアミン０．８３ｇ（８．１５ミリモル）を加え
て１０分間攪拌した後、６−イソチオシアナート−２，
５，８−トリメチルクロモン１．０ｇ（４．０８ミリモ
ル）のジクロロメタン２０ｍｌ溶液を滴下した。１５時
間攪拌した後、反応液に水を加え、有機層を分離し、更
に水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をヘキサンで洗浄
して、淡黄色固体１．３０ｇ（収率９６％）を得た。

【００７３】得られた化合物のＮＭＲスペクトルは、次
の通りである。

【００７４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ；０．９７
（３Ｈ，ｔ），１．２２（３Ｈ，ｄ），１．５０−１．
７５（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４０
（３Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ），３．６６（２
Ｈ，ｓ），５．７５−５．９０（１Ｈ，ｍ），６．０６
（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），９．３８（１
Ｈ，ｂｓ）。

【００７５】参考例２２−ｓｅｃ−ブチル−４−（２，５，８−トリメチル−
１−チオクロモン−６−イル）チオセミカルバジドの製
造ｓｅｃ−ブチルヒドラジン塩酸塩０．７６ｇ（６．１１
ミリモル）のジクロロメタン２０ｍｌ溶液に、室温でト
リエチルアミン０．８３ｇ（８．１５ミリモル）を加え
て１０分間攪拌した後、６−イソチオシアナート−２，
５，８−トリメチル−１−チオクロモン１．１ｇ（４．
２１ミリモル）のジクロロメタン２０ｍｌ溶液を滴下し
た。１５時間攪拌した後、反応液に水を加え、有機層を
分離し、更に水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をヘキ
サンで洗浄して、黄色固体１．３０ｇ（収率８８％）を
得た。

【００７６】得られた化合物のＮＭＲスペクトルは、次
の通りである。

【００７７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ；０．９８
（３Ｈ，ｔ），１．２３（３Ｈ，ｄ），１．５０−１．
７５（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４６
（３Ｈ，ｓ），２．６９（３Ｈ，ｓ），３．６３（２
Ｈ，ｓ），５．６５−５．８５（１Ｈ，ｍ），６．７４
（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ），９．４７（１
Ｈ，ｂｓ）。

【００７８】製造例１６−（１−ｎ−ブチル−３−トリフルオロメチル−５−
チオキソ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−
２，５，８−トリメチルクロモン（化合物Ｎｏ．３２）
の製造２−ｎ−ブチル−４−（２，５，８−トリメチルクロモ
ン−６−イル）チオセミカルバジド０．５ｇ（１．５ミ
リモル）をトルエン２０ｍｌに懸濁させ、室温で無水ト
リフルオロ酢酸０．３８ｇ（１．８ミリモル）を滴下し
て加えた。１時間撹拌した後，反応液を氷水中に注い
だ。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出し、有機
層と抽出液とを合わせ、水、飽和食塩水で洗浄した。無
水硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶媒を減圧下で留去
し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、白色結晶
０．４６ｇ（収率７５％）を得た。

【００７９】製造例２６−（１−ｎ−ブチル−３−メチル−５−チオキソ−
１，２，４−トリアゾール−４−イル）−２，５，８−
トリメチルクロモン（化合物Ｎｏ．１２）の製造２−ｎ−ブチル−４−（２，５，８−トリメチルクロモ
ン−６−イル）チオセミカルバジド０．９ｇ（２．７ミ
リモル）とトリエチルオルソアセテート４．０ｇとの混
合物を３．５時間加熱還流した。反応混合物を氷水中に
注ぎ，有機層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し、
有機層と抽出液とを合わせ、水、飽和食塩水で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶媒を減圧下で
留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、黄白色
結晶０．６８ｇ（収率７０％）を得た。

【００８０】製造例３６−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−チオ
キソ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−２，
５，８−トリメチル−４−チオクロモン（Ｎｏ．化合物
７１）の製造６−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−チオ
キソ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−２，
５，８−トリメチルクロモン（化合物Ｎｏ．２４）０．
７２ｇ（２．０ミリモル）とローソン試薬０．６１ｇ
（１．５ミリモル）及びトルエン１０ｍｌの混合物を６
時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温まで冷却
し、溶媒を減圧下で留去し、残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）
で精製して、紫色結晶０．６２ｇ（収率８２％）を得
た。

【００８１】製造例４６−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−オキ
ソ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−２，５，
８−トリメチル−１−チオクロモン（化合物Ｎｏ．７
０）の製造６−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−チオ
キソ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−２，
５，８−トリメチル−１−チオクロモン（化合物Ｎｏ．
６１）１．０g（２．６ミリモル）、ピリジニウムクロ
ロクロメート２．８g（１３ミリモル）、セライト２．
８ｇをトルエン５０ｍｌに懸濁させ、２時間加熱還流し
た。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下で留去し
た。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、白色結
晶０．３９ｇ（収率３８％）を得た。

【００８２】製造例５６−（３−クロロ−１−メチル−５−オキソ−１，２，
４−トリアゾール−４−イル）−２，５，８−トリメチ
ルクロモン（化合物Ｎｏ．８９）の製造９０℃に加熱したポリリン酸２０ｇ及び４−（３−クロ
ロ−１−メチル−５−オキソ−１，２，４−トリアゾー
ル−４−イル）−２，５−ジメチルフェノール０．６３
ｇの混合物にアセト酢酸エチル０．３９ｇを滴下し、同
温度で１．５時間攪拌した。反応混合物を氷水中に移
し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナト
リウム水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。乾燥剤を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し
て得られた結晶をヘキサンで洗浄して、白色結晶０．１
５ｇ（収率１９％）を得た。

【００８３】上記製造例１〜５で製造された化合物及び
その物性並びに製造例１〜５に準じて製造された化合物
及びその物性を以下の表に示す。尚、以下の表におい
て、Ｍｅとあるのはメチル基を、Ｅｔとあるのはエチル
基を、Ｐｒとあるのはｎ−プロピル基を、ｉ−Ｐｒとあ
るのはイソプロピル基を、Ｂｕとあるのはｎ−ブチル基
を、ｔ−Ｂｕとあるのはｔｅｒｔ−ブチル基を、ｓｅｃ
−Ｂｕとあるのはｓｅｃ−ブチル基を、Ｐｅｎとあるの
はｎ−ペンチル基を、Ｈｅｘとあるのはｎ−ヘキシル基
を、ｃ．Ｈｅｘとあるのはシクロヘキシル基を、Ｐｈと
あるのはフェニル基を、Ｂｎとあるのはベンジル基を、
それぞれ意味する。また、例えば表１におけるＲ³の欄
において「５，８−Ｍｅ₂」とあるのはメチル基がクロ
モン環の５位と８位に置換していることを意味してい
る。表１〜表３の各化合物の構造式は下記一般式（１
Ａ）であり、表４の化合物の化学構造式は下記一般式
（１Ｂ）である。

【００８４】

【化７】

【００８５】

【表１】

【００８６】

【表２】

【００８７】

【表３】

【００８８】

【表４】

【００８９】

【表５】

【００９０】

【表６】

【００９１】

【表７】

【００９２】

【表８】

【００９３】

【表９】

【００９４】

【表１０】

【００９５】

【表１１】

【００９６】

【表１２】

【００９７】試験例１（土壌処理除草効果試験）ビニルポット（直径１２ｃｍ）に水田土を充填し、土壌
表面にアオビユ、クサネム、ノビエの種子を播種した。
ポット表面がかるくしめる程度に散水した後、試験化合
物の有効成分量が０．４ｇ／ｍ²になるよう調整した薬
液を均一に散布した。底部潅水にて検定植物を育成さ
せ、処理後２１日目に除草効果を肉眼観察により調査
し、除草効果に変化がない場合を０、１〜２４％阻害し
た場合を１、２５〜４９％阻害した場合を２、５０〜７
４％阻害した場合を３、７５〜９０％阻害した場合を
４、９１〜１００％阻害した場合を５として評価した。
結果を表１３に示す。尚、試験化合物Ｎｏ．は、上記表
１〜表４における化合物Ｎｏ．と対応する。以下の試験
例においても同様である。

【００９８】

【表１３】

【００９９】試験例２（湛水処理除草効果試験）スチロールポット（直径１２ｃｍ）に水田土を充填し、
加水、しろかきをすませて湛水状態とした。ノビエ（１
葉期）、水稲（１．２乃至１．３葉期）を移植し、４日
後に試験化合物の有効成分量が０．４ｇ／ｍ²になるよ
う調整した薬液を湛水面に均一に散布した。更にカヤツ
リグサ、ノビエを適量播種し、適量の潅水を行って検定
植物を育成、処理後２１日目に除草効果を肉眼観察し、
試験例１と同様に評価した。結果を表１４に示す。

【０１００】

【表１４】

【０１０１】試験例３（茎葉処理除草効果試験）ビニルポット（直径１２ｃｍ）に水田土を充填し、土壌
表面にアサガオ、コムギの種子を播種した。各植物とも
本葉が展開を始める時期に試験化合物の有効成分量が
０．４ｇ／ｍ²になるように調整した薬液をエアブラシ
を用いて検定植物全体に均一に散布した。底部潅水にて
検定植物を育成させ、処理後２１日目に除草効果を肉眼
観察し、試験例１と同様に評価した。結果を表１５に示
す。

【０１０２】

【表１５】

【０１０３】試験例４イネいもち病（Ｒｉｃｅｂｌ
ａｓｔ）防除試験製剤例２で調製した本発明化合物の水和剤を有効成分濃
度が下記表１６に示す数値になるように水で希釈し、こ
れに、ポット植えの本葉２葉期のイネ幼苗に５ｍｌ散布
し、５時間後イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）の胞子を噴霧接種した。このイネ幼苗
を２５℃の湿室条件に２４時間保持した後、２５℃湿度
９０％蛍光灯照明下に６日間保持した後、イネ葉の発病
数を数え、下記の式に従い防除価を算出した。結果を表
１６に示す。

【０１０４】

【数１】

【０１０５】

【表１６】

【０１０６】試験例５トマト疫病（Ｌａｔｅｂｌ
ｉｇｈｔ）に対する防除効果製剤例２で調製した本発明化合物の水和剤を有効成分濃
度が下記表１７に示す数値になるように水で希釈した。
これにポット植えの本葉５葉期のミニトマト（品種「ミ
ニキャロル」）幼苗に１０ｍｌ散布し、５時間風乾後ト
マト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔ
ａｎｓｆ．ｓｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）遊走子嚢懸濁
液を噴霧接種した。接種後２４時間は、２０℃、湿度１
００％に保った接種箱内に静置して感染好適条件とした
後、２５℃、湿度９０％蛍光灯照明下に５日間保持した
後、発病程度を肉眼観察した。調査葉の病班面積率に応
じて、試験例４と同様に防除価算出式により各薬剤の防
除価を算出し、結果を表１７に示す。

【０１０７】

【表１７】

【０１０８】試験例６キュウリうどんこ病（Ｐｏｗｄ
ｅｒｙｍｉｌｄｅｗ）防除効果約２週間温室で栽培したキュウリ（品種「鈴成四葉」）
苗、製剤例２で調製した本発明化合物の水和剤の所定濃
度（５００ｐｐｍ）薬液を十分量散布し、風乾させた
後、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これを
温室内に置き、１０日後に発病状態を調査した。調査葉
の病班面積率に応じて、試験例４と同様により各薬剤の
防除価を算出し、結果を表１８に示した。

【０１０９】

【表１８】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者村上充幸徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地大塚化学株式会社鳴門研究所内 (72)発明者小村朋三徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地大塚化学株式会社鳴門研究所内 (72)発明者赤坂達也徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地大塚化学株式会社鳴門研究所内 (72)発明者 ▲柳▼▲瀬▼ 大輔徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地大塚化学株式会社鳴門研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ同一又は異なって酸
素原子又は硫黄原子を示す。Ｒ¹は水素原子、Ｃ_1-6アル
キル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
基、Ｃ_1-6アルコキシ置換Ｃ_1-6アルキル基、カルボキシ
ル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、シアノ基、Ｃ_1-6
アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ_1-6アルキルチオ
基、Ｃ_3-8シクロアルキルチオ基又は置換基を有するこ
とのあるフェニル基を示す。Ｒ²は水素原子、Ｃ_1-6アル
キル基又はＣ_3-8シクロアルキル基を示す。Ｒ³は水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアル
キル基又はＣ_1-6アルコキシ基を示す。ｍは１〜３の整
数を示す。ｍが２又は３を示す場合、ｍ個のＲ³は同一
であってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ⁴は水素原
子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6
ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基又はハロゲン原子
を示す。Ｒ⁵は水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-8シク
ロアルキル基、置換基を有することのあるベンジル基又
はＣ_2-6アルケニル基を示す。］で表されるクロモン誘
導体。
【請求項２】請求項１に記載のクロモン誘導体を有効
成分として含有する殺菌剤。
【請求項３】請求項１に記載のクロモン誘導体を有効
成分として含有する除草剤。