JP2905919B2 - 畑作地雑草防除剤組成物 - Google Patents
畑作地雑草防除剤組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、畑作地雑草防除剤
組成物及びその使用方法に関する。
組成物及びその使用方法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】今日まで、多くの除草
剤が見い出され、その中のいくつかは広く農作物の雑草
防除に使用されている。
剤が見い出され、その中のいくつかは広く農作物の雑草
防除に使用されている。
【０００３】米国特許第５１０８４８６号明細書には、
ある種の４−フェニル−１，２，４−トリアゾール誘導
体が除草活性を有することが開示されている。しかしな
がら上記明細書中には、畑地条件下での試験例が記載さ
れているものの、必ずしも十分な除草活性を示すもので
はなく、また農作物に対する選択性を示すデータは一切
記載されていない。また特開平７−１８８２２０号公報
には、ある種の４−フェニル−１，２，４−トリアゾー
ル誘導体が除草活性を有し、水田用除草剤組成物として
有効であることが開示されている。しかしながら上記明
細書中には、該トリアゾール誘導体が畑作地の雑草防除
に有効であるのか否かにつき一切教示がない。
ある種の４−フェニル−１，２，４−トリアゾール誘導
体が除草活性を有することが開示されている。しかしな
がら上記明細書中には、畑地条件下での試験例が記載さ
れているものの、必ずしも十分な除草活性を示すもので
はなく、また農作物に対する選択性を示すデータは一切
記載されていない。また特開平７−１８８２２０号公報
には、ある種の４−フェニル−１，２，４−トリアゾー
ル誘導体が除草活性を有し、水田用除草剤組成物として
有効であることが開示されている。しかしながら上記明
細書中には、該トリアゾール誘導体が畑作地の雑草防除
に有効であるのか否かにつき一切教示がない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の背
景を踏まえ、４−フェニル−１，２，４−トリアゾール
誘導体に興味を抱き、当該誘導体の作物選択性について
詳細に検討を続けてきた。その結果、米国特許第５１０
８４８６号明細書及び特開平７−１８８２２０号公報に
は開示も示唆もないベンゾフラン骨格を有する一般式
（Ｉ）
景を踏まえ、４−フェニル−１，２，４−トリアゾール
誘導体に興味を抱き、当該誘導体の作物選択性について
詳細に検討を続けてきた。その結果、米国特許第５１０
８４８６号明細書及び特開平７−１８８２２０号公報に
は開示も示唆もないベンゾフラン骨格を有する一般式
（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって水素
原子又はメチル基を示す。Ｒ3及びＲ4は同一又は異なっ
てハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基又はシアノ
基を示す。Ｒ5はメチル基又はエチル基を示す。Ｘは酸
素原子又は硫黄原子を示す。〕で表される１，２，４−
トリアゾール誘導体が湛水土壌処理試験においてイネに
薬害がなく、且つ低薬量で水田の重要雑草を完全に撲滅
させる極めて高い選択性を有することを見い出した（特
願平６−１５４７９６号及び特願平７−２２９８７６
号）。
原子又はメチル基を示す。Ｒ3及びＲ4は同一又は異なっ
てハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基又はシアノ
基を示す。Ｒ5はメチル基又はエチル基を示す。Ｘは酸
素原子又は硫黄原子を示す。〕で表される１，２，４−
トリアゾール誘導体が湛水土壌処理試験においてイネに
薬害がなく、且つ低薬量で水田の重要雑草を完全に撲滅
させる極めて高い選択性を有することを見い出した（特
願平６−１５４７９６号及び特願平７−２２９８７６
号）。
【０００７】本発明者は、更に上記一般式（Ｉ）で表さ
れる１，２，４−トリアゾール誘導体のその他の分野へ
の適用を目的として除草活性と作物選択性について詳細
に検討した結果、驚くべきことに上記トリアゾール誘導
体が畑作地雑草に対して極めて低薬量で優れた除草活性
を発現すると共に、農作物に対しては全く薬害のない極
めて高い選択性を有していることを見い出した。本発明
は斯かる知見に基づき完成されたものである。
れる１，２，４−トリアゾール誘導体のその他の分野へ
の適用を目的として除草活性と作物選択性について詳細
に検討した結果、驚くべきことに上記トリアゾール誘導
体が畑作地雑草に対して極めて低薬量で優れた除草活性
を発現すると共に、農作物に対しては全く薬害のない極
めて高い選択性を有していることを見い出した。本発明
は斯かる知見に基づき完成されたものである。
【０００８】即ち、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表さ
れる１，２，４−トリアゾール誘導体を有効成分とする
畑作地雑草防除剤組成物及びその使用方法に係る。
れる１，２，４−トリアゾール誘導体を有効成分とする
畑作地雑草防除剤組成物及びその使用方法に係る。
【０００９】本発明によれば、畑作地の重要雑草に対し
て少量で優れた防除効果を発現し且つ農作物に対しては
無害な畑作地雑草防除剤組成物が提供される。
て少量で優れた防除効果を発現し且つ農作物に対しては
無害な畑作地雑草防除剤組成物が提供される。
【００１０】
【発明の実施の形態】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ3
及びＲ4で示される各基は、具体的には以下の通りであ
る。
及びＲ4で示される各基は、具体的には以下の通りであ
る。
【００１１】ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
【００１２】低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることが
できる。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることが
できる。
【００１３】低級アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を例示できる。
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を例示できる。
【００１４】低級ハロアルキル基としては、例えばトリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブ
ロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオ
ロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，
２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロ
エチル、３−ブロモプロピル、３−クロロプロピル、
２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブ
チル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−
クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、
５，６−ジクロロヘキシル基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を例示できる。
フルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブ
ロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオ
ロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，
２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロ
エチル、３−ブロモプロピル、３−クロロプロピル、
２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブ
チル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−
クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、
５，６−ジクロロヘキシル基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を例示できる。
【００１５】低級ハロアルコキシ基としては、例えば、
トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメ
トキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−
クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２，２，２−トリクロロエトキシ、３−ブロモプロポキ
シ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキ
シ、４，４，４−トリクロロブトキシ、４−フルオロブ
トキシ、５−クロロペンチルオキシ、３−クロロ−２−
メチルプロポキシ、５−ブロモヘキシルオキシ、５，６
−ジクロロヘキシルオキシ基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基を例示できる。
トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメ
トキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−
クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２，２，２−トリクロロエトキシ、３−ブロモプロポキ
シ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキ
シ、４，４，４−トリクロロブトキシ、４−フルオロブ
トキシ、５−クロロペンチルオキシ、３−クロロ−２−
メチルプロポキシ、５−ブロモヘキシルオキシ、５，６
−ジクロロヘキシルオキシ基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基を例示できる。
【００１６】上記一般式（Ｉ）の本発明化合物の中で
も、特に以下の化合物が好ましい。
も、特に以下の化合物が好ましい。
【００１７】Ｒ1がメチル基、Ｒ2が水素原子である一般
式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3及びＲ4が共に
ハロゲン原子である一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチ
ル基、Ｒ3及びＲ4が共に低級アルキル基である一般式
（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3が低級アルキル
基、Ｒ4がハロゲン原子である一般式（Ｉ）の化合物；
Ｒ1がメチル基、Ｒ3がハロゲン原子、Ｒ4が低級アルキ
ル基である一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3
が低級アルコキシ基、Ｒ4がハロゲン原子である一般式
（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3が低級ハロアルキ
ル基、Ｒ4がハロゲン原子である一般式（Ｉ）の化合
物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3がシアノ基、Ｒ4がハロゲン原
子である一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3が
ハロゲン原子、Ｒ4が低級アルコキシ基である一般式
（Ｉ）の化合物。
式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3及びＲ4が共に
ハロゲン原子である一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチ
ル基、Ｒ3及びＲ4が共に低級アルキル基である一般式
（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3が低級アルキル
基、Ｒ4がハロゲン原子である一般式（Ｉ）の化合物；
Ｒ1がメチル基、Ｒ3がハロゲン原子、Ｒ4が低級アルキ
ル基である一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3
が低級アルコキシ基、Ｒ4がハロゲン原子である一般式
（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3が低級ハロアルキ
ル基、Ｒ4がハロゲン原子である一般式（Ｉ）の化合
物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3がシアノ基、Ｒ4がハロゲン原
子である一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3が
ハロゲン原子、Ｒ4が低級アルコキシ基である一般式
（Ｉ）の化合物。
【００１８】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物
は、例えば下記反応式−１に示す方法により製造され
る。
は、例えば下記反応式−１に示す方法により製造され
る。
【００１９】
【化３】
【００２０】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＸ
は前記に同じ。〕 上記反応式−１によれば、本発明化合物は、一般式（I
I）で表される（チオ）セミカルバジド類と無水トリフ
ルオロ酢酸とを無溶媒下又は適当な溶媒中で反応させる
ことにより製造される。この反応で使用される溶剤とし
ては、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素類やこれらの混合溶媒等
を挙げることができる。一般式（II）の（チオ）セミカ
ルバジド類と無水トリフルオロ酢酸との使用割合として
は、特に限定されるものではないが、通常前者に対して
後者を０．５〜３倍モル程度、好ましくは１〜１．５倍
モル程度とするのがよい。上記反応は室温から使用され
る溶剤の沸点までの温度範囲で良好に進行し、一般式
（Ｉ）の本発明化合物のうち、Ｙが酸素原子を示すオキ
ソ体の場合には通常２０〜５０時間程度で、またＹが硫
黄原子を示すチオノ体の場合には通常１〜５時間程度で
該反応は完結する。上記反応式−１において、出発原料
として用いられる一般式（II）の（チオ）セミカルバジ
ド類は、対応するアニリン類から公知の方法、例えば米
国特許第４５１４４１９号明細書に記載の方法に準じて
容易に製造され得る。また他の一方の出発原料である無
水トリフルオロ酢酸は、工業的に容易に入手できる化合
物である。
は前記に同じ。〕 上記反応式−１によれば、本発明化合物は、一般式（I
I）で表される（チオ）セミカルバジド類と無水トリフ
ルオロ酢酸とを無溶媒下又は適当な溶媒中で反応させる
ことにより製造される。この反応で使用される溶剤とし
ては、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素類やこれらの混合溶媒等
を挙げることができる。一般式（II）の（チオ）セミカ
ルバジド類と無水トリフルオロ酢酸との使用割合として
は、特に限定されるものではないが、通常前者に対して
後者を０．５〜３倍モル程度、好ましくは１〜１．５倍
モル程度とするのがよい。上記反応は室温から使用され
る溶剤の沸点までの温度範囲で良好に進行し、一般式
（Ｉ）の本発明化合物のうち、Ｙが酸素原子を示すオキ
ソ体の場合には通常２０〜５０時間程度で、またＹが硫
黄原子を示すチオノ体の場合には通常１〜５時間程度で
該反応は完結する。上記反応式−１において、出発原料
として用いられる一般式（II）の（チオ）セミカルバジ
ド類は、対応するアニリン類から公知の方法、例えば米
国特許第４５１４４１９号明細書に記載の方法に準じて
容易に製造され得る。また他の一方の出発原料である無
水トリフルオロ酢酸は、工業的に容易に入手できる化合
物である。
【００２１】本発明によれば、畑作地で栽培される農作
物には全く無害で、畑作地で問題となる雑草が選択的に
防除できるため、畑作地雑草の防除に極めて有用であ
る。畑作地で栽培される農作物としては、例えばトウモ
ロコシ、麦類、大豆、綿、野菜類等が挙げられる。本発
明の防除剤組成物は、大豆、綿及び麦類（殊に小麦）の
栽培地において特に有効である。また畑作地における重
要雑草としてはアオビユ、ノビエ、イチビ、エゾノギシ
ギシ、カヤツリグサ、ノミノツズリ、ナズナ、ホトケグ
サ、ノゲシ、スズメノカタビラ等が挙げられる。
物には全く無害で、畑作地で問題となる雑草が選択的に
防除できるため、畑作地雑草の防除に極めて有用であ
る。畑作地で栽培される農作物としては、例えばトウモ
ロコシ、麦類、大豆、綿、野菜類等が挙げられる。本発
明の防除剤組成物は、大豆、綿及び麦類（殊に小麦）の
栽培地において特に有効である。また畑作地における重
要雑草としてはアオビユ、ノビエ、イチビ、エゾノギシ
ギシ、カヤツリグサ、ノミノツズリ、ナズナ、ホトケグ
サ、ノゲシ、スズメノカタビラ等が挙げられる。
【００２２】本発明の化合物を畑作地雑草防除剤として
使用する場合、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フ
ロアブル剤、水溶剤、粒剤、微粒剤、顆粒剤、粉剤、塗
布剤、スプレー用製剤、エアゾール製剤、マイクロカプ
セル製剤、燻蒸用製剤、燻煙用製剤等の各種の製剤形態
で用いることができる。
使用する場合、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フ
ロアブル剤、水溶剤、粒剤、微粒剤、顆粒剤、粉剤、塗
布剤、スプレー用製剤、エアゾール製剤、マイクロカプ
セル製剤、燻蒸用製剤、燻煙用製剤等の各種の製剤形態
で用いることができる。
【００２３】本発明の畑作地雑草防除剤に配合される補
助剤としては、この分野で通常使用されているものを広
く使用でき、例えば珪藻土、カオリン、クレー、ベント
ナイト、ホワイトカーボン、タルク等の増量剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキ
ルエステル等の非イオン界面活性剤、アルキルベンゼン
スルホネート、アルキルスルホサクシネート、アルキル
サルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェー
ト、アルキルスルフォネート、アリルスルフォネート、
リグニン亜硫酸塩等の陰イオン界面活性剤等を挙げるこ
とができる。
助剤としては、この分野で通常使用されているものを広
く使用でき、例えば珪藻土、カオリン、クレー、ベント
ナイト、ホワイトカーボン、タルク等の増量剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキ
ルエステル等の非イオン界面活性剤、アルキルベンゼン
スルホネート、アルキルスルホサクシネート、アルキル
サルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェー
ト、アルキルスルフォネート、アリルスルフォネート、
リグニン亜硫酸塩等の陰イオン界面活性剤等を挙げるこ
とができる。
【００２４】また本発明の畑作地雑草防除剤に配合され
る溶解剤や希釈剤としては、水、各種有機溶媒、各種エ
アゾール噴射剤、各種天然鉱物、各種合成化合物等を用
いることができる。例えば、有機溶剤としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベン
ゼン、アルキルナフタリン、クロルエチレン、シクロヘ
キサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、アルコール類、セロソルブ類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、鉱油留分
等が好んで用いられる。エアゾール噴射剤としては例え
ばプロパン、ブタン、ハロゲン化炭化水素、窒素、二酸
化炭素等を例示できる。
る溶解剤や希釈剤としては、水、各種有機溶媒、各種エ
アゾール噴射剤、各種天然鉱物、各種合成化合物等を用
いることができる。例えば、有機溶剤としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベン
ゼン、アルキルナフタリン、クロルエチレン、シクロヘ
キサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、アルコール類、セロソルブ類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、鉱油留分
等が好んで用いられる。エアゾール噴射剤としては例え
ばプロパン、ブタン、ハロゲン化炭化水素、窒素、二酸
化炭素等を例示できる。
【００２５】更に本発明の畑作地雑草防除剤は、有機乃
至無機染料を用いて着色が施されていてもよい。
至無機染料を用いて着色が施されていてもよい。
【００２６】本発明において、上記各種製剤を製造する
に当っては、本発明の化合物が０．１〜９５重量％程
度、好ましくは０．５〜９０重量％程度含有されるよう
に製剤すればよい。斯くして得られる製剤は、そのまま
で又は担体もしくは水で希釈して用いられるが、目的に
応じて本発明化合物が０．０００１〜１００重量％程
度、好ましくは０．００１〜１０重量％程度含有するよ
うな範囲で自由に希釈して使用するのがよい。
に当っては、本発明の化合物が０．１〜９５重量％程
度、好ましくは０．５〜９０重量％程度含有されるよう
に製剤すればよい。斯くして得られる製剤は、そのまま
で又は担体もしくは水で希釈して用いられるが、目的に
応じて本発明化合物が０．０００１〜１００重量％程
度、好ましくは０．００１〜１０重量％程度含有するよ
うな範囲で自由に希釈して使用するのがよい。
【００２７】本発明の畑作地雑草防除剤を使用するに当
っては、他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤等と併用すること
もできる。
っては、他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤等と併用すること
もできる。
【００２８】本発明の畑作地雑草防除剤を使用するに当
っては、上記一般式（Ｉ）で表される１，２，４−トリ
アゾール誘導体が１〜１０００ｇ／１０アール、好まし
くは１０〜１００ｇ／１０アールの薬量で畑作地に使用
されるように、本発明畑作地雑草防除剤を使用するのが
よい。
っては、上記一般式（Ｉ）で表される１，２，４−トリ
アゾール誘導体が１〜１０００ｇ／１０アール、好まし
くは１０〜１００ｇ／１０アールの薬量で畑作地に使用
されるように、本発明畑作地雑草防除剤を使用するのが
よい。
【００２９】
【実施例】以下に製造例、製剤例及び試験例を掲げて本
発明をより一層明らかにする。製剤例において「部」と
あるのは「重量部」を意味する。
発明をより一層明らかにする。製剤例において「部」と
あるのは「重量部」を意味する。
【００３０】製造例１ Ｒ1がメチル基、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がメチル基、Ｒ4が
イソプロピル基、Ｒ5がメチル基及びＸが酸素原子であ
る一般式（Ｉ）の化合物（化合物１）の製造 セミカルバジト（１２ミリモル）のトルエン３０ｍｌ懸
濁液に、氷冷下で無水トリフルオロ酢酸（２０ミリモ
ル）を滴下し、滴下終了後、反応混合物を更に３０時間
室温で攪拌した。反応液を１０％炭酸ナトリウム水溶液
で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を
留去し、残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、白色結晶の目的
物（化合物２）を２．１２ｇ得た。
イソプロピル基、Ｒ5がメチル基及びＸが酸素原子であ
る一般式（Ｉ）の化合物（化合物１）の製造 セミカルバジト（１２ミリモル）のトルエン３０ｍｌ懸
濁液に、氷冷下で無水トリフルオロ酢酸（２０ミリモ
ル）を滴下し、滴下終了後、反応混合物を更に３０時間
室温で攪拌した。反応液を１０％炭酸ナトリウム水溶液
で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を
留去し、残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、白色結晶の目的
物（化合物２）を２．１２ｇ得た。
【００３１】融点１２２〜１２３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．３２（６
Ｈ）、２．１２（３Ｈ）、２．４６（３Ｈ）、３．３９
（１Ｈ）、３．５８（３Ｈ）、６．３７（１Ｈ）、６．
８３（１Ｈ）。
Ｈ）、２．１２（３Ｈ）、２．４６（３Ｈ）、３．３９
（１Ｈ）、３．５８（３Ｈ）、６．３７（１Ｈ）、６．
８３（１Ｈ）。
【００３２】以上の結果から、得られた白色結晶は上記
目的化合物であることを確認した。
目的化合物であることを確認した。
【００３３】適当な出発原料を用い、上記製造例１又は
製造例２と同様にして下記表１に示す各化合物を得た。
製造例２と同様にして下記表１に示す各化合物を得た。
【００３４】
【表１】
【００３５】上記表１における製造例２の化合物〜製造
例１３の化合物の物性を以下に示す。
例１３の化合物の物性を以下に示す。
【００３６】製造例２の化合物： 融点１１３〜１１４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．５６（３
Ｈ）、３．９２（３Ｈ）、６．６３（１Ｈ）、７．２２
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．９２（３Ｈ）、６．６３（１Ｈ）、７．２２
（１Ｈ）。
【００３７】製造例３の化合物： 融点１０４〜１０５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３５，２．４
２（６Ｈ）、３．８９（３Ｈ）、７．２２（１Ｈ）。
２（６Ｈ）、３．８９（３Ｈ）、７．２２（１Ｈ）。
【００３８】製造例４の化合物： 融点１２４〜１２５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．４８（６
Ｈ）、３．８７（３Ｈ）、６．４７（１Ｈ）、７．０６
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．８７（３Ｈ）、６．４７（１Ｈ）、７．０６
（１Ｈ）。
【００３９】製造例５の化合物： 融点１２７〜１２８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１５（３
Ｈ）、２．５３（３Ｈ）、３．８８（３Ｈ）、６．４７
（１Ｈ）、７．０２（１Ｈ）。
Ｈ）、２．５３（３Ｈ）、３．８８（３Ｈ）、６．４７
（１Ｈ）、７．０２（１Ｈ）。
【００４０】製造例６の化合物： 融点１３６〜１３７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２０（３
Ｈ）、２．７４（３Ｈ）、３．５７（３Ｈ）、６．４２
（１Ｈ）、７．０２（１Ｈ）。
Ｈ）、２．７４（３Ｈ）、３．５７（３Ｈ）、６．４２
（１Ｈ）、７．０２（１Ｈ）。
【００４１】製造例７の化合物： 融点１２１〜１２２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１８（３
Ｈ）、２．５２（３Ｈ）、３．９０（３Ｈ）、６．５０
（１Ｈ）、７．１８（１Ｈ）。
Ｈ）、２．５２（３Ｈ）、３．９０（３Ｈ）、６．５０
（１Ｈ）、７．１８（１Ｈ）。
【００４２】製造例８の化合物： 融点１４５〜１４６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２０（３
Ｈ）、２．５０（３Ｈ）、３．５８（３Ｈ）、６．４８
（１Ｈ）、７．２０（１Ｈ）。
Ｈ）、２．５０（３Ｈ）、３．５８（３Ｈ）、６．４８
（１Ｈ）、７．２０（１Ｈ）。
【００４３】製造例９の化合物： 融点８８〜９１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．５５（３
Ｈ）、３．８５（３Ｈ）、６．７０（１Ｈ）、７．１５
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．８５（３Ｈ）、６．７０（１Ｈ）、７．１５
（１Ｈ）。
【００４４】製造例１０の化合物： 融点８５〜８８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．５４（３
Ｈ）、３．５７（３Ｈ）、６．７０（１Ｈ）、７．２３
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．５７（３Ｈ）、６．７０（１Ｈ）、７．２３
（１Ｈ）。
【００４５】製造例１１の化合物： 融点１０７〜１０８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１５（３
Ｈ）、２．４４（６Ｈ）、３．７０（３Ｈ）、６．３７
（１Ｈ）、６．７５（１Ｈ）。
Ｈ）、２．４４（６Ｈ）、３．７０（３Ｈ）、６．３７
（１Ｈ）、６．７５（１Ｈ）。
【００４６】製造例１２の化合物： 粘稠液体1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．６０（３
Ｈ）、３．９０（３Ｈ）、６．７５（１Ｈ）、７．２５
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．９０（３Ｈ）、６．７５（１Ｈ）、７．２５
（１Ｈ）。
【００４７】製造例１３の化合物： 融点９０〜９１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１８（３
Ｈ）、２．４５（６Ｈ）、３．５５（３Ｈ）、６．３３
（１Ｈ）、６．７５（１Ｈ）。
Ｈ）、２．４５（６Ｈ）、３．５５（３Ｈ）、６．３３
（１Ｈ）、６．７５（１Ｈ）。
【００４８】 製剤例１（１０％水和剤） 一般式（Ｉ）の化合物 １０．０部 ジークライト（カリオン系クレー：ジークライト工業（株）製） ８７．３部 ソルポール８００Ａ １．３５部 ルノックスＰ−６５−Ｌ（東邦化学工業（株）製） １．３５部 製剤例２（１０％フロアブル剤） 一般式（Ｉ）の化合物 １０．０部 ＫＰ−１４３６（２５）（花王（株）製） １０．０部 ルノックス１００Ｃ（東邦化学工業（株）製） ０．５部 １％ロドポール水（ローヌプーラン社製） ４０．０部 水 ３９．５部 試験例１（畑作地雑草に対する除草活性試験） ポットに殖壌土と適量の混合肥料を充填し、検定植物と
してアオビユ、ノビエ、イチビ、エゾノギシギシ、カヤ
ツリグサ、ノミノツズリ、ナズナ、ホトケグサ、ノゲ
シ、スズメノカタビラ、大豆、綿及び小麦を播種した
後、軽く覆土した。製剤例２で調製した１０％フロアブ
ル剤を１０００倍希釈した水溶液を、面積当たりの処理
薬量が５０ｇ／１０ａとなるように土壌表面に均一に処
理した後、下部吸水によって検定植物を生育させ、１週
間目毎に肉眼観察を行って除草効果を判定した。除草効
果の判定は下記の判定基準に従った。３週間目の肉眼観
察結果を下記表２〜表３に示す。尚、表２〜表３中の供
試化合物番号は、上記製造例における化合物番号に対応
する。また比較のために、式
してアオビユ、ノビエ、イチビ、エゾノギシギシ、カヤ
ツリグサ、ノミノツズリ、ナズナ、ホトケグサ、ノゲ
シ、スズメノカタビラ、大豆、綿及び小麦を播種した
後、軽く覆土した。製剤例２で調製した１０％フロアブ
ル剤を１０００倍希釈した水溶液を、面積当たりの処理
薬量が５０ｇ／１０ａとなるように土壌表面に均一に処
理した後、下部吸水によって検定植物を生育させ、１週
間目毎に肉眼観察を行って除草効果を判定した。除草効
果の判定は下記の判定基準に従った。３週間目の肉眼観
察結果を下記表２〜表３に示す。尚、表２〜表３中の供
試化合物番号は、上記製造例における化合物番号に対応
する。また比較のために、式
【００４９】
【化４】
【００５０】で表される化合物（米国特許第５１０８４
８６号明細書に記載の化合物、この化合物を「化合物
Ａ」とする）及び式
８６号明細書に記載の化合物、この化合物を「化合物
Ａ」とする）及び式
【００５１】
【化５】
【００５２】で表される化合物（特開平７−１８８２２
０号公報に記載の化合物、この化合物を「化合物Ｂ」と
する）を用いて上記と同様にして除草効果を判定した結
果を表２に併せて示す。
０号公報に記載の化合物、この化合物を「化合物Ｂ」と
する）を用いて上記と同様にして除草効果を判定した結
果を表２に併せて示す。
【００５３】判定基準； ５…殺草率１００％（完全枯
死）、４．５…殺草率９０〜１００％、４…殺草率７０
〜９０％、３…殺草率４０〜７０％、２…殺草率２０〜
４０％、１…殺草率０〜２０％、０…殺草率０％（無
害）。
死）、４．５…殺草率９０〜１００％、４…殺草率７０
〜９０％、３…殺草率４０〜７０％、２…殺草率２０〜
４０％、１…殺草率０〜２０％、０…殺草率０％（無
害）。
【００５４】
【表２】
【００５５】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村上 充幸 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内 (72)発明者 遠藤 慶典 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内 (56)参考文献 特開 平９−124417（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−188220（ＪＰ，Ａ) 米国特許5108486（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 43/653 A01N 43/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって水素原子又はメチ
ル基を示す。Ｒ3及びＲ4は同一又は異なってハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
キル基、低級ハロアルコキシ基又はシアノ基を示す。Ｒ
5はメチル基又はエチル基を示す。Ｘは酸素原子又は硫
黄原子を示す。〕で表される１，２，４−トリアゾール
誘導体を有効成分として含有する畑作地雑草防除剤組成
物。 - 【請求項２】 畑作地が大豆、綿又は麦類を栽培する畑
作地である請求項１に記載の畑作地雑草防除剤組成物。 - 【請求項３】 請求項１に記載の１，２，４−トリアゾ
ール誘導体を１０〜１００ｇ／１０アールの薬量で畑作
地に使用することを特徴とする畑作地雑草防除剤組成物
の使用方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30865795A JP2905919B2 (ja) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | 畑作地雑草防除剤組成物 |
| KR1019970702991A KR970707119A (ko) | 1995-09-07 | 1996-01-04 | 트리아졸 유도체, 그를 함유하는 제초제 조성물, 및 그의 사용방법(triazole derivatives, herbicide composition containing the same, and method for using the same) |
| PCT/JP1996/000003 WO1997009326A1 (fr) | 1995-09-07 | 1996-01-04 | Derives de triazole, composition herbicide contenant ces derives et procede d'utilisation |
| EP96900176A EP0791593B1 (en) | 1995-09-07 | 1996-01-04 | Triazole derivatives, herbicide composition containing the same, and method for using the same |
| US08/817,916 US5759958A (en) | 1995-09-07 | 1996-01-04 | Triazole derivative, herbicidal compositions containing the derivatives and methods of their use |
| DE69605529T DE69605529T2 (de) | 1995-09-07 | 1996-01-04 | Thiazol-derivate, diese enthaltende herbizide und verfahren zu deren anwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30865795A JP2905919B2 (ja) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | 畑作地雑草防除剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143014A JPH09143014A (ja) | 1997-06-03 |
| JP2905919B2 true JP2905919B2 (ja) | 1999-06-14 |
Family
ID=17983724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30865795A Expired - Fee Related JP2905919B2 (ja) | 1995-09-07 | 1995-11-28 | 畑作地雑草防除剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2905919B2 (ja) |
-
1995
- 1995-11-28 JP JP30865795A patent/JP2905919B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09143014A (ja) | 1997-06-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |